RAPPRESENTAZIONE DELLE MOLECOLE (1)

RAPPRESENTAZIONE DELLE MOLECOLE (1)

Tutti gli elettroni di valenza (impegnati in legame o coppie non condivise) sono rappresentati con dei punti

Formule di Lewis

Formule di Kekulé

Le coppie di elettroni impeganti in legami covalenti sono indicate con un trattino (le coppie non condivise possono essere rappresentate con punti)

H:C:::C:H+

H:N:H....H

H:O:H....

H:C::C:H.. ..H H

Cl:C:Cl..

.. ..

..

..

..Cl..

..Cl

: :::

: :H:C:H

....

H

HH:N:H..

H

H..

C HH

HH CC HH

HHC

HHCH-O-H H-O-H..

..H-N-H

HH-N-H

HN HH

HH

+

Cl-C-Cl

Cl

Cl

Cl-C-Cl

Cl

Cl

....

..

....: :

::

: :..

..oppure oppure

oppure

H

HC HH

H

HC C

H

H

H

HC CCC

C HH

H

C HH

HC

H

HH

H

OH

C HH

HC CH

H

HH

::

Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

RAPPRESENTAZIONE DELLE MOLECOLE (2)

H

HC HH

H

HC C

H

H

H

HC CCC

C HH

H

C HH

HC

H

HH

H

OH

C HH

HC CH

H

HH

:: Rappresentazione lunga e laboriosa con le molecole complesse

Formule condensate

La molecola è scritta come una sequenza di atomi di C. Ciascun C è seguito dagli atomi ad esso legati; in casi ambigui si usano le parentesi. Il primo C a sinistra può essere preceduto dagli atomi ad esso legati.

oppure CH3CH3 H3CCH3

HHCHH

C HH

HHCFH

CHHCH

H CH3CHFCH3il F è monovalente e non genera ambiguità

HHCHH

CHHCH

O H CH3CH2CH2OH l'O è bivalente ed è chiaro che l'H che lo segue è legato all’ossigeno


OHHCHH

CHHCH

H CH3CH(OH)CH3 la parentesi è utile per evitare confusione

Gruppi uguali legati allo stesso C si scrivono una volta sola, raccolti tra parentesi, con un indice che dice quanti gruppi uguali sono legati a quel C

H

HC HH

H

HC C

H

H

H

HC CCC

C HH

H

C HH

HC

H

HH

H

OH

C HH

HC CH

H

HH

::(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH(CH3)2

E' bene indicare sempre i legami multipli (doppi e tripli)

oppureHH

CH C H CH2=CH2 H2C=CH2

CH C H CH CH

ATTENZIONE!!!! osservare la differenza tra le seguenti formule condensatee CH3COCH3CH3OCH3

O CC

H H

H

HH

H..

CH3OCH3 = .. CH3COCH3 = C CCH H

HH

HH

O: :CH3C(O)CH3


Le formule condensate talvolta possono essere non sufficientemente chiare. E’ preferibile in questi casi usare formule "semicondensate", in cui sono messe in evidenza le ramificazioni e i legami tra gli atomi di C si indicano con un trattino.

Formule semicondensate

esempio:(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH(CH3)2 formula condensata

CH3 CCH3

CH3

CH2 CH2 CH CH2CH3

CH CH CH3CH3

OHformula semicondensata

I legami multipli (doppi e tripli) vanno indicati SEMPRE

Formule a linea di legame

Questa rappresentazione è molto semplice, ma bisogna conoscere bene le convenzioni, per poter scrivere e leggere correttamente le molecole

● I legami C-C si indicano con un segmento

● Gli atomi di H legati al C si omettono (questo significa che quelli legati ad atomi diversi da C VANNO SCRITTI).

