Química

Elementar -

Orgânica

Material

Didático

Fevereiro de 2015

Equipe de Química: (PCNA Fevereiro de 2015)

Shirley Cristina Cabral Nascimento

(Coordenação)

Marlice Cruz Martelli

Ana Rosa C. L. M. Duarte

Marcos Vinícios de Souza Pinto

Monitores:

Gustavo Henrique de Souza Chaves

Lucas de Souza Silva

Raylime Louise Tavares Costa

Tárique Samir Bezerra Sena

Nian Iury Ferrão Queiroz

Universidade Federal do Pará

Equipe de Professores

Alexandre Guimarães Rodrigues

(Coordenação Geral)

Matemática:

Rosana Soares (Coordenação)

Alessandra M. de Souza Lopes

Química:

Shirley Cristina Cabral Nascimento

(Coordenação)

Marlice Cruz Martelli

Ana Rosa C.L.M. Duarte

Marcos Vinícius de Souza Pinto

Física:

Alexandre Guimarães Rodrigues

(Coordenação)

José Benício da Cruz Costa Alexandre Guimarães Rodrigues

ORGÂNICA

1. O ÁTOMO DE CARBONO

O carbono é o elemento químico presente em

qualquer composto orgânico, possui 6 elétrons, e

devido a isso, é conhecido pela sua capacidade de

compartilhar elétrons. Por sofrer hibridação sp, sp2

sp3, estes elétrons efetuam ligações covalentes, cada

ligação é formada por um par de elétrons, um do

átomo de carbono e outro do elemento a ser ligado, é

dessa forma que o átomo de carbono completa o

octeto. Cada par de elétron formará um orbital

molecular que será composto por ligações sigma,

quando existir ligação simples ou PI, quando

existirem dupla ou tripla ligação.

Fig1: etano, dupla ligação Fig2: metano,

simples ligações

2. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO:

Carbono primário: Se o átomo de carbono

estiver ligado a um átomo de carbono.

Carbono secundário: se um átomo de

carbono estiver ligado a dois átomos de

carbono.

Carbono terciário: se estiver ligado a três

átomos de carbono.

Carbono quaternário: se estiver ligado a

quatro átomos de carbono.

Ex.:

Onde os carbonos: 1,6,7, 8 e 9 são carbonos

primários, 5 e 3 são carbonos secundários, 4 é um

carbono terciário e o carbono 2 é um carbono

quaternário.

3. CADEIAS CARBÔNICAS

Quanto ao fechamento da cadeia:

Quando o encadeamento dos átomos não

sofre nenhum fechamento, denomina-se a

cadeia como aberta ou acíclica.

Quando há fechamento na cadeia, formando-

se um ciclo, núcleo ou anel, denomina-se a

cadeia como fechada ou cíclica.

As cadeias aromáticas sofrem ressonância,

rotacionando as ligações PI no anel

aromático.

Quanto à disposição dos átomos:

Quando os átomos se dispõem linearmente,

aparecendo apenas carbonos primários e

secundários, diz-se que a cadeia é normal.

Quando aparecem carbonos terciários ou

quaternários, haverá ramificações, então a

cadeia é considerada uma cadeia ramificada.

Quanto aos tipos de ligação.

Quando só existem ligações simples (sigma)

entre os átomos de carbono, denomina-se a

cadeia como saturada.

Quando ale das ligações simples aparecem

ligações duplas ou triplas, denomina-se a

cadeia como insaturada

.

Quanto à natureza dos átomos.

Quando na cadeia só existem átomos de

carbono, denomina-se a cadeia como

homogênea.

Quando na cadeia, alem dos átomos de

carbono, existem outros átomos posicionados

entre carbonos, denomina-se a cadeia como

heterogênea.

1. GRUPOS FUNCIONAIS

Os hidrocarbonetos são apolares, bastante

insolúveis em água e não muito reativos à

temperatura ambiente. Os insaturados apresentam

maior reatividade do que os saturados, mas sob

muitos aspectos todos são um tanto inertes. A

substituição por outros elementos, tais como o

oxigênio e o nitrogênio (heteroátomos), nas suas

ligações químicas ocasiona alterações importantes na

reatividade química e propriedades físicas desses

compostos. Essas alterações são causadas pela

presença de pares isolados e pela polaridade das

ligações que o oxigênio, o nitrogênio e os não metais

formam com o carbono e com o hidrogênio. Tais

alterações, bastante pronunciadas, podem ser

explicadas quando consideramos os não metais como

sendo parte de um grupo funcional.

