Chimica Organica - Schema riassuntivo
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Da due molecole di acido per disidratazione. RCO–O–RCO (meno 1C e 2H) (meno 1C e 2H)
ANIDRIDI
Dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più H con un alogeno. Dagli acidi per sostituzione di uno o più H con un alogeno.
Cloroformio CHCl3
DERIV.ALOGENATI
COMPOSTI AZOTATI
-ale Dagli alcoli primari per lenta ossidazione (- 1 H2O).
R–CHO (meno 1C e 2H) Fortemente riducenti (si trasformano in Acidi). Tendono a polimerizzarsi. Aldeide Formica H–CHO (Metanale) Aldeide Acetica CH3–CHO (Etanale) Aldeide Propionica C2H5–CHO (Propanale) Aldeide Butirrica C3H7–CHO (Butanale)
ALDEIDI
-one Dagli alcoli secondari per ossidazione (- 1 H2O).
R–CO–R’ (meno 2C e 4H) (meno 2 C e 4H)
Non sono riducenti e non tendono a polimerizzarsi. Acetone CH3–CO–CH3(Dimetilchetone o Propanone)
CHETONI
Da due molecole di alcol per disidratazione.
R–O–R’ Eteri semplici (due radicali alchilici uguali) Etere Metilico (Etere Dimetilico) CH3–O–CH3Etere Etilico (Etere Dietilico o Etere Solforico) C2H5–O–C2H5 Eteri composti (due radicali alchilici diversi) Etere Metiletilico C2H5–O–CH3
ETERI
(acido)-ato di (radicale alcolico) Dall’unione di un alcol e di un acido (organico o inorganico) con
eliminazione di 1 H2O (si toglie H dall’acido e OH dall’alcol). se acido organico:
Ralcolico–COO–Ralchilico dell’acido (meno 1C e 2H) se acido inorganico:
Ralcolico–Residuo alogenicodell’acido Sono Sali organici. Esterificazione: Alcol + Acido = Estere + acqua Idrolisi: Estere + acqua = Alcol + Acido Saponificazione: Estere + Idross.alcalino = Alcol + Sale alcalino (sapone Formiato di etile C2H5–COO–H se l’estere è grasso) Acetato di metile CH3–COO–CH3
Gliceridi Sono gli Esteri composti da Glicerina + Acido organico o inorganico
CH2–CH–CH2 Racido Racido Racido
I Grassi sono gliceridi di acidi grassi monobasici superiori: Tributirrina (Glicerina + acido butirrico) → nel burro Tripalmitina (Glicerina + acido palmitico) Tristearina (Glicerina + acido stearico) Trioleina (Glicerina + acido oleico) → oli Tra gli esteri artificiali: Nitroglicerina (Glicerina + acido nitrico) C3H5(NO3)3
ESTERI O ETERI SALINI
Acido -oico Dagli alcoli primari per forte ossidazione o dalle aldeidi per moderata ossidazione.
R–COOH (meno 1C e 2H) Comportamento acido; possono formare Sali sostituendo gli H del carbossile con metalli, o Esteri unendosi agli alcoli. Acidi monobasici saturi
Acido Formico (o Metanoico) H–COOH Acido Acetico (o Etanoico) CH3–COOH Acido Propionico (o Propanoico) C2H5–COOH Acido Butirrico (o Butanoico) C3H7–COOH Acido Palmitico o Cetilico C15H31–COOH Acido Margarico C16H33–COOH Acido Stearico C17H35–COOH Acidi monobasici insaturi (hanno doppi legami)
Acido Oleico C17H33–COOH Acido Linoleico C17H31–COOH
Acidi bibasici saturi (hanno 2 –COOH, derivano dagli alcoli bivalenti)
Acido Ossalico (o Etandioico) COOH–COOH Acido Malonico (o Propandioico) COOH–CH2–COOH Acido Succinico (o Butandioico) COOH–(CH2)2–COOH Acido Glutarico (o Pentandioico) COOH–(CH2)3–COOH Acido Adipico (o Esandioico) COOH–(CH2)4–COOH Acido Suberico (o Ottandioico) COOH–(CH2)6–COOH Acido Sebacico (o Decanedioico) COOH–(CH2)8–COOH
Acidi bibasici insaturi (hanno 2 –COOH e un doppio legame, derivano dagli alcoli bivalenti)
Acido Maleico (o cis-Butendioico) (CH)2–(COOH)2 Acido Fumarico (o trans-Butendioico) (CH)2–(COOH)2
ACIDI CARBOSSILICI
Acidi grassi
Acido ossi- -ico Dagli acidi carbossilici per sostituzione di uno o più H con OH.
