Cn(H2O)n n > 4

Carboidrati nutrienti che forniscono la metà di energia dell’alimentazione umana media

Carboidrati strutturaliCellulosa EmicellulosePectineAmido

Carboidrati di riservaAmidoGlicogeno

Classificazione

Simple sugars (hexoses, pentoses)

oligosaccharides (sucrose, maltose, lactose, flatulence-causing sugars: raffinose, stachyose, verbascose)

Polysaccharides=complex carbohydrates (heteropolysaccharides: pectins, vegetables gums, homopolysaccharides: cellulose, starches, glycogen)

In natura le forme D prevalgono sulle L

*

Nella gomma arabica, in emicellulose e pectine

Componente dell’RNA

Nei legni (zucchero del legno), nelle emicellulose

Nella frutta (zucchero d’uva), nella verdura, nel sangue

Costituente di polimeri come mannani, glicosidi o glicoproteine

Costituente del lattosio, raffinosio, glicosidi, glicolipidi, glicoproteine

Nella frutta e nel miele, nel polisaccaride inulina, ha un elevato potere dolcificante

Formule diHaworth

Derivati monosaccaridi:

•Composti ossidati:

Acidi aldonici

Acidi uronici

Acidi aldarici o saccarici

Es. Ac. Glucuronico legandosi a

gruppi fenolici via di disintossicazione

nell’uomo

•Composti ridotti polialcoli o polioli

Es. inositolo (nei fosfolipidi), acido fitico (fitati nei cereali fattore antinutrizionale perché sequestrante di metalli essenziali)

•Esteri (soprattutto fosforici nel catabolismo glucidico)

•Acetali o glicosidi

•Amminozuccheri (componenti di polisaccaridi strutturali o di glicoproteine)

Es. glicosammina (nello scheletro dell’aragosta), N-metilglucosammina (Streptomicina), acido N-acetilneurammico o NANA (nella k-caseina con ruolo nella coagulazione presamica nei formaggi)

Potere riducente degli zuccheri

Dovuto alla presenza del gruppo aldeidico libero o -idrossichetonicoCol reattivo di Fehling gli ioni Cu2+ vengono ridotti a Cu+ con formazione di Cu2O che precipita rosso mattone in quantità proporzionale allo zucchero ossidato (analisi quantitativa).

Glicosidi presenti nelle piante

•Antocianine

•Betalaina

•Glicosidi steroidali

•Glicosidi cianogenici

Betalaine glicosidi trovati in pigmenti gialli ⇒(betaxantine) e rossi (betacianine) . Betaina è il maggiore pigmento rosso delle carote rosse

Glicosidi steroidali saponine glicosidi di ⇒triterpenoidi o steroidi con OH che può legarsi a glucosio, galattosio, ramnosio o xilosio (digitale). Possono formare schiume nei processi di trasformazione del cibo. Solanine e tomatine sono presenti nelle Solanacee e sono tossiche e teratogene (nella patata per dosi >20 mg/100 g)

Lo ione CN- è prodotto nelle piante con idrolisi enzimatica di glicosidi di -idrossinitrili. In alcune piante sono contenuti nelle foglie in altre nel nocciolo. Il cianuro blocca l’azione della citocromo ossidasi o viene convertito in tiocianato che interferisce col metabolismo tiroideo.

I glicosidi cianogenici dono sintetizzati a partire da -idrossinitrili prodotti da ossidazione di amminoacidi e idrossilazione del C in al nitrile aggancio per la glicosilazione

I più comuni sono linamarina e durrina trovate in leguminose e euforbiacee.

