DISPENSA SCIENZE

CLASSE V LICEO SCIENTIFICO

Indice

1) ACIDI NUCLEICI 2) ALCANI 3) ALCHENI E ALCHINI 4) AROMATICI 5) CARBOIDRATI 6) CLONAZIONE 7) COLTURE CELLULARI 8) CRISPRcas9

9) DNA RICOMBINANTE 10) GRUPPI FUNZIONALI 11) IDROCARBURI 12) LA TETTONICA DELLE PLACCHE

13) LIPIDI 14) MICROARRAYS A DNA 15) OGM

16) PCR 17) PROTEINE

A P P U N T I D I C H I M I C A O R G A N IC A

Come si utilizzano questi appunti?

Le parti nel riquadrino rosso sono importantissime, le altre parti del testo sono di

completamento delle conoscenze minime

Idrocarburi:sono i composti del carbonio con l'idrogeno. Sono le molecole di base della

chimica organica poiché, oltre ad essere molto numerosi, tutti gli altri composti si possono

considerare come derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un cosiddetto

gruppo funzionale.

sono i composti del carbonio con l'idrogeno. Sono le molecole di base della chimica organica

poiché, oltre ad essere molto numerosi, tutti gli altri composti si possono considerare come

derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un cosiddetto gruppo funzionale.

Gli idrocarburi possono essere suddivisi in due grandi gruppi: alifatici ed aromatici

Alcani:

Gli alcani o paraffine sono idrocarburi alifatici saturi nel senso che, essendo formati da atomi

di carbonio uniti fra loro soltanto da legami semplici, non possono legarsi ad altri atomi di

idrogeno se non rompendo la molecola.

Formula generale: CnH2n+2

Il primo termine della serie degli alcani è il metano (CH4), seguono l’etano (C2H6), il propano

(C3H8), il butano (C4H10) etc

Proprietà degli alcani:

1. da C1 a C4 sono gassosi ed inodori (il metano viene mescolato con additivi odorosi per

2. individuarne le fughe);

3. da C5 a C8 sono liquidi ed hanno odore di benzina;

4. da C9 a C15 sono liquidi ed inodori

5. oltre C15 sono solidi ed inodori

6. hanno densità massima 0,8 per cui galleggiano sull’acqua (mai spegnere un incendio di

7. idrocarburi con acqua!);

8. non sono solubili in acqua.

Nomenclatura degli Alcani (IUPAC)

1. Si sceglie come struttura base la catena più lunga possibile

2. Si considera il composto come derivato da questa struttura per sostituzione degli atomi

di idrogeno con gruppi alchilici. Si dicono alchilici quei gruppi che contengono un

idrogeno in meno del relativo alcano. Il nome di questi gruppi si ottiene semplicemente

sostituendo con -ile il suffisso -ano dell'alcano corrispondente.

3. Si numerano gli atomi di carbonio della catena principale cominciando dall'estremità che

permette di usare i numeri più bassi per indicare i sostituenti.

4. Se lo stesso gruppo compare più di una volta come catena laterale, si aggiunge il

prefissodi-, tri-, tetra-, ecc.

5. Se vi sono gruppi alchilici diversi legati alla catena principale si elencano in ordine

alfabetico (i prefissi di., tri- etc non vengono considerati al fine dell’ordine alfabetico).

Alcheni

Gli alcheni sono idrocarburi alifatici caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-

carbonio e sono quindi idrocarburi insaturi di idrogeno.

Formula generale: CnH2n

Desinenza : -ene

il primo termine è l'Etene (o etilene) cui seguono il Propene (C3H6), il Butene (C4H8) etc

Nomenclatura degli Alcheni (IUPAC):

La nomenclatura usa la desinenza – ene e la radice della catena più lunga contenente il doppio

legame, numerata in modo da attribuire al medesimo il numero più piccolo possibile.

Alchini:

Sono idrocarburi alfatici insaturi, che possiedono un triplo legame fra due atomi di carbonio per

cui possono legare altri due atomi di idrogeno ciascuno.

Formula generale: CnH2n-2

Desinenza : -ino

Nomenclatura degli Alchini (IUPAC):

La nomenclatura usa la desinenza – ino e la radice della catena più lunga contenente il triplo

legame, numerata in modo da attribuire al medesimo il numero più piccolo possibile.

