FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

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ÍNDICE

MOTIVACIÓN ........................................................................................ 3

PROPÓSITOS ....................................................................................... 4

PREPARACIÓN PARA LA UNIDAD ........................................................... 5

1. HIDROCARBUROS ............................................................................ 7

1.1. ALCANOS O PARAFINAS ............................................................. 8 1.1.1. Alcanos de cadena lineal .................................................................. 9 1.1.2. Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados ..... 10 1.1.3. Alcanos de cadena ramificada ....................................................... 12

1.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES. OLEFINAS O ALQUENOS ............................................................................. 14

1.2.1. Alquenos con un solo doble enlace ............................................... 14 1.2.2. Alquenos con más de un doble enlace .......................................... 15 1.2.3. Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales .............. 15

1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES. ACETILENOS O ALQUINOS .............................................................................. 16

1.4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS ..................................................... 17 1.4.1. Hidrocarburos monocíclicos saturados ......................................... 17 1.4.2. Hidrocarburos monocíclicos no saturados .................................... 21

1.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ............................................... 23 1.6. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS ................ 27

2. COMPUESTOS OXIGENADOS ........................................................... 28

2.1. ALCOHOLES Y FENOLES ........................................................... 28 2.1.1. Alcoholes ........................................................................................ 29 2.1.2. Fenoles ........................................................................................... 30

2.2. ÉTERES .................................................................................. 32

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2.3. ALDEHÍDOS ............................................................................ 33 2.4. CETONAS ............................................................................... 34 2.5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ............................................................ 35 2.6. SALES Y ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ...................... 37

3. COMPUESTOS NITROGENADOS ....................................................... 39

3.1. AMINAS .................................................................................. 39 3.2. AMIDAS .................................................................................. 41 3.3. NITRILOS O CIANUROS ............................................................. 43 3.4. NITRODERIVADOS ................................................................... 45

CONCLUSIONES ................................................................................. 47

RECAPITULACIÓN .............................................................................. 48

AUTOCOMPROBACIÓN ....................................................................... 51

SOLUCIONARIO .................................................................................. 55

PROPUESTAS DE AMPLIACIÓN ............................................................ 56

BIBLIOGRAFÍA .................................................................................... 57

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MOTIVACIÓN

Para poder comunicarnos de manera correcta, debemos llamar a cada cosa por su nombre. La nomenclatura en química trata de dar un nombre inequívoco a cada compuesto en base a unas reglas generales. De este modo, podremos expresar los compuestos químicos sin riesgo de que otra persona interprete algún otro compuesto diferente. Pero para ello, todos debemos usar los mismos códigos. En esta unidad didáctica, aprenderemos a nombrar los compuestos orgánicos más importantes.

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PROPÓSITOS

Al finalizar esta unidad deseamos que hayas adquirido los siguientes propósitos:

Conocer la estructura y la nomenclatura de los principales compuestos fundamentales de la química del carbono, como son:

Hidrocarburos. Alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos cícli-cos e hidrocarburos aromáticos.

Derivados halogenados de los hidrocarburos.

Compuestos oxigenados. Alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres.

Compuestos nitrogenados. Aminas, amidas, nitrilos y nitrocom-puestos.

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PREPARACIÓN PARA LA UNIDAD

La química orgánica posee gran variabilidad y complejidad gracias a la capaci-dad de los compuestos orgánicos para unirse consigo mismos y formar com-puestos más complejos. Pese a ello podemos reagrupar los compuestos orgá-nicos en un número relativamente pequeño de grupos que se caracterizan por tener propiedades químicas específicas. En esta unidad estudiaremos estos grupos, que llamaremos grupos funcionales, su formulación y nomenclatura.

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1. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos que se constituyen únicamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser:

Acíclicos: en cadenas abiertas. Hay dos tipos de cadenas abiertas:

1. Cadenas lineales; por ejemplo, el butano:

CH3 CH2 CH2 CH3

2. Cadenas ramificadas, formadas por dos o más cadenas lineales unidas entre ellas o a una cadena principal. La cadena lineal más larga o que posee los grupos funcionales más importantes se denomina cadena principal y las que se enlazan a ella se llaman cadenas laterales.

Ejemplo: 4-etil-2, 3-dimetilheptano

CH3CH2CH2CHCHCHCH3

CH2 CH3 CH3

CH3

Cíclicos: son cadenas carbonadas cerradas. Estas cadenas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo:

CH2 CH2 ciclobutano (C4H8) | | CH2 CH2

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También existen hidrocarburos policíclicos, que se forman al unirse va-rios ciclos unidos. Por ejemplo, el biciclopropano:

H2C CH2

CH HC

H2C CH2

La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) es la responsable de definir las reglas a seguir para nombrar los distintos compuestos orgánicos.

1.1. ALCANOS O PARAFINAS

Los alcanos o parafinas están constituidos por carbono e hidrógeno en cadenas abiertas y se llaman hidrocarburos saturados. Los alcanos son los hidrocarburos en los que todos sus átomos de carbono poseen hibridación sp3, y por lo tanto los enlaces C-C son sencillos o simples. Su fórmula empírica es CnH2n+2.

Los hidrocarburos saturados son aquellos compuestos cuyos car-bonos se encuentran totalmente saturados de hidrógenos. Es de-cir, son hidrocarburos formados por enlaces simples y que por lo tanto no experimentarán reacciones de adición. Por ejemplo, un hidrocarburo saturado es el butano:

CH3—CH2—CH2—CH3

Por otro lado, los hidrocarburos insaturados son aquellos com-puestos cuyos carbonos no se encuentran saturados de hidróge-nos. En su estructura poseen enlaces dobles o triples y por lo tanto pueden experimentar reacciones de adición. Por ejemplo, un hi-drocarburo insaturado es el propileno:

CH3—CH=CH2

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1.1.1. ALCANOS DE CADENA LINEAL

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono.

