In chimica In chimica organica (e, organica (e, quindi, anche quindi, anche nella chimica dei nella chimica dei viventi) esistono viventi) esistono gruppi gruppi funzionalifunzionali, , importanti regioni importanti regioni delle molecole delle molecole responsabili di responsabili di alcune alcune caratteristiche caratteristiche chimico-fisiche.chimico-fisiche.

CC

HH

HH

HH

etanoetano etanoloetanolo

Etano e etanolo differiscono solo nella sostituzione di un idrogeno Etano e etanolo differiscono solo nella sostituzione di un idrogeno con un gruppo con un gruppo ossidrilicoossidrilico..

Una differenza così piccola causa profonde modificazioni nelle Una differenza così piccola causa profonde modificazioni nelle caratteristiche chimico-fisiche del composto.caratteristiche chimico-fisiche del composto.

Infatti, l’etano è gassoso a temperatura ambiente, mentre Infatti, l’etano è gassoso a temperatura ambiente, mentre l’etanolo è liquido. Inoltre, mentre l’etano è un composto l’etanolo è liquido. Inoltre, mentre l’etano è un composto altamente idrofobico, l’etanolo si scioglie in acqua.altamente idrofobico, l’etanolo si scioglie in acqua.

CC

HH

HH

HH CC

HH

HH

HH CC

HH

HH

OHOH

Nel gruppo Nel gruppo carbossilicocarbossilico, a causa della presenza di due atomi di , a causa della presenza di due atomi di ossigeno, molto elettronegativi, l’idrogeno legato al carbossile ossigeno, molto elettronegativi, l’idrogeno legato al carbossile mostra una certa tendenza ad essere rilasciato.mostra una certa tendenza ad essere rilasciato.

Di conseguenza, il gruppo carbossilico conferisce caratteristiche Di conseguenza, il gruppo carbossilico conferisce caratteristiche piuttosto acide al composto.piuttosto acide al composto.

acidoacidoaceticoacetico

(CH(CH33COOH)COOH)

ioneioneacetatoacetato

(CH(CH33COOCOO--))

ione ione idronioidronio(H(H33OO++))

acquaacqua(H(H22O)O)

In genere, gli In genere, gli acidi carbossilici acidi carbossilici sono piuttosto deboli e, in sono piuttosto deboli e, in acqua, tendono a dissociarsi solo parzialmente.acqua, tendono a dissociarsi solo parzialmente.

Il gruppo Il gruppo amminicoamminico ha caratteristiche basiche poiché è in grado ha caratteristiche basiche poiché è in grado di accettare protoni.di accettare protoni.

gruppo gruppo amminicoamminico

gruppo amminico gruppo amminico protonatoprotonato

(carico (carico positivamente)positivamente)

Inoltre, è anche importante riconoscere alcuni tipi frequenti di Inoltre, è anche importante riconoscere alcuni tipi frequenti di legame all’interno di alcune molecole.legame all’interno di alcune molecole.

estereestere etereetere ammideammide

Moltissimi composti organici di importanza fondamentale per gli Moltissimi composti organici di importanza fondamentale per gli esseri viventi sono organizzati come esseri viventi sono organizzati come polimeripolimeri..

Ogni polimero è composto da molte subunità chiamate Ogni polimero è composto da molte subunità chiamate monomerimonomeri..

zuccherzuccher

oo

acido acido grassograsso

aminoacidoaminoacido

nucleotidnucleotid

ee

polisaccaridpolisaccarid

ii

grassi, grassi, lipidi e lipidi e membran

membranee

proteineproteine

acidi acidi nucleicinucleici

monomemonomero 1ro 1

monomemonomero 2ro 2

dimerodimero

condensaziocondensazionene

idrolisiidrolisi

enzima Aenzima A

enzima Benzima B

Le reazioni di Le reazioni di condensazione condensazione portano all’unione di più portano all’unione di più monomeri a formare un polimero (dimeri, trimeri, tetramero, monomeri a formare un polimero (dimeri, trimeri, tetramero, etc.).etc.).

