La chimica dei composti

contenenti legami carbonio-carbonio

La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio

I carbonati, il biossido di carbonio sono un’eccezione in quanto

vengono classificati come composti inorganici. Una definizione più

corretta potrebbe essere:

1

Prof.ssa Angela Zampella

Dipartimento di Farmacia, Federico II

angela.zampella@unina.it

Il carbonio occupa un posto centrale nella Tavola Periodica.

Ha un’elettronegatività tale da preferire legami covalenticon gli altri non metalli, formando milioni di compostistabili. 2

Gruppi funzionaliE’ possibile catalogare tutti i composti organici in poche decine

di famiglie. La collocazione di una molecola in una famiglia

dipende dalla presenza di un caratteristico gruppo di atomi

definito gruppo funzionale.

Etene e limonene appartengono alla stessa famiglia, quella degli

alcheni, perché possiedono lo stesso gruppo funzionale, il

doppio legame C-C, e la loro reattività chimica sarà molto

simile indipendentemente dalle loro dimensioni o dalla loro

complessità. 3

Condivisione di elettroni

Puro o polare

Singolo, doppio e triplo

LEGAME COVALENTE

4

Ricordare

H ha un solo legame

F, Cl, Br e I hanno un solo legame e tre coppie di elettroni non condivise

O ha due legami e due coppie di elettroni non condivise

N ha tre legami ed una coppia di elettroni non condivisa

C ha quattro legami

5

Classificato in base alla differenza di elettronegatività tra gli atomilegati in:

Legame covalente apolare gli elettroni sono condivisi in misura uguale

Legame covalente polare gli elettroni sono condivisi in misuradisuguale

LEGAME COVALENTE

6

Come si stabilisce se un legame è apolare o polare?Elettronegatività!• O e N più elettronegativi del C. Legami polarizzati• C-C e C-H legami apolari

7

9

10

11

Ibridazione sp3

Dalla combinazione di un orbitale atomico di tipo 2s e 3orbitali atomici di tipo 2p si generano 4 orbitali atomiciibridi di tipo sp3. Ciascun orbitale ibrido sp3 ospita unelettrone.Ricordare: il C appartiene al IV gruppo. 4 elettroniesterni da sistemare..

13

Orbitali ibridi sp3, sp2 ed sp

L’apice nella designazione degli orbitali ibridi indica il numero diorbitali atomici che si combinano per formare gli orbitali ibridi.

Ad esempio:

sp3

indica che per formare l’orbitale ibrido si combinano 1 orbitaleatomico s e 3 orbitali atomici p

sp2

indica che per formare l’orbitale ibrido si combinano 1 orbitaleatomico s e due orbitali atomici p

spindica che per formare l’orbitale ibrido si combinano 1 orbitaleatomico s ed 1 orbitale atomico p

14

Il carbonio è in grado di formare legami multipli(doppi o tripli) in cui presenta ibridazione non ditipo sp3

-Ibridazione sp2

-Ibridazione sp

15

ibridazione sp2

sp2 sp2

Doppio legame C=C

Uno dei legami, del doppio legame, risulta dalla sovrapposizioneassiale di un orbitale sp2 di un C con l’orbitale sp2 dell’altro C;questo è un legame sigma (σ)

Il secondo legame C-C si origina dalla sovrapposizione lateraledei due orbitali p non ibridati. Si genera in questo modoun legame detto legame pi (π)

16

Formazione di legami covalenti s e p per sovrapposizione di orbitali atomici

Un legame pi (p) è un legame covalente formatoper sovrapposizione laterale di orbitali non ibridip paralleli.

Un legame s è un legame covalente in cui lasovrapposizione degli orbitali del legame avvienelungo l’asse che unisce i due nuclei.

17

Triplo legame e ibridazione spIl carbonio può formare anche legami tripli come nella molecola diacetilene (oppure etino). I due carboni hanno ibridazione sp.

sp sp

L’ibridazione sp origina dalla combinazione dell’orbitale 2se uno solo degli orbitali p. Ne risultano 2 orbitali ibridi sp edue orbitali p non ibridati, tutti contenenti un elettronespaiato.

18

Formazione del triplo legame carbonio - carbonio (uno di tipo se due di tipo p) nella molecola di acetilene

Quando due carboni con ibridazione sp si legano, gliorbitali sp si sovrappongono per formare un legame σ.Dalla sovrapposizione laterale dei 4 orbitali p cherestano (2 per ciascun carbonio) si formano due legami π.

19

In tabella sono riassunti la relazione tra il numero di gruppi legati alcarbonio, l’ibridazione degli orbitali ed i tipi di legame coinvolti.

20

Ibridazione sp3 geometria tetraedrica con angoli di 109.5°

Ibridazione sp2 geometria planare con angoli di 120°

Ibridazione sp geometria lineare con angoli di 180°

Importante: l’ibridazione non riguarda solo il C ma ANCHE Ossigeno e azoto.

Azoto: sp3, sp2, spOssigeno: sp3, sp2

21

RIEPILOGANDO

Tutti i legami singoli sono legami s

Tutti i doppi legami sono formati da un legame s e da un legame p

Tutti i tripli legami sono formati da un legame s e da due legami p

Il modo più semplice per determinare l’ibridazione di un atomo di C,

O o N è quello di guardare il numero di legami p che forma.

Se non forma legami p ha ibridazione sp3

Se forma un legame p ha ibridazione sp2

Se forma due legami p ha ibridazione sp

Esempi: indicare ibridazione del C in HCN/R2CO/RCH2OH/RCHO

Ricordare che il C deve formare 4 legami, O 2 legami, N 3 legami, H 1

legame…Lewis…

22

Andiamo nel dettaglio delle famiglie di composti organici

23

GLI IDROCARBURIGli idrocarburi contengono solo carbonio eidrogeno

24

Alcani Gli alcani noti anche come idrocarburi saturi sono molecoleorganiche costituite solo da carbonio e idrogeno conesclusivamente legami singoli.

Formula molecolare CnH2n+2

Ibridazione sp3 del carbonio. Geometria tetraedrica

La famiglia degli alcani è una serie omologa. Ogni membrodifferisce dal successivo per un metilene (gruppo CH2).

25

•Gli alcani con n. di atomi di carbonio 4 hanno nomitradizionali (metano, etano, propano e butano)

•Per gli alcani con n. di atomi di carbonio n>4, semplici enon ramificati, il nome si ottiene in accordo con le regoleIUPAC aggiungendo:

il suffisso -ano alla radice greca del numero di atomi dicarbonio (pent- per cinque, es- per sei etc.)

Nomenclatura alcani lineari

26

Nomi degli alcani lineari semplici

Numero di C Radice suffisso nome

1 Met ano Metano

2 Et ano Etano

3 Prop ano Propano

4 But ano Butano

5 Pent ano Pentano

6 Es ano Esano

7 Ept ano Eptano

8 Ott ano Ottano

9 Non ano Nonano

10 Dec ano Decano

I primi quattro prefissi della tabella furono scelti dalla IUPAC perché erano giàradicati nel linguaggio della chimica organica. Ad esempio il prefisso but- appare nelnome dell’acido butirrico, un composto a 4 atomi di C formato per ox all’aria delgrasso del burro (dal latino butyrrum, burro)

27

28

Radicali alchilici o gruppi alchilici

Rimuovendo un idrogeno da una catena alchilica siottiene un radicale alchilico o gruppo alchilico.

Il nome di un radicale alchilico si ottienesostituendo il suffisso ano dell’alcanocorrispondente con il suffisso ile.

CH4 metano CH3- metile

CH3CH3 etano CH3CH2- etile

CH3CH2CH3 propano CH3CH2CH2- propile

Il nome dei radicali alchilici è molto importante per la nomenclaturadegli alcani ramificati. 29

I nternational

U nion of

P ure and

A pplied

C hemistry

30

1. Individuare la catena carboniosa più lunga. Può essere necessario “svoltare”La catena deve avere un inizio e una fine. La catena può essere piegata

2. Individuazione delle ramificazioni (o sostituenti) della catena aggiungendo ladesinenza ile alla radice corrispondente al numero di carboni di cui è formato ilsostituenteIn questo esempio: sostituente formato da duecarboni→radice→et→desinenza→ile→etile

!attenzione a come sono scritti31

3. Numerazione della catena principalebisogna scegliere quella che da il numero più basso possibile al carbonio che porta ilsostituente. Nel nostro esempio la numerazione esatta è quella da sinistra a destra in mododa dare il numero 4 al carbonio sostituito con il gruppo etile.

4. Costruzione del nome definitivo.Il nome finale si costruisce scrivendo nell’ordine da sinistra a destra: posizione delsostituente, trattino, nome del sostituente, nome della catena principale (fusi in un'unicaparola)

posizione sostituente nome sostituente catena principale

Nota bene: nella costruzione del nome tutte le vocali finali deisostituenti si eliminano

Nel nostro esempio il nome completo è: 4-etilottano32

•Se la catena principale porta più sostituenti, bisogna dare il numero più bassopossibile al 1° sostituente.

•Quando ci sono più sostituenti uguali si usano prefissi di, tri, tetra etc

•Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano allo stesso numero per il 1°

sostituente si procede in modo da dare il numero più basso al 2° sostituente

CH3(CH2)2CHCH3(CH2)2CH(CH2CH3)2

Il nome completo è: 3-etil-6-metilnonano.

CH3(CH2)2CHCH3(CH2)2CH(CH3)2

Il nome completo è: 2,5-dimetilottano.