GRUPO ALQUILA São provenientes dos alcanos. Existem para facilitar a nomenclatura dos compostos. São grupos que seriam obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio de um alcano, tabela a seguir.

Frequentemente é utilizado um símbolo (R) que representa qualquer grupo alquila em um composto orgânico. Assim a fórmula geral para um alcano é R-H. ÁLCOOIS (R-OH) Na química orgânica, o grupo -OH é conhecido como grupo hidroxila, e quando ligado a um átomo de C forma um álcool. Os nomes IUPAC para os álcoois são semelhantes àqueles dos hidrocarbonetos principais, com designação ol no final para indicar que é um álcool. Exemplo:

CH3OH CH3 CH2OH

CH3 CH2 CH2OH

CLASSIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS: Os álcoois podem ser classificados segundo alguns critérios: 1 – número de hidroxilas: - Monoálcool ou monol: possui uma hidroxila. - Diálcool ou diol: possui duas hidroxilas. - Triálcool ou triol: possui três hidroxilas. E assim por diante. 2 – Posição da hidroxila: - Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário. - Álcool secundário: hidroxila ligada a carbono secundário. - Álcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário. FENÓIS (Ar – OH) São compostos orgânicos que possuem a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático. Fórmula geral: Ar – OH. Ramificação: - A numeração começa pela hidroxila no sentido em que os radicais fiquem com os menores números. Exemplo:

ÉTERES (R-O-R’) A ligação característica de um éter é um grupo -O- que conecta dois radicais de hidrocarboneto na formula geral R-O-R’.

CH3OCH2CH3

Uma vez que nos éteres falta o hidrogênio dos álcoois, eles são muito menos reativos. Porém, apresentam pares isolados do mesmo modo os álcoois; sendo, portanto, bases de Lewis e podem aceitar prótons (H+) de ácidos fortes. Os éteres não podem ser facilmente oxidados, são menos solúveis em água do que os álcoois. ALDEÍDOS (R- -H) O grupo carbonila, C = O, é muito importante para a química orgânica. O carbono é híbrido sp2 com uma ligação, e a ligação C = O é bastante polar. Isto provoca um forte efeito sobre a reatividade dos átomos ligados a esse grupo. Como os álcoois, os aldeídos correspondentes são solúveis em água. Os aldeídos podem ser facilomente oxidados a ponto de atuarem como agente redutores. Na verdade, eles são os produtos de oxidação dos álcoois que contém um grupo –CH2OH. Ramificação: - A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que possui o carbono com o grupo – CHO. - A numeração começa por esse grupo de forma que os radicais fiquem com os menores números. Exemplo:

CETONAS (R- -R’) A ausência do hidrogênio ligado ao grupo carbonila reduz a reatividade das cetonas, quando comparadas à dos aldeídos. Os isômeros enólicos ainda existem, mas as cetonas são suficientemente inertes para serem frequentemente utilizadas como solventes. No sistema IUPAC o sufixo ONA é adicionado ao nome do hidrocarboneto principal para designar uma cetona.

Metanol Etanol

Propanol

Hidróxi-Benzeno

Metoxietano

Etanal

Ramificação: Semelhante a nomenclatura de aldeídos, substituindo o grupo – CHO pelo grupo – CO - . Exemplo: H3 C - - - CH3 ÁCIDO CARBOXÍLICO (R- -OH) O grupo funcional é conhecido como grupo carboxila e geralmente é representado por –COOH. Este grupo forma a base dos ácidos orgânicos, ativando o grupo –OH de modo que ele apresente propriedades ácidas. Os álcoois são ácidos muito fracos, mas no grupo –COOH o O-H tem uma constante de dissociação ácida que pode ser facilmente determinada. Parte de seu caráter ácido deve-se a estabilização da base conjugada, por causa da equivalência dos oxigênios. Exemplo:

COOH

ÉSTERES (R- -O-R’) Os ésteres costumam apresentar um odor agradável de fruta. Podem ser formados a partir de reações de ácidos (R-COOH) com álcoois (R’-OH), e seus nomes indicam essa origem simples. Nos nomes IUPAC acrescenta-se il ao nome básico do álcool, combinando-o com o sufixo ato ou oato adicionado à parte ácida. Exemplo:

