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XI CONVEGNOATTIVITÀ DELL’AMMINISTRAZIONE PUBBLICA IN MATERIA D I CONTROLLO DEI
PRODOTTI FITOSANITARI E DEI RESIDUI DI FITOFARMACI NEGLI ALIMENTI
19 Novembre 2015AULA POCCHIARI
organizzato daISTITUTO SUPERIORE DI SANITÀ
Dipartimento di Ambiente e Connessa Prevenzione Primariain collaborazione con
MINISTERO DELLA SALUTEDirezione Generale per l’Igiene e la Sicurezza degli Alimenti e la Nutrizione
I servizi analitici per l’autocontrollo delle azien de operanti sui mercati nazionali ed esteri nel settore agroali mentare
F. Gallone Agro.Biolab Laboratory
Il controllo degli alimenti: UNA QUESTIONE INTERNAZIONALE Il controllo degli alimenti: UNA QUESTIONE INTERNAZIONALE
Un laboratorio di analisi sugli alimenti configura sempre di più ilsuo lavoro in un ambito di continuo confronto e scambio con unarealtà internazionale praticamente senza confini. Nessun aspettoè escluso da questo confronto.
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Gli scambi sul tema della sicurezza alimentare, in ambito europeo ed internazionale avvengono, fra gli altri, a tre livelli fondamentali :
� Normativo� Scientifico� Commerciale
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http://universitime.corriere.it
Controllo della Sicurezza Alimentare: Analisi dei Residui di fitofarmaci
Controllo in Controllo in
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Controllo in Ambito Pubblico
Normative Ufficiali
Progettazione e sviluppo di
procedure e metodi di controllo
Controllo in Ambito Privato
Protocolli privati
Progettazione e sviluppo di
procedure e metodi di controllo
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Il Regolamento 396/2005 e suoi successivi aggiornamenti raccoglie ed armonizza in
un unico testo gli LMR dei residui di fitofarmaci che si applicano a differenti
prodotti di origine vegetale ed animale.
http://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=homepage&language=EN
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REGOLAMENTO DI ESECUZIONE (UE) N. 400/2014 DELLA COMM ISSIONEdel 22 aprile 2014
relativo a un programma coordinato di controllo pluriennale dell'Unione per il 2015, il 2016 e il 2017, destinato a garantire il rispetto dei livelli massimi di residui di antiparassitari e a
valutare l'esposizione dei consumatori ai residui di antiparassitari nei e sui prodotti alimentari di origine vegetale e animale
Il controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACIIl controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACI
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2015 2016 2017
(b) (c) (a)
Banane Cavoli cappucci Arance
Broccoli Fragole Carote
Fagioli senza baccello (freschi o congelati) Lattuga Cetrioli
Frumento Mele Fagioli con baccello (freschi o congelati)
Melanzane Pesche, comprese le pesche noci e ibridi simili Mandarini
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Olio d'oliva vergine (in mancanza di un fattore di trasformazione specifico per l'olio, il fattore di trasformazione dell'olio = 5, tenendo conto di una resa standard della produzione di olio d'oliva del 20 % della raccolta di olive. Gli Stati membri sono tenuti a comunicare i fattori di trasformazione utilizzati nella relazione di sintesi nazionale)
Pomodori Patate
Peperoni (dolci) Porri Pere
Succo di arancia Segala o avena Riso
Uve da tavola Vino (rosso o bianco) da uve (in mancanza di fattori di trasformazione per il vino, può essere applicato un fattore standard 1. Gli Stati membri sono tenuti a comunicare i fattori di trasformazione utilizzati nella relazione di sintesi nazionale)
Spinaci
Parte A: prodotti di origine vegetale da sottoporre a campionamento nel 2015, 2016 e 2017
2015 2016 2017
(d) (e) (f)
Burro Latte vaccino Fegato (di bovini e altri ruminanti, suini e pollame)
Uova di gallina Muscolo e grasso di suini Muscolo e grasso di pollame
Parte B: prodotti di origine animale da sottoporre a campionamento nel 2015, 2016 e 2017
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Parte B: prodotti di origine animale da sottoporre a campionamento nel 2015, 2016 e 2017
2015 2016 2017 Osservazioni
2-Fenilfenolo (b) (c) (a)
Abamectina (b) (c) (a)
Acefato (b) (c) (a)
Acetamiprid (b) (c) (a)
Acrinatrin (b) (c) (a)
Aldicarb (b) (c) (a)
Aldrin e dieldrin (b) (c) (a)
Azinfos-metile (b) (c) (a)
Azossistrobina (b) (c) (a)
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Bifentrin (b) (c) (a)
Bifenil (b) (c) (a)
Bitertanolo (b) (c) (a)
Boscalid (b) (c) (a)
Ione bromuro (b) (c) (a) Da analizzare nel 2015 solo sui peperoni dolci; nel 2016 sulla lattuga e sui pomodori; nel 2017 solo sul riso.