(CH3)2CHCHCH3(CH2)2CH(CH3)2

Il nome completo è: 2,3,6-trimetileptano.•Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano allo stesso numero per il 1°

sostituente, si numera in modo da dare il n più basso possibile al sostituente conpriorità alfabetica

CH3CHCl(CH2)2CH(CH3)2

Il nome completo è: 2-cloro-5-metilesano.33

34

Gli isomeri costituzionali possono essere isomeri:

•di catena, che interessa la struttura dello "scheletro" di carbonio

•di posizione, che interessa la posizione di legami multipli o di gruppi contenenti atomi diversi da

carbonio e idrogeno;

•di gruppo funzionale, isomeri cioè che pur avendo formula bruta uguale, presentano gruppi

funzionali diversi

Gli stereoisomeri:

•configurazionali, o ottici, nelle molecole in cui sono presenti degli elementi stereogenici

•Geometrici nelle molecole la cui struttura impedisce una libera rotazione attorno a uno o più

legami

•Conformazionali: diverse orientazioni date dalla rotazione intorno un legame C-C

35

Isomeri di catena

Sono composti che hanno la stessa formula molecolare ma diversaformula di struttura (cioè differiscono per l’ordine in cui sono legatigli atomi).

Esistono 2 possibili strutture che possiamo scrivere per un alcanoa 4 C (formula molecolare C4H10): una struttura lineare e unaramificata.

C H4 10

C H5 12

Attenzione: bisogna saperli prevedere….36

H3C C CH2 CH3

esano

CH3

CH3

H3C CH CH2 CH2

CH3

CH3H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH CH2 CH3

CH3

H3C CH CH CH3

CH3CH3

isoesano

neoesano

3-metilpentano 2,3-dimetilbutano

C6H14: abbiamo 5 isomeri di struttura

37

Atomi di

carbonio

Isomeri

strutturali

1 0

5 3

10 75

15 4347

25 36797588

Vi sono 3 isomeri strutturali di formula C5H12

75 isomeri strutturali di formula C10H22

~ 37 milioni di isomeri strutturali di formula C25H52

38

Alcoli/eteri; aldeidi/chetoni….

Attenzione: bisogna saperli prevedere….Quanti isomeri per C5H11Br??

39

CONFORMAZIONE NELL’ETANO

La libera rotazione del legame singolo C-C genera,nell’etano, due isomeri conformazionali:-conformazione sfalsata-conformazione eclissata

40

CicloalcaniFormula molecolare CnH2n

Ibridazione sp3 del carbonio. Tutti legami semplici.Geometria tetraedrica del carbonio

(n 3)

Gli atomi di carbonio sono disposti ad anello. Possono essererappresentati come dei poligoni dove ogni vertice corrisponde ad ungruppo CH2.

Ciclopropano Ciclobutano

La nomenclatura segue le stesse regole adottate per gli alcani. Si premette il prefisso ciclo-

41

I cicloalcani, ad eccezione del ciclopropano, non sonopiani ma adottano delle conformazioni ripiegatetridimensionali ISOMERIA CONFORMAZIONALE

Il ciclobutano adotta una conformazione in cuiuno dei due CH2 è a 25° rispetto al pianodefinito dagli altri 3 gruppi CH2.

Il ciclopentano assume, a causa della tensionetorsionale, una conformazione piegata a bustain cui l’aumento di tensione angolare (angoli di105°) bilancia la diminuzione di tensionetorsionale.

42

il cicloesano può disporsi in due forme principali che sono:la conformazione a barcala conformazione a sediache possono interconvertirsi tra loro per semplicerotazione intorno ai legami s C-C.

43

Se abbiamo 2 sostituenti, su due carboni diversi??ISOMERIA CONFIGURAZIONALE GEOMETRICAIl ciclo è un elemento di rigidità: cis e trans NON sonointerconvertibili per semplice rotazione intorno al C-C. Per avereisomeria geometrica è necessario avere due sostituenti, uguali odiversi, su due carboni diversi del ciclo

Cis dallo stesso lato

Trans da lato opposto

44

L’etene è l’ormone che fa

maturare i pomodori

Gli alcheni svolgono importanti funzioni biologiche.

45

Almeno un doppio legame C=C Il legame doppio C=C è formato da un legame σ e da un

legame π. Ibridazione sp2 dei C del C=C. Geometria trigonale planare CnH2n

Desinenza ene

46

Numero di C Radice suffisso nome

2 Et ene Etene/Etilene

3 Prop ene Propene

4 But ene Butene

5 Pent ene Pentene

6 Es ene Esene

7 Ept ene Eptene

8 Ott ene Ottene

9 Non ene Nonene

10 Dec ene Decene

I nomi degli alcheni vengono assegnati usando il sistema IUPAC Invece del suffisso –ano si usa il suffisso –eneNella costruzione del nome bisogna indicare la posizione del doppio legame

47

Desinenza ene

Nome………………..N° di atomi di carbonio

Etene 2

Butene 4

Pentene 5

Esene 6

Eptene 7

ottene 8

48

1. Catena carboniosa più lunga contenente il doppio legame

2. Il numero più basso possibile al doppio legame

3. I sostituenti devono avere il numero più basso possibile

4. I sostituenti vanno riportati in ordine alfabetico

49

La rotazione intorno al doppio legame C-C è impedita, inquanto richiederebbe la rottura del legame π. E’ possibileISOMERIA CONFIGURAZIONALE GEOMETRICA

Il 2-butene può esistere in due forme distinte:

L’isomero che presenta gliidrogeni dalla stessa parterispetto al doppio legame vienedetto isomero cis

L’isomero in cui gli idrogenisono da parti opposte vienedetto isomero trans. 50

Condizione necessaria: su ciascun C del doppiolegame devono essere legati due gruppi differenti

51

52

CONIUGATI: i due doppi legami sono su atomi adiacenti

ISOLATI: i due doppi legami sono separati da almeno un C ibridato sp3

CUMULATI: un atomo di C è coinvolto contemporaneamente in due doppilegami

53

• Triplo legame C≡C• Formula molecolare CnH2n-2

• Ibridazione sp. Geometria lineare• Desinenza ino• Il triplo legame carbonio-carbonio consiste di un legame σ e due π

54

Desinenza ino

Nella costruzione del nome bisogna indicare la posizione del triplo legame

Numero di C Radice suffisso nome

2 Et ino Etino/Acetilene

3 Prop ino Propino

4 But ino butino

5 Pent ino Pentino

6 Es ino Esino

7 Ept ino ..

8 Ott ino ..

9 Non ino ..

10 Dec ino ..

55

1. Catena carboniosa più lunga contenente il triplo legame2. Numero più basso al triplo legame3. Numero più basso ai sostituenti

56

Il Benzene e l’aromaticità

57

Il benzeneIl benzene è un idrocarburo la cui formula bruta, nota sindal 1825, è C6H6.

58

Aromaticità

Il benzene è il capostipite di tutta una classe di compostiche presentano nella propria struttura molecolare unanello a sei atomi di carbonio con un sistema di elettronip delocalizzati.

Molti di questi composti sono caratterizzati daparticolari fragranze, e per questo motivo, quando sonostati isolati, a partire dal XIX secolo, è stato dato loro ilnome di composti “aromatici”.

Attualmente, l’aggettivo “aromatico” non individua unaspecie caratterizzata da un odore gradevole, ma uncomposto che abbia reattività e caratteristichestrutturali analoghe a quelle del benzene. 59

Composti aromatici

60

Caratteristiche del benzene

Molecola ciclica e planare Tutti i carboni ibridati sp2

3 doppi legami Tutti i legami C-C hanno la stessa lunghezzaDove si trovano i doppi legami?

61

Delocalizzazione elettronica

I sei carboni del benzene sono ibridati sp2, hanno geometria planare congli angoli di legame di 120°.

Ogni atomo di carbonio ha un orbitale p che si estende sotto e sopra ilpiano della molecola definito dai legami σ.

I 6 orbitali p adiacenti si sovrappongono, delocalizzando i 6 elettronisui sei atomi dell’anello e rendono il benzene una molecola coniugata.

La delocalizzazione degli elettroni π viene normalmente rappresentatacon due ciambelle sopra e sotto il piano dell’anello benzenico. 62

La risonanza nel benzene

La descrizione della risonanza nel benzene vienefatta con due strutture limite di risonanza. Lastruttura reale del benzene è rappresentata dall’ibrido di risonanza.

Le strutture limiti di risonanza indicano che gli elettronipossono essere delocalizzati su più atomi. 63

Quale è la differenza tra strutturelimiti di risonanza e ibrido dirisonanza?Immaginiamo che stiamo provando aspiegare ad un amico a che cosaassomiglia un rinoceronte. Potremmodirgli che un rinoceronte assomigliaad un incrocio tra un unicorno ed undrago. L’unicorno ed il drago non sonoanimali reali, non esistono, pertantosono simili alle strutture limiti dirisonanza. Il rinoceronte è reale, ècome l’ibrido di risonanza.Quindi come l’unicorno e il drago, lestrutture limite di risonanza sonoimmaginarie. Soltanto l’ibrido dirisonanza, come il rinoceronte, èreale.

Ibrido di risonanza

64

Ricapitolando…..