Alcani, Alcheni e Alchini ciclici:

Si conta il numero di atomi di carbonio dell’anello e si aggiunge il prefisso ciclo al nome IUPAC

del corrispondente alcano lineare. I sostituenti vengono elencati in ordine alfabetico e si

numera l’anello nella direzione che da il numero più basso nel primo punto di differenza

Formula generale alcani ciclici: CnH2n

Prefisso: Ciclo-

Nomenclatura IUPAC:

Stesse regole generali per la nomenclatura degli alcani solo che si aggiunge il termine “Ciclo”

davanti al nome dell’alcano.

Ciclo alcheni:

La nomenclatura dei cicloalcheni prevede l’utilizzo del prefisso ciclo- da anteporre al nome

dell’alchene a catena aperta di pari lunghezza. Se oltre al doppio legame vi sono altri

sostituenti, gli atomi di carbonio vanno numerati a partire dal doppio legame in modo che i

sostituenti prendano la numerazione più bassa possibile

I composti aromatici: Benzene

Il termine aromatico fu usato inizialmente per designare (in contrapposizione agli alifatici) i

composti organici dotati di odore gradevole.

Il primo termine di questa famiglia è dunque il benzene, che ha formula molecolare C6H6. Con

un rapporto Carbonio/Idrogeno di 1:1 è evidente che si tratta di un composto

altamenteinsaturo, contenente cioè molti legami doppi o tripli

Nomenclatura degli areni (composti aromatici)

Molti derivati monosostituiti del benzene usano il termine –benzene preceduto dal prefisso

delsostituente. Sono tuttavia ammessi molti nomi d’uso.

Alogenuri

Gli alogenuri alchilici sono dei composti organici derivati dagli alcani per sostituzione di uno o

più atomi di idrogeno con altrettanti atomi di alogeni. Gli alogeni sono gli elementi del settimo

gruppo (F, Cl, Br, I).

Se l’idrocarburo sostituito è alifatico si ottengono alogenuri alchilici R-X

• CH3Cl cloruro di metile (clorometano)

• CH2Cl2 cloruro di metilene (diclorometano)

• CHCl3 cloroformio (triclorometano)

• CCl4 tetracloruro di carbonio (tetraclorometano)

• CCl2=CHCl trielina (1,1,2-tricloroetene)

• CH2=CHCl cloruro di vinile (cloroetene)

Se l’idrocarburo sostituito è aromatico si ottengono alogenuri arilici Ar-X

Alcoli, Dioli e Tioli:

Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo idrossido

(ossidrile o idrossile) -OH ed hanno pertanto

Formula generale CnH(2n + 2)O

Desinenze: -olo

Dioli: sono alcoli in cui sono presenti DUE gruppi idrossido (-OH) in nomenclatura si mette “-

diolo” come suffisso.

Tioli: sono caratterizzati dalla presenza del gruppo solfidrilico (-SH).

Caratteristiche fisiche degli alcoli:

I più leggeri tra gli alcoli sono liquidi a temperatura ambiente, incolori, con odori caratteristici e

miscibili con l'acqua. Una stima grossolana della miscibilità in acqua di un alcol (ma anche di

un diolo o di un etere) può essere fatta a partire dalla sua formula molecolare. Sono in genere

miscibili quei composti che hanno fino a 4 atomi di carbonio per ogni atomo di ossigeno nella

loro struttura. La miscibilità in acqua degli alcoli, nonché il loro elevato punto di ebollizione

rispetto ad altre molecole organiche di simili dimensioni e strutture è spiegato tramite la

formazione di legami a idrogeno tra l'idrogeno del gruppo -OH e l'ossigeno delle molecole

vicine.

Nomenclatura IUPAC degli alcoli:

Segue le normali regole dette in precedenza, e valide per gli alcani questa volta la priorità la

dobbiamo dare al gruppo –OH che deve avere il numero più basso possibile, nella catena più

lunga di carboni.

Alcuni esempi:

Nomenclatura dei Tioli:

usa la radice della catena più lunga contenente il gruppo solfidrilico e la desinenza –tiolo. La

catena principale viene numerata in modo da attribuire all’atomo di carbonio legato al gruppo -

SH il numero più basso possibile. Quando il gruppo -SH viene considerato un gruppo

sostituente, prende il nome di "mercapto-".

