1

CARBOIDRATI

I carboidrati o zuccheri o glucidi sono un gruppo molto vasto di

sostanze organiche costituite da atomi di carbonio, idrogeno ed ossigeno.

Hanno grande importanza biologica poich

rappresentano:

principale fonte di energia per gli esseri viventielementi strutturali e di supportocomponenti degli acidi nucleici

Formula bruta generale:Cn

(H2

O)n

Derivati aldeidici o chetonici di alcoli polivalenti (poliidrossialdeidi

e poliidrossichetoni)

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2

MONOSACCARIDI (o zuccheri semplici): carboidrati che non possono essere ulteriormente idrolizzati a composti pi

semplici

OLIGOSACCARIDI: contengono almeno due unit

(non pi

di alcune) di monosaccaride; es. disaccaride, trisaccaride, ecc.

POLISACCARIDI: contengono numerose unit

di monosaccaride (fino a migliaia) di solito identiche.

Es. Glucosio, ribosio, fruttosio

Es. Saccarosio, maltosio, lattosio

Es. Glicogeno, amido, cellulosa

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3

MONOSACCARIDI

Triosi (3 atomi di C)Tetrosi

(4 atomi di C)

Pentosi (5 atomi di C)Esosi (6 atomi di C)

Numero varabile di atomi di C di cui

costituito

Sono polialcoli

(pi

gruppi ossidrili presenti) e un gruppo carbonile

Aldosi(poli-idrossialdeidi)

Chetosi(poli-idrossichetoni)

Gruppo aldeidico

Gruppo chetonico

I monosaccaridi sono i monomeri con cui sono costituiti i carboidrati pi

complessi. Il suffisso oso indica che la molecola

un

carboidrato.

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4

MONOSACCARIDI

I pi

importanti monosaccaridi nellalimentazione umana sono:

Glucosio

il pi

diffuso in natura, costituisce la forma in cui devono essere trasformati gli altri zuccheri per poter essere utilizzati dallorganismo umano.

Fruttosio

contenuto nella frutta e nel miele.

Galattosio

si trova combinato con il glucosio a formare il lattosio, lo zucchero del latte.

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5

Monosaccaridi: I TRIOSI

Esistono due triosi e sono i pi

semplici carboidrati

Gliceraldeide Diidrossiacetone

Serie di ALDOSI Serie di CHETOSI

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6

La gliceraldeide

ha un atomo di carbonio asimmetrico, ed esistono due enantiomeri

C HHO

CHO

CH2OH

C OHH

CHO

CH2OH

D D Gliceraldeide

LLGliceraldeide

Zuccheri della serie Zuccheri della serie DD::

In natura i monosaccaridi sono presenti nella forma D

il gruppo OH del carbonio asimmetrico pi

in basso

a destra

Zuccheri della serie Zuccheri della serie LL:: il gruppo OH del carbonio asimmetrico pi

in basso

a sinistra

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7

Serie dei D-Aldosi

Tratto D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2E, Ed. Zanichellli

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8

Serie dei D-chetosi

Tr

9

Glucosio e FruttosioGlucosio e Fruttosio

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

O

HO H

OHH

H OH

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

HO H

OHH

H OH

D-glucosio D-fruttosio

aldo-esoso cheto-esoso

Monosaccaridi con la stessa formula bruta C6

H12

O6

che differiscono per la funzione carbonilica (esistono 16 monosaccaridi isomeri con questa formula bruta).

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10

GlucosioGlucosio

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

HO H

OHH

H OH

D-glucosio

aldo-esoso

Il glucosio

il pi

importante dei monosaccaridi. E

normalmente presente nel sangue e nei liquidi interstiziali. La

GLICEMIA

un indice che lo misura. Questo zucchero non deve essere digerito e quindi pu essere somministrato per via endovenosa a pazienti che non sono in grado di assumerne per via orale.

Il glucosio presente nelle urine di pazienti affetti da diabete mellito, la presenza nelle urine detta GLICOSURIA.

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11

CHO

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

D-ribosio

CHO

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

H

H

2-desossi D-ribosio

RibosioRibosio

Il 2-desossi-D-ribosio

uno zucchero importante poich

entra nella costituzione delle molecole di acido desossiribonucleico (le basi del DNA) e viene prodotto dalle cellule a partire dal D-ribosio

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12

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

H

OHH

H OH

HO

C

C

C

C

C

CH2OH

H OH

H

OHH

H

HO

OHH

O

Ci sono diversi modi per rappresentare il glucosio ( e gli altri

zuccheri)

forma apertarappresentazione convenzionale di Fisher

forma semiacetalica

forma semiacetalicarappresentazione convenzionale diHaworth

O

OH

OH

OHOH

CH2OH

H

H H

H

Le formule delle molecole di carboidrati possono essere scritte in forma lineare come visto; nelle soluzioni acquose per molti monosaccaridi sono presenti sotto forma di molecole cicliche originate dalla reazione intramolecolare tra il gruppo aldeidico o chetonico e uno dei gruppi OH della molecola producendo un composto detto semiacetale.