Continua --------------------------- ----------- ----------------- -------------------------------
Parte C: combinazioni di antiparassitario/prodotto da monitorare nei/sui prodotti di origine vegetale
2015 2016 2017 Osservazioni
Continua --------------------------- ----------- ----------------- -------------------------------
Fenoxicarb (b) (c) (a)
Fenpropatrin (b) (c) (a)
Fenpropidin (b) (c) (a)
Fenpropimorf (b) (c) (a)
Fenpirossimato (b) (c) (a)
Fention (b) (c) (a)
Fenvalerate ed Esfenvalerate
(b) (c) (a)
Fipronil (b) (c) (a)
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Fipronil (b) (c) (a)
Fludioxonil (b) (c) (a)
Flufenoxuron (b) (c) (a)
Fluopyram (b) (c) (a)
Fluquinconazolo (b) (c) (a)
Flusilazolo (b) (c) (a)
Continua --------------------------- ----------- ----------------- -------------------------------
Parte C: combinazioni di antiparassitario/prodotto da monitorare nei/sui prodotti di origine vegetale
Mancano i principi attivi Flonicamide, Fenpyrazamina, Forchlorfenuron
Flonicamid Metabolite TFNG
Il controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACIIl controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACI
Flonicamid
Flonicamid Metabolite TFNA
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Flonicamid Flonicamid Metabolite TFNAFlonicamid Metabolite TFNG
Il controllo degli alimenti: quali residui e quali problemiIl controllo degli alimenti: quali residui e quali problemi
La flonicamide è utilizzata sui pomodori, e come tale il residuo resta in concentrazioni inferiori al limite di
quanticazione, ma i suoi metaboliti soprattutto TFNG, sono riscontrati a livelli di concentrazioni in alcuni
casi prossimi ai limiti di legge.
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casi prossimi ai limiti di legge.
Residui di flonicamid e del suo metabolita TFNG su campione di pomodoro
Il controllo degli alimenti: quali residui e quali problemiIl controllo degli alimenti: quali residui e quali problemi
50
100
150
200
250
300
350
99
40
91109
179
90
3330
188difenoconazolo
237
31
88
31 40
9077
6044
148
65
3035
163
32
342 (rame)
51
86
37
6375
ORTAGGI A FRUTTO (pomodori, melanzane, zucchine)
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0
5040
123
1113
171017 48113
2171113
221
3330102 15 26121711
31
121106 6
31
1421220
0
40
1 3 262112126
1
44
526
1
3035
121
462021
1311
268 16
1632
525
51
4
37
7113
11915783
2015 2016 2017 Osservazioni
Continua --------------------------- ----------- ----------------- -------------------------------
Spinosad (b) (c) (a)
Spirodiclofen (b) (c) (a)
Spiromesifen (b) (c) (a)
Spiroxamina (b) (c) (a)
Tau-fluvalinato (b) (c) (a)
Tebuconazolo (b) (c) (a)
Spinosad (b) (c) (a)
Spirodiclofen (b) (c) (a)
Il controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACIIl controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACI
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Spirodiclofen (b) (c) (a)
Spiromesifen (b) (c) (a)
Continua --------------------------- ----------- ----------------- -------------------------------
Parte C: combinazioni di antiparassitario/prodotto da monitorare nei/sui prodotti di origine vegetale
Manca il principio attivo Spirotetramate
Spirotetramat Metabolite BYI08330 enol-glucoside
Spirotetramat Metabolite BYI08330-cis-keto-hydroxy
Il controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACIIl controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACI
Spirotetramat Metabolite BYI08330 enol-glucoside
Spirotetramat
Spirotetramat Metabolite BYI08330-mono-hydroxy
Spirotetramat Metabolite BYI08330-cis-enol
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Il controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACIIl controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACI
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Residui di Spirotetramat e dei suoi metaboliti
Spirotetramat Metabolite BYI08330-cis-enol e
Spirotetramat Metabolite BYI08330 enol-glucoside
su campione di clementine. E’ molto frequente
riscontrare basse concentrazioni del principio attivo
di partenza e concentrazioni anche 10-20 volte più
alte del metabolita Spirotetramat enolo.
Il controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACIIl controllo degli alimenti: I RESIDUI DI FITOFARMACI
50
100
150
200
250
118
52
1 19
1
219
66
11 5 4 112
104
1 1 110 17
1
50
1
63
2535
15 826
1 4 1 8
55
111
188
1 2
2413
1 2
AGRUMI
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0
1 1 19
111 5 4 1
121 1 1
101 1
15 8 1 4 1 8 111 1 2
131 2
La messa a punto di una procedura di controllo e di un metodo analitico è sfida
comune all’ambito pubblico e a quello privato.
Nell’analisi dei residui di fitofarmaci, non esistono metodi Ufficiali, nel corso
degli anni sono stati pertanto sviluppati una serie di metodi con tecniche di
estrazione e purificazione anche profondamente differenti fra di loro.
Un decisivo passo in avanti verso l’armonizzazione dei metodi “multiresiduali” è
stato fatto nel 2009 con la pubblicazione della 15662, il metodo Quechers , e
con la pubblicazione e gli aggiornamenti del metodo QuPPe per i pesticidi
I residui di fitofarmaci negli alimenti: i METODI ANALITICII residui di fitofarmaci negli alimenti: i METODI ANALITICI
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con la pubblicazione e gli aggiornamenti del metodo QuPPe per i pesticidi
polari non analizzabili mediante il metodo multiresiduale.
Le tematiche della messa a punto dei metodi di analisi coinvolgono:
� Le esigenze normative o commerciali
� Gli strumenti a disposizione
� I costi effettivi della progettazione e dell’applicazione di un metodo di
analisi.
