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PREPARACIN DE B ENZOATO DE METILO MEDIANTEESTERIFICACIN DE FISHER

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Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cidocarboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador cido protnico tal como elcloruro de hidrgeno o el cido sulfrico (a menudo llamada esterificacin deFischer) oun catalizador cido de Lewis tal como el trifloruro de boro (usualmente formandouncomplejo con el ter dietlico) o por reaccin de un derivado de cido tal comoclorurode cido o anhdrido con un alcohol. Los steres son compuestos verstiles en laqumica orgnica y se utilizan ampliamente debido a que se convierten fcilmenteenuna variedad de otros grupos funcionales.

Ecuacin

CO2H CO2MeH2SO4 conc.

+ MeOH + H2OInstrumentacin: Equipo para destilacin a presin atmosfrica.

Reactivos:

cido benzoico 12.2 gMetanol absoluto 20 ml inflamable, txico cido sulfrico concentrado 2 ml corrosivo, oxidanteter dietlico irritante, inflamableDisolucin de hidrxido sdico (5%) 30 ml corrosivo

Procedimiento

En un matraz de 100 ml se introducen 12.2 g de cido benzoico, 20 ml demetanol absoluto y 2 ml de cido sulfrico concentrado. Se aaden unos trocitos deplato poroso, se adapta un refrigerante y la solucin se hierve a reflujo durante 50minutos. Pasado ese tiempo, la solucin se enfra, se vierte sobre 75 ml de agua bienfra y se extrae con 50 ml de ter dietlico (benzoato de metilo, d=1.09 g/ml). Lafaseorgnica obtenida se lava, primero, con 30 ml de solucin de hidrxido sdico al5% y,despus, con 30 ml de agua. A continuacin, se seca sobre sulfato sdico anhidro,sefiltra y se evapora a presin reducida. El crudo resultante se destila a presinreducida.Guardar el producto para la siguiente prctica.

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La qumica orgnica es el estudio de los compuestos del carbn. Hay una grancantidad de tipos de compuestos del carbn, extendindose de los alkanes, de losalkenes, y de los alkynes simples a las cadenas largas muy complicadas de protenaso de cidos nucleic. Muchos compuestos orgnicos son demasiado peligrosos serutilizado en un laboratorio de la qumica de la High School secundaria.

Los steres son un grupo de compuestos orgnicos sabidos lo ms mejor posiblepara sus olores interesantes. Muchos perfumes y condimentaciones artificiales sonsteres. Se forman los steres cuando un cido carboxylic reacciona con un alcoholen la presencia de un cido fuerte. Una ecuacin general para la formacin desteres es:

O O

R - Oh + R - C - -----> del Oh HOH + R - C - O - R

El R y R representan grupos alkyl tales como metlico, ethyl, o propyl. Se nombranlos steres despus de que los compuestos de los cuales se forman. La primeraparte del nombre viene del alcohol, y la segunda parte del nombre viene del cidocarboxylic. As cuando el alcohol etlico (etanol) combina con el cido actico, elster que resulta se nombra acetato ethyl.

La sntesis de un ster se debe hacer en la presencia de un cido para empujar lareaccin ms cercano a la terminacin. La reaccin puede ser invertida agregandouna base fuerte, tal como NaOH. El cido que usted utilizar pues un catalizador eneste experimento es cido sulfrico.

Muchos de los aromas frutas naturales del y las flores son debido a los steressimples. El ethanoate de Octyl tiene el olor de naranjas, mientras que losalbaricoques deben su aroma caracterstico al butanoate del pentyl.

Objetivos

1. para observar la sntesis de varios steres e identificar el olor de cada uno

2. para escribir las ecuaciones qumicas para la formacin de cada ster

Preguntas De Prelab

(vase la parte posteriora para las estructuras y los nombres de los compuestos)

1. Escriba las ecuaciones que representan las reacciones en cada uno de los tubosde prueba.

2. Cul es el nombre del compuesto formado en cada uno de los tubos de prueba?

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Materiales

Los reactivo del cubilete del aparato (250 ml) 2 guantes plsticos del cido actico de los anteojosde la seguridad del estante del tubo de prueba del etanol del metanol del delantal del laboratorio deltermmetro de los tubos de prueba (18 milmetros x 150 milmetros) del cuentagotas de la pipeta dela cara del protector del equilibrio cido saliclico completo glacial del centigram concentraron el

cido sulfrico, placa caliente graduada de papel esmaltada H2SO4 del cilindro (10 ml)

Medidas De Seguridad

_ el cido sulfrico concentrado es un agente que oxida fuerte. Comenzar un fuegosi est mezclado incorrectamente con cualesquiera del alcohol o de otros cidosusados en este experimento. Utilice exactamente segn lo dirigido.

_ todos los cidos lquidos usados en este experimento son corrosivos pelar, losojos, y ropa. Mientras que trabaja en este experimento, anteojos de la seguridad dela guerra, protector lleno de la cara, guantes, y delantal del laboratorio. La colada se

derrama y salpica de su piel y ropa inmediatamente, usando el un montn de agua.Llame a su profesor.

_ el alcohol y los cidos orgnicos usados en este experimento son todoinflamables. Sea seguro que todas las hornillas y otras llamas en el laboratorioestn extinguidos antes de que usted comience este experimento.