Alcuni esempi:

Fenolo:

Sono composti in cui un gruppo ossidrilico (-OH) è legato ad un radicale aromatico. Il più

semplice è il fenolo.

Eteri:

sono composti in cui è presente il gruppo C-O-C, Negli eteri due radicali organici (alchilici o

arilici) sono legati al medesimo atomo di ossigeno ed hanno quindi

formula generale: ROR’

Sono sostanze poco reattive e per questo motivo si prestano ad essere utilizzati come solventi

in molte reazioni. Gli eteri devono il loro nome al fatto di avere delle temperature di ebollizione

molto basse, paragonabile a quelle degli alcani.

Nomenclatura IUPAC:

si indica il gruppo R più corto come sostituente del gruppo R’ più lungo e si aggiunti “–ossi-“

per indicare la presenza dell’ossigeno.

Esempio: CH3-O-CH2-CH3 Met-ossi-etano

Aldeidi e Chetoni (composti carbonilici):

Aldeidi e chetoni sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbonilico (>C=O) e sono pertanto

raggruppati sotto il nome di composti carbonilici.

Formula generale:

Suffisso: -ale per gli aldeidi

Suffisso: -one per i chetoni

Nomenclatura aldeidi:

usa il suffisso –ale e la radice della catena più lunga contente il gruppo carbonilico:

La nomenclatura dei chetoni usa la desinenza/suffisso –one e la radice della catena di carboni

più lunga contenente il gruppo carbonilico. La catena viene numerata in modo che il carbonio

legato all’ossigeno prenda il numero più basso.

Acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono composti acidi caratterizzati dal gruppo funzionale carbossile (-

COOH):

Nomenclatura IUPAC:

La nomenclatura degli acidi carbossilici usa la desinenza –oico e la radice della catena più

lunga contenente il gruppo carbonilico, con il prefisso Acido. Tuttavia per gli acidi carbossilici

sono permessi e comunemente utilizzati molti nomi d’uso.

Prefisso: Acido

Suffisso: -oico

I carboidrati

Chiamati anche glucidi o zuccheri, sono i componenti organici più abbondanti sulla terra.

Formula: CnH2nOn dove n≥3

I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici, la caratteristica strutturale è la presenza di

gruppi –OH (alcolici) ed un gruppo -CHO (aldeidici) oppure un gruppo C=O (chetonico).

Quando uno zucchero contiene un gruppo aldeidico viene detto aldoso, mentre se presenta un

gruppo chetonico viene detto chetoso.

Forniscono energia per 4kcal/g

Disaccaridi: sono zuccheri che hanno due unità di carboidrati (2 molecole)

Polisaccaridi: quando ne hanno più di 2.

I Lipidi

Sono un gruppo eterogeneo di composti organici; hanno una funzione sia strutturale che di

riserva energetica, infatti danno energia per 9Kcal/g. possono avere una consistenza fluida e

vengono chiamati oli, se invece hanno una consistenza solida vengono chiamati cere.

Vengono distinti in vari gruppi in base alla loro struttura chimica e di conseguenza in base alla

loro funzione

Le proteine

Sono biopolimeri a catena lineare la cui complessità cresce al crescere del numero di

amminoacidi coinvolti.

Gli amminoacidi sono i monomeri delle proteine, hanno un gruppo NH2 e un gruppo COOH

Acidi Nucleici

Sono il DNA e l’RNA. Essi sono i depositari dell’informazione genetica, cioè della

trasmissione dei caratteri ereditari, e controllano la sintesi di tutte le proteine.

Entrambi i polimeri sono lineari aventi come unità fondamentali i nucleotidi.

I nucleotidi sono formati da una base azotata, uno zucchero a cinque atomi di

carbonio e di un gruppo fosfato.