Disaccaridi = con legame glicosidico tra 2 monosi

Disaccaridi comuni:

saccarosio (glucosio+fruttosio)

maltosio (glucosio+glucosio)

lattosio (glucosio+galattosio)

cellobiosio (glucosio+glucosio)

Disaccaridi possono essere legati da

legami:

Monoglicosidici (conservazione potere

riducente)

Diglicosidici (perdita potere riducente)

glicosidasi enzimi capaci di scindere legami

glicosidici

Disaccaridi

Maltosio presente nel malto e orzo germinato, viene idrolizzato da maltasi presenti sull’orletto a spazzola dei villi intestinali

Cellobiosio derivante dall’idrolisi parziale della cellulosa, idrolizzato da emulsina nelle mandorle amare e dai batteri

Lattosio unico disaccaride di origine animale, zucchero del latte, sintetizzato dalle ghiandole mammarie, viene idrolizzato da lattasi e per azione dei lactobacilli forma ac. lattico (yougurt e formaggi)

Saccarosio prodotto da piante fotosintetiche, in Europa principalmente da barbabietola, nei paesi tropicali da canna, viene idrolizzato per idrolisi acida o enzimatica da invertasi. Nel miele si formano quantità equimolecolari di glucosio e fruttosio perché le api hanno invertasi.

Degli zuccheri a basso peso molecolare si ritrovano nei cibi in quantità notevoli solo: • glucosio • fruttosio • saccarosio • lattosio

Acqua 17.2%

Fruttosio 38.2%

Glucosio 31.3%

Saccarosio 1.3%

Maltosio 7.3%

oligosaccaridi 1.5%

Composizione media del miele

catene di monosi con legami glicosidici a P.M. variabile, poco solubili, non riducenti, idrolizzati da acidi e enzimiNei vegetali funzioni di:•riserva•sostegno e protezione

Polisaccaridi

Raffinosio presente nella barbabietola da zucchero e nei legumi non è riducente e non presenta mutarotazione

AMIDO

AMILOSIO

Amido polimero di a-glucosio costituito da amilosio (20%, 50-300 molecole) e amilopectina (80%, 300-500 molecole)Viene idrolizzato da amilasi (nella saliva e nel succo pancreatico)Per azione delle -amilasi formazione di destrine limite (colore giallo) con potere destrogiro, che vengono scisse da destrasi e industrialmente usate per la preparazione di adesivi e appretti.

Unità di glucosiounite da legami 1-4

L’amido è idrolizzato dalle amilasi che scindono i legami 1-4 riducendo la struttura a destrine (formate per riscaldamento o idrolisi parziale dell’amido)

AMILOPECTINA CON DIVERSI PUNTI DI RAMIFICAZIONE

Un segmento di amilosio con avvolgimento elicoidale 6 molecole per spira stabilizzate da legami a H, reazione con I2 con formazione di complessi blu

I2

Foto al microscopio elettronico di granuli di amido in un cloroplasto

ciclodestrina

Ciclodestrine impiegate per il trasporto di fitofarmaci e la purificazione da inquinanti

Glicogeno polisaccaride di riserva del tessuto animale

Unità strutturali della cellulosa

Segmenti di catene di cellulosa tra cui possono formarsi legami a H

Viene scissa da batteri del rumine e intestinali che producono cellulasi

Segmento di chitina formata da unità di N-acetilglucosammina

Glicoproteine = proteine coniugate in cui la quota glucidica varia da 1 a 80% (protoglicani)

Sono importanti costituenti della membrana cellulare e di immunoglobuline, collageno o enzimi come la pepsina e la colinesterasi o ormoni. Determinano la specificità dei gruppi sanguigni.

Glicoproteine con legame O-glicosidico o N-glicosidico

serina asparagina

FIBRA = frazione di alimenti vegetali resistente ad azione di enzimi digestivi

COSTITUENTI:

Cellulosa

Lignina

Polisaccaridi non cellulosici:

Emicellulose e pectine (frazione idrofila insieme a cellulosa e lignina)Gomme, mucillagini e polisaccaridi algali (frazione gelificante)

La fibra ha elevata capacità di assorbire H2O, formando massa vischiosa (gel foming)

la fermentazione batterica intestinale trasforma la maggior parte dei polisaccaridi non cellulosici.

PECTINEA complex, high molecular weight polysaccharide mainly consisting of the partial methyl esters of polygalacturonic acid and their sodium, potassium, and ammonium salts. In some types (amidated pectins) galacturonamide units occur in polysaccharide chain. The product is obtained by aqueous extraction of appropriate plant material usually citrus fruits and apples.

Presenti in piante, batteri, lieviti e muffe

Polisaccaridi pectinici delle piante