Hanno sia il gruppo carbossilico –COOH sia il gruppo ossidrilico –OH Hanno contemporaneamente la funzione di alcol e di acido. Acido Glicolico (o Ossiacetico) CH2OH–COOH Acido Lattico o Racemico (o Ossipropionico) CH3–CHOH–COOH Acido Malico (o Ossisuccinico) COOH–CHOH–CH2-COOH Acido Tartarico (o Diossisuccinico) COOH–(CHOH)2–COOH (→ dà tartrati acidi e tartrati neutri) Acido Mucico COOH–(CHOH)4–COOH Acido Citrico CH2–COOH (C6H8O7) ⏐ OH
C ⏐ COOH CH2–COOH
OSSIACIDI
-olo Dagli Idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più H con OH.
R–OH Comportamento basico (con acidi danno Esteri) ma anche acido (con metalli possono dare Alcoolati). Alcoli primari: –CH2OH Alcoli secondari: =CHOH Alcoli terziari: ≡COH Alcoli monovalenti
Alcol Metilico (Metanolo) CH3–OH Alcol Etilico (Etanolo) C2H5–OH Alcol Propilico (Propanolo) C3H7–OH Alcol Butilico (Butanolo) C4H9–OH Alcol Amilico (Pentanolo) C5H11–OH Alcol Cetilico C16H33–OH Alcoli bivalenti
Glicol etilenico CH2OH–CH2OH Alcoli trivalenti
Alcol glicerico (Glicerolo) CH2OH–CHOH–CH2OH o Glicerina
ALCOLI
IDROCARBURI ALIFATICI
AMMINOACIDI Acido ammino-
Dagli acidi organici per sostituzione di uno o più H (non del carbossile) con NH2. Hanno sia il gruppo –COOH che il gruppo –NH2. Comportamento sia acido che basico.
Rsenza H– NH2 (meno 1C e 2H) ⏐
COOH
Glicocolla o Glicina (Acido amminoacetico) CH2NH2–COOH
AMMINE -ammina
Dall’ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre H con un radicale alcolico (=alchilico). Sono basiche.
Ammine primarie: R–NH2Monometilammina CH3–NH2
Ammine secondarie: R2–NH Dimetilammina (CH3)2–NH Ammine terziarie: R3–N Trimetilammina (CH3)3–N
Diammine: hanno 2 gruppi amminici (NH2) (es. putrescina e cadaverina) Ammine miste: hanno radicali alchilici diversi
R–CO– (meno 1C e 2H) è detto radicale acido
AMMIDI -ammide
Dall’ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre H con un radicale acido. Sono debolmente basiche. Ammidi primarie: RCO–NH2
(meno 1C e 2H) Forammide HCO–NH2 Acetammide CH3CO–NH2
Ammidi secondarie: (RCO)2–NH (meno 1C e 2H)
Ammidi terziarie: (RCO)3–N (meno 1C e 2H)
Diammidi: hanno 2 gruppi NH2Urea (Dicarbammide) CO(NH2)2
-nitrile Dalle ammidi per disidratazione.
R–CN (meno 1C e 2H) Possono essere considerati gli esteri dell’acido cianidrico (HCN). Per idrolisi (saponificazione) riformano le ammidi. Acido Cianidrico o Prussico (nitrile dell’acido formico) HCN Acetonitrile CH3–CN
Cianogeno C2N2Acido cianico HCNO Cianammide CNNH2
NITRILI
Composti ternari che, oltre al C, contengono H e O nello stesso rapporto in cui si trovano nell’acqua (2:1). Hanno funzione mista; possono avere: gruppo alcolico + gruppo aldeidico (aldosi) o gruppo alcolico + gruppo chetonico (chetosi).