UNI EN 15662:2009 Pesticides residues analysis -QuEChERS Method (detection of about 500 active
principles)
Single group or single determination: QUPPE MethodSingle group or single determination: QUPPE Method(Quick Method for Highly Polar Pesticides in Foods of
I residui di fitofarmaci negli alimenti: i METODI ANALITICII residui di fitofarmaci negli alimenti: i METODI ANALITICI
(Quick Method for Highly Polar Pesticides in Foods of Plant)
Dithiocarbamates by GC Method (expressed as CS2)
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UNI EN 15662:2009 => UNI EN 15662:2009 => QuEChERSQuEChERS MethodMethod
1-naphthol; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; 2,4-D; 2,4-DB; 2,4-DDD; 2,4-DDE; 2,4-DDT; 2,4-DEP; 2,4-Dimetilanilina; 3,4,5 Trimethacarb; 3,4-DA; 3,4-DB; 3,4-DP; 3,5 Dichloroaniline; 3-Hydroxycarbofuran; 4,4-DDD; 4,4-DDE; 4,4-DDT; 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP;
Abamectin; Acefate; Acetamiprid; Acibenzolar-S-methyl (sum of acibenzolar-S-methyl and acibenzolar acid-CGA 210007- expressed as acibenzolar-S-methyl); Aclonifen; Acrinatrina; Alaclor; Aldicarb; Aldicarb sulfoxide; Aldoxycarb; Aldrin;
Alfametrina; Alpha-hch; Alphametrin; Ametrina; Amidithion; Amidosulfuron; Aminocarb; Amitraz; A-naphthaleneacetic acid; Anilazina; Anisuron; Anthraquinone; Atraton; Atrazina; Azaconazole; Azadirachtin; Azinfos etile; Azinfos metile;
Azoxistrobin; Barban; Benalaxil; Bendiocarb; Benfluralin; Benfuracarb; Benodanil; Benomil; Bensulfuron methyl; Bentazone; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzitiazuron; Benzoximate; Beta-HCH; Bifenazat; Bifenox; Bifentrin; Binapacryl;
Biphenyl; Bitertanolo; BNOA; Boscalid; Bromacil; Bromfenvinfos; Bromoconazolo; Bromocyclen; Bromofos etile; Bromofos metile; Bromopropilato; Bromoxinil; Bupirimate; Buprofezin; Butafenacil; Butocarboxim; Butocarboxim sulfoxide;
Butoxycarboxim; Buturon; Cadusafos; Captafol; Captano; Carbaryl; Carbendazim; Carbofenotion; Carbofuran; Carbosulfan; Carboxin; Chinomethionat; Chlorantraniliprole; Chlorazifop; Chlorbenzilat; Chlorbromuron; Chlorbufam;
Chloreturon; Chlorfenapyr; Chlorfluazuron; Chloridazon; Chloroneb; Chloropropylate; Chlorotoluron; Chloroxuron; Chlorsulfuron; Chlorthalonil; Chlorthion; Chlorthiophos; Chlortoluron; Cicluron; Ciflutrina; Cimoxanil; Cinosulfuron;
Cipermetrina; Ciproconazolo; Ciromazina; Cis-chlordane; Clethodim; Climbazole; Clodinafop and its S-isomers, expressed as clodinafop; Clofentezine; Clofop; Clomazone; Cloprop; Cloquintocet mexyl; Clorfenson; Clorfenvinfos;
Clorfluazuron; Clormefos; Clorotalonil; Cloroxuron; Clorpirifos etile; Clorpirifos metile; Clorprofam; Clortaldimetile; Clothianidin; Clozolinate; Coumafos; CPPU - Forchlorfenuron; Crimidine; Cyanazine; Cyanofenphos; Cyanophos;
Cyazofamid; Cycloate; Cyflufenamid (sum of cyflufenamid (Z-isomer) plus its E-isomer); Cyhalofop; Cymiazole; Cymoxanil; Cyprodinil; Daimuron; DEET (N,N-Diethyl-m-toluamid); Delta-HCH; Deltametrina; Demeton-s-methyl; Demeton-s-
methyl sulfone; Desethyl atrazin; Desethyl simazin; Desethyl-pirimiphos-methyl-n; Desmedipham; Desmethyl formamido pirimicarb; Desmethyl pirimicarb; Desmetryn; Diafenthiuron; Diallate; Diazinone; Dicapthon; Dichlobenil;
Dichlofention; Dichlorprop; Dichlorprop-p; Diclobutrazolo; Diclofluanide; Diclofop; Diclofop methyl; Dicloran; Diclorvos; Dicofol; Dicrotophos; Dieldrin; Diethofencarb; Difenoconazolo; Difenoxuron; Diflubenzuron; Diflufenican; Dimefox;
Dimefuron; Dimethenamid; Dimetilan; Dimetoato; Dimetomorf; Dimoxystrobin; Diniconazolo; Dinitramine; Dinobuton; Dinocap (sum of dinocap isomers and their corresponding phenols expressed as dinocap); Dioxabenzofos (Salithion);
Dioxathion; Diphenamid; Diphenilamine; Dipropetryn; Disulfoton; Disulfoton-ps-sulfon; Ditalimfos; Dithianon; Diuron; Dodina; Emamectin; Endosulfan (sum of alpha-and beta-isomers and endosulfan-sulphate expressed as endosulfan);
Endrin; Endrin aldeide; Endrin chetone; EPN; Epoxiconazole; Eptacloro; Eptacloro epossido; EPTC; Eptenofos; Esaclorobenzene; Esaconazolo; Esfenvalerate; Etaconazolo; Ethiofencarb; Ethiofencarb sulfoxide; Ethiofencarb sulphone;
Ethirimol; Ethofumesate; Ethoprofos; Ethoxyquin; Etion; Etofenprox; Etoxazole; Etridiazole; Etrimfos; Famophos (famphur); Famoxadone; Fenamidone; Fenamifos; Fenarimol; Fenazaquin; Fenbuconazolo; Fenchlorphos; Fenexamide;
Fenfluthrin; Fenitrotion; Fenoprop; Fenothiocarb; Fenoxaprop; Fenoxaprop-p; Fenoxycarb; Fenpiclonil; Fenpropatrin; Fenpropimorph; Fenpyroximate; Fenson; Fensulfothion; Fensulfothion-po-sulfon; Fenthiaprop; Fenthion-po-sulfon;
Fenthion-ps-sulfon; Fention; Fenuron; Fenvalerate; Fipronil (sum of fipronil + sulfone metabolite expressed as fipronil); Flazasulfuron; Flonicamid (sum of flonicamid, TNFG and TNFA); Florasulam; Fluazifop; Fluazifop-p; Fluazifop-p-butyl;