_ usted debe detectar siempre olores con la precaucin. La respiracin de los vapores de algunos de estos steres puede causar la garganta dolorida, vrtigos,dolor de cabeza, y somnolencia. Sostenga el tubo de prueba 30 centmetros lejos y 15 centmetros debajo de su nariz. Waft el olor hacia su nariz, oliendocautelosomente, una vez que o dos veces. No respire profundamente mientras quehuele.

Procedimiento

1. Ponga encendido su el delantal del laboratorio y anteojos de seguridad.

2. Etiquete los dos tubos de prueba A y B y coloqelos en el estante del tubo deprueba (el cido frmico es demasiado inflamable, as es el mejor para losestudiantes no trabajar con l 1-octanol y 1-pentanol no estaba disponible en ellaboratorio de la reina s que asumiremos as que muchas de las High Schoolssecundarias no lo tienen. Usted puede comprar el alcohol pero usted tiene quetener presente que la cantidad de estos alcohol requerido para el experimento esmnima, 1 ml, y ste es el nico experimento probable en el cual usted lo utilizar.

3. En el tubo de prueba apropiado, vierta la cantidad correcta de un alcohol y despus agregue el cido carboxylic segn lo indicado en la tabla abajo. (utilice elequilibrio para medir el cido saliclico slido.) Los productos qumicos se puedenponer en dos diversos bancos, cidos carboxylic en uno y el alcohol en el otro.

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Tome una cantidad pequea de las botellas comunes y coloqelas en botellas decristal ms pequeas en la caja de los cidos, tan bien como vierten algunos destos en un cubilete pequeo para evitar que los estudiantes viertan los cidosdirectamente de la botella de cristal. El mismo paso se podra seguir en la caja delalcohol, recuerda que el alcohol se debe sellar firmemente para prevenir cualquierevaporacin. Tener los productos qumicos en dos diversos bancos prevendr laacumulacin del estudiante en un punto especfico.

4. Agregue cuidadosamente cuatro gotas del cido sulfrico concentrado a cadatubo de prueba.

Alcohol cido carboxylic del tubo de prueba

Un cido actico de 1 ml 1 ml de etanol

cido saliclico de B 1 g 1 ml de metanol

5. Puesto cerca de 150 ml de agua en un cubilete de 250 ml. Coloque los tubos deprueba en el agua y caliente el agua en una placa caliente a una temperatura de lalicencia 60_C. que los tubos de prueba en la agua caliente se baan por 15minutos. Asegrese de que el bao de agua permanezca en aproximadamente60_C para ese perodo del tiempo. Usted puede tener que quitar el agua ambas dela placa caliente.

6. Refresque los tubos de prueba en el contador por algunos minutos y despussumrjalos en un bao del hielo. Este paso fue agregado para evitar que cualquiertubo de prueba se agriete, puesto que muchos colocarn instantneamente el tubode prueba caliente en el bao del hielo.

7. Agregue 5 ml de agua destilada a cada uno de los tubos de prueba. Este paso seincluye para diluir el ster y para ablandar su olor.

8. Observe cuidadosamente el olor del contenido de cada uno de los tubos deprueba. Recuerde al waft los olores de los tubos de prueba hacia su nariz. No huelalos tubos de prueba directamente. Recuerde demostrar este paso, muchosestudiantes puede haberse olvidado de cules es el wafting. Cada uno de los oloresdebe ser algo familiar a usted (las frutas de las plantas, etc.). Anote susobservaciones en la tabla 1 en su cuaderno. Cada uno de los olores debe ser algofamiliar a usted (las plantas, las frutas, los vehculos, o los animales).

9. Disponga de todos los materiales abajo del fregadero con cantidades copiosas deagua. Un alternativa a este paso es hacer que los estudiantes pongan la basura endos diversos cubiletes colocados en el banco delantero, porque el profesor paradisponer ms adelante de ellos. Si usted hace que algn cido sulfrico adicional ensu banco recuerde diluirlo agregando el CIDO al cubilete de AGUA antes de verterlo abajo del fregadero. Para evitar que los estudiantes concentren el cido

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sulfrico en sus bancos, un cubilete con el cido y un cuentagotas se pueden colocaren el banco delantero que no debe ser quitado.

10. Antes de salir del laboratorio, lvese las manos a fondo con el jabn y riegue.Recuerde limpiar la superficie de su banco y poner lejos todo como usted loencontr.

Datos y observacion es

Tabla 1

Olor A B C D E Del Tubo De Prueba

Preguntas De la Carta recordativa

1. El cido frmico es el nombre comn para el cido methanoic. Este cido seencuentra comnmente en hormigas. Cmo se pudo el cido frmico utilizar porestos organismos?

2. Cul es otro nombre para el cido actico? Qu producto qumico comn de lacasa es una solucin del cido actico?

3. Cul es el nombre del ster formado de cada uno de las combinacionessiguientes?

etanol del a. y cido benzoico

propanol del b. y cido toluic

4. Qu combinacin el alcohol del y cido formar los steres siguientes?

benzoato del octyl del a.

acetato ethyl del b.

5. El salicylate metlico del ster tambin se sabe mientras que el aceite de wintergreen. Nombre algunos productos comerciales que usted sepa que esocontiene esta sustancia.

Conclusin

Para cualquier olor que usted reconozca, indique el nombre del ster responsable.

Fije La Discusin Del Laboratorio

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