Para nombrarlos se consideran dos situaciones:

1. Los cuatro primeros compuestos de 1, 2, 3 y 4 átomos de carbono re-ciben nombres especiales:

Fórmula Nombre

CH4 metano

CH3 CH3 etano

CH3 CH2 CH3 propano

CH3 CH2 CH2 CH3 butano

Los alcanos son compuestos formados por cadenas de carbono e hidrógeno con enlaces simples. Existen distintos métodos de ob-tención:

A partir de gas natural: el gas natural se compone principal-mente de metano, con cantidades variables de alcanos de 2, 3 y 4 átomos de carbono.

A partir del petróleo: el petróleo es una mezcla de gran can-tidad de hidrocarburos. Mediante la destilación fraccionada se obtienen diferentes corrientes. Cada una de ellas se ca-racteriza por tener diferentes longitudes de la cadena de carbono. Hay que tener presente que cuanto mayor es la cadena, mayor será el punto de fusión.

Métodos de laboratorio:

Hidrogenación de alquenos.

A partir de derivados halogenados o magnesianos.

2. Los compuestos siguientes se nombran utilizando los numerales griegos como prefijos que indican el número de átomos de carbono que compone la cadena. Se les añade la terminación -ano que se aplica a todos los hi-drocarburos saturados, es decir, que todos sus enlaces son sencillos.

Fórmula Fórmula desarrollada Nombre

C5H12 ........... CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 .............. pentano

C6H14 ........... CH3 (CH2)4 CH3 .................................. hexano

C7H16 ........... CH3 (CH2)5 CH3 .................................. heptano

C8H18 ........... CH3 (CH2)6 CH3 ................................... octano

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Fórmula Fórmula desarrollada Nombre

C9H20 ........... CH3 (CH2)7 CH3 .................................. nonano

C10H22 .......... CH3 (CH2)8 CH3 ................................... decano

C11H24 .......... CH3 (CH2)9 CH3 ................................... undecano

C12H26 .......... CH3 (CH2)10 CH3 .................................. dodecano

1.1.2. RADICALES UNIVALENTES DE LOS HIDROCARBUROS LINEALES

SATURADOS

Los radicales son grupos de átomos que resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

No es lo mismo un radical que un ión. Por ejemplo, si partimos del alcohol tercbutílico y en una reacción se pierde el grupo hidroxilo, podemos tener dos casos:

1. Que los dos electrones que forman el enlace C-OH se los que-de uno de los dos átomos. En tal caso, se forman dos iones:

H3C C

CH3

CH3

OH H3C C+

CH3

CH3

OH-

A este tipo de ruptura se le llama ruptura heterolítica.

2. Que se quede cada átomo (C y O) con un electrón, con lo que se forman dos radicales:

H3C C

CH3

CH3

OH H3C C

CH3

CH3

OH

A este tipo de ruptura se le llama ruptura homolítica.

Los radicales que se forman por la pérdida de un átomo de hidrógeno de un grupo terminal de un alcano (-CH3) se nombran cambiando lel sufijo -ano por -il o -ilo.

Utilizaremos la primera si están unidos a una cadena carbonada y la segunda si están aislados.

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Ejemplos:

Molécula Radical Nombre

CH4 CH3 metil o metilo

CH3 CH3 CH3 CH2 etil o etilo

CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 propil o propilo

CH3CH2 CH2CH3 CH3CH2 CH2CH2 butil o butilo

En muchas ocasiones, a la hora de representar estos radicales se recurre a la abreviatura de sus nombres:

Metilo → Me Propilo → Pr

Etilo → Et Butilo → Bu

Cuando tenemos radicales ramificados, como por ejemplo este:

Se considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical y debemos indicar al carbono que se une. Para ello, numeramos los carbonos de la cadena más larga desde el carbono que ha perdido el hidrógeno que será el carbono 1. Este número se denomina localizador y se pone delante del nombre del radical separado por un guión de él. En nuestro caso será 1-metilpropilo.

Otros ejemplos de radicales de hidrocarburos lineales saturados son:

2-metilpropilo 3-metilbutilo 1-metiletilo

Existen nombres especiales para algunos radicales. Estos son algunos de ellos:

2-metilpropilo o isobutilo 2,2-dimetilpropilo o neopentilo

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1-metilpropilo o sec-butilo 1,1-dimetiletilo o terc-butilo

1-metiletilo o isopropilo 3-metilbutilo o isopentilo

1.1.3. ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA

Se procede de la siguiente manera:

Elegimos la cadena con mayor número de átomos de carbono como cadena principal.

Numeramos los carbonos de la cadena principal asignando los números más bajos posibles a aquellos carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético.

Ejemplos:

Si al numerar la cadena principal los sustituyentes están en los mismos números la numeraremos en un sentido u otro. Asignaremos el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.

Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión.

Únicamente podemos acumular localizadores que se refieren a radicales idénti-cos. En esta situación, los localizadores se separan entre sí por comas y los nombres de los radicales llevan el prefijo di, tri, tetra, etc.

Si se da el caso de que se pueden elegir varias cadenas como principales por coincidir en el número de carbonos, elegiremos como principal aquella que po-sea mayor número de ramificaciones.

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Cuando una cadena lateral es muy compleja, su nombre se indica entre parénte-sis. Si se da el caso de que aparecen varias cadenas laterales complejas, se or-denan por orden alfabético de sus iniciales aunque sea el de un prefijo numérico.

Otros ejemplos de radicales ramificados:

3-isopropil-2,5-dimetil-heptano:

En este caso los localizadores son el 235 ya que son los más bajos posibles. La otra opción posible sería 356 que resulta ser mayor que el anterior localizador.

4-etil-2,4-dimetil-hexano:

El localizador más bajo posible es el 244 y no el 335.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano:

En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético.

Como ya hemos indicado anteriormente, las cadenas complejas, de alcanos ramificados, se nombran según el orden alfabético de los sustituyentes, tenien-do en cuenta los prefijos di, tri, etc. de las cadenas complejas. Recordar que estos radicales o cadenas complejas se escriben entre paréntesis.

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En el caso de que las cadenas coincidan en número de carbonos y de radicales, elegimos como principal aquella cuyos sustituyentes posean los localizadores más bajos posibles.