Fluazinam; Fluazuron; Fluchloralin; Flucitrinate; Flucycloxuron; Fludioxonil; Flufenacet; Flufenoxuron; Flumetralin; Flumioxazin; Fluometuron; Fluopicolide; Fluothiuron; Fluotrimazole; Fluquinconazolo; Flusilazolo; Fluthiacet-methyl;
Flutriafol; Fluvalinate; Folpet; Fonofos; Forate; Formetanate; Formotion; Fosalone; Fosfamidone; Fosmet; Fosthiazate; Fosthietam; Foxim; Fubendazol; Fuberidazole; Furalaxil; Furathiocarb; Gamma-chlordane; Gamma-HCH (lindano);Flutriafol; Fluvalinate; Folpet; Fonofos; Forate; Formetanate; Formotion; Fosalone; Fosfamidone; Fosmet; Fosthiazate; Fosthietam; Foxim; Fubendazol; Fuberidazole; Furalaxil; Furathiocarb; Gamma-chlordane; Gamma-HCH (lindano);
Halfenprox; Haloxyfop; Haloxyfop-2-ethoxyethyl; Haloxyfop-methyl; Haloxyfop-p; Hexaflumuron; Hexazinone; Hexythiazox; IAA; IBA; Imazalil; Imazamethabenz ethyl; Imidacloprid; Indoxacarb; Iodofenfos; Iodosulfuron methyl sodium;
Ioxynil; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Isazofos; Isocarbophos; Isodrin; Isofenfos methyl; Isomethiozin; Isoprocarb; Isopropalin; Isoproturon; Isoxaben; Isoxadifen-ethyl; Isoxaflutole; Isoxapyrifop; Kresoxim metile; Kuicaoxi; Lambda
cialotrina; Landrin; Lenacil; Leptophos; Linuron; Lufenuron; Ivxiancaolin; Malaoxon; Malation; Mandipropamid; MCPA; MCPA-thioethyl; MCPB; Mecarbam; Mecoprop; Mecoprop-p; Mefenpyr-diethyl; Mepanipirim; Mephosfolan;
Mepronil; Meptyldinocap (sum of 2,4 DNOPC and DNOP expressed as meptyldinocap); Metaflumizone; Metalaxil; Metamidofos; Metamifop; Metamitron; Metazaclor; Methabenzthiazuron; Methacrifos; Methfuroxam; Methiocarb;
Methiocarb sulfoxide; Methiocarb sulphone; Methiuron; Methomyl; Methoprotryn; Methoxuron; Methoxyfenozide; Methyldymron; Metidation; Metobenzuron; Metobromuron; Metolaclor: Metolcarb; Metossicloro; Metoxuron;
Metrafenone; Metribuzin; Metsulfuron methyl; Mevinfos; Miclobutanil; Mirex; Monocrotofos; Monolinuron; Monuron; Morphothion; NAA (1-Naphthylacetic acid); Naled; Naphthaleneacetamide; Napropamide; Neburon; Nicosulfuron;
Nitenpyram; Nitralin; Nitrapyrin; Nitrofen; Nitrotal-isopropyl; Norflurazon; Novaluron; Nuarimol; Ofurace; Ometoato; Ortho-phenylphenol; Oxadiazon; Oxadixil; Oxamyl oxime; Oxifluorfen; Oxydemeton-methyl; Oxyfluorfen; Oxyne-CU;
Paclobutrazolo; Parafluron; Paraoxon etile; Paraoxon methyl; Paration etile; Paration metile; PCB 028; PCB 052; PCB 077; PCB 081; PCB 101; PCB 105; PCB 114; PCB 118; PCB 123; PCB 126; PCB 138; PCB 153; PCB 156; PCB 157; PCB 167;
PCB 169; PCB 180; PCB 189; Pebulate; Penconazolo; Pencycuron; Pendimetalin; Pentachloranisole; Pentachloroanilin; Pentachlorobenzene; Pentachlorophenol; Permethrin (sum of isomers); Perthan; Phenkapton; Phenmedipham;
Phenobenzuron; Phenthoate; Phosfolan; Picolinafen; Picoxystrobin; Piperonyl butoxide; Pirazofos; Pirifenox; Pirimicarb; Pirimifos etile; Pirimifos metile; Pirimithate; Potassium naphthenate; Primisulfuron methyl; Procimidone; Procloraz;
Profam; Profenofos; Profluralin; Profoxydim; Promecarb; Prometon; Prometrina; Propaclor; Propamocarb; Propanil; Propaquizafop; Propargite; Propazina; Propetamphos; Propiconazolo; Propoxur; Propoxycarbazone; Propyzammide;
Proquinazid; Prosulfocarb; Prosulfuron; Prothoate; Protiofos; Pymetrozine; Pyraclostrobin; Pyrethrins; Pyridaben; Pyridafention; Pyridalyl; Pyridate; Pyrimetanil; Pyriproxyfen; Quimerac; Quinalfos; Quinoxifen; Quintozene; Quizalofop;
Quizalofop-ethyl; Quizalofop-p; Rimsulfuron; Rotenone; S-2188 (Fenpyrazamine); S421; Secbumeton; Sethoxydim; Siduron; Silafluofen (or silaneophan); Silthiofam; Simazina; Simetrina; Sodium naphthenate; Spinosad; Spirodiclofen;
Spiromesifen; Spirotetramat; Spiroxamine; Sulcotrion; Sulfentrazone; Sulfotep; Sulfur; ; Tetraconazolo; Tetradifon; Tetrafluron; Tetrametrina; Tetrasul; Thiabendazol; Thiacloprid; Thiamethoxam; Thidiazuron; Thifensulfuron-methyl;
Thiodicarb; Thiofanat-metyl; Thiofanox; Thiofanox sulfone; Thiofanox sulfoxide; Thiometon; Tolclofos metile; Tolylfluanide; Toxaphene; Tralometrina; Trans clordano; Transfluthrin; Triadimefon; Triadimenol; Triallate; Triamiphos;
Triasulfuron; Triazamate; Triazofos; Tribenuron metile; Trichloronat; Triciclazole; Triclorfon; Tridemorph; Trifloxistrobin; Triflumizole; Triflumuron; Trifluralin; Triflusulfuron methyl; Trifop; Triforina; Triticonazole; Uniconazole;
Vamidotion; Vinclozolin; Zeta-cipermetrina; Zoxamide
QuEChERS Quick Easy Cheap Effective Rugged Safe
Veloce Facile Economico Efficace Robusto Sicuro
UNI EN 15662:2009 UNI EN 15662:2009 QuEChERS Method: circa 150 famiglie di principi attivi
Famiglie di agrofarmaci Famiglie di agrofarmaci Famiglie di agrofarmaci
Acylamino acid fungicides Formamidine acaricides Phosphoramidothioate acaricides