● Si indicano i legami del C con atomi diversi da H.Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

CH3 CHF

CH3

HHC

FH

CH

H

C

H

HF

CH3CHFCH3

HHC

HH

CH

H

C

H

O H CH3CH2CH2OH CH3-CH2-CH2-OH OH

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C C

H

H

C

HHC

HH

CH

H

H

H HC

H H

C H

H

H


OHHC

HH

CH

H

C

H

H CH3CH(OH)CH3 CH3 CHOH

CH3

OH

C C

H

C

C

HHC

HH

CH

H

H

H HC

H H

C H

H

H

HH H

CH CH2CH2CH2CH3 CH2 CH3

CH3

CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3


CH3 CCH3

CH3

CH3CH2

HC

H

CH

H

C

H

H

C

H

H

H

C HH

C

H

HH

(CH3)3CCH2CH3

(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH(CH3)2OH

C C

C

C

HHC

HH

CH

H

H

H HC

H H

C H

H

H

HH H

CH

H H CH3

C CH2CH2CH2CH3 CH2 CH3

CH3

CH3CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH3


Le formule a linea di legame sono particolarmente utili quando si devono rappresentare degli anelli.

ATTENZIONE! Le formule condensate NON VANNO BENE per scrivere gli anelli.

C

CC

C

CC

HH

HH

H

H

HH

H

H

H

H

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

(CH2)6 Formula poco chiara: meglio non usarla!

Formula di Kekulé Formula semicondensata

Formula a linea di legame

CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH3

CH3

CH3 CH3



Formula semicondensata

Formula semicondensata

Formula condensata

Formula condensata

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3(CH2)5CH3


RAPPRESENTAZIONE TRIDIMENSIONALE

Per rappresentare una molecola con l'indicazione della situazione tridimensionale degli atomi valgono le seguenti regole:

1. I legami che uniscono atomi appartenenti al piano di scrittura si indicano con un trattino

2. I legami che escono dal piano di scrittura, verso l'osservatore, si indicano con cunei pieni, a partire dall'atomo che sta sul piano di scrittura

3. I legami che escono al di là del piano di scrittura si indicano con un tratteggio trasversale

Per una data molecola, quali atomi appartengono al piano di scrittura dipende da come si orienta la molecola nello spazio (ricordando che per tre punti passa un piano).

C

H

H

H

HC HH

H

H

C

HH

H

H


Convenzioni per la scrittura delle reazioni

A B con una freccia si indica una trasformazione irreversibile. La punta della freccia è diretta verso il prodotto della reazione

A B Una reazione di equilibrio viene indicata con una doppia freccia.

Se l'equilibrio è fortemente spostato in una direzione, la freccia corrispondente è più lunga dell'altra

A B equilibrio spostato a sinistra

Gli spostamenti di elettroni si rappresentano con frecce curve, con la punta nella direzione del movimento degli elettroni.

+ -+ B A-BA:

Per indicare lo spostamento di un solo elettrone si usa una freccia con mezza punta.

Per lo spostamento di una coppia di elettroni si usa una freccia con la punta normale.

- ++ :BA A-B

B. .+ A-BAChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

esempi

C C

Cl

C CH

HH

H

H H

H HH CH3CHClCH2CH3

CH3 CHCl

CH2 CH3 Cl

C C C CH

HH

H

H H

H HH

CH

H HCH3CH(CH3)CH2CH3

CH3 CHCH3

CH2 CH3


C C OH

HH

HH

HCH3CH2OH CH3 CH2 OH

OH

H

HH

OH

H

H C C

OH

H

H

H

H

H

H : C : C : C : O : H.... ..

......

..

..HH H

HH H

formula di Lewis

..

..o H C C C O H

H

H H

H H

HH C C C O H

H

H H

H H

Hformula a legame di valenza (o di Kekulé)

CH3CH2CH2OH

formula semicondensataformula condensata

formula a linea di legame

CH3 CH2 CH2 OH

OHChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

La formula molecolare non basta a caratterizzare completamente un composto

esempio:

C2H6O è una formula semplice eppure con questa formula molecolare esistono due composti, con proprietà fisiche e chimiche diverse

ETANOLO DIMETIL ETERE

punto di ebollizione 78.5°C -24.9°Cpunto di fusione -117.3°C -138 °Creazione con Na metallico sviluppa H2 nessuna reazione

