Principi di Chimica Organica

Gianluca GiorgiUniversità degli Studi di SienaDipartimento di Biotecnologie, Chimica e Farmaciavia Aldo Moro53100 Siena Tel. 0577-234241

e-mail:gianluca.giorgi@unisi.it

Corsi di laurea in

Scienze Ambientali e NaturaliScienze Biologiche

CHIMICA ORGANICA

Chimica del CARBONIOe dei suoi composti

Sostanze Organiche C, H, N, O, S, P, Alogeni

Origine Naturale: piccole molecole fino a grandi polimeri(carboidrati, proteine, acidi nucleici, grassi, ecc….)

Origine Sintetica: piccole molecole fino a grandi polimeri(plastiche, fibre sintetiche, ecc….)

Moltissime sostanze organiche sono di uso comune:

indumenti

detergenti

materie plastiche

farmaci

alimenti

combustibili

Quanto sono grandi le molecole organiche?

Le molecole organiche hannoforme diverse

Le molecole organiche hanno un colore

NH

O

O

HN

Blue jeans

Beta-carotene

Le molecole organiche hanno un odoreH3C CH3

CH3

CH3

O

damascenone

HS SHAltamente maleodorante !!!

H3CS S

CH3

Le molecole organiche hanno un sapore

Zucchero

H3CO

HO CH2

CHCH2

CH2CH2

CH2NH

O CH3

CH3

CHCH

Le molecole organiche hanno valore

Le molecole organiche hanno le

Angelica Archangelica e Angelica Sylvestris

Acido angelico

Le molecole organichehanno

infinite funzioni

Le molecole organiche hanno…. infinite funzioni

AMFETAMINA E METAMFETAMINA

AMFETAMINA E METAMFETAMINA

Anedonia

• riduce la quantità di materia grigia• rende incapaci di prendere decisioni• fa perdere la memoria• rovina il cuoresono alcuni degli effetti della cocaina sul fisico umano

recentemente scoperti da una ricerca inglese e una

Ibuprofene

Levonorgestrel (progestinico)

Etinilestradiolo (estrogeno)

Esiste una forte interazione tra

composti organici,

ambiente,

esseri viventi

Gli esseri viventi sono fatti di atomi, di molecole

(organiche), di composti chimici !!!!

vitamine

colesterolograssi, ormoni, zuccheri, ……

Gli esseri viventi hanno bisogno di prodotti chimici per vivere

Aria, acqua, zuccheri, amminoacidi:

prodotti chimici naturali alla base della vita.

Non tutte le sostanze chimiche di cui gli esseri viventi necessitano per vivere si trovano nel loro cibo già pronte.

Molte vengono prodotte (sintetizzate) da loro stessi.

Sintesi delle proteineSintesi del DNA, dell’RNASintesi dell’emoglobina……….

Ogni essere vivente è ……… un sofisticato

laboratorio chimico dove ogni giorno

avvengono migliaia di reazioni

chimiche

•The insect cuticle is covered by a layer of lipids. This layer protect the insect from infection and to reduce water loss. •In social insects (wasps, bees, ants, and termites) cuticular compounds also allow individuals to recognize each other. Thus, individuals are able to discriminate colony members on the basis of the cuticular signature. •In social insects the major compounds found on the cuticle are hydrocarbons. These are usually long-chained (C20 to C37) and may be saturated or unsaturated. •In social wasps (Polistes sp.) cuticular hydrocarbons have been found to differ between colonies within species and allow colony members to recognize nestmates. Furthermore, the nest has been shown to be an important source of these hydrocarbons as well as glands present in the wasps.

40.00 42.00 44.00 46.00 48.00 50.00 52.00 54.00 56.00 58.000

Polistes dominulus: cuticular hydrocarbons

Abu

ndan

ce

1

18-23

13

11

8

7

6

432

17

2415

16

29

26

28

33 34

35-38

59 12

14

2527 30

32

31

10

}

}

1. C252. 13-/ 11-/ 9-, meC253. C264. 2-meC265. C27:16. C277. 13-/ 11- meC278. 7-meC279. 5-meC2710. 9, y dimetil-C2711. 3-meC2712. 5, 15 dimetil-C2713. C2814. 14-/ 13-/ 12- meC2815. 2-meC2816. C2917. 15-/,13- meC2918. 7-meC2919. 5-meC2920. 11, y dimetil-C2921. 7, y dimetil-C2922. 3-meC2923. 5, y dimetil-C2924. C3025. x, y dimetil-C2926. Unknown27. C3128. 15-/, 13-, meC3129. 7-meC3130. 13, 17 dimetil-C3131. 7, 15 dimetil-C3132. 5, 15 dimetil-C3133. x, y dimetil-C3334. Unknown35. 17-/, 15-/, 13-, meC3336. 13, y dimetil-C3337. 7, y dimetil-C3338. 5, y dimetil-C33

•Chromatogram after SMPE of a live individual of Polistes dominulus•The cuticular signature consists mainly of saturated hydrocarbons ranging from chain length C25 to C33. •Many of these are mono- or di-methylated, unsaturated hydrocarbons are present in very small

titi

“Questo cibo non contiene prodotti

chimici…….”

Si fa chimica organica solo nei laboratori ?

della cucina post-molecolare

http://www.fatduck.co.uk

La chimica organica ….. in cucina……..

Tutti i prodotti chimici naturali sono “buoni”?

NO !!!!

Tetradotossina

α-Amanitina

Alcune sostanze organiche prodotte dall’uomopossono essere

pericolose per l’ambiente e per l’uomo

inquinanti

pesticidi

diossine (inceneritori)

sostanze di abuso (droghe, alcol, doping, ecc…..)

La chimica (organica) a sostegno dello sviluppo

dell’Uomo.

farmaci

energia

sviluppo sostenibile

Da tutto questo risulta necessario:CONOSCERE

proprietàstruttura

reattivitàdei composti organici al fine di:

MIGLIORARE e POTENZIAREl’interazione chimica -Uomo-ambiente

VALUTARE, RIDURRE e CONTROLLAREl’interazione chimica-Uomo-ambiente

SINTETIZZARE molecole organiche sempre più utiliallo sviluppo e alla promozione dell’Uomo