Aliphatic nitrogen fungicides Furanilide fungicides Phosphoramidothioate insecticides
Aliphatic organothiophosphate
insecticides
Growth inhibitors Phosphorodiamide acaricides
Amide fungicides Growth retardants Phthalic acid herbicides
Amide herbicides Growth stimulators Phthalimide fungicides
Anilide fungicides Herbicide safeners Phthalimide insecticides
Anilide herbicides Heterocyclic organothiophosphate
insecticides
Pyrazole acaricides
Anilinopyrimidine fungicides Imidazole fungicides Pyrethroid ester acaricides
Antifeedants Imidazolinone herbicides Pyrethroid ester insecticides
Aromatic fungicides Insect repellents Pyrethroid ether acaricides
Aryl phenyl ketone fungicides Isomero Pyrethroid ether insecticides
Aryloxyphenoxypropionic herbicides Juvenile hormone mimics Pyridazine herbicides
Auxins Metabolite Pyridazinone herbicides
Avermectin insecticides Methoxyacrylate strobilurin fungicides Pyridine fungicides
Bactericides Methoxyiminoacetate strobilurin
fungicides
Pyridine organothiophosphate
insecticides
Benzanilide fungicides Methoxytriazine herbicides Pyridylmethylamine nicotinoid
insecticides
Benzimidazole fungicides Methylthiotriazine herbicides Pyrimidinamine rodenticides
Benzimidazole precursor fungicides Mite growth regulators Pyrimidine fungicides
Benzofuranyl alkylsulfonate herbicides Morpholine fungicides Pyrimidine organothiophosphate
insecticides
Benzofuranyl methylcarbamate
insecticides
Moulting hormone agonists Pyrimidinylsulfonylurea herbicides
Benzothiazole herbicides Nitrile herbicides Pyrrole fungicides
Benzoylcyclohexanedione herbicides Nitromethylene nicotinoid insecticides Quinoline fungicides
Benzoylphenylurea chitin synthesis
inhibitors
Nitrophenyl ether herbicides Quinolinecarboxylic acid herbicides
Bird repellents Organochlorine acaricides Quinone fungicides
Botanical insecticides Organochlorine insecticides Quinoxaline acaricides
Bridged diphenyl acaricides Organophosphate acaricides Spinosyn insecticides
Bridged diphenyl fungicides Organophosphate insecticides Sulfite ester acaricides
Carbamate acaricides Organophosphorus fungicides Sulfonanilide herbicides
Carbamate fungicides Organophosphorus herbicides Synergists
Carbamate insecticides Organothiophosphate acaricides Tetramic acid insecticides
Carbanilate fungicides Organothiophosphate insecticides Tetronic acid acaricides
Carbanilate herbicides Organothiophosphate nematicides Thiadiazole fungicides
Carbazate acaricides Oxadiazine insecticides Thiadiazole organothiophosphate
insecticides
Chitin synthesis inhibitors Oxadiazolone herbicides Thiocarbamate acaricides
Chloroacetanilide herbicides Oxime carbamate acaricides Thiocarbamate herbicides
Chlorotriazine herbicides Oxime carbamate insecticides Thiourea acaricides
Conazole fungicides Phenoxyacetic herbicides Triazine fungicides
Copper fungicides Phenoxybutyric herbicides Triazine herbicides
Cyclodiene insecticides Phenoxypropionic herbicides Triazinone herbicides
Cyclohexene oxime herbicides Phenyl ethylphosphonothioate
insecticides
Triazinylsulfonylurea herbicides
Cyclopropylisoxazole herbicides Phenyl methylcarbamate insecticides Triazole fungicides
Diamide insecticides Phenyl organothiophosphate insecticides Triazole organothiophosphate
insecticides
Dicarboximide fungicides Phenyl phenylphosphonothioate
insecticides
Triazolone herbicides
Dicarboximide herbicides Phenylpyrazole acaricides Unclassified acaricides
Dichlorophenyl dicarboximide fungicides Phenylsulfamide acaricides Unclassified fungicides
Dimethylcarbamate insecticides Phenylsulfamide fungicides Unclassified herbicides
Dinitroaniline herbicides Phenylurea herbicides Unclassified insecticides
Dinitrophenol acaricides Phosphonate acaricides Uracil herbicides
Dinitrophenol fungicides Phosphoramidate insecticides Urea herbicides
I servizi analitici per l’autocontrollo delle aziende operanti sui mercati nazionali ed esteri nel settore agroalimentare - F. Gallone Agro.Biolab Laboratory
I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
FPRW 2010 - Michelangelo Anastassiades, Diana Ströher Kolberg, Dorothea Mack, Irina Sigalova, Daniela Roux
I servizi analitici per l’autocontrollo delle aziende operanti sui mercati nazionali ed esteri nel settore agroalimentare - F. Gallone Agro.Biolab Laboratory
Le singole determinazioni non sono metodi molto popolari: richiedono differenti
metodi di estrazione e diverse condizioni strumentali rispetto all’analisi multiresiduale
CVUA EU-RL-SRM QuPPe Vers 8.1 2015:
gli analiti sono di larghissima diffusione e spesso, soprattutto
alcuni metaboliti come l’acido fosforoso, possono risultare
I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
possono risultare provenienti da
contaminazioni di origine ambientale e/o
accidentale.