C2H6O

etanolo dimetil etere

H C C OH

H H

HH

H C O C HH

H

H

H

Etanolo e dimetil etere sono isomeri strutturaliChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

ISOMERISTRUTTURALI

composti che hanno la STESSA FORMULAMOLECOLARE, ma DIVERSA DISPOSIZIONEDEGLI ATOMI

Il problema cresce rapidamente con l’aumentare del numero di atomi di carbonio

con 9 atomi di C e solo H come altro elemento (C9H20)

35 isomeri strutturali

con 30 atomi di C (C30H62) 4 111 846 763 isomeri strutturali !

E’ necessario un sistema di identificazione dei composti organici chepermetta, dato un nome, di scrivere la formula corrispondente e viceversa

Nomenclatura IUPACChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

CLASSIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI

Composti Organici

ALIFATICI CICLICI

Omociclici Eterociclici

Aliciclici Aromatici

Composti contenenti solo C e H si chiamano IDROCARBURI


ALCANIIdrocarburi con tutti i C ibridati sp3 si chiamano ALCANIFormula generale: CnH2n+2

REGOLA

Il nome di un alcano viene costruito aggiungendo la desinenza –ano ad una radice, che indica quanti sono gli atomi di carbonio.

Per gli alcani con numero di atomi di carbonio da 1 a 4, si usano radici "storiche". Per gli alcani con numero di atomi di carbonio da 5 in su, la radice corrisponde al numero stesso e viene dal latino o dal greco.

metano C

HH

H H

CH4

etanoCH

H H

H

H H

C C2H6

propanoC

H

H H

H H

CC

H H

H C3H8butanoC

H

H H

H H

CC

H H

H H

CH

C4H10

CH

H H

H H

CC

H H

H H

CC

H H

H

pentanoC5H12

Metano, etano, propano e butano erano in origine nomi correnti, che sono stati poi incorporati nella nomenclatura IUPAC.Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

radice “prop-"radice “but-"

3 C4 C

Nome Formula condensata Formula a linea di legamen. C

1

2

3

4

5

CH4

CH3CH2CH3

CH3(CH2)3CH3

CH3CH3

CH3(CH2)2CH3

radice "met-"radice "et-"

1 C2 C

METANO

ETANO

PROPANO

BUTANO

PENTANO


Nome Formula condensata Formula a linea di legame

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)5CH3

CH3(CH2)6CH3

CH3(CH2)7CH3

CH3(CH2)8CH3

n. C

6

7

8

9

10

ESANO

EPTANO

OTTANO

NONANO

DECANO

Per gli alcani con numero di atomi di C tra 11 e 19, la radice "deca-" è preceduta dall’indicazione delle unità

UNDECANOC11H24 CH3(CH2)9CH3


n. C formula empirica nome formula condensata formula a linea di legame

C11H24

C12H26

C13H28

C14H30

C15H32

C16H34

C17H36

C18H38

C19H40

11

12

13

14

15

16

17

18

19

CH3(CH2)9CH3

CH3(CH2)10CH3

CH3(CH2)11CH3

CH3(CH2)12CH3

CH3(CH2)13CH3

CH3(CH2)14CH3

CH3(CH2)15CH3

CH3(CH2)16CH3

CH3(CH2)17CH3

UNDECANO

DODECANO

TRIDECANO

TETRADECANO

PENTADECANO

ESADECANO

EPTADECANO

OTTADECANO

NONADECANO


L'alcano con 20 atomi di C (C20H42) si chiama eicosano o icosano.La radice "cosa-" serve per indicare il numero 20, per i composti con numero di atomi di C da 21 a 29

n. C formula empirica nome formula condensata

C21H44

C22H46

C23H48

C24H50

C25H52

C26H54

C27H56

C28H58

C29H60

21

22

23

24

25

26

27

28

29

CH3(CH2)19CH3

CH3(CH2)20CH3

CH3(CH2)21CH3

CH3(CH2)22CH3

CH3(CH2)23CH3

CH3(CH2)24CH3

CH3(CH2)25CH3

CH3(CH2)26CH3

CH3(CH2)27CH3

UNCOSANO

DOCOSANO

TRICOSANO

TETRACOSANO

PENTACOSANO

ESACOSANO

EPTACOSANO

OTTACOSANO

NONACOSANO


Quando gli atomi di C sono più di due decine, si usa la radice "conta-", preceduta da un termine che indica quante sono le decine.

