Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

1

C C

double bond

the functional group

center of reactivity

Alcheni

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

2

• Un angolo di legame in un carbonio sp2 è di 120°

• Il carbonio sp2 è un carbonio trigonale planare

Un Carbonio ibridizzato sp2

Vista di lato Vista dall’alto

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

3

Il legame si forma per sovrapposizione laterale di dueorbitali p paralleli

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

4

Il legame nell’ Etene: Un Doppio Legame

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

5

Aciclici: CnH2n

Ciclici: CnH2n–2

Formula Molecolare degli Alcheni

CH3CH2=CH2

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

6

Nomenclatura Speciale

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

7

Struttura degli Alcheni

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

8

Isomeri

Composti non identici che hanno la stessa formula molecolare

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

9

Isomeri degli Alcheni

Z-2-butene E-2-butene

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

10

La interconversione degli isomeri E e Z richiede la rottura del legame

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

11

Interconversione Cis-Trans nella Visione

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

12

Un alchene è una molecola ricca di elettroni

Esempi di altri Nucleofili

Un nucleofilo

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

13

Addizione Elettrofila agli Alcheni

Si attacca di solito prima Y+ e poi Z-

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

14

Addizione di Acidi Alogenidrici

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

15

Addizione Elettrofila di HBr agli Alcheni

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

16

Uso delle Frecce Curve

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

17

Diagramma di Reazione

Il passaggio lento controlla la velocità complessiva della reazione

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

18

Che prodotto isomero si forma?

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

19

Carbocationepiù stabile

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

20

Stabilità dei Carbocationi

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

21

Le Basi della Stabilità dei Carbocationi

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

22

Regola di MarkovnikovL’elettrofilo si addiziona al carbonio sp2 che lega più idrogeni

Il motivo risiede nella diversa stabilità dei carbocationi

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

23

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

24

Addizione di Acqua agli Alcheni

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

25

Idratazione del Propene

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

26

Addizione di Alcoli

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

27

Addizione di Alogeni

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

28

Sintesi regioselettiva del Bromobutano

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

29

Generazione dei Radicali

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

30

Addizione Radicalica agli Alcheni

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

31

Addizione di Idrogeno agli Alcheni

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

32

Idrogenazione Catalitica

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

33

Ossidazione con peracidi

Meccanismo

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

34

Scissione ossidativa degli alcheni: ozonolisi

Strutture di risonanza dell’ozono

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

35

OZONOLISI: Esempi

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

36

POLIMERI

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

37

Un polimero è una molecola di peso molecolare molto elevato che deriva dall’unione di unità ripetitive originate da molecole piccole chiamate monomeri

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

38

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

39

I “Polimeri di addizione” si ottengono da reazioni a catena

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

40

Polimeri di addizione

Ci sono tre meccnismi di polimerizzazione a catena:

polimerizzazione radicalica

polimerizzazione cationica

polimerizzazione anionica

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

41

Polimerizzazione Radicalica

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

42

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

43

L’addizione di eteni monosostituiti R-CH=CH2 avviene quasi sempre in modo testa-coda

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

44

La polimerizzazione Testa-coda di un etene sostituito R-CH=CH2 produce un polimero con un sostituente su un carbonio sì e sul successivo no

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

45