Perché un composto sia aromatico esso deve:

1) Essere ciclico

2) Essere planare

3) Possedere una nuvola continua di elettroni p

(deve essere totalmente coniugato)

4) possedere 4n+2 elettroni p

(un numero dispari di legami p)

sistemaplanare

65

Questi composti sono aromatici

Un composto eterociclico è un composto ciclico in cui uno o più atomi del ciclosono atomi diversi dal carbonio

C5H5N C4H4NH C4H4O C4H4S 66

Indolo Triptofano

Imidazolo Istidina67

Composti funzionalizzati

70

Composti funzionalizzati

C/H/O con legame semplice C-O• Alcoli • Eteri

C/H/O con legame doppio C=O• Aldeidi, chetoni, • Acidi carbossilici, esteri, anidridi

C/H/Alogeni con C sp3

• Alogenuri alchiliciC/H/N con legame semplice C-N• Ammine

C/H/O/N con legame doppio C=O• Ammidi

C/H/O/Alo con legame doppio C=O• Alogenuri acilici

C/H/N con legame multiplo C-N• Immine RCH=NH• Nitrili RC≡N/RCN

71

Alogenuri alchilici

R-X X = F, Cl, Br, I

Sono composti in cui un alogeno è legato covalentementead un atomo di carbonio ibridato sp3.

72

Gli alogenuri alchilici sono suddivisi in primari, secondari eterziari a seconda della sostituzione al carbonio cui è legatol’alogeno.

L’alogeno è più elettronegativo del carbonio. Il legame C-X è polarizzato con maggiore densità elettronica sull’atomo di alogeno.

73

Solventi clorurati

• CH3Cl Clorometano o cloruro di metile• CH2Cl2 Diclorometano o cloruro di metilene• CHCl3 Triclorometano o cloroformio• CCl4 Tetracloruro di carbonio

• Sono classificati come sospetti cancerogeni:vanno usati con la massima precauzione. Piccolequantità sono comunemente usate nei laboratorisia chimici che biologici.

74

AlcoliSono caratterizzati dalla presenza del gruppo

ossidrile:

Alcoli alifatici: ibridazione sp3 del C legato all’OHLegame polarizzatoIl nome sistematico si ottiene sostituendo la -o terminale dell’idrocarburo

con il suffisso -olo. La posizione dell’OH è specificata da un numero

R OH

Gli alcoli sono classificati a seconda del numero di gruppi R legati al C che porta il

gruppo -OH:

75

76

77

EteriGli eteri vengono denominati tradizionalmente premettendo i nomi dei

gruppi alchilici attaccati all’atomo di ossigeno e aggiungendo la

parola etere.

CH3 O CH3

CH3 O CH3 CH3

Dimetiletere (etere metilico)

Etilmetiletere

CH2 O CH3CH3 CH3

Il composto più utilizzato è l’etere etilico che è anche usato come anestetico

R O R. .

. .

(metossietano)

78

Gli eteri sono composti poco reattivi e per questo vengono spesso utilizzati come solventi nelle reazioni organiche.

79

AMMINE

Possono essere considerate dei derivati

dell’AMMONIACA (NH3)

H

HH

Ibridazione sp3

Sono presenti in alcuni dei più importanti composti delmondo biologico: amminoacidi, proteine, acidi nucleici(DNA e RNA)

80

Le ammine sono composti in cui uno o più idrogenidell'ammoniaca sono sostituiti da gruppi alchilici.

Trimetilammina

(CH3)3N

Dimetilammina

(CH3)2NH

Metilammina

CH3NH2

Ricordare: sono basi deboli

81

Le ammine sono divise in ammine alifatiche, aromatiche, eeterocicliche :

Ammine alifatiche: ammine in cui tutti i carbonidirettamente legati all’azoto derivano da gruppi alchilici

Ammine aromatiche : ammine nelle quali l’azoto è legatoa uno o più residui aromatici (Anilina)

Ammine eterocicliche: ammine nelle quali l’atomo diazoto fa parte di un anello. Quando l’azoto fa parte diun anello aromatico, l’ammina viene classificata comeeterociclica aromatica (Piridina).

82

La nomenclatura delle ammine

Esistono ammine primarie, ammine secondarie e ammine terziarie. Questaclassificazione si basa sul numero di gruppi alchilici legati all'azoto.Le ammine primarie hanno un solo gruppo alchilico legato all'azoto, le amminesecondarie hanno due gruppi alchilici legati all'azoto le ammine terziarie nehanno tre gruppi alchilici legato all'azoto tre.

In questo caso quindi è il numero di gruppi alchilici legati all'azoto chedetermina se un'ammina è primaria, secondaria e terziaria. Per glialogenuri alchilici e gli alcoli, invece, è il numero di gruppi alchilicilegati al carbonio a cui è legato l'alogeno o l'OH che determina laclassificazione

Ammina primaria Ammina secondaria Ammina terziaria

83

L’azoto è legato

ad un gruppo alchilico

C

Cl

R R

R

C

OH

R R

R

C

NH2

R R

R

Alcol terziarioAlogenuro alchilico terziario

Ammina primaria

Il carbonio è legato a tre gruppi alchilici

84

Ammina primaria (aromatica)

ANILINA

Ammina terziaria

Ammina secondariaCH3NHCH2CH3

NH2

R3N

R2NH

85

Composti carbonilici

Composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico

(un carbonio legato tramite un doppio legame ad un ossigeno)

C

O AldeidiChetoniAcidi carbossilici e derivati

86

ALDEIDI

R H

O

R= alchile o arile

CHETONI

R R

O

R= alchile o arile

Nelle aldeidi il gruppocarbonilico è legato ad almenoun atomo di idrogeno

Nei chetoni il gruppocarbonilico è legato a dueatomi di carbonio. Peravere un chetone…almeno3C nella molecola!!!

!!!RCHO

!!!R2CORCOR

87

C=

O..

..

-carbonio e ossigeno ibridati sp2

-geometria trigonale-planare con angoli di ~120°

-legame polare (differente elettronegatività tra C e O)

-formato da un legame s ed un legame p

-elettroni non condivisi sull’atomo di ossigeno

La funzione carbonilica

88

Il nome IUPAC di un’aldeide si ottiene sostituendo,al nome dell’idrocarburo corrispondente, il suffisso“o” con “ale”. Per esempio, l’aldeide con un solocarbonio è il metanale; l’aldeide con due atomi dicarbonio è l’etanale. La posizione del carboniocarbonilico non deve essere indicata perché esso sitrova sempre alla fine della catena dell’idrocarburodi partenza e perciò ha sempre la posizione 1.

Ricordare i nomi comuni

Nomenclatura IUPAC delle Aldeidi

HCHO

H2CO

CH3CHO/MeCHO

89

Solo pochi chetoni hanno nomi comuni. Il chetone più

piccolo, il propanone (almeno 3C), viene generalmente

indicato con il suo nome comune, acetone.

L’acetone è un comune solvente di laboratorio.

CH3COCH3/(CH3)2CO

Nomenclatura IUPAC dei Chetoni

90

ACIDI CARBOSSILICI

Il carbossile può essere legato ad

un radicale alifatico -R (acidi carbossilici alifatici)

un fenile -Ar (acidi carbossilici aromatici)

SONO ACIDI DEBOLI

Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppocarbossilico

La loro formula generale può essere scritta anche in formaabbreviata come RCOOH oppure RCO2H.

C

OH

O

91

Per assegnare il nome IUPAC ad un acido carbossilico, si sotituiscela desinenza “o” del nome dell’alcano corrispondente con -oico e sipremette la parola acido. La catena viene numerata a partiredall’atomo di carbonio carbossilico.

Nomenclatura degli ACIDI CARBOSSILICI

acido …………-oico suffisso IUPAC

Ricordare i nomi comuni

Sono acidi deboli e formano sali con le basi.ico→ato (come i sali inorganici)CH3COOH acido acetico→CH3COONa acetato di sodio 92

N.

carb.

Formula Fonte Nome comune Nome IUPAC

1 HCOOH Formiche Acido formico Acido metanoico

2 CH3COOH Aceto Acido acetico Acido etanoico

3 CH3CH2COOH Latte Acido

propionico

Acido

propanoico

4 CH3(CH2)2COOH Burro Acido butirrico Acido butanoico

5 CH3(CH2)3COOH Valeriana Acido

valerianico

Acido pentanoico

6 CH3(CH2)4COOH Capre Acido

capronico

Acido esanoico

7 CH3(CH2)5COOH Vite Acido enantico Acido eptanoico

16 CH3(CH2)14COOH Palma Acido palmitico Acido

esadecanoico

18 CH3(CH2)16COOH Grasso Acido stearico Acido

ottadecanoico

Nomi comuni e sistematici di alcuni acidi carbossilici

Se si usa il nome comune, per indicare le posizioni dei sostituenti negli acidi

sostituiti si usano lettere greche, a partire dall’atomo di carbonio adiacente al

carbossile che viene detto carbonio a93

COOH

Acido benzoico C6H5COOH

O O

OH

O

H3CO

Acido

Acetilsalicilico

94

Acidi grassi saturi

Acidi grassi insaturi

Acidi carbossilici a lunga catena (C12-C30) = ACIDI GRASSI

Atomi di

carbonio/doppi

legami

Formula Nome comune Punto di fusione

(C°)

12:0 CH3(CH2)10COOH Acido laurico 44

14:0 CH3(CH2)12COOH Acido miristico 58

16:0 CH3(CH2)14COOH Acido palmitico 63

18:0 CH3(CH2)16COOH Acido stearico 70

20:0 CH3(CH2)18COOH Acido arachidico 77

Atomi di

carbonio/doppi

legami

Formula Nome comune Punto

di

fusione

(C°)

16:1 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Acido palmitoleico 1

18:1 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Acido oleico 16

18:2 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH Acido linoleico -5

18:3 CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH Acido linolenico -11

20:4 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH Acido arachidonico -49 95

Derivati degli Acidi carbossilici

Alogenuri Acilici

RCOCl

Anidridi

Esteri

RCOOR

Ammidi

RCONH2

I derivati degli acidi carbossilici sono composti prodotti dagliacidi carbossilici per sostituzione dell’ossidrile.Tutti questi derivati hanno la caratteristica di dare, peridrolisi, i corrispondenti acidi carbossilici.