Il DNA o acido desossiribonucleico:

Dal punto di vista chimico, il DNA è un polimero organico costituito da monomeri chiamati

nucleotidi (deossiribonucleotidi). Tutti i nucleotidi sono costituiti da tre componenti

fondamentali: un gruppo fosfato, il deossiribosio (zucchero pentoso) e una base azotata che si

lega al deossiribosio con legame N-glicosidico. Le basi azotate che possono essere utilizzate

nella formazione dei nucleotidi da incorporare nella molecola di DNA sono quattro: adenina,

guanina, citosina e timina mentre nell'RNA, al posto della timina, è presente l'uracile. Il DNA

può essere più correttamente definito come una doppia catena polinucleotidica (A,T,C,G),

antiparallela, orientata, complementare, spiralizzata, informazionale.

L’RNA:

È una molecola polimerica implicata in vari ruoli biologici di codifica, decodifica, regolazione e

l'espressione dei geni. Come il DNA, l'RNA è assemblato come una catena di nucleotidi, ma a

differenza del DNA è più frequente in natura come un singolo filamento ripiegato su sé stesso,

piuttosto che un doppio filamento accoppiato. Gli organismi cellulari utilizzano l'RNA

messaggero (mRNA) per trasmettere le informazioni genetiche (mediante le lettere G, U, A, e

C per indicare guanina, uracile, adenina e citosina) che dirigono la sintesi di proteine

specifiche.

Vi sono tre tipi di RNA comuni a tutti gli organismi cellulari:

• mRNA (RNA messaggero) che contiene l'informazione per la sintesi delle proteine;

• rRNA (RNA ribosomiale), che entra nella struttura dei ribosomi;

• tRNA (RNA di trasporto) necessario per la traduzione nei ribosomi.

Sono implicati nella sintesi delle proteine.

Le biotecnologie

Si definiscono biotecnologie tutte quelle tecnologie utilizzate in campo medico o agricolo

finalizzate alla modificazione del DNA di un organismo. Oppure per biotecnologie si intende

l’insieme delle tecniche che utilizzano organismi viventi per lo sviluppo di processi o prodotti

utili.

Tecnologie delle colture cellulari:

Consiste nel far crescere le cellule in specifici contenitori di laboratorio o in grandi bireattori, in

presenza dei nutrienti appropriati, non richiede interventi a livello molecolare ed è quindi una

tecnologia base per le biotecnologie.

Possono essere colture di cellule vegetali, animali e cellule staminali.

La tecnologia del DNA ricombinante

Consiste nell’insieme di tecniche usate per:

1. tagliare il DNA (tagliare in modo specifico le sequenze di DNA, utile per separare i geni

da un contesto, usando gli enzimi di restrizione)

2. separare miscele di DNA (in base alla lunghezza o dimensione facendo una elettroforesi

su gel di agarosio)

3. incollare il DNA (creare filamenti di DNA che contengono un gene o un frammento

genico esterno attraverso la DNA ligasi)

4. individuare sequenze specifiche (attraverso delle sonde sequenze-specifiche, le tecniche

più importanti sono il Southern Blotting)

5. copiare il DNA (ottenere una copia di un filamento di DNA, usando la DNA polimerasi)

6. amplificare il DNA (con la PCR, reazione a catena della polimerasi ovvero ottenere molte

copie di DNA a partire da un campione molto “povero”)

7. sequenziare il DNA (trovare la sequenza del frammento in esame, quindi il codice

genetico specifico)

Clonaggio e clonazione:

Clonaggio = si intende la produzione di copie multiple di una data molecola

Clonare organismi completi = ottenere degli organismi perfettamente identici, esempio la

pecora Dolly e avviene grazie al trasferimento nucleare di cellula somatica in una cellula uovo.

Microarray:

Tecnica che si basa sull’immobilizzare tratti di DNA , RNA o proteine su sottili supporti di vetro

o altro materiale plastico su cui si trovano migliaia di pozzetti, ciascuno dei quali può contenere

i pochi picogrammi che corrispondono ad una singola sonda di DNA a singola elica, di RNA o di

proteina.

Ingegneria genetica:

è la manipolazione del genoma di un organismo per mezzo degli strumenti biotecnologici. Può

consistere nell’inserzione di un gene o nella sua rimozione, o comunque alla sua inattivazione.

OGM:

qualunque organismo il cui genoma è stato modificato per mezzo dell’ingegneria genetica, non

necessariamente per l’aggiunta di un gene estraneo è detto Organismo Geneticamente

modificato.