n. C formula empirica nome formula condensata

C30H66

C40H82

C50H102

C60H122

C70H142

C80H162

C90H182

C100H202

30

40

50

60

70

80

90

100

CH3(CH2)28CH3

CH3(CH2)38CH3

CH3(CH2)48CH3

CH3(CH2)58CH3

CH3(CH2)68CH3

CH3(CH2)78CH3

CH3(CH2)88CH3

CH3(CH2)98CH3ETTANO

TRIACONTANO

TETRACONTANO

PENTACONTANO

ESACONTANO

EPTACONTANO

OTTACONTANO

NONACONTANO

Le unità precedono le decine: C43H88 TRITETRACONTANOChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

Per scrivere la formula dato il nome, si deve scomporre nei termini costituenti, iniziando da destra

dotetracontettano DO - TETRA - CONT(A) - ETT - ANO

1

C sp3, H2

cento3

decina

4

quattro

5

dueC H142 286

Con queste regole si possono scrivere le formule ed i nomi di tutti gli alcani però…..

Esiste un unico modo con cui si possono legare due o tre atomi di C. Invece, con 4atomi di C:

con 4 C C4H10 butano?C C C C C C CC

C C C C sequenza lineare

C C CC

sequenza ramificata


l nome butano si dà al composto lineare. Il composto ramificato viene individuato con il prefisso "iso-".

butano isobutanoCH3 CH CH3CH3

con 5 C ?C C CC

CC C C CC C C C C

C

pentano il prefisso iso- non basta più

Il prefisso "iso-" si può utilizzare per indicare un alcano in cui ci sia una solaramificazione, costituita da un solo C, sull'atomo immediatamente dopo unadelle due estremità

CH3CH CH2CH3

CH2CH2CH3C7H16 isoeptano

CH3CHCH2CH3

CH2CH2CH2CH3 C8H18 isottano

però CH3CH2CH CH2CH2CH3CH3

?

CH3 CH2 CH2 CH3


C C CC C C CC

CC

C

CC CC

C secondario

C primario

C terziario C quaternarioC secondario

per estensione

H si dice "primario" quando è legato a C primario, H "secondario“ quando è legato a C secondario, H "terziario" quando è legato a C terziario

DEFINIZIONE

Si definisce: C primario atomo di C legato ad un solo altro atomo di C

C secondario atomo di C legato a due altri atomi di C

C terziario atomo di C legato a tre atomi di C

C quaternario atomo di C legato a quattro atomi di C


Se si toglie ad un alcano un qualsiasi atomo di idrogeno, rimane una valenza libera ed il gruppo risultante si chiama alchile.

REGOLA

Il gruppo alchilico proveniente da un alcano prende il nome aggiungendo la desinenza "-ile" alla radice specifica dell'alcano.

In altre parole, la desinenza “-ano” viene sostituita con la desinenza “-ile”

CH4 CH3 H CH3met-ano metile

CH3 CH2 H CH3 CH2CH3CH3 et-ano etile

Nel metano e nell'etano tutti gli H sono equivalenti e perciò l'alchile è unico. Con il propano si possono avere due gruppi alchilici diversi, a seconda che si tolga uno dei 6 H primari (equivalenti fra loro) o uno dei 2 H secondari (equivalenti fra loro)

Per indicare l'alchile di 3 C, con la valenza sul C secondario, si usa il prefisso "iso-"

CH3CH2CH2 H

CH3CH2CH3

prop-ano CH3CH CH3H

CH3CH2CH2

CH3CH CH3

propile

isopropile

Il numero degli alchili isomeri è ancora maggiore del numero degli alcani isomeri!Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

I due alcani isomeri di formula C4H10 hanno entrambi due tipi di H e quindi danno due alchili diversi ciascuno.