CH3- - OCH2CH2CH3

AMINAS Se considerarmos os álcoois e os éteres como resultado da substituição dos átomos de H da H2O por radicais orgânicos, então as aminas resultam de substituições semelhantes na amônia. Se um hidrogênio for substituído por um radical, teremos uma amina primária (RNH2). Se forem substituídos por dois hidrogênios, teremos uma amina secundária (RR’NH), enquanto que uma amina terciária (RR’R’’N) apresenta todos os hidrogênios substituídos. Exemplo:

CH3NH2

AMIDAS São compostos orgânicos quaternários oxi - nitrogenados (C, H, N e O) que possuem como grupo funcional carboamida.

Exemplo:

H3C CH2 CH2 CO

NH2

5. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS

ORGÂNICOS

De forma geral, os nomes oficiais para compostos

orgânicos são formados a partir das seguintes regras

básicas:

1ª) Escolha a cadeia principal.

Esta deve apresentar as seguintes características:

Possui o grupo funcional;

Consta daquela com o maior número possível

de insaturações;

Possui a sequência mais longa de átomos de

carbono ligados entre si.

Observações:

Caso a cadeia principal ofereça mais de uma

possibilidade de escolha, deve-se optar por aquela

que fornecer o maior número de ramificações.

Quando a cadeia é mista devemos considerar como

cadeia principal a cadeia fechada (alicíclica) ou a

parte aromática.

2ª) Deve-se enumerar a cadeia principal.

A localização das ramificações deve ser informada

pela numeração.

Ácido metanoico

Metilamina

Etanoato de 1- propila

A numeração da cadeia principal deve seguir a

seguinte sequencia:

Grupo funcional > Insaturação > Ramificação

Obedecendo este critério a numeração da cadeia

principal deve seguir a regra dos menores números

possíveis.

Se a cadeia carbônica apresentar duas ou

mais ramificações iguais, devem-se usar os prefixos

indicadores de quantidade di, tri, tetra, penta etc.

Se a cadeia carbônica apresentar duas ou

mais ramificações diferentes, elas devem ser

indicadas em ordem alfabética.

3ª) Nomear o composto de acordo com a estrutura

abaixo:

Prefixo + Infixo + Sufixo

Onde,

Prefixo - que indica o número de átomos de carbono

da cadeia principal;

Infixo - que indica o tipo de ligação principal na cadeia

principal;

Sufixo - que indica a função principal do composto

orgânico.

' 6. PROPRIEDADES ORGÂNICAS

1.1. Solubilidade Polaridade

Como vimos anteriormente, para uma molécula ser polar ou apolar, devemos considerar 2 fatores: eletronegatividade e geometria molecular.

Eletronegatividade: Quando átomos com diferentes eletronegatividades se unem por ligação covalente, os elétrons são efetivamente mais atraídos pelo mais eletronegativo deles. Isso dá origem a um dipolo, ou seja dois polos: um positivo e outro negativo. Um dipolo é representado pelo vetor

momento dipolo ( ) Geometria Molecular: Dependendo da geometria molecular, o vetor momento de dipolo resultante pode ser nulo ou não. Quando ele é nulo

( = 0), a molécula é apolar; caso contrário ( ≠ 0), ela é polar. Exemplos:

Em geral as moléculas orgânicas apresentam polaridade praticamente nula, ou seja, são apolares. Lembrando que a solubilidade é influenciada pela polaridade: “Soluto polar tende a dissolver bem em solvente polar”. “Soluto apolar tende a dissolver bem em solvente apolar”. Observe o seguinte exemplo, onde misturamos água, que é uma substância polar, iodo (I2) e ciclo-hexano, ambos apolares.

Tamanho da Cadeia Observe os dados mostrados na tabela abaixo:

Nota-se que a solubilidade diminui com o aumento da cadeia. Generalizando, podemos dizer que a cadeia carbônica de uma molécula, formada por carbono e hidrogênio, não possui afinidade pela água, pois é a parte apolar da molécula. Quanto maior for essa parte apolar, menor a tendência de uma substância dissolver-se em água. Grupos polares, como – OH –NH2 e –COOH, possuem afinidade com a água. Sua presença contribui para que o composto se solubilize em água.