1.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES. OLEFINAS O ALQUENOS

Son hidrocarburos lineales que se caracterizan por tener uno o más dobles en-laces entre sus carbonos, C=C.

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno".

La molécula más sencilla formada por un doble enlace es el eteno o etileno:

H2C=CH2

1.2.1. ALQUENOS CON UN SOLO DOBLE ENLACE

Determinamos la cadena más larga y sustituimos la terminación -ano por -eno.

Numeramos la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El do-ble enlace se sitúa con un localizador, siendo este el menor de los dos números que corresponden a los dos carbonos que forman el doble enlace.

El localizador del doble enlace se coloca delante del nombre.

Por ejemplo:

CH3 CH = CH CH2 CH3 2-penteno

Si la cadena tiene radicales, se considera principal la más larga que contenga el doble enlace. La numeración como se indica más arriba y los radicales se nom-bran igual que en los alcanos.

4-metil-1-penteno

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Los alquenos son compuestos formados por cadenas de carbono e hidrógeno con uno o más enlaces dobles. Existen distintos méto-dos de obtención:

A partir del petróleo: el petróleo también posee alquenos, que pueden separarse mediante la destilación fraccionada. Además, pueden obtenerse a partir de los alcanos existentes en el petróleo mediante procesos de craqueo catalítico o deshidrogenación.

Métodos de laboratorio:

Deshidratación de alcoholes.

Derivados halogenados: reacción con KOH en disolución alcohólica.

1.2.2. ALQUENOS CON MÁS DE UN DOBLE ENLACE

Cuando tienen dos dobles enlaces el sufijo será –adieno. Si tienen tres dobles enlaces será -atrieno. Se numera la cadena principal de la misma manera, los dobles enlaces han de tener los localizadores más bajos.

En este caso, la cadena principal no siempre es la más larga sino la que conten-ga mayor número de dobles enlaces. Los radicales se nombran igual.

3-propil-1,4-hexadieno

o también se puede indicar como:

3-propilhexa-1,4-dieno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

o también:

6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

1.2.3. RADICALES UNIVALENTES DERIVADOS DE LOS ALQUENOS LINEALES

Se obtienen por la pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. El carbono que ha perdido el hidrógeno recibe el número 1. La terminación –ilo, en este caso, se cambia por la terminación –enilo.

1-etenilo o vinilo

1-propenilo ó también prop-1-enilo

2-propenilo o alilo

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1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES. ACETILENOS O ALQUINOS

Poseen uno o varios triples enlaces y su fórmula general es CnH2n-2.

La elección de la cadena principal, la numeración de los carbonos y del doble enlace y la numeración y denominación de los radicales se realizan de la mis-ma manera que en los alquenos pero con la terminación -ino. Esta se sustituye por la terminación -adiino, -atriino, etc., según posea dos dobles enlaces, tres dobles enlaces, etc.

Los alquinos son compuestos formados por cadenas de carbono e hidrógeno con uno o más enlaces triples. Existen distintos métodos de obtención:

A partir de carburo de calcio (CaC2) y agua.

Pirólisis de un hidrocarburo (alcano o alqueno) o carbón.

Deshidrogenación.

Ejemplos:

etino o acetileno

propino

1-butino

1-pentino

En el caso de los radicales derivados de los alquinos lineales se nombran de la misma manera que en el caso de los radicales derivados de los alquenos linea-les, pero la terminación se sustituye por el sufijo -inilo.

etinilo

2-propinilo

1-propinilo

A la hora de nombrar una cadena que contiene dobles y triples enlaces debere-mos tener en cuenta que los dobles enlaces siempre tienen preferencia sobre los triples enlaces.

1-buten-3-ino

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El etino, vulgarmente conocido como acetileno, tuvo un gran auge en los sistemas de iluminación a principios del siglo XX. Este hecho se debió a la creación de un método barato para la obtención de carburo de calcio (CaC2) por Moissan y Wilson. Este compuesto sólido se usó en las famosas lámparas de carburo o carbureros, que producían acetileno mezclando el carburo con agua por medio de la reacción:

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

La cadena principal será la que tenga mayor número de insaturaciones (indistin-tamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. Cuando coincidan los localizadores de las insaturaciones, empecemos por la izquierda o por la derecha, tiene preferencia la numeración que dé locali-zadores más bajos a los carbonos con doble enlace.

CH3-C≡C-C≡C-C=CH-CH=CH2

CH3-C≡C-CH2-CH2

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

Recordemos cómo se elige la cadena principal:

a) La que posea mayor número de insaturaciones. b) En caso de que coincidan será la que sea más larga. c) Si también coincidieran en esto será la que posea mayor

número de dobles enlaces. d) La numeramos dando a las insaturaciones los localizadores

más bajos posibles. En el caso de coincidir al contar en am-bos sentidos será la que dé los localizadores más bajos a los dobles enlaces.

1.4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según posean o no insaturaciones, se clasifican en:

Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos).

Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

1.4.1. HIDROCARBUROS MONOCÍCLICOS SATURADOS

Los átomos de carbono se unen por enlaces sencillos y su fórmula general es CnH2n.

Los hidrocarburos monocíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente de cadena lineal con igual número de áto-mos de carbono.

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ciclopropano

ciclobutano

ciclohexano

Los radicales derivados de ellos se nombran como en los alcanos lineales. De forma similar a los alcanos, se indican con el prefijo ciclo- y se sustituye la ter-minación -ano por -ilo.

Debido al ángulo existente entre los enlaces formados por el car-bono, los cicloalcanos no son moléculas planas, excepto el ciclo-propano, como se muestra en estas figuras:

Nombre Esquema Configuración espacial

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

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Ciclohexano

Como es evidente, para formar un ciclo son necesarios al menos tres átomos de carbono.

En el caso de que tengan radicales unidos al ciclo tendremos que numerar los car-bonos del ciclo de manera que los radicales estén en los localizadores más bajos.

