L’Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer

atomo1.C3D

Un atomo di carbonio con almeno due sostituenti identici e la sua immagine speculare sono sovrapponibili e quindi eguali

Un atomo di carbonio con tutti e quattro i sostituenti diversie la sua immagine speculare non sono sovrapponibili e quindi

sono diversi

atomo2.C3D

L'Acido Lattico

C

H

OH

COOHH3C

Acido Lattico

H

OH

H3C COOH

Formula di Fischer

H

OH

H3C COOH

Formula a cunei

Acidolattico(4).C3D

Polarizzazione della luce ed origine dell’attività ottica

La luce è una radiazione elettromagnetica assimilabile a due campi vettorali oscillanti perpendicolari tra loro. La luce ordinaria è caratterizzata dai vettori dei campi orientati secondo tutti gli angoli possibili.

Considerando un raggio luminoso che si propaga in direzione normale al piano del foglio si ha : A luce ordinaria, il campo elettrico (o magnetico) oscilla in tutti i possibili piano perpendicolari alla direzione di propagazione; B luce piano-polarizzata, il piano di oscillazione del campo elettrico (o magnetico) è uno solo.

Luce Normale e Polarizzata

Schema di Funzionamento del Polarimetro

La Rotazione Specifica

Rotazione Specifica=

Dove l = lunghezza celle in dm, c = concentrazione in g/ml

D è la radiazione a 589 nm emessa dalla lampada a sodio

Carvone estratto dal cumino: [α]D = +62.5° Questo isomero è il (+)-Carvone o d-Carvone

Carvone estratto dalla menta: [α]D = -62.5° Questo isomero è il (-)-Carvone o l-Carvone

Acido Lattico da tessuto muscolare: [α]D= +2.5°

Questo isomero è il (+)-Acido Lattico o d-Acido Lattico

Acido Lattico da latte acido: [α]D = -2.5° Questo isomero è il (-)-Acido Lattico o l-Acido Lattico

Regole di Sequenza per Assegnare la Configurazione al Carbonio Stereogenico

Assegnare le priorità ai quattro sostituenti osservando gli atomi direttamente legati al carbonio stereogenico

Più alto è il numero atomico dell'atomo direttamente legato al carbonio più alta è la sua priorità.Per esempio, H- < C- < N- < O- < Cl-. (A Isotopi diversi dello stesso elemento sono assegnate priorità proporzionali alla loro massa atomica).

Se due sostituenti hanno lo stesso atomo sostituente direttamente legato allostereocentro ci si sposta sempre più lontano fino a che non si trova una differenza. Per esempio, CH3- < C2H5- < ClCH2- < BrCH2- < CH3O-.

Se si incontrano come sostituenti doppi o tripli legami questi vengono trattati come un gruppo di atomi legati da legami semplici. Per esempio, C2H5- < CH2=CH- < HC≅ C-.

Disponendo il gruppo a priorità più bassa il più lontano dall'osservatore si guarda in che senso i rimanenti sostituenti

vengono collegati fra loro in ordine di priorità.

Assegnazione della Configurazione Assoluta

AcidoLatt.C3D

Enantiomeri e Diasteroisomeri

I Composti Meso: Gli Stereoisomeri dell'Acido Tartarico

(+)-Acido Tartarico: [α]D = +12° m.p. 170 °C

(-)-Acido Tartarico: [α]D = -12° m.p. 170 °C

meso-Acido Tartarico: [α]D = 0° m.p. 140 °C

Gli Aldopentosi Stereoisomeri

Modi sempre più Precisi per Descrivere le Molecole

ComposizioneÈ data dal numero e dal tipo di atomi che costituiscono la molecola. Questa informazione è fornita dalla Formula Molecolare.

CostituzioneÈ data dalla sequenza con la quale gli atomi sono legati fra di loro e dal tipo di legami che li unisce.Differenti costituzioni possono essere interconvertite fra loro solamente rompendo e riformando legami covalenti. Questa informazione è fornita dalla Formula di Struttura ed èimplicita nel nome IUPAC

ConfigurazioneÈ data dalla relazione spaziale permanente degli atomi della molecola. Differenti configurazioni possono essere interconvertite fra loro solamente rompendo e riformando legami covalenti. Questa informazione è fornita dalla Stereo-Formula (ad esempio le rappresentazioni di Fischer)ed è anche contenuta nel prefisso del nome IUPAC (ad esempio cis o trans).

ConformazioneÈ data dall'orientazione spaziale temporanea degli atomi di una molecola che si osserva in seguito alla rotazione o al piegamento di legami. Differenti conformazioni sono interconvertite fra loro senza la rottura di legami covalenti. Questa informazione viene fornita dalle FormuleConformazionali (ad esempio le proiezioni di Newman) ed anche da termini specifici nel nome (ad esempio gauche e anti, sedia o barca, etc.)

Isomeri Costituzionali e Stereoisomeri

Relazioni fra gli Stereoisomeri