GLUCIDI O IDRATI DI CARBONIO
MONOSACCARIDI Cn(H2O)n
Sono gli zuccheri fondamentali. Derivano dagli alcoli esavalenti (e quindi dalle aldeidi corrispondenti) per ossidazione. Sono riducenti e fermen-tiscibili (si scindono in alcol e CO2). Glucosio o zucchero d’uva (Destrosio) C6H12O6 (è aldoesoso) Fruttosio o zucchero di frutta (Levulosio) C6H12O6 (è chetoesoso) Galattosio o zucchero di latte C6H12O6 (è aldoesoso)
DISACCARIDI (OLIGOSACCARIDI) Cn(H2O)n–1
Sono zuccheri. Derivano da due molecole di monosaccaridi con eliminazione di H2O. Per scissione idrolitica si scindono in due monosaccaridi. Saccarosio o zucchero comune C12H22O11 (non è riducente) Maltosio o zucchero di malto C12H22O11 (è riducente) Lattosio o zucchero di latte C12H22O11 (è riducente)
POLISACCARIDI x[Cn(H2O)n]–(x–1)H2O Derivano da n molecole di monosaccaridi con eliminazione di (n–1) H2O. Non sono dolci. Per scissione idrolitica si scindono in mono e disaccaridi.
Amido (C6H10O5)n
Cellulosa (più complessa dell’amido)
grassi solidi
CHETOACIDI
Oltre al gruppo carbossilico –COOH hanno anche il gruppo chetonico =C=O
(es. Acido Piruvico o Acido Uvico)
-ale Dagli alcoli aromatici primari per lenta ossidazione (- 1 H2O).
Ar–R–CHO (meno 1C e 3H) Riducenti (si trasformano in Acidi aromatici). Tendono a polimerizzarsi.
Aldeide benzoica C6H5–CHO
ALDEIDI AROMATICHE
-one Dagli alcoli aromatici secondari per ossidazione (- 1 H2O).
Ar–R–CO–R’–Ar’ (meno 2C e 5H) (meno 2 C e 5H)
Non sono riducenti e non tendono a polimerizzarsi.
Benzofenone C6H5–CO–C6H5
CHETONI AROMATICI
Da due molecole di alcoli aromatici per disidratazione.
Ar–R–O–R’–Ar’ (meno 1H) (meno 1H)
Eteri fenolici
Anisolo C6H5–O–CH3
ETERI AROMATICI
Acido -oico Dagli alcoli aromatici primari per forte ossidazione o dalle aldeidi aromatiche per moderata ossidazione.
Ar–R–COOH (meno 1C e 3H) Comportamento acido; possono formare Sali sostituendo gli H del carbossile con metalli, o Esteri aromatici unendosi agli alcoli aromatici.
Acidi aromatici monobasici
Acido Benzoico C6H5–COOH Acidi aromatici bibasici
Acidi Ftalici C6H4–(COOH)2
ACIDI CARBOSSILICI AROMATICI
Acido ossi- -ico Dagli acidi carbossilici aromatici per sostituzione di uno o più H (dell’anello benzenico) con OH.
Hanno sia il gruppo carbossilico –COOH sia il gruppo ossidrilico –OH Hanno contemporaneamente la funzione di alcol e di acido. Acido Salicilico (o Ossibenzoico) C6H4OH–COOH Acido Gallico (o Triossibenzoico) C6H2(OH)3–COOH
OSSIACIDI AROMATICI
(acido)-ato di (radicale alcolico aromatico) Dall’unione di un fenolo o di un alcol aromatico e di un acido (organico aromatico o inorganico) con eliminazione di 1 H2O (si toglie H dall’acido e OH dall’alcol). se acido organico:
Ar–R–COO–R–Ar alcolico (meno 1H) (meno 1C e 3H) dell’acido
se acido inorganico: Ar–R–Residuo alogenicodell’acido
alcolico (meno 1H) Sono Sali organici.
ESTERI AROMATICI
Dagli idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più H dell’anello benzenico con NO2
Ar–NO2Si ottengono per azione diretta del HNO3 Nitrobenzolo (essenza di Mirabano) C6H5–NO2 Trinitrotoluolo (Tritolo) C6H5CH3–(NO2)3 (è un Estere) Trinitrofenolo o Acido Picrico C6H2OH–(NO2)3 [nitroderivato del Fenolo] (è un Estere)
NITRODERIVATI
-olo Dagli idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più H dell’anello benzenico con OH.