Nitrili

RCN96

R

O

OR1

EsteriEsteri -COOR -oato di R

Butirrato di etile

Ananas

Acetato di ottile

arancia

Acetato di propile Butirrato di metile

pera mela

NB: stessa nomenclatura dei sali

97

Saper riconoscere i gruppi funzionali

Non confondere alcoli/aldeidi

Non confondere eteri/chetoni/esteri

ROH RCHO RCOOHH legato a OO legato al carboniosottinteso in R

H legato a C esplicitato!!! O legato a C esplicitato, C=O

ROR RCOR RCOOR

R2O R2CO

O legato ai carboni sottintesi in R

!!! O legato a C esplicitato, C=O

2 O!!! O legato a C esplicitato, C=O

2 O!!! O legato a C esplicitato, C=O

98

Non confondere ammine con ammidi

RNH2 RCONH2

!!! O legato a C esplicitato, C=ON legato al carbonio sottinteso in R

RCl RCOCl

!!! O legato a C esplicitato, C=OCl legato al carbonio sottinteso in R

Non confondere alogenuri alchilici/acilici

Quindi

Ogni qualvolta è evidenziato CO→C=O

Se avete dubbi, scrivete la struttura di Lewis…..Per gli atomi esplicitati 4

legami a C, 2 per O, 3 per N, 1 per H e Alogeni. Un legame per ciascun R99

Forza dei legami/lunghezza di legame

• >ordine di legame>forza<distanza interatomica• In termini energetici un legame π vale meno di un legame σ• la forza di un legame doppio NON è il doppio di quella di un legame

singolo!!

C-C<C=C<C≡Cforza

Lunghezza legame

100

Che gruppi funzionali sono presenti nellamolecola CH2CHCH2CH2COCH2CHO?1 alchene2 alcol3 aldeide4 chetoneA. 3 e 4B. 1, 2 e 3C. 2, 3 e 4D. 1 e 4E. 1, 3 e 4

Quanti isomeri lineari ci sono per la formulamolecolare C4H8F2?A. 6B. 4C. 9D. 12E. 8

Quale delle seguenti molecole ha angoli di legame di 180° nel suo stato gassoso? (H = 1; Be = 4; C = 6; Cl = 17) 1 BeCl22 C2H2

3 CCl4A. 2 e 3 B. 1 C. 2 D. 1 e 3 E. 1 e 2

Il cicloesanone è:A) un chetoneB) una aldeideC) un idrocarburo aromaticoD) un alcolE) un alchene

Quale tra le seguenti formule di composti organicirappresenta un generico estere?A) RCOR’’B) RCOORC) RCOOHD) ROR’E) ROH 101

9. Quanti isomeri strutturali della molecolaC4H9Br esistono?A) 2B) 3C) 4D) 5E) 6

Si definiscono isomeri, composti …A) che hanno la stessa formula molecolare e diversadisposizione nello spazioB) con diversa formula molecolare ma stessadisposizione nello spazioC) che appartengono alla stessa serie omologaD) che hanno gli stessi punti di fusioneE) che non appartengono alla stessa serie omologa

Le ammine hanno carattere:A) debolmente acidoB) fortemente basicoC) fortemente acidoD) sempre neutroE) debolmente basico

Quale è la formula bruta deldimetilchetone?A) C3H2OB) C3H6OC) C3H3OD) C3H4OE) C3H3O2

La seguente struttura organica CH3COOCH2CH3

corrisponde a:A) un estereB) un etereC) un acido carbossilicoD) un chetoneE) un fenolo

102

Qual è la formula dell’acetato di calcio?A) Ca2(C2H3O2)4

B) Ca2C2H3O2

C) Ca(C2H3O2)2

D) CaC2H3O2

E) Ca(C2H3O2)3

Qual è lo stato di ibridazione degli orbitali delcarbonio nel cicloesano (C6H12)?A) sp2B) sp3C) spD) sp3dE) sp3d2

I composti CH3–CH2–O–CH2–CH3 eCH3–CO–CH3 sono, nell’ordine:A) un estere e un chetoneB) un chetone e un estereC) un etere e un chetoneD) un chetone e un etereE) una anidride e un etere

Acetato??≡estere o sale??CH3COO- ≡ C2H3O2

-

103

Quale tra i seguenti composti èun'ammide?A) CH3CONH2

B) CH3COOCH3

C) CH3NO2

D) CH3NHCH3

E) CH3NH2

Quale tra le seguenti serie di composti è formata solo da composti aromatici?A) Benzene, toluene, naftalene, fenantreneB) Acetilene, benzene, toluene, naftaleneC) Toluene, benzene, butano, pentanoD) Toluene, naftalene, fenantrene, etileneE) Butano, toluene, etilene, naftalene

Gli alcheni sono composti contenentialmeno un:A) doppio legame tra atomi di carbonioB) triplo legame tra atomi di carbonioC) doppio legame carbonio-azotoD) legame singolo tra atomi di carbonioE) triplo legame carbonio-azoto

L’1-butanolo e il 2-butanolo sono tra loro:A) isomeri di strutturaB) isomeri conformazionaliC) diastereoisomeriD) enantiomeriE) isomeri configurazionali

Indica a quale classe di composti, tra quelle elencate, appartiene la molecolaCH3-O-CH3 :A) estereB) alcolC) etereD) chetoneE) alcano 104

Individuare l’affermazione FALSA riguardo

al doppio legame tra atomi di carbonio.

A) Non è mai presente nei chetoni

B) È più forte del legame semplice tra

atomi di carbonio

C) Gli atomi di carbonio che lo formano sono

generalmente ibridati sp2

D) È più debole del legame triplo tra atomi

di carbonio

E) È presente negli alcheni

Le ammine primarie e secondarie:A) sono basiche perché l'azoto ha undoppietto elettronico disponibileB) sono acide perché hanno atomi diidrogeno legati all'azotoC) non sono né acide né basiche perchéil doppietto elettronico non condivisostabilizza il gruppo amminicoD) possono dare anidridiE) sono acide perché l'azoto ha undoppietto elettronico disponibile

La formula generale R–O–R' è caratteristica:A) degli esteri B) delle aldeidiC) dei chetoniD) degli eteriE) degli alcoli

Quale delle seguenti NON può essere la formula di una aldeide? A C5H10OB C6H12OC C6H12O2

D C5H12O E C5H10O2

Per essere aldeide:• Almeno 1 O• Almeno un legame π.

Quindi NON può essere CnH2n+2

105

Quale/i dei seguenti acidi è/sono monoprotico/i in soluzione acquosa?1. CH3COOH 2. HNO3 3. H3PO4

A) Solo 1 e 2B) Solo 1C) Solo 2D) Solo 3E) Solo 2 e 3

Quale dei seguenti gruppi funzionali è presente nella molecola CH3CH2CONH2?A) AmmidicoB) OssidrilicoC) EstereoD) ChetonicoE) Amminico

Quale delle formule seguenti corrisponde ad una generica ammide? A) R-CO-NH2

B) R-CH2-NH2

C) R-CH2-N=N-CH3

D) R-O-NH2

E) R2C=NH

10. Quale/i delle seguenti affermazioni è/sono corretta/e relativamente ai legami carbonio−carbonio?1. L’energia di legame cresce nell’ordine C−C, C=C, C≡C2. La lunghezza del legame C−C è doppia rispetto a quella del legame C=C3. Nel legame C=C gli atomi di carbonio condividono quattro elettroniA) Solo 1 e 3B) Solo 3C) Solo 1 e 2D) Solo 2 e 3E) Solo 1

106

Quali sono l’angolo di legame e la struttura tridimensionale dello ione ammonio?[Secondo la teoria VSEPR]A) struttura = tetraedrica angolo di legame = 109,5°B) struttura = planare quadrata angolo di legame = 90°C) struttura = piramidale a base quadrata angolo di legame = 107°D) struttura = piramidale a base quadrata angolo di legame = 109,5°E) struttura = tetraedrica angolo di legame = 90

Indicare quanti alcoli isomeri esistono per la formula bruta C5H12OA. 8B. 9C. 7D. 11E. 6

Un composto aromatico può essere formato da due anelli benzenici uniti tra loro. Quale potrebbe essere, tra quelle elencate, la loro formula? …1. C10H8 2. C10H10 3. C10H12 4. C12H10 5. C12H12

A 2 e 4B 1 e 4C 3 e 4D 2 e 5E 3 e 5

Benzene C6H6

• NON può essere C12H12 (nell’unione siperdono idrogeni per formare nuovilegami).