1,1,2-trimetil-ciclopentano

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano

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Como es posible la rotación en un enlace simple, los cicloalcanos pueden tener diferentes configuraciones espaciales. En estos ca-sos, las moléculas se encuentran en un estado de vibración entre las configuraciones posibles. Por ejemplo, en el ciclohexano:

A la forma de la izquierda que adopta el ciclohexano se le llama configuración “silla” y a la de la derecha configuración “bote”.

Si el alcano o hidrocarburo cíclico posee cadenas laterales extensas en las que se encuentra algún otro ciclo, es interesante nombrarlo como un derivado de una cadena lateral. De esta forma los alcanos cíclicos se nombran como si fue-ran sustituyentes con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil" según los enlaces que posean.

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano

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1.4.2. HIDROCARBUROS MONOCÍCLICOS NO SATURADOS

Los hidrocarburos monocíclicos no saturados son hidrocarburos cíclicos con una o más de una insaturación en sus enlaces. El ciclo se numera de tal forma que se asignan los localizadores más bajos a las insaturaciones, de la misma forma que en los alquenos y alquinos.

ciclohexeno 1-5-ciclooctadieno

Los hidrocarburos monocíclicos no saturados pueden ser planos o no. Lo que siempre se cumple es que los cuatro átomos de car-bono, contando los que forman el doble enlace y los que se en-cuentran unidos a ellos, están en el mismo plano. El resto de los átomos forman ángulos y se salen de este plano:


Ciclopropeno

Ciclobuteno

Ciclopenteno

Ciclohexeno

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Al igual que ocurría con los alcanos lineales, los ciclos se numeran de manera que los sustituyentes reciban los localizadores más bajos posibles y se nombran por orden alfabético.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

Cicloalquinos:

Los alquinos son moléculas formadas por ciclos que poseen un triple enlace. El triple enlace se encuentra en la misma línea que los enlaces que forman los carbonos de este enlace (C-C≡C-C). Para formar un ciclo, los enlaces de los extremos deben flexionar-se, por lo que se genera cierta tensión en la molécula que tiende a desestabilizar el ciclo. Por ello, el ciclooctino es la molécula más pequeña con la suficiente estabilidad para ser sintetizada, aunque es poco estable y tiende a polimerizar:

El nonino es una molécula más estable, ya que el ángulo que de-ben formar los enlaces sencillos contiguos al triple enlace es me-nor que en el octino:

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1.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son hidrocarburos cíclicos derivados del benceno. La mayoría de ellos posee olores fuertes. Se nombran genéricamente como "arenos" y los radicales deri-vados de ellos se llaman radicales "arilo". Poseen hibridación sp2 en todos sus carbonos.

El benceno es la base de estos compuestos, su fórmula se expresa de las si-guientes formas:

Dobles enlaces conjugados:

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por ser ciclos con dobles enlaces conjugados. Dos dobles enlaces se dicen que están conjugados cuando se sitúan alternando con un simple enlace. Los dobles enlaces conjugados no se presentan solo en ciclos, sino que también se presentan en moléculas lineales.

Este movimiento constante de un par de electrones por la molécu-la se llama resonancia. Más adelante se explicará un poco más este concepto.

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Cuando tiene sustituyentes, estos derivados se nombran añadiendo los nom-bres de los radicales al nombre “benceno”. Si hay más de un sustituyente, se indican con los localizadores delante del nombre del radical:

Clorobenceno; Metilbenceno(tolueno); Nitrobenceno

Resonancia:

En los dobles enlaces conjugados se da la propiedad de la resonan-cia, en la que dos estructuras son igualmente posibles. Ninguna de estas opciones existe de manera permanente, sino que la molécula se encuentra continuamente cambiando entre estas opciones. Con más exactitud, podemos decir que los electrones de los orbita-les p que forman los dobles enlaces forman un orbital molecular que abarca toda la zona de influencia de los enlaces conjugados.

En el caso de que haya únicamente dos sustituyentes, sus posiciones se pue-den indicar mediante localizadores como hasta ahora hemos descrito 1,2, 1,3, 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m), y para (p), respectivamente.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

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Si hay tres o más sustituyentes, numeramos el ciclo de tal manera que los radi-cales reciben los localizadores más bajos en conjunto. Los nombramos por or-den alfabético.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo" (en ocasiones en vez de encontrar la molécula dibujada en la fórmu-la, se indica con su abreviatura en inglés “Ph”).

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

Los hidrocarburos cíclicos aromáticos son moléculas planas, como se observa en los siguientes esquemas:


1,3 ciclobutadieno

1,3 ciclopentadieno

Benceno

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El radical derivado del benceno se llama fenilo y el del tolueno se llama bencilo:

Fenilo Bencilo

Otros hidrocarburos aromáticos importantes son:

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

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bifenilo

1.6. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo). La posición de los halógenos se indica con localizadores. Si existen dobles o triples enlaces, numeramos la cadena dando a las insatura-ciones los localizadores más pequeños. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena.

1-clorobutano

Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

Para nombrar los derivados halogenados de una cadena ramificada, considera-remos a los halógenos como sustituyentes indicando el localizador que les co-rresponda y ordenándolos alfabéticamente.

3,4 – dicloro- 1 – pentino

Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están sustituidos por un haló-geno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.

percloropentano

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2. COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Dentro de este grupo tenemos: alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres.

2.1. ALCOHOLES Y FENOLES

Son los derivados de hidrocarburos en los que se sustituye un átomo de hidró-geno por un grupo hidroxilo (-OH).

Si el hidrocarburo es alifatico dará lugar a un alcohol:

CH3 CH2 CH3 propano

CH3 CH2 CH2 OH propanol

Si el hidrocarburo es aromático se obtienen los fenoles:

hidroxibenceno o fenol

En la producción del vino se produce el etanol mediante fermenta-ción alcohólica realizada por levaduras. Estos microorganismos descomponen la glucosa del mosto en etanol, hasta un nivel má-ximo de 18% de alcohol. Las bebidas con un contenido alcohólico superior deben obtenerse mediante destilación.

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2.1.1. ALCOHOLES

La fórmula general es R OH.

Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo, son los llamados polialco-holes. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con el número localizador más bajo posible la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

Cuando un alcohol se encuentra unido a un carbono enlazado solo a otro carbono se dice que es primario. Por ejemplo:

CH3-CH2-OH

Cuando un alcohol se encuentra unido a un carbono enlaza-do a otros dos carbonos se dice que es secundario. Por ejemplo:

CH3-CH-OH

CH3

Cuando un alcohol se encuentra unido a un carbono enlazado a otros tres carbonos se dice que es terciario. Por ejemplo:

CH3

CH3-C-OH

CH3

Ejemplos:

Fenol

Carbono primario porque está unido a un solo carbono.

Carbono secundario porque está unido a dos carbonos.

Carbono terciario porque está unido a tres carbonos.

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CH3 CH2 CHOH CH3 2-butanol

La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones (enlaces dobles y triples) y sobre los radicales.

CH ≡ C CH2 CH2OH 3-butin-1-ol

Los alcoholes se caracterizan por la función –OH. Se obtienen me-diante:

Hidratación de alquenos.

Hidrólisis de halogenuros.

Reducción de compuestos carbonílicos (-COOH).

Si estamos ante un polialcohol colocamos los sufijos di, tri, tetra, etc., para indi-car el número de grupos –OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.

HOCH2 CH2 CH2OH 1,3-propanodiol

HOCH2 CH ≡ CH CH2OH 2-butin-1,4-diol

HOCH2 CHOH CH2OH 1,2,3-propanotriol o glicerina

Si el grupo alcohol no es el grupo funcional principal, se nombra con el prefijo "hidroxi-", indicando el localizador correspondiente.

3-hidroxi-pentanal

2.1.2. FENOLES

Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen fenoles; si se sustituyen varios obtenemos bifenoles, trifenoles, etc.

Se nombran con el sufijo -ol antepuesto al nombre del hidrocarburo aromático.

Fenol

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Los fenoles tienen un carácter más ácido que los alcoholes alifáti-cos, debido a la influencia del anillo aromático. De este modo, es posible que un fenol ceda el hidrógeno del grupo hidroxilo ante la presencia de una base diluida:

Si existen varios radicales –OH se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que a los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numera-ción más baja en conjunto. Cuando sean polifenoles debemos escribir los locali-zadores y los prefijos correspondientes: di, tri, tetra, etc.

1,2-bencenodiol o pirocatecol

Si el fenol tiene otros sustituyentes además del grupo OH, se nombra asignán-doles los localizadores más bajos posibles desde el grupo OH y manteniendo el orden alfabético. Si existen varias opciones, se asignarán los localizadores se-gún la preferencia alfabética de los sustituyentes.

2-etil-4,5 dimetilfenol

1,4-bencenodiol o hidroquinona o paradifenol

CH3

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2.2. ÉTERES

Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales pro-cedentes de los hidrocarburos. Los radicales pueden ser alifáticos o aromáticos. Las posibles fórmulas generales son:

R O R´

R O Ar

Ar O Ar´

Siendo R y Ar radicales alquilo y arilo respectivamente.

Los éteres se forman por la condensación de dos moléculas de al-cohol ante un agente deshidratante, como el ácido sulfúrico. Por ejemplo:

El producto obtenido de esta reacción se denomina éter dietílico o simplemente éter.

Para nombrar los éteres, se interpone el fragmento "-oxi-" entre los dos radica-les. Se trata el éter como un derivado del radical más complejo de los dos que puede poseer, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

CH3 O CH2 CH3 metoxietano

También es posible nombrar a los éteres indicando los dos radicales, por orden alfabético, seguidos del nombre "éter":

etil isopropil éter

En el caso de que los dos sustituyentes del oxígeno sean iguales y además ten-gan preferencia sobre el éter, después de los localizadores del grupo funcional éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.

CH2OH CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2OH 3,3'-oxidipropan-1-ol

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Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En el caso de los poliéteres los consideramos derivados de un hidrocarburo al susti-tuir grupos CH2 por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran me-diante la palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo CH2 .

CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH 3,6-dioxaheptan-1-ol

Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidro-carburo se nombran con la partícula epoxi-.

2,3- epoxibutano

2.3. ALDEHÍDOS

Son derivados de los hidrocarburos en los que se sustituyen dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno que se unirá a dicho carbono por un doble enlace.

Este grupo funcional se denomina grupo carbonilo

Se nombran como el hidrocarburo del que provienen aunque con la terminación -al, o -dial si el grupo carbonilo está en los dos extremos de la cadena.

butanal

butanodial

El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los alcoholes, debiendo empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo. Cuando hay un grupo carbonilo en cada ex-tremo se tendrán en cuenta los criterios sobre los alcoholes, las insaturaciones y radicales para decidir por dónde se comienza a numerar la cadena.

4,4-dimetil-2-hexenodial

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Los grupos aldehídos secundarios también se pueden nombrar con el prefijo oxo- o aldo-. Por ejemplo:

O=CH-CH2-COOH ácido aldo-propanoico u 1 oxo-propanoico

o bien, más comúnmente, con el prefijo formil-, el cual engloba el grupo –CHO:

O=CH-CH2-COOH ácido formil-etanoico

En el caso de que existan tres o más grupos aldehídos, o que este no sea el grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

ácido 3-formilpentanodioico

2.4. CETONAS

Las cetonas son derivados de los hidrocarburos que resultan de sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono secundario por un átomo de oxígeno, for-mando un doble enlace entre el carbono y el átomo de oxígeno.

Para nombrar las cetonas se indica el nombre del hidrocarburo correspondiente, añadiendo el sufijo -ona e indicando con el localizador la posición del grupo carbonilo, CO.

3-pentanona

Las cetonas son isómeros de función con los aldehídos. Tienen diferentes funciones (aldehído: -HC=O; cetonas -CO-), pero pue-den tener los mismos átomos. Por ejemplo:

Metil etil cetona

Butanal

Ambos tienen la fórmula molecular C4H8O, pero distinta disposi-ción de los átomos en la molécula.