Le reazioni di Le reazioni di idrolisi idrolisi portano alla perdita di monomeri da parte portano alla perdita di monomeri da parte di un polimero.di un polimero.

Notare che le reazioni di costruzione e demolizione dei polimeri Notare che le reazioni di costruzione e demolizione dei polimeri sono rese possibili da catalizzatori biologici (detti anche sono rese possibili da catalizzatori biologici (detti anche biocatalizzatori biocatalizzatori o o enzimienzimi)) differenti.differenti.

gliceraldeidegliceraldeide diidrossiacetondiidrossiacetonee

monosaccaridi monosaccaridi triosi triosi (C(C33HH66OO33))

monosaccaridi monosaccaridi pentosi pentosi (C(C55HH1010OO55))

monosaccaridi monosaccaridi esosi esosi (C(C66HH1212OO66))

I I carboidrati carboidrati sono importantissimi componenti dell’organismo, sono importantissimi componenti dell’organismo, rappresentano la principale fonte di energia per le attività rappresentano la principale fonte di energia per le attività cellulari e sono rappresentati dai cellulari e sono rappresentati dai monosaccaridimonosaccaridi, , disaccaridi disaccaridi e e polisaccaridipolisaccaridi..

Ogni atomo di carbonio, tranne Ogni atomo di carbonio, tranne quello del gruppo carbonilico, è quello del gruppo carbonilico, è legato ad un gruppo legato ad un gruppo ossidrilicoossidrilico..

Composti Composti polari polari e e idrosolubiliidrosolubili..

ribosioribosio glucosiglucosioo

Il Il glucosio glucosio (C(C66HH1212OO66) è il monosaccaride più abbondante.) è il monosaccaride più abbondante.

Il glucosio è usato come la prevalente Il glucosio è usato come la prevalente fonte di energia fonte di energia dalla dalla maggior parte degli organismi.maggior parte degli organismi.

Inoltre, il glucosio è utilizzato come molecola Inoltre, il glucosio è utilizzato come molecola precursore precursore per la per la sintesi di altri composti organici essenziali per la cellula sintesi di altri composti organici essenziali per la cellula (aminoacidi e grassi).(aminoacidi e grassi).

glucosiglucosioo

Il Il fruttosio fruttosio (C(C66HH1212OO66) è un monosaccaride molto abbondante in ) è un monosaccaride molto abbondante in natura.natura.

Esso è un Esso è un isomero strutturale isomero strutturale del glucosio poiché ha la stessa del glucosio poiché ha la stessa formula molecolare ma diversa organizzazione degli atomi formula molecolare ma diversa organizzazione degli atomi all’interno della molecola.all’interno della molecola.

fruttosifruttosioo

glucosiglucosioo

regioneregionecomunecomune

regioneregionediversadiversa

Proprietà Proprietà chimiche e chimiche e organolettiche organolettiche differenti.differenti.

monosaccaridi monosaccaridi pentosi pentosi (C(C55HH1010OO55))

ribosioribosio forma forma linearelineare

forma forma ad ad

anellanelloo

monosaccaridi monosaccaridi esosi esosi (C(C66HH1212OO66))

glucosiglucosioo

forma forma linearelineare

forma forma ad ad

anellanelloo

Descrivere la struttura di uno zucchero in forma lineare è Descrivere la struttura di uno zucchero in forma lineare è irrealistico.irrealistico.

Infatti, i monosaccaridi pentosi e esosi esistono prevalentemente Infatti, i monosaccaridi pentosi e esosi esistono prevalentemente in forma in forma ciclicaciclica..

fruttosifruttosioo

glucosiglucosioo

La condensazione di due monosaccaridi forma un disaccaride in La condensazione di due monosaccaridi forma un disaccaride in cui i singoli monomeri sono uniti attraverso un cui i singoli monomeri sono uniti attraverso un legame legame glicosidicoglicosidico..

saccarosisaccarosioo

legamelegameglicosidicglicosidic

oo

Polimeri formati da lunghe catene di monosaccaridi sono Polimeri formati da lunghe catene di monosaccaridi sono macromolecole di estremo interesse biologico in quanto possono macromolecole di estremo interesse biologico in quanto possono avere avere funzioni strutturali funzioni strutturali e di e di riserva energeticariserva energetica..

glucosio

glucosio

glucosio

glucosio

glucosioglucosio glucosio

glucosio

glucosioglucosio glucosioglucosio glucosioglucosio glucosioglucosio

glicogenoglicogeno

cellulosacellulosa

Composti estremamente eterogenei, formati principalmente da Composti estremamente eterogenei, formati principalmente da carbonio e idrogeno.carbonio e idrogeno.