CH3CH2CH2 CH3 CH3CH CH3CH3

Quando la valenza libera è sul C primario, il nome dell'alchile si forma sostituendo la desinenza "-ile" alla desinenza "-ano". Gli altri alchili si distinguono indicando che si tratta di un alchile con valenza libera sul C rispettivamente secondario e terziario.

CH3CH2CH2 CH3

CH3CH2CH2 CH2

CH3CH2CH CH3

H CH3CH2CH2 CH2

HCH3CH2CH CH3butano

butile

sec-butile

CH3CH CH3CH3

CH3CH CH2CH3

H CH3CH CH2CH3

CH3 C CH3CH3

HCH3 C CH3

CH3isobutano

isobutile

terz-butile


I gruppi alchilici servono per dare il nome agli alcani ramificati

REGOLE PER DARE IL NOME AD UN ALCANO RAMIFICATO

1. Si individua la catena continua più lunga di atomi di carbonio. Il nome dell'alcano corrispondente costituisce il nome base.

2.

3.

4.

Le catene laterali vengono chiamate con il nome del gruppo alchilico corrispondente e precedono il nome base.

La posizione che le catene laterali occupano nella catena principale viene indicata con un numero, che precede il nome del gruppo alchilico, separato con un trattino.

La numerazione della catena più lunga viene effettuata a partire dall'estremità più vicina alla prima ramificazione.

Esempi: Catena più lunga: C5 nome base: pentano catena laterale: C1 nome del sostituente: metile posizione: 3 (ugualmente distante dalle due estremità)

CH3 CH2 CH CH2CH3

CH3

nome completo 3-metilpentanoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

CH3

CHCH3 CH2 CH2 CH3CH3

CHCH3 CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

=

Catena più lunga: C5nome base: pentanocatena laterale: C1 nome del sostituente: metile posizione: 2

(la numerazione inizia dall'estremità più vicina alla ramificazione)

nome completo 2-metilpentano

CH3CHCH3

CH2

CH2

CH3

CH3CHCH3

CH2

CH2

CH3

CH3CHCH3

CH2

CH2

CH3

CH3CHCH3

CH2

CH2

CH3

1 2

numerazione corretta

numerazione corretta

numerazione sbagliata

numerazione sbagliata

34

5

12

34

5

3

45

1

2

4 5

3

1

2

2 2

2 22 2

2 2


Le molecole non hanno una sinistra e una destra, un alto e un basso!


Se la posizione è univoca, il numero è superfluo e si omette

CH3 CH CH2CH3

CH3

CH3

CHCH3 CH2 CH3

Catena più lunga: C4nome base: butano catena laterale: C1nome del sostituente: metile posizione: 2

(con la catena di 4 C il metile non può essere che in 2)

1

1

nome completo metilbutano

5. Quando ci sono più ramificazioni, la numerazione della catena più lunga devepartire dall'estremità che permette di dare il numero più basso in corrispondenzadella prima differenza.

CH3

CHCH3CH3

CH CH3CH2

CH3

CH

1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 1

numerazione sbagliatanumerazione corretta(la prima ramificazione ha lo stesso numero di prima, ma la seconda ramificazione ha un numero più basso)

6. Se sono presenti più gruppi alchilici uguali, il gruppo alchilico si nomina una voltasola, preceduto da un prefisso moltiplicativo, che indica quanti gruppi alchilici ugualici sono e da tanti numeri quanti sono i gruppi, separati da una virgola.