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También pueden nombrarse los radicales a los que está unido el grupo carboni-lo uno a continuación del otro y en orden alfabético, añadiendo al final la palabra cetona al igual que se explicaba con los éteres.

metil etil cetona

El grupo funcional cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones pero cuando la función cetona no es la función principal (como sería en el caso de tener un ácido), el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

ácido 4-oxopentanoico

CH3—CO—CH2—CHO 3-oxobutanal

El orden de prioridad de los grupos funcionales aparece reflejado en una tabla al final de la unidad.

2.5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos que se caracterizan por tener un grupo carboxilo COOH, que se representan como R-COOH o Ar-COOH si derivan de un compuesto aromático. Tanto los aldehídos como los ácidos se localizan únicamente en car-bonos primarios

Se nombran indicando la palabra ácido y añadiendo el sufijo –oico al nombre del hidrocarburo del que proceden.

ácido etanoico

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por poseer la función (-COOH) y se pueden obtener de la siguiente manera:

Hidrólisis de ésteres con hidróxido o vapor de agua.

Oxidación selectiva de alcoholes.

Se aceptan nombres vulgares de muchos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos, por ejemplo:

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Fórmula Nombre sistemático Nombre vulgar

HCOOH ácido metanoico ácido fórmico

CH3COOH ácido etanoico ácido acético

CH3CH2COOH ácido propanoico ácido propiónico

CH3CH2CH2COOH ácido butanoico ácido butírico

CH3(CH2)3COOH ácido pentanoico ácido valeriánico

Fórmula Nombre sistemático Nombre vulgar

HOOCCOOH ácido etanodioico ácido oxálico

HOOCCH2COOH ácido propanodioico ácido malónico

HOOCCH2CH2COOH ácido butanodioico ácido succínico

HOOC(CH2)3COOH ácido pentanodioico ácido glutárico

Los nombres vulgares de los ácidos carboxílicos provienen del lugar donde se encontraban estos ácidos o de sus propiedades. De este modo:

Ácido fórmico: proviene del líquido irritante que segregan al-gunas hormigas (hormiga proviene del latín formica).

Ácido acético: presente en el vinagre, que en latín es acetum.

Ácido propiónico: es el ácido carboxílico de cadena más cor-ta que exhibe propiedades de ácido graso (como crear una capa aceitosa sobre el agua). Proviene del griego protos (primero) y pion (grasa).

Ácido butírico: presente en la mantequilla, su nombre pro-viene del latín butyrum = mantequilla.

Ácido valeriánico: la valeriana posee un aceite esencial rico en este ácido.

Ácido oxálico: encontrado en el trébol, debe su nombre al término de esta planta en griego (oxalis).

Ácido malónico: del latín malum que significa manzana, por encontrarse en esta fruta.

Son numerosos los ácidos dicarboxílicos que se nombran con la terminación "-dioico"

HOOCCH2COO H ácido propanodioico

Si el grupo carboxílico se encuentra en una cadena lateral como sustituyente, se indica con el prefijo "carboxi-" y el localizador correspondiente. Para los casos en los que existan tres o cuatro grupos ácidos se añaden las terminaciones "tri-carboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.

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ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico o ácido propano-1,1,3-tricarboxílico

La función ácido es prioritaria sobre todas las demás que se han estudiado, por lo que si en un compuesto se encuentra el grupo funcional ácido junto con otros grupos, estos últimos se tratarán como sustituyentes y la función principal será la del ácido.

CH3CH2COCH2COOH Ácido 3-oxopentanoico

CH3COCOHCH2COOH Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico

Existen otros derivados de los ácidos, como son los anhídridos de ácido. Estos compuestos se obtienen a partir de la unión de dos grupos ácidos y el desprendimiento de agua:

2.6. SALES Y ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los aniones derivados de los ácidos carboxílicos se forman al eliminarse el átomo de H del grupo carboxilo (COOH), quedando COO-. Se nombran cam-biando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.

Si el átomo de hidrógeno del ácido carboxilo se intercambia por un metal, se obtienen las sales derivadas de los ácidos carboxílicos.

CH3COONa etanoato de sodio o acetato de sodio

CH3CH2COOK propanoato de potasio

La reacción de esterificación es una importante reacción en quími-ca orgánica, en la que se forma un éster mediante la reacción de un alcohol y un ácido:

H3C-COOH + HOCH2-CH3 H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

Ácido + Alcohol Éster + Agua

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Por otro lado, si el átomo de H se sustituye por radicales alquílicos se obtienen los ésteres. Se nombran igual que en las sales pero con el nombre del radical terminado en -ilo.

etanoato de etilo o acetato de etilo

En los casos en que el grupo éster no es el grupo principal, el nombre, entonces dependerá de que sea R o R' el grupo principal. Si R es el grupo principal, el és ter COOR' es un sustituyente y en ese caso se nombra con los prefijos alcoxi-carbonil- o ariloxicarbonil-.

ácido 3-etoxicarbonil-propanoico

Sin embargo, si es R' es el grupo principal, el sustituyente RCOO se indica con el prefijo aciloxi-.

ácido 3-butanoiloxi-propanoico

Los radicales acilo se consideran derivados del ácido carboxílico correspon-diente y se nombran cambiando los términos ácido…-oico por el sufijo –oilo. Así, por ejemplo del ácido acético:

H3C-COOH → H3C-CO-

Ácido acético → Acetil(o), se abrevia como Ac

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3. COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno. Algunos pueden tener oxígeno.

Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

3.1. AMINAS

Son derivados del amoníaco, NH3, al sustituir uno, dos o tres átomos de hidró-geno por radicales orgánicos. Según se sustituyan uno, dos o tres átomos de hidrógeno, estaremos ante aminas primarias, secundarias o terciarias.

Las aminas son compuestos básicos. Esto se debe al par de elec-trones del nitrógeno que no forma enlace, y que puede compartir con otros compuestos.

En los compuestos en los que las aminas son la función principal:

Las aminas primarias se nombran incorporando la terminación -amina al nom-bre del hidrocarburo principal del que derivan o al nombre del radical unido al N.