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Almeno 20 metodi di estrazione damatrici differenti
Procedure analitiche lunghe e complesse
Un solo metodo di estrazione
Nessuna purificazione degli estratti
Una sola tecnica strumentale
Ieri Oggi
I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
Molte singole determinazioni
sono state accorpate in mini-multi-
metodi “semplificati”, ma rimangono determinazioni in aggiunta al
Diverse tecniche strumentali
Alti limiti di quantificazione
Bassi limiti di quantificazione
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in aggiunta al metodo
multiresiduale
Il Fosetyl alluminio è un sale dell’alluminio il cui anione subisce, nelle piante, l’idrolisidel legame etil-estere, portando all’acido fosforoso come principale metabolita.Il controllo del Fosetyl alluminio è basato sul monitoraggio di entrambe le specie, ovvero
Fosetyl alumunium
I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
Il controllo del Fosetyl alluminio è basato sul monitoraggio di entrambe le specie, ovveroi residui di acido etil fosfonico e di acido fosforoso.
L’acido fosforoso può essere il metabolita del Fosetil-Alluminio, ma è anche uncomponente presente in fertilizzanti a base di composti del di fosforo, che sonoconsentiti in agricoltura biologica(1).E’ stata dimostrata una presenza ubiquitaria di acido fosforoso anche a causa deifosfonati (sali dell'acido fosfonico) utilizzati nei detersivi, nei sistemi di raffreddamento adacqua e nell'industria cartaria e tessile.
(1)Food Additives and Contaminants June 2005, 22(6): 541-548 (Taylor & Francis)
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Acido etil fosfonico
I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
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Acquired mass transitions
Analita Mass Transitions (m/z)
Fosetyl-Al (detected as foseyl) 109/81, 109/79, 109/63
Acido fosforoso
I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
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Acquired mass transitions
Analita Mass Transitions (m/z)
Phosphonic acid (detected as Phosphonate anion)
81/63, 81/79
I Perclorati sono i sali di acido perclorico derivanti da eventi naturali e da fonti antropiche. Lamaggior parte perclorati sono solubili in acqua e circolano all'interno del ciclo idrologico. Essinaturalmente sono ubiquitari in acqua e suolo a basse concentrazioni. Tuttavia, lacontaminazione del perclorato negli alimenti non può derivare da sole fonti naturali poichè leconcentrazioni ambientali sono troppo basse.
Oltre all’origine naturale, i perclorati sono di natura antropica , dal momento che sonoampiamente utilizzati nell'industria metalmeccanica, nel potenziamento della carta e, comeossidanti, come propellenti in materiali pirotecnici come razzi, fuochi d'artificio ed esplosivi.
I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
Clorati e Perclorati
ossidanti, come propellenti in materiali pirotecnici come razzi, fuochi d'artificio ed esplosivi.Sono inoltre utilizzati nel trattamento di alcune patologie interessanti la tiroide.Un'altra fonte di contaminazione da perclorato sono fertilizzanti o fanghi di depurazione, chesono entrambi ampiamente utilizzati nel settore agricolo.
Il perclorato è spesso trovato insieme al clorato , una sostanza che è stata in passato utilizzatacome diserbante. Tuttavia, i pesticidi contenenti clorato come sostanza attiva sono stati banditiall'interno dell'Unione Europea dal maggio 2010. Anche il perclorato può agire come undiserbante, ma non è approvato come pesticida all'interno dell'Unione Europea, e non vi èalcun limite massimo di residui elencati nel regolamento ( CE ) 396/2005.La Commissione Europea, alla luce delle recenti pubblicazioni, ha conferito all’EFSA l’incaricodi valutare non solo gli aspetti tossicologici acuti ma anche quelli cronici.
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Chlorate: è inserito nel database europeo come sostanza attiva non autorizzata
I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
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Acquired mass transitions
Analita Mass Transitions (m/z)
Chlorate 83/67, 85/69
Perchlorate: non è inserito nel database europeo: è richiesto comunque in molti casi come residuo in aggiunta all’analisi multiresiduale
I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
Acquired mass transitions
Analita Mass Transitions (m/z)
Perchlorate 99/83, 101/85
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I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
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I residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONII residui di fitofarmaci: LE SINGOLE DETERMINAZIONI
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I residui di fitofarmaci: 4 domande +1I residui di fitofarmaci: 4 domande +1
� Quali analiti è necessario inserire nell’elenco delledeterminazioni?
� Quali sono i criteri da seguire per definire un corretto piano dianalisi di residui?
� Come sono definiti i residui?� Sono chiare le procedure analitiche applicate a ciscuna
definizione di residuo? (Come ci si regola? Si fa un metodo di
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definizione di residuo? (Come ci si regola? Si fa un metodo discreening e in caso di positività si applica il metodo piùcomplesso?)
� La sicurezza alimentare, i controlli analitici e le esigenzecommerciali: tre esigenze da conciliare in modo chiaro.