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13

Tratto da D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, FONDAMENTI DI BIOCHIMICA 2E, Ed. Zanichellli

Ogni molecola ciclizzando forma due nuovi isomeri detti ANOMERI indicati come

e . Lesistenza delle due forme

un particolare di grande importanza biologica.

Solo il D-glucosio pu essere utilizzato dagli esseri viventi e la sua utilizzazione molto diversa se si tratta dell

o .

costituente dellamido e del glicogeno e

rappresenta il combustile

pi importante da cui gli organismi superiori traggono lenergia

costituente della cellulosa e non pu essere utilizzato dagli organismi

superiori

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14

-D-glucosio

-D-glucosio

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15

OSSIDAZIONE:OSSIDAZIONE:

Monosaccaridi acidi aldonici, uronici, aldarici

(zuccheri acidi)

CO OH

C

C

C

C

CH2OH

H OH

HO H

OHH

H OH

Blanda ossidazione

Sul C1

Sul C6C

C

C

C

H OH

HO H

OHH

H OHCOOH

CH O

Acido D gluconico

Acido D glucuronico

Energica ossidazione

C

C

C

C

H OH

H

OHH

H OH

HO

COOH

COOH

ACIDO D GLUCARICO

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

HO H

OHH

H OH

D glucosio

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16

ESTERI degli ZUCCHERI

Gliceraldeide

3 fosfato

CHO

C O HH

C H 2 PO O H

O H

O

Si formano per reazione tra un acido e un alcool; nel caso degli

zuccheri la reazione

tra un acido e uno dei gruppi alcolici presenti sulla molecola

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17

DISACCARIDI

Sono formati dalla combinazione di due molecole di monosaccaride.

I pi comuni sono saccarosio, lattosio e maltosio, tutti isomeri con formula bruta C12H22O11.

Il saccarosio formato da una molecola di glucosio e una di fruttosio, il pi comune zucchero usato come dolcificante per gli alimenti.

I monosaccaridi sono presenti in soluzione come strutture ciclicI monosaccaridi sono presenti in soluzione come strutture cicliche dette he dette emiacetaliemiacetali, la combinazione di un , la combinazione di un emiacetaleemiacetale

(monosaccaride) con un gruppo (monosaccaride) con un gruppo

alcolico di un altro monosaccaride porta alla formazione di un aalcolico di un altro monosaccaride porta alla formazione di un acetale cetale LEGAME GLICOSIDICOLEGAME GLICOSIDICO

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18

DISACCARIDI: Lattosio

Legame glicosidico tra una molecola di -D-galattosio

ed una di

o

-D-glucosio

Nel saccarosio il legame glicosidico

di tipo -1,4, ovvero avviene tra il C 1 della molecola di glucosio e il C 2 della molecola di fruttosio

+O

H

HH

OH

H

OH

H OH

OH

OH

1

23

4

5

6O

H

HH

H

OHOH

H OH

OH

OH

4

5

6

1

23

O

H

HH

OH

H

OH

H OH

OH

O

H

HH

H

OH

H OH

OH

OH

O1 4

-D-Glucosio -D-Galattosio Lattosio

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19

DISACCARIDI: Saccarosio

Legame glicosidico tra una molecola di -D-glucosio

ed una di -D- fruttosio

Nel saccarosio il legame glicosidico

di tipo -1,2, ovvero avviene tra il C 1 della molecola di glucosio e il C 4 della molecola di fruttosio.

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20

POLISACCARIDI

I polisaccaridi sono polimeri di monosaccaridi. La loro idrolisi completa produce molte molecole di monosaccaridi. Alcuni dei pi comuni sono amido, cellulosa e glicogeno.

I pi importanti per lalimentazione umana sono polimeri di molecole

di glucosio.

Polisaccaridi contenenti un unico tipo di zucchero sono

omopolisaccaridi mentre quelli contenenti tipi diversi di polisaccaridi

sono eteropolisaccaridi.

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21

POLISACCARIDI: Amido, Glicogeno e Cellulosa

AMIDO: il polisaccaride pi abbondante in natura ed presente quasi

esclusivamente nelle cellule vegetali. E un omopolisaccaride costituito da

unit di glucosio legate tra loro. Ne esistono due forme: lamilosio con

legami (lineare) e lamilopectina (ramificato).

GLICOGENO: il polisaccaride pi abbondante nelle cellule animali,

abbastanza simile allamilopectina ma pi ramificato; costituito solo da

glucosio ed estremamente compatto. Nei mammiferi presente nel fegato e

nel muscolo.

CELLULOSA: presente nei vegetali verdi ed composta da unit di

glucosio legate fra loro con legami idrolizzabili con lenzima cellulasi che

luomo non possiede.

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22

CELLULOSACELLULOSA

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