Partes apolares → Grupos Hidrófobos

Partes polares → Grupos Hidrófilos

1.2. Ponto de ebulição

As forças intermoleculares interferem diretamente no ponto de ebulição dos compostos orgânicos. Como visto em ligações químicas, os compostos polares que realizam pontes de hidrogênio possuem o maior ponto de ebulição que os compostos polares que possuem interação dipolo-dipolo. A interação entre moléculas apolares dipolo-induzido, possuem os menores pontos de ebulição. As tabelas abaixo ilustram o efeito do tipo de força molecular sobre o ponto de ebulição.

Massa molecular Observe as tabelas seguir: Note que quanto maior a massa molecular de alcano não ramificado, maior seu ponto de ebulição. O gráfico a seguir representa este comportamento:

Outro fator importante na determinação do ponto de ebulição de uma molécula orgânica é considerar o tamanho da molécula. Observe o exemplo abaixo de 2 moléculas com o mesmo peso molecular, porem com tamanhos diferentes:

ISOMERIA

Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.

Éter dietilico. C4H8O Butanol C4H8O

TIPOS DE ISOMERIA:

KKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKK

ISOMERIA DE FUNÇÃO

Isomeria de função ou química é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem à funções químicas diferentes. Os principais casos de isomeria funcional são: a) Álcool e éter. Exemplo:

b) Álcool aromático, fenol e éter. Exemplo:

c) Aldeído e cetona. Exemplo:

d) Ácido carboxílico e éster. Exemplo:

TAUTOMERIA

É um caso particular da isomeria de função, onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio químico dinâmico em solução. Os dois casos mais importantes são os que ocorrem entre aldeído e enol e entre cetona e enol. Exemplo: a) C2H4O

b) C3H6O

ISOMERIA DE CADEIA

Isomeria de cadeia é o caso de isomeria plana na qual os compostos isômeros pertencem à mesma função química mas apresentam cadeias carbônicas diferentes. No caso de compostos cíclicos a isomeria de cadeia pode ser chamada isomeria de núcleo. Exemplos:

ISOMERIA DE POSIÇÃO

Isomeria de posição é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem à mesma função química, apresentam a mesma cadeia carbônica, mas diferem entre si pela posição de um grupo funcional ou uma insaturação na cadeia carbônica. Exemplos:

:

METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO

Isomeria de compensação ou metameria é o caso de isomeria plana na qual os isômeros apresentam cadeia carbônica heterogênea e diferem entre si pela posição do hetero-átomo. Exemplos: a)

b)

ISOMERIA ESPACIAL Isomeria espacial ou estereoisomeria é o caso

de isomeria no qual os compostos isômeros não diferem entre si pelas suas fórmulas estruturais planas mas sim pelas suas fórmulas estruturais espaciais (fórmulas de Le Bel e Vant’Hoff).

ISOMERIA GEOMÉTRICA

Isomeria geométrica é um caso de isomeria espacial que ocorre em compostos que apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos.

Consideremos o ácido butenodióico. Na

molécula deste composto os dois grupos carboxílicos podem ficar de um mesmo lado ou em lados opostos em relação ao plano determinado pela ligação pi; por isto existem duas moléculas diferentes, correspondem dois compostos diferentes que são os dois isômeros geométricos do ácido butenodióico.

O ácido butenodióico cis é chamado ÁCIDO

MALEICO e o trans é chamado ÁCIDO FUMÁRICO.

Outro exemplo:

Nem todos os compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de carbono apresentam isômeros geométricos. Assim os compostos seguintes não têm isômeros geométricos ou cis-trans:

Havendo dois átomos ou radicais iguais ligados ao mesmo átomo de carbono da dupla ligação, está eliminada a possibilidade de isomeria geométrica. Representando por a, b, c, e d os átomos ou radicais ligados aos átomos de carbono da dupla ligação: a) Compostos que não apresentam isômeros geométricos:

b) Compostos que apresentam isômeros geométricos:

Os isômeros geométricos ou cis-trans de um composto diferem entre si nas suas constantes físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade, etc.), e em certas propriedades químicas. Como exemplo de diferença de propriedade química entre o ácido fumárico e malêico, podemos citar a reação de desidratação por aquecimento. O ácido malêico facilmente dá o anidrido malêico:

Por aquecimento do ácido fumárico em

condições enérgicas obtém-se o anidrido malêico (o ácido fumárico sofre uma transformação em ácido malêico e este se desidrata).