• I due anelli possono essere unititramite legame semplice (C12,H10, -2H)oppure fusi con un legame in comune(C10, H8..-4H)!!!! 107

La costante di Avogadro è 6.0 x 1023 mol-1. Quanti atomi di idrogeno sono contenuti in 0.420 g di cicloesano? [Ma: H = 1; C = 12]A 3.0 x 1021

B 3.6 x 1022

C 1.8 x 1023

D 3.0 x 1022

E 1.8 x 1022

52 Quale affermazione è corretta riguardo agli isomeri inchimica organica?1. Hanno la stessa formula molecolare 2. Hanno proprietàfisiche molto simili. 3. Differiscono nella formula di strutturaA tutteB 1C 1 e 2D 2 e 3E 1, e 3

Quale delle seguenti classi di composti non ha struttura polimerica? A) Polieni B) Proteine C) Polisaccaridi D) Poliesteri E) Acidi ribonucleici

Qual è la formula bruta dell’etanale? A) C2H4O B) C2H3O C) C3H2O2

D) C3HO2

E) C3H2O 108

NOMENCLATURA

Gruppo Formula DesinenzaAcido carbossilici -COOH Acido….-oicoEsteri -COOR R -oatoAldeidi -CHO -aleChetoni >(C)=O -oneAlcoli -OH -oloAmmine -NH2 -amminaalcheni C=C enealchini C≡C ino

….

GRUPPI FUNZIONALI CHE CONFERISCONO DESINENZA

Gruppo Nome come sostituente

-Br Bromo

-Cl Cloro

-F Fluoro

-I Iodio

-NO2 Nitro

-OR alcossi (metossi, etossi, etc)

NOTA BENE: quando nell’idrocarburo ritroviamo un

gruppo presente nella tabella, seguiamo le regole viste

per alcani/alcheni/alchini.

GRUPPI citati come SOSTITUENTI

109

Br1

65

43

27

89

10

catena più lunga

OCH3

1

65

43

27

89

10

catena più lunga

Catena principale: decanoNumerazione da sinistra a destra (è quella che da aisostituenti i numeri più bassi)Sostituenti: 5-etil 4-metil 7-metossiNome: 5-etil-4- metil-7-metossidecano

Catena principale: decanoNumerazione da sinistra a destra (è quella che da aisostituenti i numeri più bassi)Sostituenti: 5-etil, 4-metil, 7-bromoNome: 7-bromo-5-etil-4-metildecanoRicorda l’ordine alfabetico di citazione dei sostituenti

CH3(CH2)2CHCH3CH(CH2CH3) CH2CHOCH3(CH2)2CH3

CH3(CH2)2CHCH3CH(CH2CH3) CH2CHBr(CH2)2CH3

110

1. La catena genitore sarà la catena più lunga che contiene il gruppofunzionale

2. La numerazione si esegue assegnando al gruppo funzionale il numero piùbasso possibile

4. Se in entrambe le direzioni il numero assegnato al gruppo funzionale cheda il suffisso è lo stesso allora si numera assegnando al sostituente ilnumero più basso

5. I sostituenti vanno riportati in ordine alfabetico

Gruppo Formula DesinenzaAcido carbossilici -COOH Acido….-oicoEsteri -COOR R -oatoAldeidi -CHO -aleChetoni >(C)=O -oneAlcoli -OH -oloAmmine -NH2 -amminaalcheni C=C enealchini C≡C ino

Se abbiamo uno dei seguenti gruppi funzionali???

111

OH1

43

2

5

6

7

OH1

43

2

5

6

7

8

catena con gruppo funzionale a 7 C

catena con gruppo funzionale a 8 CCatena principale

In questo esempio la catena principale è quella orizzontale.Catena principale: 8→carboni→nome dell’alcano corrispondenteottano→suffisso→olo→ottanoloNome: 4-propil-1-ottanolo

CH3(CH2)3CH(CH2)2CH3) (CH2)3OH

112

CH 3

C

CH 2

CH 2

CH 3

O

2-Pentanone

ESEMPI

CH3CH2CH(CH3) CH(CH2CH3)CH(OCH2CH3)COCH2CH3

113

Se il gruppo funzionale è ripetuto più volte??1.Catena con massimo numero di gruppi funzionali2.Catena con massimo numero di gruppi funzionali e più lunga3.Catena con massimo numero di gruppi funzionali, più lunga e più sostituita

14

3

2

5

Catena principale

OH

OH

14

Cl

Gruppo funzionale OHLa porzione principale è la catena perché contiene il massimo numero di gruppi principaliCatena principale: pentano→ suffisso→ diolo →pentadiolo

Sostituenti: cloro e cicloesile.La numerazione corretta è quella da sinistra a destracosì da dare ai sostituenti i numeri più bassi possibili aisostituenti.Nel nome dobbiamo indicare le posizioni dei 2sostituenti e dei 2OH sulla catena principale.Nome: 1-cicloesil-3-cloro-1,5-pentandiolo

(C6H11) CHOHCH2 CHCl(CH2)2OH

114

15

4

3

2OH

Catena carboniosa di 5 carboniGruppi funzionali: OH in posizione 1→ suffisso: olodoppio legame in posizione 2→ suffisso: eneIl nome finale deve contenere sia ene che olo

1

4

325

Catena principale

O

6

7

1

4

325

O

67

Tra le due possibili catene che possiamoindividuare, entrambe con 1 gruppo funzionale, 1doppio legame e della stessa lunghezza, dobbiamoscegliere la più sostituita

Nome: 5-etil-6-metil-3-epten-2-one

Il nome si assembla così: 2-penten-1-olo

(CH3)2CHCH(CH2CH3)CHCHCOCH3

CH3CH2CH=CHCH2OH

CH3CH2CHCHCH2OH

CH3CH2CHCH3C(C6H11)CCl(CH2)2COOH

Se è presente anche un legame multiplo?1.Catena con massimo numero di gruppi funzionali2.Catena con massimo numero di gruppi funzionali e legami multipli3.Catena con massimo numero di gruppi funzionali, legami multipli e più lunga4.Catena con massimo numero di gruppi funzionali, legami multipli più lunga e piùsostituita

115

Se sono presenti più gruppi funzionali??Vince il più importante!!!

Gruppo Formula desinenza sostituenteAcido carbossilici -COOH Acido….-oicoEsteri -COOR R -oatoAldeidi -CHO -ale ossoChetoni >(C)=O -one ossoAlcoli -OH -olo idrossiAmmine -NH2 -ammina amminoalcheni C=C ene -alchini C≡C ino -

Indipendentemente dal gruppo funzionale, se la catena contiene doppi/tripli legami, ladesinenza deve contenere ene/ino

116

Il gruppo -C=O ha la precedenzarispetto all’-OH che è indicatocon il nome idrossi.

Catena principale che contiene il gruppo funzionale (C=O):8 C→ottano→ottanoneNumeriamo da destra a sinistra così da dare al C=O il numero più basso possibile(posizione 2).I sostituenti sono: metile in 7 e idrossi in 5 (la nomenclatura dell’OH quando siconsidera un sostituenteAssembliamo il nome: 5-idrossi-7-metil-2-ottanone

(CH3)2CHCH2CHOH(CH2)2COCH3

117

81

4

3

2

56

7

Catena principale

CH3 NH2

COOH

O9

In questa molecola abbiamo 3 gruppi funzionali: NH2,C=O e COOH.Il gruppo COOH è quello prioritario sugli altri e quindilo dobbiamo usare come desinenza (acido ……oico).Catena principale che contiene il gruppo funzionale(COOH):9 C→nonano→acido …… nonanoicoSostituenti: NH2 (ammino), C=O (osso) e metile.

Nome: acido 6-ammino-8-metil-7-ossononanoico

HO 1

4

3

25

6

Catena principale

ClCH3

O

Gruppo funzionale prioritario C=O →desinenza onedoppio legame →desinenza enecatena principale che contiene il gruppo prioritario: 6 CSostituenti: idrossi, cloro, metile

Nome: 3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-esen-2-one

1. Catena con gruppo funzionale prioritario2. Catena con gruppo funzionale prioritario e massimo numero di legami multipli3. Catena con gruppo funzionale prioritario, massimo numero di legami multipli e più

lunga4. Catena con gruppo funzionale prioritario, massimo numero di legami multipli, più

lunga e più sostituita

(CH3)2CHCOCHNH2(CH2)4COOH

CH2OHCHCH3CHCClCOCH3

118

Il nome di alcuni benzeni monosostituiti è formato semplicemente dal nomedel sostituente seguito dalla parola “benzene”

NOMENCLATURA

Alcuni benzeni monosostituiti hanno nomi che includono il sostituente; questi nomi

vanno memorizzati

C6H5Br, C6H5Cl….

C6H5OCH3, C6H5CHCH2 C6H5CHO C6H5COOH C6H5CN

C6H5CH3 C6H5OH C6H5NH2

Toluene fenolo anilina

Non confondere ANILINA con ADENINA/ALANINA119

I sostituenti vanno citati in ordine alfabetico

Nomenclatura benzeni disostituiti

120

Qual è il nome sistematico IUPAC del composto organico con formulaCH3CBr2CO(CH2)5CH3?A) 2,2-dibromo-nonan-2-oneB) 2,2-dibromo-nonan-3-oneC) 8,8-dibromo- nonan-7-oneD) 8,8-dibromo- nonan-3-oneE) 2,2-dibromo-nonen-2-one

Qual è il nome sistematico IUPAC del composto organico con formula:CCl2HCF2CClFH?A) 1,1,3–tricloro–2,2,3–trifluoropropanoB) 2,2,3–trifluoro–1,1,3–tricloropropanoC) 1,1,3–trifluoro–2,2,3–tricloropropanoD) 2,2,3–tricloro–1,1,3–trifluoropropanoE) 1,1,3–trifluoro–1,2,2–tricloropropano

Qual è il nome sistematico IUPAC del composto organico con formulaCH3CBr2CH(OH)(CH2)4CH3?A) 2,2-dibromo-ottan-3-oloB) 2,2-dibromo-eptan-3-oloC) 7,7-dibromo-eptan-6-oloD) 7,7-dibromo-ottan-1-oloE) 2,2-dibromo-ottan-2-olo

121

Un composto organico è definito insaturo quando possiede un numero diidrogeni legati al carbonio inferiore rispetto ad un alcano (SATURO)

INSATURAZIONI

Alcano CnH2n+2 Alchene: CnH2n Alcano ciclico: CnH2n

-2H per ogni legame π e/o per ogni ciclo presente nella molecola.L’insaturazione corrisponde al legame π e al ciclo (ogni insaturazione→ -2H rispetto a CnH2n+2

• C8H14 quante insaturazioni? Se fosse saturo dovrebbe avere 18H ma ne ha 14→ 4H in meno→2 insaturazioni (n°H/2)

• C2H2 quante insaturazioni? Chi è??• C6H6 quante insaturazioni? Chi è??• Qual è la formula del ciclopentadiene??? 5C, ciclo (-2H), diene (-4H, 2 per

ciascun legame π, dovrebbe essere C5H12 (Saturo) ma è C5H6 (6H in meno).