CH3NH2 metamina o metilamina

CH3CH2NH2 etanamina o etilamina

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En las aminas secundarias y terciarias, si se repite un sustituyente se emplean los prefijos "di-" o "tri-", aunque más frecuentemente se indica el radical más complejo y los demás se nombran anteponiendo una N como si fuera un locali-zador. Si un compuesto posee más de un grupo amino sustituido se indican mediante primas las posiciones de los sustituyentes: N, N’, N’’, etc.

N-etil-N-metil-propilamina

Las aminas se obtienen a partir de otros compuestos nitrogenados:

Hidrogenación de nitrocompuestos: R-NO2 R-NH2

Reducción de cianocompuestos: la reducción se hace con LiAlH4 en medio ácido:

R-C≡N R-CH2-NH2

Otros métodos de síntesis son:

Síntesis de Hoffman: sustitución de un compuesto haloge-nado:

R-CH2I + NH3 R-CH2-NH2 + HI

En los compuestos con varios grupos funcionales amina, la nomenclatura del compuesto dependerá de si los átomos de N se encuentran en la cadena prin-cipal o no. Es decir:

En el caso de que los átomos de nitrógeno se encuentren en la cadena principal, como aminas primarias (NH2), se anteponen los prefijos di, tri, tetra, etc., al sufijo -amina.

Los grupos NH2 enlazados a carbonos secundarios o terciarios se in-dican con el localizador correspondiente seguido de la palabra amino.

1,3-propanodiamina

1,2,3-propanotriamina o 2-amino-1,4-propanodiamina

En el caso de que los átomos de N formen parte de la cadena principal de la molécula, ya sean como aminas secundarias o terciarias, se nombran con el fragmento “aza” y anteponiendo su localizador. Si existe más de un grupo amino de añaden los prefijos numerales di, tri, tetra, etc.

2,4,6-tetraazaheptano

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La reacción de una amina con ácido nitroso (HNO2) nos permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias:

Aminas primarias: se forma nitrógeno, alcohol y agua:

CH3-CH2-NH2 + HNOO N2 + CH3-CH2OH + H2O

Aminas secundarias: se forman derivados nitrogenados, los cuales son compuestos líquidos amarillentos o sólidos:

CH3-NH-CH3 + HNOO CH3-NNO-CH3 + H2O

Aminas terciarias: no son reactivas.

Los N que no forman parte de la cadena principal se nombran como amino- (NH2), aminometil- (CH2NH2), metilamino-(NHCH3), etc.

2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina

Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena, principal o no, de un com-puesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios expuestos en los dos puntos anteriores.

CH3NHCH2NHCH2COCH3 4,6-diaza-2-heptanona

3.2. AMIDAS

Las amidas suelen clasificarse como derivados de los ácidos carboxílicos en los que se sustituye el grupo OH por el grupo NH2. Su fórmula general viene dada por R-CO-NR’R’’.

Las amidas también pueden ser primarias, secundarias o terciarias según el número de grupos unidos al nitrógeno.

Primaria Secundaria Terciaria

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Las amidas pueden obtenerse a partir de aminas mediante la reacción de amidación utilizando como reactivos un anhídrido de ácido, halogenuro de ácido o un éster:

Anhídrido de ácido:

Halogenuro de ácido:

Éster:

Si la función amida es principal, las amidas se nombran sustituyendo la termina-ción -oico del ácido del que derivan por el sufijo –amida.

etanamida o acetamida

Para las amidas secundarias y terciarias cuyos sustituyentes R, R’ y R’’ sean igua-les, se nombran añadiendo el prefijo di- o tri- al nombre de la amida primaria. Es-tos prefijos también pueden intercalarse entre el nombre del hidrocarburo corres-pondiente y el sufijo amida.

Dipropanamida o propanodiamida

Por otro lado, en las amidas que no tengan los radicales R, R’ y R’’ iguales se nombran añadiendo el prefijo di- o tri- a la palabra que resulta al eliminar, en los nombres de los ácidos de los que derivan, las terminaciones -oico y e incorpo-rar el sufijo -amida.

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Tributanetanpropanamida o buta-noetanopropanotriamida

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.

1,2,4-butanotricarboxamida

Si el grupo funcional (GF) amida no se encuentra en la cadena principal, es de-cir, actúa como radical, el grupo -CO-NH2 se nombra con el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido.

ácido 4-carbamoilhexanoico

ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

3.3. NITRILOS O CIANUROS

El grupo funcional nitrilo (-C≡N) puede considerarse un derivado de un grupo metilo terminal donde los tres hidrógenos del C (que siempre será primario) se han sustituido por un átomo de N.

Los nitrilos o cianuros se pueden obtener de la siguiente manera:

Sustitución de halogenuros:

R-CH2Br + KCN R-CH2-CN + KBr

Adición de cianuro de hidrógeno a un triple enlace:

HC≡CH + HCN HC=CH-CN

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Para nombrar los compuestos que posean este grupo funcional se añade el su-fijo –nitrilo al nombre del alcano del que derivan. Para los casos en los que exis-tan dos o tres grupos se nombran con los sufijos –dinitrilo o -trinitrilo.

Si estos compuestos actúan como sustituyentes, derivados del ácido cianhídrico (H-C≡N), se nombran anteponiendo el prefijo ciano- como cianuros de alquilo.

etanonitrilo

cianuro de propilo

Si el grupo RCN deriva de un ácido (RCOOH) que posee un nombre común se puede nombrar como un derivado de éste.

acetonitrilo

Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

Cuando existen más grupos funcionales en la molécula preferentes al grupo ciano, el grupo C≡N, este se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano-.

ácido 3-cianopentanoico

Como hemos visto, el grupo ciano o nitrilo es -C≡N. Si el enlace con el resto del compuesto orgánico se realiza a través del nitrógeno en lugar del carbono, tenemos el grupo isonitrilo, es decir, -N=C.

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3.4. NITRODERIVADOS

Se forman al sustituirse un átomo de H de un carbono por el grupo funcional, NO2. Este grupo funcional además siempre actúa como sustituyente y se nombra con el prefijo nitro-.