2,4-D (sum of 2,4-D, its salts, its esters and its conjugates, expressed as 2,4-D)
2,4-D-ammonium
2,4-D-butotyl
2,4-D-2-butoxypropyl
2,4-D-3-butoxypropyl
2,4-D-butyl
2,4-D-diethylammonium
2,4-D-dimethylammonium
2,4-D-diolamine
2,4-D-dodecylammonium
2,4-D-ethyl
2,4-D-2-ethylhexyl
2,4-D-heptylammonium
2,4-D-isobutyl
2,4-D-isoctyl
2,4-D-isopropyl
2,4-D-isopropylammonium
I residui di fitofarmaci: la definizione e i metodi di analisiI residui di fitofarmaci: la definizione e i metodi di analisi
2,4-D-isopropylammonium
2,4-D-lithium
2,4-D-meptyl
2,4-D-methyl
2,4-D-octyl
2,4-D-pentyl
2,4-D-propyl
2,4-D-sodium
2,4-D-tefuryl
2,4-D-tetradecylammonium
2,4-D-triethylammonium
2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium
2,4-D-trolamine [2569-01-9].
One complex ester of 2,4-D has its own common name, clacyfos
[215655-76-8].
La difficoltà è identificare gli analiti e procedere nel modo corretto, ma soprattutto comune, nell’ambito
dei controlli nazionali e internazionali, per definire con chiarezza l’approccio analitico.
La mancanza di chiarezza lascia spazio ad un utilizzo arbitrario delle definizioni e dei protocolli analitici.
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I ditiocarbammati, definizione di residuo e analisiI ditiocarbammati, definizione di residuo e analisi
I residui diditiocarbammati sono analizzati mediante metodi che prevedono il
controllo della CS2 liberata mediante opportuna reazione.
L’analisi è piuttosto complessa in quanto sono molto frequenti i residui provenienti
da composti fitogenici non facilmente prevedibili e standardizzabili. In letteratura
sono frequenti gli esempi di interferenti presenti in questa analisi.
I limiti di legge, inoltre, sono riferiti alla specie originaria (es. maneb, mancozeb,
ecc.) e non alla concentrazione di CS analizzata, nonostante non sia possibile direecc.) e non alla concentrazione di CS2 analizzata, nonostante non sia possibile dire
se il solfuro di carbonio rilevato provenga da un principio attivo approvato oppure
no, e se quel composto è registrato per l’impiego sulla relativa coltura.
Di seguito riportiamo un elenco di composti “ditiocarbammati” e delle relative
possibilità di analisi dei loro residui, fondamentalmente per fornire un’idea di
quanto sia necessario approfondire questo tema.
I ditiocarbammati, definizione di residuo e analisiI ditiocarbammati, definizione di residuo e analisi
Sodium dimethyldithiocarbamate
I ditiocarbammati, definizione di residuo e analisiI ditiocarbammati, definizione di residuo e analisi
Mancozeb
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DITHIO-CARBAMATES
ALKYLENEBIS
(DITHIOCARBAMATES)
ETHYLENEBIS(DITHIOCARBAMATES) (Es. MANEB, MANCOZEB, NABAM, ZINEB)
Analisi LCMSMS di residui di ETU (MIP
22 2012 rev. 2)
PROPYLENENBIS(DITHIOCARBAMATES) (Es. PROPINEB)
Analisi LCMSMS di residui di PTU (MIP
22 2012 rev. 2)
Analisi LCMSMS di residui di
propilendiammina(MIP 22 2012 rev. 2)
ETU (metabolita)
PTU (metabolita)
Es. MANCOZEB (analizzabile come CS2)
Es. PROPINEB (analizzabile come CS2)
I ditiocarbammati, definizione di residuo e analisiI ditiocarbammati, definizione di residuo e analisi
(MIP 22 2012 rev. 2)
DIMETHYL(DITHIOCARBAMATES)
SALI (Es. FERBAM)
RESIDUI ANALIZZATI
SOLO COME CS2
Metodo in (Gas-cromatografia (UNI EN
12396-2:1999)
SALI (Es. ZIRAM)
RESIDUI ANALIZZATI COME CS2 E COME
SINGOLA MOLECOLA in LCMSMS
Analisi LCMSMS di residui di ziram come tale (MIP 22
2012 rev. 2)
THIRAMRESIDUI ANALIZZATI COME
CS2 E COME SINGOLA MOLECOLA
Analisi LCMSMS di residui di thiram come tale (MIP
22 2012 rev. 2)
PROPILENDIAMMINA (metabolita)
Nota: Tutti i residui di
ditiocarbammati possono essere
determinati mediante l’analisi dei
residui di CS2, senza possibilità di
distinguere il principio attivo di
partenza.
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I residui di fitofarmaci: il significato e l’interpretazione delle tracceI residui di fitofarmaci: il significato e l’interpretazione delle tracce
La presenza di concentrazioni di principi attivi al di sotto del limite di quantificazione (definite tracce), crea
spesso disagi e confusione sulla qualità e commerciabilità del prodotto, ma contemporaneamente fornisce
informazioni fondamentali sulla reale “residualità” di un principio attivo sulla matrice analizzata, nelle
condizioni di coltivazione in campo. Può inoltre rendere evidenti problemi di deriva da trattamenti
effettuati su colture nelle vicinanze o contaminazioni accidentali nel corso della gestione in pre- o in post-
raccolta. Un tipico esempio di un campione analizzato in prossimità dell’epoca di raccolta, fornisce un’idea
dello “storico” dei trattamenti effettuati nel corso dei mesi di crescita del frutto.
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I residui di fitofarmaci: il significato e l’interpretazione delle tracceI residui di fitofarmaci: il significato e l’interpretazione delle tracce
Le tecniche analitiche consentono di raggiungere limiti di rilevabilità e quantificazione sempre più
bassi, escludendo la possibilità di errori analitici anche a concentrazioni prossime a 1 ppb.
0,003 mg/Kg di metalaxil su uva (campione incognito)
0,090 mg/Kg di metalaxil incrementato su uva
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Protocolli di riconoscimento nel settore privatoProtocolli di riconoscimento nel settore privato
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Riconoscimento secondo il sistema:
QS- Qualitat und Sicherheit Bonn GmbH
QS è un sistema tedesco di certificazione della qualità che coinvolge tutti i partecipanti nell’industria alimentare, dalla produzione alla vendita.