• C3H6O? Ossigeno non conta. 6H, 2H in meno →1 insaturazione• C3H9N bisogna considerare l’azoto →H totali=9-1(N)=8 Saturo• C3H7Cl bisogna considerare l’alogeno →H totali=7+1(Cl)=8 Saturo

Se gli H sono dispari. La divisione per 2 non è un numero intero!!!

Quindi va considerato N/alogeno. Azoto si sottrae, alogeno si somma122

Quale delle seguenti è la formula bruta di unidrocarburo lineare monoinsaturo?A) CnH2n+2

B) CnH2n

C) CnH2n-2

D) CnHn-1

E) CnHn+2

Per quanti atomi di idrogeno il benzene differiscedal cicloesano?A) 6B) 5C) 4D) 3E) 2

Quale è la formula bruta dell’aldeide propionica(propanale)?A) C3H5OB) C3H6OC) C2H4OD) C2H3O2

E) C3H6O2

!!!!! SATURO CnH2n+2

!!!!! Legame π, almeno 1 O, almeno 3C per poter essere chetone CnH2n

Quale delle seguenti molecole è un isomerostrutturale del metilciclopentano?A. 2-eseneB. cicloeseneC. 2-metilpentanoD. esanoE. 2,2-dimetilbutano

! metilciclopentano= 1 insaturazione, 6C

123

C5H10 è la formula bruta del: A) penteneB) pentano C) pentadieneD) isopentanoE) ciclopentene

L’universo è ..Chirale

ChiralitàIl termine chirale deriva dal greco chiros = mano.Un oggetto chirale non è sovrapponibile alla sua immaginenello specchio.

124

Oggetti chirali(non sovrapponibili alla propria immagine speculare). Senza elementi di simmetria. La mano

Oggetti achirali (sovrapponibili alla propria immagine speculare). Oggetti simmetrici

Un test per scoprire la chiralità…L’oggetto è sovrapponibile alla propria immagine speculare?? L’oggetto contiene elementi di simmetria?

125

Una molecola organica è chirale quando presentacome elemento stereogenico un atomo di carbonioasimmetrico.

126

Un atomo di carbonio è asimmetrico quando è legato a quattro sostituenti differenti. Deve essere

sp3

HC2H5

Cl

CH3

Come si chiamano la molecolachirale e la sua immaginespeculare: enantiomeri

127

Enantiomeri: sono identici in ogni proprietà chimica e fisica.Ma….sono in grado di ruotare la luce piano polarizzata in direzioniopposte e interagiscono in modo differente con oggetti chiraliPiede destro in scarpa sinistra???Mano sinistra con forbici?Enzima/substrato??

128

Una soluzione che contiene un enantiomero ruoterà il piano della

luce polarizzata in una direzione……

…mentre l’altro enantiomero lo ruoterà nella direzione opposta.

129

Qualsiasi composto ruoti il piano della lucepolarizzata si definisce OTTICAMENTE ATTIVO

Una Miscela costituita dal 50% di ciascun enantiomero si definisceMiscela RACEMICA e NON è Otticamente Attiva.

130

46. Condizione sufficiente affinché una molecola organica possieda isomeria

ottica è:

A) la presenza di almeno un atomo di carbonio chirale

B) la presenza di un doppio legame tra due atomi di carbonio

C) la diversa posizione di un sostituente lungo la catena di atomi di carbonio

D) la presenza di almeno tre atomi di carbonio asimmetrici

E) la presenza di un triplo legame tra due atomi di carbonio

131

Proprietà fisicheBisogna saper ragionare su teb e solubilità in H2O.Su entrambe le proprietà impattano:• N° di carboni• Tipo di gruppo funzionaleIn genere si paragonano le proprietà nell’ambito di serie omologhe, quindicomposti con stesso gruppo funzionale ma differenti nelle dimensioni,oppure composti con analogo peso molecolare ma diverso gruppofunzionale.Esempio CH4 CH3CH3 CH3CH2CH2CH3

CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH3 CH3OCH3 CH3CH2OH CH3CH2NH2 CH3COOH

• Un aumento del numero di C (>PM) produce >teb e <solubilità in H2Operché >contributo apolare

• A parità di PM, bisogna guardare i gruppi funzionali e ragionare sullapresenza nella molecola di legami polarizzati e di gruppi funzionali ingrado di formare legami a H (OH, NH2, NH)

132

Alcani: composti non polari e NON solubili in acqua. Il punto diebollizione degli idrocarburi aumenta di 20-30° per ogni atomo dicarbonio aggiunto alla catena.Isomeri strutturali sono composti diversi e hanno quindi proprietàfisiche diverse-da C1 a C4 sono GASSOSI-da C5-C17 sono LIQUIDI-da C18 in su SOLIDIGli alcheni e gli alchini sono composti con proprietà fisiche simili a quelle degli alcani con lo stesso scheletro carbonioso (leggermente più polari per legami π). Non polari, teb simili agli alcani e NON solubili in acquaL’introduzione di un atomo diverso da C e H altera fortemente leproprietà fisiche per esistenza di legami polarizzati e di gruppidonatori/accettori di legame H.Aldeidi/Chetoni/Esteri/Ammidi. Moderatamente polari, per lapresenza del legame C=O. teb >degli idrocarburi, solubili in H20 seC≤3 (acetone solubile in H2O).Alcoli/Ammine 1 e 2/Acidi carbossilici. Composti polari, legame H,solubili in H20 se il rapporto tra n di C e gruppi OH (NH) ≤ 4

Proprietà fisiche

133

[Alcani≈alcheni≈alchini]→[Eteri≈Aldeidi≈Chetoni≈esteri≈ammidi]→

ammine IIIa→ammine IIa→ammine Ia→alcoli→acidi carbossilici

Teb e solubilità in H2O

• Con gruppi funzionali diversi, si paragonano molecole con PMsimile

• Con lo stesso gruppo funzionale (serie omologa), le proprietàvariano con il n° di C. All’aumentare del n° di carboni, aumentala teb e diminuisce la solubilità in acqua.

CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH

Teb

solubilità in H2O

In un esercizio: individuare il composto con gruppo/gruppi OH. Il gruppo OH è quello che ha maggior peso in termini di teb e solubilità in H2O (legame a H)

134

Il biossido di carbonio (CO2), il propano (C3H8) e l’etanale (CH3CHO) hanno tutti Mr =44.Quale risposta indica correttamente l’ordine con cui questi composti diventano gasriscaldando a partire da –100°C mantenendo la pressione costante?A. CH3CHO, C3H8, CO2

B. CO2, CH3CHO, C3H8

C. CO2, C3H8, CH3CHOD. C3H8, CO2, CH3CHOE. C3H8, CH3CHO, CO2

Quale dei seguenti composti mostra maggiore temperatura di ebollizione a pressione costante?A. CH3OCH3

B. CH3CH2OHC. CH3CHOD. CH3CH2CH2OHE. CH3CH2CH3

Quale dei seguenti composti mostra maggiore temperatura di ebollizione a pressione costante?A. NH3

B. PH3

C. H2SD. H2OE. NCl3

Tra A, B, C, E (MW SIMILE) VINCE B.Tra B e D VINCE D (>MW)

Legame H: solo per N-H e O-H. VINCE OHRicorda: nell’ambito delle interazionimolecola/molecola, il legame H è quello chemaggiormente impatta su teb. Escludere NCl3

135

Date le tre coppie di sostanze indicate di seguito, si identifichi per ogni coppia qualesostanza presenta forze intermolecolari maggiori.1. CH4 e CBr4

2. N2 e NO3. CH3CH2CH2NH2 e (CH3)3N[Si assumano temperatura e pressione standard (STP)]A) 1: CBr4, 2: NO, 3: CH3CH2CH2NH2

B) 1: CBr4, 2: N2, 3: (CH3)3NC) 1: CBr4, 2: N2, 3: CH3CH2CH2NH2

D) 1: CH4, 2: NO, 3: (CH3)3NE) 1: CH4, 2: N2, 3: (CH3)3N

Che cosa si verifica se nella catena di un idrocarburo saturo si sostituisce un atomo di idrogeno con un gruppo funzionale? A) Cambiano le proprietà chimiche e fisiche della sostanza e la massa della molecola B) Cambia la massa della molecola, ma le proprietà fisiche della sostanza restano invariate C) Cambia la massa della molecola, ma le proprietà chimiche della sostanza restano invariate D) Cambiano le proprietà fisiche della sostanza, ma non la massa della molecola E) Cambiano le proprietà chimiche della sostanza, ma non la massa della molecola

136

Le ammidi hanno carattere:A) NeutroB) BasicoC) Fortemente acidoD) Debolmente acidoE) Fortemente basico

Quale dei seguenti solventi, aggiunto all’acqua in volumi uguali,NON dà origine ad un sistema a due fasi?A) alcol etilicoB) etere etilicoC) n-esanoD) benzeneE) cloroformio

Quale dei seguenti liquidi è miscibile con un egual volume di acqua? A) Alcol metilico B) Etere etilico C) Olio di paraffina D) Cloroformio E) Etere di petrolio

137

Reazioni chimiche

In CHIMICA ORGANICA un acido di Lewis è chiamato ancheelettrofilo (attratto dall’elettrone), una base di Lewis, quandoreagisce con un elettrofilo diverso dal protone, è definita anchenucleofilo (attratto dal nucleo).