2-nitrobutano

3-nitro-1-propeno

nitrobenceno

Los nitroderivados se pueden obtener atacando un alcano con ácido nítrico vapor a 500 ºC:

R-CH3 + HNO3 R-CH2-NO2

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CONCLUSIONES

Para poder comunicarnos de manera adecuada y evitar malentendidos, en quí-mica debemos utilizar el lenguaje adecuado. Este lenguaje será el mismo para todos e inequívoco, de manera que no exista confusión posible cuando estemos nombrando un determinado compuesto químico. En química orgánica, la no-menclatura es de especial interés, debido a la gran cantidad de compuestos que existen. De este modo, todos debemos conocer y utilizar las normas pro-porcionadas por la IUPAC para nombrar los compuestos químicos. Y no es una cuestión de conocerlas en parte o vagamente, es necesario dominar estar reglas en su totalidad.

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RECAPITULACIÓN

Los alcanos son hidrocarburos en los que sus carbonos están unidos por enla-ces simples. Al nombrarlos se caracterizan por poseer el sufijo -ano. Sus radica-les sustituyen la terminación -ano por -il o -ilo.

Los alquenos son hidrocarburos con alguna insaturación, es decir, algunos de sus carbonos están unidos por dobles enlaces C=C. La terminación en este ca-so es en -eno. Sus radicales cambian la terminación por -enilo.

Los hidrocarburos con triples enlaces o alquinos, terminan en –ino, y si poseen dos triples enlaces o tres triples enlaces terminan en -adiino o -atriino.

Los hidrocarburos cíclicos son hidrocarburos de cadena cerrada. Según posean o no insaturaciones se clasifican en:

Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos).

Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono. Los sustituyentes de derivados de ellos se nombran como en los alcanos lineales, se añade el prefijo ciclo- y se cambia la terminación -ano por -ilo.

Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos cíclicos derivados del ben-ceno. La mayoría de ellos posee olores fuertes. Se nombran genéricamente co-mo "arenos" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Po-seen hibridación sp2 en todos sus carbonos

En aquellas moléculas en las que solo existen dos sustituyentes, sus posiciones se indican mediante los localizadores 1,2; 1,3; 1,4; o por los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.

49


Es regla común para todos los compuestos que la numeración que se da a los car-bonos de la cadena principal resulte siempre la menor posible respetando el orden de preferencia de los grupos funcionales y nombrándolos por orden alfabético.

En las siguientes páginas se representan los principales grupos funcionales y la tabla de preferencia de los grupos funcionales. Así, a la hora de nombrar un compuesto debemos respetar el orden de preferencia que se marca en dicha ta-bla.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

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TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

51


AUTOCOMPROBACIÓN

1. Indica el nombre del siguiente compuesto:

a) 2,2,4-trimetil-pentano.

b) 2,4,4-trimetil-pentano.

c) 1,1,4-trimetil-pentano.

d) 1,3-tetrametil-butano.

2. Nombra correctamente la siguiente molécula:

a) 3-etil-4-metil-1-pentano.

b) 2-metil-3-metil-penteno.

c) 3-etil-4-metil-1-penteno.

d) 2-metil-3-metil-1-penteno.

52


3. Nombra el siguiente compuesto:

a) 4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno.

b) 1,2-dimetil-1-etil-ciclohexeno.

c) 3,4-dimetil-3-etil-ciclohexeno.

d) 3-etil-3,4-dimetil-ciclohexeno.


a) 4-etil-1-isopropil-3-metilbenceno.

b) 1-etil-5-isopropil-1-metilbenceno.

c) 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno.

d) 5-etil-1isopropil-4-metilbenceno.

5. Formula el compuesto llamado 1,1-dibromo-4-cloro-5-metil-2-hexeno:

a)

b)

c)

d)

Et

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a) 1,2-dibutanal.

b) 2-hidroxi-butanal.

c) 1,2-dibutanol.

d) 2-ol-1-butanal.

7. Nombra el siguiente compuesto:

a) 3-fenil-1-pentinol.

b) 3-fenil-1-pentinal.

c) 3-fenil-4-pentinol.

d) 3-fenil-4-pentinal.

8. Señala el nombre correcto del siguiente compuesto:

a) N-metildiacetamida.

b) Metildiamida.

c) Metil diacetamida.

d) N-metildiamida.

9. Nombra la siguiente molécula:

a) 1-butenonitrilo.

b) 2-butenonitrilo.

c) 2-cianobuteno.

d) 1-cianobuteno.

54


10. Señala la fórmula correcta del ácido malónico:

a) HOOCCH2COOH.

b) HOOCCH2CH2COOH.

c) CH3CH2COOH.

d) CH3(CH2)3COOH.

55


SOLUCIONARIO

1. a 2. c 3. a 4. c 5. a

6. b 7. d 8. a 9. b 10. a

56


PROPUESTAS DE AMPLIACIÓN

Si quieres seguir practicando puedes entrar en internet y examinar estos enlaces:

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/

http://www.quimicaorganica.net/

http://www.edured2000.net/fyq/applet/calc_3dparty.html

http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomencla.htm

Además, te proponemos que practiques con un libro muy adecuado para esta unidad de nomenclatura de química orgánica. En él se incluyen muchos ejercicios que pueden resolverse en el propio libro:

QUIÑOÁ, E., RIGUERA, R. Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Madrid: McGrawHill, Madrid, 1996.

57


BIBLIOGRAFÍA

DEL BARRIO, J. J. y MONTEJO, C. Química: 2.º Bachillerato (Ciencias de la Naturaleza y de la Salud). Madrid: SM, 2001.

SAURET HERNÁNDEZ, M. Química: 2.º Bachillerato (Ciencias de la Naturaleza y de la Salud). Madrid: Bruño, 2003.

MASJUÁN BUXÓ, M. D. Química: 2.º Bachillerato (Ciencias de la Naturaleza y de la Salud). Barcelona: Casals, 2003.

DEL BARRIO BARRERO, J. I. y AGUSTENCH, M. Física y Química: 1.º bachillerato. Madrid: SM, 2001.

ZUBIAURRE CORTÉS, S. y otros. Física y Química: 1.º Bachillerato. Madrid: Anaya, 2001.

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

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