CH2CH3 CH2 CH3

CH3

CHCH3

CH1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 1 Catena più lunga: C6

nome base: esano catena laterale: C1nome del sostituente: metile numero di sostituenti: 2prefisso moltiplicativo diposizioni: 3 e 4 nome completo: 3,4-dimetilesano

1236 5 4CH3

CCH2CH3 CH2 CH3CH2

CH3

Catena più lunga: C6nome base: esano catena laterale: C1nome del sostituente: metile numero di sostituenti: 2prefisso moltiplicativo diposizioni: 3 e 3 nome completo: 3,3-dimetilesano

PREFISSI MOLTIPLICATIVInumerodi gruppi uguali

numerodi gruppi uguali

numerodi gruppi uguali

prefisso prefisso prefisso

234

567

8 910

di-tri-tetra-

penta-esa-epta-

otta-nona-deca-


CH2 CH2CH3CHCH3

CHCH3CH2

CH3

CH2

7 6 5 4 3 2 1

3-etil-4-metileptano

CH2 CH2CH3

CH3

CHCH2

CHCH3CH2

CH3

7 6 5 4 3 2 1

4-etil-3-metileptano

CHCH2CH3 CH2

CH3

CH CH3

CH3CH2

1236 5 4

3-etil-4-metilesano

5-metil-4-propilnonano

CH CH2CH2CH3

CH2 CHCH3 CH2CH2CH3CH2

CH3CH2

2 19 8 7 6 5 4 3

4-metil-5-propilnonano

CH2

CH3

CHCHCH3 CH2 CH2CH2

CH3CH2

CH3CH2CH2

4 3 2 1

6

5

7 8 9

I prefissi iso-, sec-, terz- e tutti quelli che fanno parte integrante del nomevanno considerati quando si stabilisce l'ordine alfabetico.

I prefissi moltiplicativi, che indicano quanti gruppi di un tipo sono presenti, non fanno parte integrante del nome e perciò NON devono essere considerati quando si stabilisce l'ordine alfabetico.

7. Se sono presenti gruppi alchilici diversi, vanno elencati in ordine alfabetico, separati con un trattino, ciascuno preceduto dal proprio numero. A parità di numerazione, il numero più basso spetta al primo gruppo in ordine alfabetico.


4-isopropil-3,5-dimetileptano

CH2 CH3

CH3

CHCHCH3 CH2

CH3

CH3

CHCH3CH

6 7 1 2 3 4 5 CH CH2 CH3CH2

CH3CH3

CH2

CH3 CH2

CH3C

2 17 6 5 4 3

4-etil-3,3-dimetileptano

I nomi dei gruppi alchilici non primari con 3 e 4 atomi di C (isopropile, isobutile, sec-butile, terz-butile) sono accettati dalla IUPAC. Per gruppi alchilici con numero di C > 4 si deve ricorrere ad una nomenclatura sistematica.

REGOLAI gruppi alchilici ramificati vengono chiamati individuando la catena piùlunga a partire dalla valenza libera e dando la desinenza "-ile" alla radicecorrispondente.Le ramificazioni precedono il nome dell'alchile, secondo le regole già viste.Al C con la valenza libera (cioè quello legato alla catena principale) spettail numero 1.Se necessario per evitare ambiguità, si usano le parentesi.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

1

2 3 4

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CHCH2

CH3CH2 CH3

catena principale: C12posizione del sostituente nella catena: 6 catena più lunga del sostituente: C4sostituente del sostituente: C1posizione nel sostituente principale: 1 nome del sostituente: 1-metilbutile prima lettera per l'ordine alfabetico: mnome completo: 6-(1-metilbutil)dodecano


1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

12 3 4 5

CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

C CH2CH3 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 CH2 CH3CH3CH2

catena principale: C16posizione del sostituente: 7 ramificazione principale: C5ramificazione secondaria: C1numero di sostituenti del sostituente: dueposizioni nella ramificazione principale: 1 e 1nome del sostituente: 1,1-dimetilpentile prima lettera per l'ordine alfabetico: d

nome completo: 7-(1,1-dimetilpentil)esadecano

ATTENZIONE!!! in questo caso "di" fa parte integrante del nome

dimetilpentil gruppo alchilico con 7 C metilpentil gruppo alchilico con 6 C


2 3 4 5

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

1CH CH2CH3 CH2 CH CH3

CH3

CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH2


1

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

2 3 4 5CH2 CH CH2 CH CH3

CH3

CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH2

CH3


1 CH2 CH CH2 CH CH3

CH3

CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3

CH3

CH3

CHCH3

CH1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

2 3 4 5

nome completo: 7-(2,4-dimetilpentil)- 2,14-dimetilesadecano


Se in una molecola le catene più lunghe sono più di una, la scelta della catena principale viene fatta seguendo, nell'ordine, i seguenti criteri

