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LA CHIMICA ORGANICA
LA CHIMICA LA CHIMICA ORGANICAORGANICA
La Chimica OrganicaLa Chimica Organica• I quattro elementi idrogenoidrogeno, carboniocarbonio, azotoazoto e
ossigenoossigeno rappresentano più del 95% dei costituenti della materia vivente.
• I composti organici sono composti covalenticomposti covalenti che hanno come struttura elementare principale delle catene di catene di atomi di carbonioatomi di carbonio legati fra di loro con legami covalenti e legati ad atomi di idrogeno.
• Possono fare parte delle diverse strutture anche altri elementi come l’ossigeno e l’azoto.
• Poiché la differenza di elettronegatività tra questi elementi è molto piccola, le strutturestrutture che ne derivano sono essenzialmente covalenti e debolmente covalenti e debolmente polarizzatepolarizzate.
La struttura delle molecole La struttura delle molecole organicheorganiche
• Le molecole organiche sono quindi formate essenzialmente da atomi di carbonio legati tra di loro e legati a loro volta ad atomi di idrogeno.
• Per descrivere in maniera generale una molecola organica si usa la formula bruta che riporta il numero di atomi di carbonio, di idrogeno e di altri elementi contenuti nel composto.
C6H14 C6H6 C2H5OHetanolobenzeneesano
Isomeri strutturaliIsomeri strutturali
• Per descrivere nel modo esatto una molecola organica è però necessario descrivere in modo analitico anche come sono legati gli atomi tra di loro in quanto spesso la stessa formula bruta può corrispondere a composti diversi
• In questo caso i diversi composti si definiscono isomeri strutturali
C6H14
esano o 2,3-dimetilbutano
Formule di strutturaFormule di struttura• Per differenziare tali isomeri è necessario descriverli
con la loro formula di struttura.• Per scrivere le formule di struttura si scrive prima la
struttura di atomi di carbonio e quindi si saturano le valenze del carbonio (l’atomo di carbonio forma sempre 4 legami nei composti neutri e saturi) con gli atomi di idrogeno o gli altri atomi tenendo conto della loro valenza.
CC
CC
CC C
CC
CC
C6H14
esano 2,3-dimetilbutano
CC
CC
CH H
H H
H H
HH
HH
HCH
HH
CC
CC
C
H H
H
H
H H
HH
H
H
H
CH
HH
C6H14
esano 2,3-dimetilbutano
Formule di strutturaFormule di struttura
• Per comodità gli atomi di idrogeno possono essere scritti a lato degli atomi di carbonio senza evidenziare i legami con essi
CC
CC
CH H
H H
H H
HH
HH
HCH
HH
CC
CC
C
H H
H
H
H H
HH
H
H
H
CH
HH
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3 CH3
CH C
H CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
CH3 CH3
esanoesano 2,32,3--dimetilbutanodimetilbutano
CC66HH1414
Formule di strutturaFormule di struttura
• Per abbreviare la formula si possono raggruppare i gruppi uguali
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
CH3 CH3
esano 2,3-dimetilbutano
CH3(CH2)4CH3 (CH3)2CHCH(CH3)2
Formule di strutturaFormule di struttura
• Per abbreviare ancor più la notazione èconsuetudine anche descrivere la struttura di una molecola organica attraverso la sola descrizione dei legami carbonio-carbonio e degli eventuali legami con altri atomi
CH3 CH CH CH3
CH3 CH3
CH3
CH C
H CH3
CH3
CH3
C CC
C
C
CCH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CC
CC
C
C
2,3-dimetilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CC
CC
CC
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
esano
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
OH OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OHC
CC
CC
OH
pentanolo
Formule di strutturaFormule di struttura
• In questa notazione è bene precisare che i legami con gli atomi di idrogeno non vengono scritti o se vengono scritti devono riportare l’atomo di idrogeno.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CC
CC
CC
esanoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CC
CC
CC
H H
H H
H H
H H
HH
H
HH
H
H H
H H
H H
H H
HH
H
HH
H
esano
NO !
Rappresentazioni della Rappresentazioni della disposizione spazialedisposizione spaziale
• Per rappresentare su carta la disposizione tridimensionale degli atomi nello spazio si possono usare tre notazioni differenti:
– Formule prospettiche
– Proiezioni a cavalletto
– Proiezioni di Newman
H H
HHH
H
Proiezioni di NewmanProiezioni di Newman
Formule di Proiezione di Formule di Proiezione di FischerFischer
Ruoto intorno al legame C-CH3la molecola in modo da
spostare dietro l'H a destra il Cl e
avanti il Br
CCH3
BrCl
HCCH3
HBr Cl
Ottengo la proiezione di Fisher nella quale i legami orizzontali
escono dal piano e quelli verticali entrano nel piano
CCH3
HBr Cl
ClassificazioneClassificazione• Nei composti organici gli atomi di carbonio sono
classificati in base al numero di atomi di carbonio a cui sono legati:
• Primario (1°): legato a un solo atomo di carbonio • Secondario (2°): legato a due atomi di carbonio • Terziario (3°): legato a 3 atomi di carbonio • Quaternario (4°): legato a 4 atomi di carbonio
Classificazione perClassificazione perStruttura molecolareStruttura molecolare
• Le sostanze organiche possono essere classificate in base alla loro struttura molecolare e cioè in base a come sono legati tra loro gli atomi, in:
– Composti aciclici
– Composti carbociclici
– Composti eterocicliciO O
Composti acicliciComposti aciclici
• Con il termine aciclico si intende una struttura che non è ciclica e quindi nella struttura di tali composti non sono presenti anelli.