Ácido butenodióico cis

ÁCIDO MALEICO Ácido butenodióico trans

ÁCIDO FUMÁRICO

Ácido Maleico Anidrido Maleico

Por que o ácido butanodióico (ácido succínico), a exemplo do ácido butenodióico, não apresenta dois isômeros correspondentes às fórmulas estruturais seguintes?

No ácido succínico os átomos de carbono 2 e 3 estão ligados entre si por meio de uma simples ligação, isto é, de uma ligação sigma sp3 - sp3; nestas condições, há livre rotação dos referidos átomos de carbono em torno da ligação sp3 - sp3 e, com isto, as moléculas correspondentes às fórmulas citadas tornam-se iguais. No caso do ácido butenodióico, os átomos de carbono estão ligados entre si por uma ligação sigma sp2 - sp2, e uma ligação pi; esta ligação pi impede a livre rotação dos átomos de carbono em torno da ligação sp2 - sp2 e, por isto, as moléculas do ácido malêico e fumárico são diferentes entre si. Portanto, dois átomos de carbono ligados por uma dupla ligação não têm livre rotação em torno da ligação. Esta é a causa de isomeria geométrica.

Então:

ISOMERIA E-Z Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos

de caborno da dupla possuam, em conjunto, mais que dois ligantes diferentes.

Onde a ≠ b ≠ c ≠ d Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z, proposto pelos químicos Cahn-Ingold-Prelong. No qual se baseia nos números atômicos dos ligantes, onde o ligante que tiver o maior número atômico terá maior prioridade. Nesse sistema, a letra E vem da palavra alemã entgegen, opostos (parecido com o trans) e a letra Z vem da palavra alemã zusammen, juntos (parecido com o cis). Exemplos (compostos Acíclicos): a)

b)

Exemplos (compostos cíclicos): a)

Ácido succínico Ácido succínico

Exemplo de isomeria cíclica: a)

SUBSTÂNCIAS ÓPTICAMENTE ATIVAS

Substâncias opticamente ativas são as que

têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.

Substâncias dextrógiras são as que desviam o plano de vibração da luz polarizada para a direita.

Substâncias levógiras são as que desviam o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda.

Luz polarizada é a luz cujas ondas vibram em

um único plano. Existem certas substâncias capazes de polarizar a luz; estas substâncias ao serem atravessadas pela luz natural deixam passar apenas as ondas que vibram num determinado plano e absorvem as demais; a luz ao sair destas substâncias está polarizada.

A atividade óptica pode ser causada por:

a) ASSIMETRIA CRISTALINA; b) ASSIMETRIA MOLECULAR.

Em Química Orgânica só interessa a atividade

óptica causada pela assimetria molecular. Quando a atividade óptica é causada pela assimetria cristalina, a substância só é opticamente ativa, quando no estado cristalizado (estado sólido); pela fusão da substância ou pela sua dissolução num líquido desaparece a atividade óptica. ISOMERIA ÓPTICA

Isomeria óptica é um caso de estereoisomeria que ocorre em compostos formados por MOLÉCULAS ASSIMÉTRICAS.

O átomo de carbono que está ligado a quatro radicais diferentes entre si (a, b, c, d) chama-se carbono assimétrico ou carbono quiral (comumente representado por C*).

Toda molécula que apresenta 1C* é assimétrica, e como tal, produz ao espelho plano uma imagem que não pode sobrepor ao objeto. A estas duas moléculas (objeto e imagem ao espelho plano) correspondem dois isômeros opticamente ativos, um dextrógiro e outro levógiro, os quais são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos.

Há ainda o isômero opticamente inativo,

formado de quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos, o qual é denominado racemado ou racêmico.

Assim, o ácido láctico racêmico é o isômero opticamente inativo, formado de quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos (ácido láctico dextrógiro e ácido láctico levógiro).

Pode-se provar que é a presença do carbono assimétrico na molécula que produz a atividade óptica: por meio de uma reação química pode-se fazer “desaparecer” o C*; verifica-se, então, que o composto formado não é mais opticamente ativo. Exemplo: por oxidação do ácido láctico dextrógiro ou levógiro

obtém-se o ácido piroúvico o qual é opticamente inativo, pois, não apresenta C* na molécula. De fato, verifica108 se, facilmente, que a molécula do ácido piroúvico não é assimétrica e, como conseqüência, produz ao espelho plano, uma imagem que pode sobrepor-se ao objeto.