Le reazioni si basano sull’interazione tra atomi o molecole ricche dielettroni (nucleofili) e atomi o molecole povere di elettroni (elettrofili)

Quindi, quando si studiano le reazioni di un composto organico bisognacapire se il/i carbonio/i della molecola coinvolta nella reazione sicomporta da elettrofilo o nucleofilo.Le reazioni in chimica organica avvengono sempre tra un nucleofiloed un elettrofilo

138

ElettrofiliOvviamente il protone. Ma ci interessa capire quando il C è elettrofilo.Tutte le volte che è legato ad un eteroatomo + elettronegativo (O, N,alogeno).Alcoli, eteri, ammine, composti carbonilici, alogenuri alchilici SONOelettrofili al Carbonio.

d+

139

NucleofiliMolecole ricche di elettroni, come acqua, OH-. Nelle molecole neutre, ilC NON ha mai doppietti elettronici disponibili!!! Ma può essere nucleofiloper la densità elettronica π.Alcheni, alchini e anelli aromatici sono NUCLEOFILI al Carbonio

140

E’ possibile classificare le reazioni organiche in tre grosse famiglie:

Reazioni di addizioneReazioni di sostituzioneReazioni di eliminazione

AddizioneNecessario doppio o triplo legame. La reazione è a carico del legame π.Alcheni, alchini, aldeidi e chetoni

C C A-B C C+

A B

C O A-B C O+

A B

141

SostituzioneNecessario legame semplice con gruppo + elettronegativo (Y). Il carbonio può essere sp3 o sp2.

Alcoli, eteri, ammine, acidi carbossilici e derivati (esteri, alogenuri acilici..)

Y

X

Y

+ YC

Y

C

X

X+ Y

O

YC

O

C X

Eccezione 1La sostituzione può riguardare H legato al C!!! Il benzene, nonostante abbiaC=C, da reazioni di sostituzione e non di addizione. E’ sostituito un H.

142

C C A-B+C C

A B

EliminazioneUna molecola neura (H2O, HX) è eliminata dal composto organico.Si forma un legame π (Alchene). Tipica di alcoli e alogenuri alchilici

Eccezione 2Gli alcani reagiscono con gli alogeni (F2, Cl2, Br2) in presenza di radiazioniluminose o di calore per dare sostituzione di H.

143

In dipendenza delle caratteristiche del reagente coinvolto nellatrasformazione del composto organicola reazione è identificata dal sostantivo addizione o eliminazioneseguito dall’aggettivo elettrofila o nucleofila in base allecaratteristiche del reagente.Le caratteristiche del reagente sono opposte a quella del carbonio/icoinvolto/i nella reazione.Quindi• se il composto organico è elettrofilo e da reazione di addizione, la

reazione avverrà con un nucleofilo e si chiamerà REAZIONE DIADDIZIONE NUCLEOFILA.

• Se il composto organico è nucleofilo e da reazione di addizione, lareazione avverrà con un elettrofilo e si chiamerà REAZIONE DIADDIZIONE ELETTROFILA.

Stesso ragionamento per le reazioni di SOSTITUZIONE.

144

Quindi:• Il carbonio è elettrofilo o nucleofilo? Il reagente?• La reazione è addizione o sostituzione?

• Alcheni, alchini: nucleofili. Reazione di addizione (legame π) conelettrofili. REAZIONE DI ADDIZIONE ELETTROFILA

• Aldeidi, chetoni: elettrofili. Reazione di addizione (legame π) connucleofili. REAZIONE DI ADDIZIONE NUCLEOFILA

• Benzene: nucleofilo. Reazione di sostituzione con elettrofili.REAZIONE DI SOSTITUZIONE ELETTROFILA

• Alcoli, eteri, ammine, acidi carbossilici e derivati (esteri,alogenuri acilici..): TUTTI CON CARBONIO elettrofilo e gruppoY sostituibile. REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA

• Alcani: non sono elettrofili o nucleofili. Reagiscono conmeccanismo diverso. REAZIONE DI SOSTITUZIONE

145

Da ricordare:Alchene →alcol Addizione di H2O=IDRATAZIONEAlchene →alogenuro alchilico Addizione di HXAlchene →alcano Addizione di H2=Idrogenazione=Riduzione

Non dovete scrivere…ricordare le desinenze…da etene →etanolo/da etene→etano

146

Da ricordare:Alcol →alchene Eliminazione di H2O=DISIDRATAZIONEAlcol →alogenuro alchilico SostituzioneAlogenuro alchilico →alcol SostituzioneAlogenuro alchilico →alchene Eliminazione

Non dovete scrivere…ricordare le desinenze…da etanolo →etene/da etanolo→alogenoetano

147

Ossidazione e riduzioneMolte reazioni portano ad una variazione dello stato di ossidazione della molecolaorganica.Come facciamo a capire se in una trasformazione è avvenuta una ossidazione oriduzione?NON è utile calcolare il n.o!!!!! Il n.o è una media tra i n.o. di tutti i carboni dellamolecola!!

Guardiamo solo il carbonio/i carboni coinvolti nella trasformazione ricordandociche H +1, O -2, N -3, alogeni -1 e quindi più H sono legati al C più ilcarbonio è ridotto, più ossigeni/azoti/alogeni sono legati al C più il carbonio èossidato!!!

• Un aumento di H legati al C → RIDUZIONE

• Una diminuzione di H legati al C → OSSIDAZIONE

• Un aumento di O/N/Alogeni legati al C → OSSIDAZIONE

• Una diminuzione di O/N/Alogeni legati al C → RIDUZIONE

• Una sostituzione tra O/N/Alogeni legati al C → NO OX/RID

148

Quindi

Nella trasformazione è convolto un solo C…

CH3CH3→CH3CH2Cl OSSIDAZIONE l’H (+1) è sostituito dal Cl (-1).Diminuiscono gli H e aumentano alogeni

CH3CH3 → CH3CH2OH OSSIDAZIONE l’H (+1) è sostituito da OH (-1)Diminuiscono gli H e aumenta Ossigeno

CH3Cl →CH3OH NO OSSIDAZIONE Gli H non cambiano, Cl èsostituito da OH, n.o Cl=OH

CH3CH2OH→CH3CHO OSSIDAZIONE il C ha perso un HDiminuiscono gli H

CH3CHO→CH3CH2OH RIDUZIONE il C ha guadagnato un HAumentano gli H

CH3CHO→CH3COOH OSSIDAZIONE il C ha guadagnato un ODiminuiscono H e aumenta O

149

Se nella trasformazione sono coinvolti 2 C (alcheni e alchini)???ATTENZIONE!!!!

CH2=CH2→CH3CH3 RIDUZIONE entrambe i C hanno guadagnato un H

CH2=CH2 →CH≡CH OSSIDAZIONE entrambe i C hanno perso un H

CH2=CH2 →CH2BrCH2Br OSSIDAZIONE entrambe i C hanno guadagnato unBr

CH2=CH2 →CH3CH2Br NO OSS/RID un C ha guadagnato H (si è ridotto),un C ha guadagnato Br (si è ossidato)≡lo stato di ossidazione della molecolaNON è cambiato

CH2=CH2 →CH3CH2OH NO OSS/RID un C ha guadagnato H (si è ridotto),un C ha guadagnato OH (si è ossidato)≡lo stato di ossidazione della molecolaNON è cambiato

150

Trasformazioni da ricordare!!!

Alcano → alchene → alchino

Alcol 1° → aldeide → acido carbossilico

Alcol 2° → chetone

Riduzione

Ossidazione

Ossidazione

Ossidazione

Riduzione

Riduzione

I chetoni NON possono essere ossidati incondizioni usuali

151

Prima bilanciamo il C, poi H e alla fine calcoliamo gli O totali nei prodotti.Nell’esempio, nei prodotti avremo 15 O in totale.Cosa mettiamo come coefficiente stechiometrico di O2 nei reagenti??15/2 e poi mcm

Combustione

Individua la successione numerica che indica correttamente i coefficientidella seguente reazione chimica:C6H6 + O2 → CO2 + H2OA) 2, 15 = 12, 6B) 1, 6 = 3, 3C) 1, 6 = 6, 3D) 2, 9 = 12, 6E) 2, 7 = 3, 1

I composti reagiscono con ossigeno producendo CO2, H2O e calore. E’ unaREDOX! Bisogna saper bilanciare la reazione! NON con calcolo n.o.!!!