Generalmente, altamente apolari e idrofobici, ma solubili in Generalmente, altamente apolari e idrofobici, ma solubili in solventi apolari, come il cloroformio e l’etere.solventi apolari, come il cloroformio e l’etere.

Importanti da un punto di vista biologico perché:Importanti da un punto di vista biologico perché:

componenti fondamentali componenti fondamentali membrane cellularimembrane cellulari;;base strutturale di base strutturale di ormoni ormoni steroidei;steroidei;funzioni di funzioni di riserva energeticariserva energetica;;isolamento termicoisolamento termico..

Nell’organismo, i lipidi esistono prevalentemente come Nell’organismo, i lipidi esistono prevalentemente come triacilgliceroli triacilgliceroli (detti anche (detti anche trigliceriditrigliceridi).).

Nei trigliceridi, tre Nei trigliceridi, tre acidi grassi acidi grassi (uguali o (uguali o diversi tra loro) sono covalentemente diversi tra loro) sono covalentemente legati alla molecola di glicerolo legati alla molecola di glicerolo attraverso attraverso legami estereilegami esterei..glicerologlicerolo

(alcool a tre atomi (alcool a tre atomi di carbonio)di carbonio)

acido grassoacido grassogenericogenerico

Gli acidi grassi sono Gli acidi grassi sono acidi acidi carbossilicicarbossilici, altamente idrofobici, , altamente idrofobici, con lunghe con lunghe catene carboniosecatene carboniose

glicerologlicerolo(alcool a tre atomi (alcool a tre atomi

di carbonio)di carbonio)

acido grassoacido grassogenericogenerico

legame esterelegame estere

acido palmiticoacido palmitico

acido oleicoacido oleico

acido linoleicoacido linoleico

Negli organismi, Negli organismi, sorprendentemente sorprendentemente abbondanti sono i lipidi abbondanti sono i lipidi nella loro forma nella loro forma fosfolipidica.fosfolipidica.

I I fosfolipidi fosfolipidi sono sono molecole simili ai molecole simili ai trigliceridi, ma mancanti trigliceridi, ma mancanti di un acido grasso, di un acido grasso, sostituito da un sostituito da un fosfato fosfato spesso legato a gruppi spesso legato a gruppi polari e/o carichi.polari e/o carichi.

In moltissimi casi, uno dei due acidi grassi dei fosfolipidi presenta In moltissimi casi, uno dei due acidi grassi dei fosfolipidi presenta doppi legami lungo la catena C-C (insaturi).doppi legami lungo la catena C-C (insaturi).

Grazie alla loro natura Grazie alla loro natura anfipaticaanfipatica, i fosfolipidi sono la , i fosfolipidi sono la componente principale delle componente principale delle membrane biologichemembrane biologiche..

Componente importantissima delle membrane cellulari è anche il Componente importantissima delle membrane cellulari è anche il colesterolocolesterolo..

Il colesterolo è uno Il colesterolo è uno steroidesteroide, ossia una molecola formata da , ossia una molecola formata da quattro anelli carboniosi, di cui tre a sei atomi di carbonio, e uno quattro anelli carboniosi, di cui tre a sei atomi di carbonio, e uno a cinque atomi di carbonio.a cinque atomi di carbonio.

Il colesterolo influenza la Il colesterolo influenza la fluidità fluidità della membrana cellulare e della membrana cellulare e costituisce il precursore da cui inizia la sintesi di diverse molecole costituisce il precursore da cui inizia la sintesi di diverse molecole biologiche.biologiche.

ormone ormone dellodello

ormoni ormoni sessualisessuali