1

Risulta necessario:

CONOSCEREproprietà

struttura

reattività

dei composti organici al fine di:

MIGLIORARE e POTENZIAREl’interazione chimica -Uomo-ambiente

VALUTARE, RIDURRE e CONTROLLAREl’interazione chimica-Uomo-ambiente

SINTETIZZARE molecole organiche sempre più utiliallo sviluppo e alla promozione dell’Uomo

proprietà

struttura

reattivitàdei composti organici

nomenclatura

2

E reag

E prod ∆H<0

E reag

E prod

∆H>0

REAZ ESOtermica REAZ ENDOtermica

3

∆S°>0 ∆S°<0

4

2. CINETICA

5

Stato di transizione precoce, più simile ai reagenti Stato di

transizione tardivo, più

simile ai prodotti

6

+ HX

7

8

9

2. Stadio di propagazione 1

10

11

12

13

14

15

Stereochimica della reazione

di alogenazione

16

Reagente achirale Formaz. di 1 stereoc.

Reagente chirale. Alog dello stereoc.

Reagente chirale L’alogenazione NON interessa lo stereocentro

17

Reagente chirale

L’alogenazione NON interessa lo

stereocentro

http://www.atm.ch.cam.ac.uk/tour/

18

19

20

Che tipo di reazione è ?

Reagenti polari/apolari?

Scissione di legami omolitica/eterolitica?

Reagenti poveri/ricchi di elettroni?

21

NUCLEOFILO

22

Reazione stereospecifica

si forma solo un

enantiomero con

configurazione

invertita

Meccanismo concertato

23

ALCOLI

ETERI

ALOG. ALCHILICI

NITRILI

TIOETERI

24

25

26

27

Solvatano gli anioni diminuendone la nucleofilia

Solvatano i cationi

F –I –

Solvente polare protico

28

29

I–F–

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ALCOLI, ETERI, ALOG. ALCHILICI, TIOETERI, NITRILIPer preparare:

Stereochimica

Cinetica

Termodinamica

Meccanismo

Natura del gruppo uscente

Reattività del nucleofilo (solvatazione, polarizzabilità, dimensioni)

Struttura del reagente

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32

33

34

35

(R)-3-bromo-3-metilesano

(S)-3-metil-3-esanolo

carbocatione achirale

RACEMO

Stereochimica

(R)-3-metil-3-esanolo

36

Migliore(HI acido più forte)

Peggiore(HF acido più debole)

Cfr solvatazione e nucleofilia nelle SN2

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38

ALCHENE

39

+

+

40

41

42

Alchene più sostituito

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