Ar–OH Comportamento acido (con metalli danno Sali = Fenati). Sono riducenti. (Possono anche comportarsi da alcoli: con acidi danno Esteri). Corrispondono agli alcoli terziari perché hanno il gruppo ≡COH. Fenoli Monovalenti Fenolo o Acido Fenico C6H5–OH [con aldeide formica dà Bakelite (=resine sintetiche)] Cresoli (= omologhi superiori del Fenolo, che hanno anche il radicale metilico –CH3) C6H4CH3OH Fenoli Bivalenti C6H4–(OH)2 Fenoli Trivalenti C6H3–(OH)3
FENOLI
Idrocarburi a catena chiusa in cui uno o più C sono sostituiti da N, S, O. A nuclei pentatomici Furano C4H4O Tiofene C4H4S Pirrolo C4H5N A nuclei esatomici Piridina C5H5N Chinolina C9H7N Gruppo dell’Acido Urico Acido Urico C5H4N4O3 Purina C5H4N4
IDROCARBURI ETEROCICLICI
Composti organici azotati di natura basica e sapore amaro. Solitamente sono sali di acidi organici (o inorganici) Morfina C17H19NO3Chinina C20H24N2O2Cocaina C17H21NO4Atropina C17H23NO3Nicotina C10H14N2 Stricnina C22H22N2O2Coniina C8H17N Teobromina, Teofillina, Caffeina
ALCALOIDI
Dagli idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più H dell’anello benzenico con SO3H
Ar–SO3H Si ottengono per azione del H2SO4
Acido benzensolfonico C6H5–SO3H
DERIVATI SOLFONICI
Dagli idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più H dell’anello benzenico con un alogeno. (es. DDT = Difenil Dicloro Tricloroetano)
DERIVATI ALOGENATI
-ammina Dall’ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre H con radicali aromatici. Sono debolmente basiche.
Ammine primarie o Aniline: Ar–NH2Monofenilammina o Anilina C6H5–NH2 (da qui, vari coloranti)
Ammine secondarie: Ar2–NH Difenilammina (C6H5)2–NH
Ammine terziarie: Ar3–N
AMMINE AROMATICHE
-olo Dagli Idrocarburi aromatici superiori al Benzolo per sostituzione di uno o più H della catena laterale con OH.
Ar–R–OH (meno 1H)
Comportamento basico (con acidi danno Esteri aromatici) ma anche acido (con metalli possono dare Alcoolati aromatici). Alcoli aromatici primari: –CH2OH Alcoli aromatici secondari: =CHOH Alcoli aromatici terziari: ≡COH Alcol Benzilico C6H5–CH2OH
ALCOLI AROMATICI
Ar–CO– è detto radicale arilico acido
Da una molecola di glucosio unita a una molecola dotata di un gruppo alcolico o fenolico. (es. Amigdalina, Saponina)
GLUCOSIDI
Idrocarburi Aliciclici (Cicloparaffine) della serie del Ciclo-Esano
C10H16 Sono gli Oli Essenziali o Oli Eterei (e alcune Resine)
Pinene C10H16 (costituisce l’essenza di Trementina o Acqua Ragia)
Emiterpeni C5H8Isoprene C5H8
Politerpeni (C5H8)n Caucciù o Gomma elastica (polimero dell’Isoprene)
CANFORE Prodotti di ossidazione di alcuni Terpeni biciclici
TERPENI
IDROCARBURI CICLICI
(Metilbenzene)
(Dimetilbenzene)
O ALICICLICI
Sostanze organiche complesse con C, H, O, N che possono contenere anche S, P, Fe, Mg. Sono sia acide che basiche. Col calore carbonizzano sviluppando CO2. Trattate con alcali o acidi concentrati si idrolizzano scindendosi in: Albumose Peptoni AmminoAcidiProteine Semplici (danno solo amminoacidi): Protamine, Istoni, Albumine [tra cui Sieroalbumina, Lattoalbumina, Ovoalbumina], Globuline, Gluteine, Prolamine, Scleroproteine (Albuminoidi), Fosfoproteine [tra cui Caseina, Vitellina] Proteine Complesse (oltre ad amminoacidi danno altre sostanze): Glucoproteidi, Nucleoproteidi, Cromoproteidi [tra cui Emoglobina e Clorofilla]
SOSTANZE PROTEICHE O ALBUMINOIDIENZIMI
VITAMINE ORMONI