Chimica  Organica  –  Carboidrati      1)  Classificare  i  seguenti  monosaccaridi:  

    Soluzione:  il  D-­‐ribosio  è  un  pentoso        2)  Disegnare  la  proiezione  di  Fischer  di:     a.  L-­‐mannosio     b.  L-­‐fruttosio     c.  D-­‐treosio     d.  L-­‐ribosio  

Soluzione  2a:    

         3)  Indicare  se  ciascuna  delle  seguenti  strutture  è  la  D-­‐gliceraldeido,  oppure  la  L-­‐gliceraldeide  assumendo  che  i  legami  scritti  in  orizzontale  puntano  verso  l’osservatore,  mentre  i  legami  scritti  in  verticale  puntano  lontano  dall’osservatore:    

             4)  Dire  se:       a.  il  D  -­‐eritrosio  e    L  -­‐eritrosio  sono  enantiomeri  o  diastereomeri.       b.  l’  L  -­‐eritrosio  e  L  -­‐treosio  sono  enantiomeri  o  diastereomeri.        

5)  Qual  è  il  nome  sistematico  per  i  seguenti  zuccheri?  Indicare  anche  le  configurazioni  di  tutti  i  centri  asimmetrici.  

    Soluzione  5a:  (2R,3R)-­‐2,3,4-­‐triidrossibutanale    

             5d:  (3S,4R)-­‐1,3,4,5-­‐tetraidrossi-­‐2-­‐pentanone    6)  Quanti  stereoisomeri  sono  posibili  per  un     a.  chetoeptoso   b.  aldoeptoso     c.  chetotrioso    7)  Mostrare  come  il  riarrangiamento  dell’enediolo  può  far  muovere  il  carbonile  del  fruttosio  dalla  posizione  C-­‐2  alla  posizione  C-­‐3.      8)  Scrivere  il  meccanismo  per  la  conversione,  catalizzata  dalle  basi,  del  D-­‐fruttosio  in  D-­‐glucosio  e    D-­‐mannosio.      9)  Quando  il  D-­‐tagatosio  è  disciolto  in  una  soluzione  basica,  si  instaura  un  equilibrio  con  una  miscela  di  monisaccaridi.  Due  di  questi  sono  aldoesosi  e  due  aldochetosi.  Identificare  questi  zuccheri.  

   

10)  Quale  prodotto  si  ottiene    dalla  riduzione  di:       a.  D-­‐idosio?     b.  D-­‐sorbosio?   c.  D.  fruttosio   d.  L-­‐glucosio   e.  D-­‐xilulosio    suggerimento:  aldosi  e  chetosi  per  riduzione  danno  alditoli.  

 

 11)  Disegnare  i  seguenti  zuccheri  utilizzando  la  proiezione  di  Haworth:       a.  β-­‐D-­‐galattopiranosio     b.  α-­‐D-­‐tagatopiranosio     c.  α-­‐L-­‐glucopiranosio  

       12)  Il  D-­‐glucosio  ciclizza  quasi  esclusivamente  a  piranosio,  ma  può  anche  esistere  come  furanosio.  Disegnare  la  proiezione  di  Haworth  dell’  α-­‐D-­‐glucofuranosio.      13)  Disegnare  i  prodotti  che    si  ottengono  dalla  reazione  del  β-­‐D-­‐galattosio  con  etanolo  in  presenza  di  HCl.  (suggerimento:  considerare  la  formazione  del  glucoside;  si  formano  entrambi  gli  anomeri)    14)  Descrivere  il  fenomeno  della  mutarotazione  utilizzando  il  fruttosio  come  zucchero  di  esempio    15)  Disegnare  i  disaccaridi.     a.  lattosio   b.  saccarosio    16)  qual  è  la  differenza  strutturale  principale  tra:       a.  amilosio  e  cellulosa?     c.  amilopectina  e  glicogeno?  

b.  amilosio  e  amilopectina?     d.  cellulosa  e  chitina?