152

Dall’ossidazione totale di una molecola di etanolo si ottengono: A) due molecole di CO2 e tre di acqua B) solo due molecole di CO2

C) due molecole di CO ed una di CO2

D) solo due molecole di CO E) due molecole di CO2 ed una di acqua

Qual è il volume minimo di ossigeno necessario per la combustione completadi 400 ml di propano?Si assuma che entrambi i gas siano ideali e che abbiano la stessa pressionee temperatura.A) 2000 mlB) 2600 mlC) 2800 mlD) 3600 mlE) 4000 ml

153

Condensazione e idrolisi

• La reazione di condensazione è la formazione di un legame chimico tra duespecie con formazione di una molecola di H2O

• L’idrolisi è una reazione di rottura di un legame chimico ad opera dell’ H2OFormalmente l’una l’inverso dell’altra

R-OH + R-OH → R-O-R + H2O

R-COOH + R-OH → R-COO-R + H2O

R-COOH + R2-NH → R-CON-R2 + H2O

R-COOH + HCl → R-COCl + H2O

R-COOH + R-COOH → R-COOCOR + H2O

Alla base della formazione dei polimeri del mondo biologico (peptidi, polisaccaridi, acidinucleici). I polimeri naturali sono polimeri di condensazione. Per ogni legame tra monomerisi perde una molecola d’H2O.

C6H12O6 + C6H12O6 → C12H20O5 + H2O fate la somma dei C/H/O e poi togliete2H e 1 O 154

NON CONFONDERE IDROLISI CON IDRATAZIONE

Idrolisi, reazione di rottura di un legame chimico ad opera dell’ H2OIdratazione, addizione di H2O

R-O-R + H2O → R-OH + R-OH IDROLISI

R-COO-R + H2O →R-COOH + R-OH IDROLISI

R-CONHR + H2O →R-COOH + R-NH2 IDROLISI

Ricorda idrolisi disaccaridi/polisaccaridi, trigliceridi, peptidi

CH2=CH2 + H2O → CH2OHCH2H IDRATAZIONE

155

NBAlcol 1°→aldeide→acido carbossilicoAlcol 2°→chetoneI chetoni non si ossidano

NB. I trigliceridi

NB. Peptidi

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Un alcol primario può essere ossidato a dare prima una aldeide e poi un acido carbossilico.Quale delle seguenti sequenze rappresenta l’ordine corretto di queste reazioni?A) HCOOH → HCHO → CH2OHB) CH2=CH2 → CH3CHO → CH3COOHC) CH3CH2CH2CH2OH → CCH3CH2CH2CHO → CH3CH2CH2COOHD) C4H9CH2OH → C4H9CHO → C4H9COOCH3

E) CH3CH(OH)CH3 → CH3COCH3 → CH3CH2COOH

Gli esteri si ottengono dalla reazione tra:A) un'aldeide e un alcool con eliminazione di acquaB) un'aldeide e un alcool senza eliminazione di acquaC) un acido ossigenato organico o inorganico e unalcool, senza eliminazione di acquaD) un acido ossigenato organico o inorganico e unalcool, con eliminazione di acquaE) due alcoli, uguali o differenti, con eliminazione di acqua

Indicare la formula bruta del disaccaride che si ottiene dall’unione di un pentoso con un esosoA) C11H22O11

B) C11H20O10

C) C12H22O11

D) C11H24O12

E) C12H24O12

Per disidratazione degli alcoli si possono ottenere:A) alcheniB) chetoniC) alcaniD) acidi carbossiliciE) alchini

Indica quanti atomi di ossigeno sono necessari perl’ossidazione totale di una molecola di metano:A) unoB) quattroC) dueD) treE) cinque

157

Nella formazione di un disaccaride da due monosaccaridi:A) entrambi i monosaccaridi si riduconoB) il primo monosaccaride si ossida, il secondo si riduceC) si forma in alcuni casi un legame ammidico, in altri casi un legame glicosidicoD) entrambi i monosaccaridi si ossidanoE) si elimina acqua

Quale dei seguenti composti può essere prodotto a partire dall’etanolo usando esclusivamente unareazione di sostituzione?A BromoetanoB EtanaleC acido etanoicoD etossietanoE Etene

Di seguito sono riportati alcuni composti che possono essere ottenuti dall’etene, C2H4:C2H6, C2H5Br, C2H5OH, CH2BrCH2Br, (CH2CH2)nQuale può essere prodotto attraverso una reazione di ossidazione?A. C2H6

B. CH2BrCH2BrC. C2H5BrD. C2H5OHE. (CH2CH2)n

158

Di seguito sono riportati alcuni composti chepossono essere ottenuti dal propino, C3H4:

C3H8, C3H6, C3H6O, C3H6Br2, C3H4Br2

Quale può essere prodotto attraverso una reazione di ossidazione?A. C3H4Br2

B. C3H8

C. C3H6

D. C3H6OE. C3H4Br2

La presenza di un alogeno (che è caratterizzato da un’elevata elettronegatività) su un acidocarbossilico a dare un alogenuro acilico del tipo: RCClO, come modifica la reattività?A) Aumenta la reattività nei confronti di nucleofili, in quanto rende ancora più d+ il carbonio delgruppo C=OB) Diminuisce la reattività nei confronti di nucleofili, in quanto rende d- il carbonio del gruppo C=OC) Aumenta la reattività nei confronti di nucleofili, in quanto rende ancora più d- il carbonio delgruppo C=OD) Diminuisce la reattività nei confronti di nucleofili, in quanto rende d+ il carbonio del gruppo C=OE) Non modifica in nessun modo la reattività

Un estere può essere direttamenteprodotto dalla reazione dell’acidopropanoico con l’1-butanolo.Qual è la formula dell’estere?A) CH3COOC4H9

B) C2H5COOC4H9

C) C2H5COOC2H5

D) C4H9COOC3H7

E) C4H9COOC4H9

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Di seguito è mostrata la via sintetica per il seguente reattivo di Grignard (CH3)2CHMgCl.CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ (CH3)2CHCl →(CH3)2CHMgClChe tipi di reazioni corrispondono agli stadi 1, 2 e 3?A 1=addizione; 2=eliminazione; 3=sostituzioneB 1= eliminazione; 2=addizione; 3=riduzioneC 1= eliminazione; 2=addizione; 3=ossidazioneD 1= eliminazione; 2=addizione; 3=idrolisiE 1= addizione; 2=eliminazione; 3=riduzione

Di seguito è mostrata la via sintetica per il seguente composto CH3CH2COCH3

CH3CH2C≡CH →CH3CH2CH=CH2 → CH3CH2CHOHCH3 → CH3CH2COCH3

Che tipi di reazioni corrispondono agli stadi 1, 2 e 3?A 1=riduzione; 2=ossidazione; 3=sostituzioneB 1= eliminazione; 2=addizione; 3=riduzioneC 1= addizione; 2=addizione; 3=ossidazioneD 1=riduzione; 2=ossidazione; 3=ossidazioneE 1= addizione; 2=eliminazione; 3=ossidazione

Stadio 3: da C legato a Cl a C legato a Mg????RIDUZIONE

Guardare i C coinvolti nella trasformazione

160

Un alchino può essere trasformato in aldeide che poi può essere ridotta ad alcol primario. Quale delle seguenti sequenze rappresenta l’ordine corretto di queste reazioni?A) CH3CH2C≡CH → CH3CH2CH2CHO → CH3CH2CH2CH2OHB) CH3CH2C≡CH → CH3CH2COCH3 → CH3CH2CHOHCH3

C) HCOOH → HCHO → CH2OHD) CH3CH2CH=CH2 →CH3CH2CH2CHO → CH3CH2CH2CH2OHE) CH3CH2C≡CH → CH3CH2CH2CHO → CH3CH2CH2COOH

Di seguito è mostrata la via sintetica l’acetone CH3CH=CH2 →CH3CHClCH2Cl → CH3C≡CH→ (CH3)2CO Che tipi di reazioni corrispondono agli stadi 1, 2 e 3?A 1=addizione; 2=eliminazione; 3=sostituzioneB 1= eliminazione; 2=addizione; 3=riduzioneC 1= addizione; 2=eliminazione; 3=addizioneD 1= addizione; 2=eliminazione; 3=idrolisiE 1= addizione; 2=eliminazione; 3=ossidazione

Di seguito è mostrata la via sintetica per il composto (CH3)2CHCH2NH2.

Che tipi di reazioni corrispondono agli stadi 1, 2 e 3?A 1=addizione; 2=sostituzione; 3=riduzioneB 1= addizione; 2=sostituzione; 3=idrolisiC 1= addizione; 2= addizione; 3=riduzioneD 1=sostituzione; 2=addizione; 3=idrolisiE 1=sostituzione; 2= addizione; 3=riduzione

Guardare i C coinvolti nella trasformazione

Identificare alchino come primo reagenteAlcol 1° come prodotto finale

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Un fosfolipide è mostrato nel diagramma.

Quante molecole di acqua si formano in seguito all’idrolisi a gruppo fosfato, glicerolo e acidi grassi?A 0B 1C 2D 3E più di 3

Identifica la formula di un polisaccarideformato a partire da 5 unità di glucosioA C30H60O30

B C6H12O6

C C30H52O26

D C5H10O5

E (CHn-1O)2

Cosa si ottiene per idrogenazione catalitica di unacido grasso monoinsaturo?A) Il corrispondente acido grasso saturoB) Un estere dell’acido grassoC) Un tioestere dell’acido grassoD) Un triglicerideE) Un fosfolipide

Idrolisi? Non si forma acqua!!!!!

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