Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 106 Alcheni.

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

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C C

double bond

the functional group

center of reactivity

Alcheni


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• Un angolo di legame in un carbonio sp2 è di 120°

• Il carbonio sp2 è un carbonio trigonale planare

Un Carbonio ibridizzato sp2

Vista di lato Vista dall’alto


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Il legame si forma per sovrapposizione laterale di dueorbitali p paralleli


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Il legame nell’ Etene: Un Doppio Legame


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Aciclici: CnH2n

Ciclici: CnH2n–2

Formula Molecolare degli Alcheni

CH3CH2=CH2


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Nomenclatura Speciale


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Struttura degli Alcheni


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Isomeri

Composti non identici che hanno la stessa formula molecolare


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Isomeri degli Alcheni

Z-2-butene E-2-butene


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La interconversione degli isomeri E e Z richiede la rottura del legame


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Interconversione Cis-Trans nella Visione


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Un alchene è una molecola ricca di elettroni

Esempi di altri Nucleofili

Un nucleofilo


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Addizione Elettrofila agli Alcheni

Si attacca di solito prima Y+ e poi Z-


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Addizione di Acidi Alogenidrici


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Addizione Elettrofila di HBr agli Alcheni


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Uso delle Frecce Curve


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Diagramma di Reazione

Il passaggio lento controlla la velocità complessiva della reazione


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Che prodotto isomero si forma?


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Carbocationepiù stabile


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Stabilità dei Carbocationi


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Le Basi della Stabilità dei Carbocationi


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Regola di MarkovnikovL’elettrofilo si addiziona al carbonio sp2 che lega più idrogeni

Il motivo risiede nella diversa stabilità dei carbocationi


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Addizione di Acqua agli Alcheni


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Idratazione del Propene


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Addizione di Alcoli


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Addizione di Alogeni


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Sintesi regioselettiva del Bromobutano


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Generazione dei Radicali


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Addizione Radicalica agli Alcheni


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Addizione di Idrogeno agli Alcheni


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Idrogenazione Catalitica


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Ossidazione con peracidi

Meccanismo


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Scissione ossidativa degli alcheni: ozonolisi

Strutture di risonanza dell’ozono


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OZONOLISI: Esempi


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POLIMERI


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Un polimero è una molecola di peso molecolare molto elevato che deriva dall’unione di unità ripetitive originate da molecole piccole chiamate monomeri


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I “Polimeri di addizione” si ottengono da reazioni a catena


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Polimeri di addizione

Ci sono tre meccnismi di polimerizzazione a catena:

polimerizzazione radicalica

polimerizzazione cationica

polimerizzazione anionica


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Polimerizzazione Radicalica


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L’addizione di eteni monosostituiti R-CH=CH2 avviene quasi sempre in modo testa-coda


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La polimerizzazione Testa-coda di un etene sostituito R-CH=CH2 produce un polimero con un sostituente su un carbonio sì e sul successivo no


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