Outro exemplo: fazendo-se reagir o 2-cloro butanol-2 dextrógiro ou levógiro com PCl5 obtém-se o 2-2-dicloro butano opticamente inativo pois “desaparece” o C* na reação química.

Quando a partir de um composto que não apresente C*, obtém-se outro com C*, obtém-se o isômero racêmico (d, l), pois, a probabilidade de se formar o isômero dextrógiro é a mesma de se formar o isômero levógiro, e, na realidade, formam-se ambos em quantidades equimolares; obtém-se, assim, o isômero racêmico, que é opticamente inativo por compensação externa. Assim, por hidrogenação da butanona obtém-se o 2-butanol racêmico (d, l).

Pela adição de HI ao 2-buteno obtém-se o 2-iodo butano racêmico (d, l) pois formam-se quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos.

Consideremos alguns compostos com 2C* diferentes na molécula.

Os compostos com 2C* diferentes na molécula apresentam 4 isômeros opticamente ativos formando dois pares de antípodas ópticos. Existem dois isômeros dextrógiros (d1 e d2), dois levógiros (l1 e l2) e dois racêmicos (d1l1 e d2l2). Considerando o 3-cloro 2-butanol teremos as fórmulas espaciais:

À essas fórmulas espaciais correspondem as seguintes fórmulas de projeção:

Sendo α e β os ângulos de desvio do plano de

vibração da luz polarizada correspondentes a cada C*, e representando-se pelo sinal (+) o desvio para a direita, e pelo sinal (-) o desvio para a esquerda, os ângulos de desvio do plano de vibração da luz polarizada produzidos pelos quatro isômeros opticamente ativos, seriam:

Sendo n o número de átomos de C* diferentes na molécula, já vimos que, para:

Generalizando-se:

Esta generalização foi feita, pela primeira vez,

pelo notável Vant’Hoff. Esta fórmula não vale no caso de composto apresentar, na molécula, pelo menos 2C* iguais. Por exemplo, o ácido tartárico tem 2C* iguais pois os quatro diferentes átomos ou radicais

ligados a um dos C* são os mesmos que estão ligados ao outro C*.

Sendo α o ângulo de desvio do plano de vibração da luz polarizada produzido pelo C* teremos as seguintes possibilidades:

Existem, portanto, 4 isômeros, dois opticamente ativos (dextrógiro e levógiro) e dois opticamente inativos; um destes é o racêmico (d,l) e o outro é o chamado MESO. O isômero racêmico é opticamente inativo por compensação externa, ou intermolecular, pois, é formado de quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos (d e l); o isômero Meso é opticamente inativo por compensação interna, ou intramolecular (a compensação é dentro da própria molécula pois um dos C* é dextrógiro e o outro C* é levógiro).

Pelo fato de a molécula do ácido meso

tartárico apresentar um plano de simetria, a molécula-imagem no espelho plano é igual à molécula-objeto. Como o ácido meso tartárico é formado por moléculas 114 simétricas, é claro que é opticamente inativo, pois, a condição necessária para um composto orgânico ser opticamente ativo é a sua molécula ser assimétrica. Outro exemplo de composto orgânico com 2C* iguais:

As fórmulas de projeção dos isômeros ópticos do composto acima são:

Existem casos de assimetria molecular em compostos que não tem C*. Estes casos, porém, não serão estudados no momento.

Diastereoisômeros são os isômeros ópticos não enantiomorfos entre si; só aparecem em compostos com mais de um átomo de carbono assimétrico na molécula. No caso de um composto com 2C* diferentes na molécula, o isômero d1 é enantiomorfo do isômero l1, e diastereoisômero dos isômeros d2 e l2; o isômero l1 é enantiomorfo do isômero d1, e diastereoisômero dos isômeros d2 e l2; o isômero d2 é enantiomorfo do 115 isômero l2, e diastereoisômero dos isômeros d1 e l1, o isômero l2 é enantiomorfo do isômero d2, e diastereoisômero dos isômeros d1 e l1.

Dois antípodas ópticos de um composto apresentam as mesmas constantes físicas (P.F., P.E., densidade, etc.) e o mesmo comportamento químico. Diferem no sentido de rotação da luz polarizada.