• Le catene di atomi di carbonio possono essere lineari o ramificate
• Possono contenere atomi diversi dal carbonio e dall’idrogeno
OH
Oottano
2,3-dimetilpentano
geraniolo 2-butanone
Composti Composti carbociclicicarbociclici
• Sono formati da anelli di atomi di carbonio.• Sono possibili anelli che vanno da 3 a molti
atomi di carbonio.• Gli anelli a 5 o 6 atomi sono i più comuni.• Possono contenere legami multipli o essere
formati da più anelli.O OH
O
muscone
limonenebenzene
testosterone
Composti eterocicliciComposti eterociclici• Sono formati da anelli di atomi di carbonio
contenenti almeno un atomo diverso dal carbonio (eteroatomo).
• Gli eteroatomi più comuni sono N, O e S.• Possono contenere legami multipli o essere
formati da più anelli.
NHN
NN
NH2
SSS
N
NCH3
O O
nicotina adenina
α-tertienile
cumarina
Classificazione perClassificazione perGruppo funzionaleGruppo funzionale
• I composti organici possono anche essere classificati in base alla presenza o meno nella struttura base di un gruppo di atomi legati fra loro secondo una particolare sequenza e struttura che viene detto gruppo funzionalegruppo funzionale.
• La presenza della sola struttura base di atomi di carbonio e di idrogeno legati tra loro con legami semplici identifica la classe degli alcanialcani..
• Su tale struttura base possono essere poi costruite le varie classi di composti
Gruppi funzionaliGruppi funzionali
Gruppi funzionaliGruppi funzionali
Le reazioni organicheLe reazioni organiche
• Le reazioni chimiche delle diverse classi di composti organici si possono classificare in diversi modi:
•– Tipo di rottura del legame
– Tipo di reagente
– Tipo di prodotto
Reazioni Reazioni EteroliticheEterolitiche
• Gli elettroni che formano i legami che vengono rotti si spostano entrambi su uno dei due frammenti che si forma.
• Spesso (ma non sempre) si ha il coinvolgimento di intermedi ionici.
C O H C O H+ -
Reazioni OmoliticheReazioni Omolitiche• Gli elettroni che formano i legami che vengono
rotti si spostano ognuno su uno dei due frammenti che si forma.
• Nella maggior parte dei casi si ha la formazione di specie radicaliche.
C C C C..
Tipo di ReagenteTipo di Reagente
OH Cl NH3nucleofili
H BF3
elettrofiliCH3
radicali•Cl
Prodotto FinaleProdotto Finale
C CHH
H H+ H Cl C C
H
H
H
H
H
Cl
addizione
C C
H
H
H
H
H
OH
C CHH
H HH OH+
eliminazione
Prodotto FinaleProdotto Finale
+ H Cl
sostituzione
H OH+ C C
H
H
H
H
H
OH
C C
H
H
H
H
H
Cl
Prodotto FinaleProdotto Finale
A B
X
A B
XRiarrangiamento
A XA X A X+ e-- e-+. -.
Ossidazioni Riduzioni
RIDUZIONIRIDUZIONIAumento degli atomi diAumento degli atomi di
IDROGENOIDROGENODiminuizioneDiminuizione degli atomi didegli atomi di
OSSIGENOOSSIGENO
CH
OCH
CH
HCH
CH
CCH
CH
HCH
C OCH
CH
HCH
CH
OCH
C = -1-1+1 = - 1 C = -1-1-1 = - 3
C = -1-1+0 = - 2 C = -1-1-1 = - 3
C = -1+2 = +1 C = -1-1-1 = - 3C = -1-1+1 = - 1
OSSIDAZIONIOSSIDAZIONIAumento degli atomi diAumento degli atomi di
OSSIGENOOSSIGENODiminuizioneDiminuizione degli atomi didegli atomi di
IDROGENOIDROGENO
CH
OCH
C OCH
C OCH
CH
OCH
CH
HCH
C OCO
C = -1-1+1 = - 1 C = -1+2 = +1
C = -1+2 = +1 C = +2+1 = +3
C = -1-1+1 = - 1C = -1-1-1 = - 3
Uso delle frecceUso delle frecce
Quando si muovono due elettroni accoppiati il movimento viene descritto con una freccia curva a due alette.Quando si muove un elettrone singolo si usa una freccia curva ad una alettaLe frecce dritte descrivono le reazioni completeLe frecce doppie descrivono le reazioni di equilibrioLe frecce a due punte descrivono le strutture in risonanza
Nel descrivere le reazioni organiche si usano spesso le frecce curve che descrivono il movimento degli
elettroni all’interno della molecola.