Protocolli di riconoscimento nel settore privatoProtocolli di riconoscimento nel settore privato
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Protocolli di riconoscimento nel settore privato: I CONTROLLI RICHIESTIProtocolli di riconoscimento nel settore privato: I CONTROLLI RICHIESTI
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Valutazione del Livello di
rischioDefinizione del piano analitico
specifico per matrice e per
livello di rischio
Il sistema QS basa l’approvazione dei laboratori sull’accreditamento di una serie diprove, espressamente richieste nelle loro linee guida e sulla partecipazione ad un ringtest organizzato da QS e ad altri Proficiency test internazionali come Fapas ecc.
Nel test QS, definito “test di competenza ”,:� Non sono definiti gli analiti!� Si valuta il risultato rispetto al valore dell’incremento teorico, “verificato” da prove direcupero e stabilità condotte da un laboratorio di fiducia incaricato di condurre questitest.� Impone un tempo minimo per l’invio dei risultati, spesso richiedendo informazioniaggiuntive come il calcolo ARfD, e la valutazione della commerciabilità del prodotto.
Protocolli di riconoscimento nel settore privato: I LABORATORIProtocolli di riconoscimento nel settore privato: I LABORATORI
aggiuntive come il calcolo ARfD, e la valutazione della commerciabilità del prodotto.� Non informa preliminarmente sulla matrice da analizzare e non fornisce un bianco.Può succedere quindi che alcune matrici non siano reperibili con semplicità dallaboratorio, o che non si abbia a disposizione una matrice non contaminata.
In un ambito analitico sempre più eterogeneo, comprendente sempre più specie daanalizzare, considerando la possibilità che le definizioni “ufficiali” di residuo includanometaboliti e coniugati, oltre a principi attivi che necessitano di specifici protocolli anchetra quelli usualmente presenti nell’analisi multiresiduale (es. Amitraz), si comprendecome “sbagliare” questo test possa non essere una questione di mancata competenza.
IL TEST QS PER L’ANALISI DEI RESIDUI DI FITOFAMACI E’ L’UNICO CHE DI FATTONON INDICA COSA SI DEBBA ANALIZZARE.
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E’ stato di fatto accettato, anche dagli stessi enti di accreditamento, unsistema di valutazione che “forza” il lavoro dei laboratori per tre giorni allacaccia dei NUMERI GIUSTI, ma che:
• valuta con difficoltà l’aggiornamento della strumentazione e laformazione del personale.
• non valuta la qualità del lavoro quotidiano, l’organizzazione e lagestione del flusso di campioni e il supporto al cliente.
Protocolli di riconoscimento nel settore privato: il test QSProtocolli di riconoscimento nel settore privato: il test QS
gestione del flusso di campioni e il supporto al cliente.
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Iscrizione nel registro di EDEKA dei laboratoriapprovati per l’esecuzione di analisi per ilmonitoraggio dei residui e per l’inserimento deirisultati nel database fruitmonitoring.com
Altri protocolli di riconoscimento nel settore privatoAltri protocolli di riconoscimento nel settore privato
risultati nel database fruitmonitoring.com
Iscrizione nell’elenco dei laboratoriautorizzati da COOP ITALIA
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“Calcolo ARfD”
ARfD calculation
ARfD: Dose acuta di riferimento – la dose di unfitofarmaco che una persona può assumere in unintervallo breve di tempo (1 giorno) senza conseguenze
Richieste specifiche nel settore dell’autocontrolloRichieste specifiche nel settore dell’autocontrollo
intervallo breve di tempo (1 giorno) senza conseguenzesulla salute. I valori ARfD sono espressi in mg/kg di pesocorporeo.
ARfD: Acute Reference Dose - the dose of a pesticide aperson can consume in a short term (1 day) withoutbeing harmed. ARfD are expressed in mg/kgbodyweight.
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U*Residue*v + (LP-U)*Residue
Body weight
• Body weight: peso corporeo
• LP: Large Portion
U: Unità di peso
Equation for pestide intake =
“Calcolo ARfD”
ARfD calculation
• U: Unità di peso
• V: fattore di variabilità (7)
Assorbimento = concentrazione del residuo x quantità di consumo x fattore di variabilitàMassa del corpo
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“Calcolo ARfD”
ARfD calculation
I calcoli Arfd utilizzano informazioni per definire la salubrità di un alimento, ma
di fatto distinguono o esaltano procedure di produzione (disciplinari o altri
protocolli di produzione), siti di produzione (aree più o meno contaminate e più
o meno controllate), e le stesse procedure di controllo della produzione
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o meno controllate), e le stesse procedure di controllo della produzione
(differenze nelle griglie analitiche).
Tutto ciò è lasciato al libero arbitrio dei diversi attori della grande distribuzione,
che regolano di anno in anno le proprie scelte in modo autonomo e
sostanzialmente incontrollabile.
Un esempio viene dalla lettura dei fogli di calcolo e dei criteri di selezione
riportati di seguito, dove si può osservare la varietà di caratteristiche prese in
considerazione per ritenere accettabile o meno un prodotto alimentare.
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� I sistemi di controllo della qualità degli alimenti, soprattutto a livello nazionale
e in particolare nell’ambito delle analisi chimiche, devono essere rafforzati e
valorizzati.
� In questo modo sarà possibile continuare a proporsi da protagonisti sullo
scenario internazionale nel quotidiano impegno verso i temi che coinvolgono la
produzione degli alimenti e la tutela della salute del consumatore.
ConclusioniConclusioni
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Grazie dell’attenzione
Domande?
www. agrobiolab italia.it info@agrobiolab italia.it