1. Si sceglie la catena con il maggior numero di catene laterali

134567 2CH3 CH2 CH CH CH CH CH3

CH3CH3CH2CH3CH2CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH CH3

CH3CH3CH2CH3CH2CH3

1 3 4

5

6 7

2CH3 CH2 CH CH CH CH CH3

CH3CH3CH2CH3CH2CH3

134

5

6 7

2

2,3,5-trimetil-4-propileptano non 2,3-dimetil-4-sec-butileptano e neppure 4-(1,2-dimetilpropil)-3-metileptano

2. Si sceglie la catena con i numeri più bassi per le catene laterali

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH2CH3

CH3CH

CH3

CH

CH3CH

1 3 4 5

6 7

2CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH2CH3

CH3CH

CH3

CH

CH3CH

1 3 4

5

2

67

2,5-dimetil-4-isobutileptano

e non 2,6-dimetil-4-sec-butileptano

E’ possibile che in una molecola ci siano più sequenze continue più lunghe (diverse) con lo stesso numero di atomi di C: la scelta del nome base deve essere univoca.


CICLOALCANIFormula generale: CnH2n

REGOLAIl nome degli idrocarburi monociclici, con tutti i C sp3, si forma premettendo il prefisso "ciclo-" al nome dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio.

CH2CH2

CH2

ciclopropano

CH2

CH2 CH2

CH2

ciclobutano

CH2

CH2CH2

CH2

CH2

ciclopentano

CH2CH2C

H2

CH2

CH2CH2

cicloesano

CH2CH2

CH2CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2CH2 ciclotetradecano

In un cicloalcano tutte le posizioni sono equivalenti e la numerazione può partire da uno qualsiasi degli atomi.

1 2

34

1

2 3

41

1 1Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

Se c'è un sostituente, questo individua automaticamente la posizione 1dell'anello. Nel dare il nome, la posizione del sostituente si omette (perchénon può essere altro che 1).

CH3

1

CH2CH3

11

CH3 CH3

1

metilciclobutano etilciclopentano metilcicloeptano metilcicloundecano

Se i sostituenti sono più di uno, la numerazione deve essere effettuata in modo tale da dare ai sostituenti i numeri più bassi possibile. Ciascun sostituente sarà preceduto dal numero che indica la sua posizione nell'anello.

CH3

CH31 2

1,2-dimetilciclopentano

CH3

CH31

23


1

3

2

CH3

CH2 CH3

1-etil-3-metilciclopentano

1

23

CH3

CH31


CH3

CH2CH33

2

1

1-etil-3-metilcicloesano

CH3

CH2CH3

CH3

13 2

3-etil-1,1-dimetilcicloesanoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni

=CH2CH2

CH2

CH2 CH2

CH cicloesile

il prefisso "ciclo-" è parte integrante del nome e perciò deve essere considerato, quando si stabilisce l'ordine alfabetico.

CH3

CH2 CH2CH3 CH CH2 CH3 CH CHCH3 CH CH2 CH3

CH3

CH2CH3

metilciclopentano 2-ciclopentilesano

3-cicloesil-4-etil-2-metilesano

Se si hanno due cicli, tenuti insieme da un legame C-C, uno dei due va consideratocome composto base (con la desinenza "-ano"), mentre l'altro deve essere consideratocome sostituente (con la desinenza "-ile").

cicloesilcicloesano ciclopentilcicloesano

Quando l'anello deve essere indicato come sostituente, si chiama "cicloalchile" e viene elencato insieme agli altri sostituenti, in ordine alfabetico, preceduto dal numero che ne indica la posizione nella catenaprincipale


RAPPRESENTAZIONE DELLE MOLECOLE (1)

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