Capitolo SUL LIBRO DA PAG 410 A PAG 412 19 Dal carbonio...

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Copyright © 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223]Questo file è una estensione online del corso Valitutti, Tifi, GentileESPLORIAMO LA CHIMICA © Zanichelli 2010

1

ESERCIZIQuesiti e problemi

3 L’isomeria

7��

Disegna gli isomeri del pentano.

8��

Gli isomeri sono composti che

a) hanno lo stesso numero di atomi di carbonio ma un differente numero di atomi di idrogeno

b) hanno lo stesso numero di atomi di idrogeno ma un differente numero di atomi di carbonio

c) hanno una molecola con lo stesso numero e la stessa serie di atomi ma differente struttura

d) hanno la stessa serie di atomi nella formula ma differiscono nel numero di atomi presenti

9��

Si dice che un atomo di carbonio è chirale quando

a) è legato almeno a tre atomi o raggruppamenti atomici diversi

b) è legato a quattro atomi o raggruppamenti ato-mici diversi

c) è legato ad almeno due atomi o raggruppa-menti atomici diversi

d) è legato con altri atomi o gruppi atomici attra-verso due legami r

10��

Scrivi i possibili isomeri del n-eptano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3. Individua in cia-

scun isomero la catena principale, cioè la catena di atomi di carbonio più lunga.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH3|

CH3

CH3CH2CH2CHCH2CH3|

CH3

CH3CH2CH2CCH3|

|

CH3

CH3

CH3CH2CCH2CH3|

|

CH3

CH3

CH3CHCH2CHCH3

|CH3 |

CH3

CH3C—CHCH3

|

|

CH3

CH3

CH3CH2CHCH2CH3|

CH2|

CH3

|CH3

CH3CH2CHCHCH3

|CH3 |

CH3

2 Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

1��

Qual è il numero di legami covalenti in una mo-lecola di etano (CH3CH3)? 7

2��

Qual è il numero di legami covalenti nel propano? 10

3��

Quale idrocarburo ha più formule di struttura?

a) C2H6 b) C3H8 c) C4H10 d) C5H12

4��

Quale idrocarburo saturo è un cicloalcano?

a) C5H10 b) C5H12 c) C5H8 d) C5H6

5��

Trasforma i seguenti scheletri carboniosi nell’idro-carburo corrispondente.

a)

b)

c)

6��

Rappresenta in modo schematico i seguenti idro-carburi.

a) CH3CHCHCHCH3 & & CH3 CH3

b) CH2

CH2 CH!CH2CH3

CH2!CH2

&&

c)

CH3 &CH3CCH3 & CH3

d)

CH3 &CH3CHCH2CHCH3 & CH

CH3 CH3

&&

a) b)

c) d)

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3

||

CH3

CH2

CH2

CH2CH2

CH2CH

Capitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi

SUL LIBRO DA PAG 410 A PAG 412

ESERCIZI Capitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi



2

11��

Individua gli atomi di carbonio chirali presenti nei seguenti composti. Prova poi a scrivere i possibili isomeri ottici. Confronta le tue risposte con quelle dei tuoi compagni.

CHO

OH

HHO

H

CH2OH

CHO

OH

HHO

H

CH2OH

CHO

HO

H

H

HO

CH2OH

H

CH3

H2N Cl

a)

b) CH2CH2CH3

CH2NH2

HO H

c)

4 La nomenclatura degli idrocarburi saturi

12��

Qual è il numero di atomi di carbonio in un grup-po etile? 2

13��

Quale composto è un alcano?

a) C2H6 b) C3H6

c) C4H6 d) C6H6

14��

Quale composto non è un idrocarburo saturo?

a) C2H2 b) C5H10

c) C5H12 d) C4H8

15��

Il n-pentadecano è un idrocarburo con 15 atomi di carbonio.

� Qual è la sua formula di struttura?

16��

Completa le seguenti strutture e denomina i corri-spondenti alcani.

a) C! C!C & C

C &

b) C—C—C—C—C—C & & C C

C & c) C—C—C—C—C—C & & C C

CH3

CH3H3C

CH

a)

C CCH

H3C

CH3

b) CH3

CH3H2 H2

C

CH3

metilpropano

2,2,4-trimetilesano

c)

2,3,4-trimetilesano

CHCH3C

CH3

CH3

CH3CHC

CH3

H

H2

17��

Denomina i seguenti alcani.

CH2CH3 & a) CH3CH2!C!CH!CH3 & & H3C CH3

3-etil-2,3-dimetilpentano

CH3 & b) CH3!C!CH2!CH3 & CH3 2,2-dimetilbutano

c) CH3CH—CH—CH—CH3 & & & CH3 CH3 CH3 2,3,4-trimetilpentano

CH3 CH3 & & d) CH3—C— C—CH2CH3 & & H3C CH3

2,2,3,3-tetrametilpentano

CH3 & H! C! H & H! C! H & H! C! OH & H! C! NH2 & H

c)

H & Cl! C!NH2 & CH3

b)

H O C & H! C!OH & H! C!OH & CH2 !OH

a)

'

ESERCIZICapitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi



3

18��

Disegna le strutture dei seguenti alcani.

a) 2,3,4-trimetilesano

CHCH3C

CH3

CH3

CH3CHC

CH3

H

H2

b) 3,3,4,4-tetrametilnonano

CH3C

CH3C

CH3

H2CC

C CC

CH3

CH3

CH3

H2 H2

H2 H2

c) 3-etil-2,3,5-trimetileptano

CH3 CH3

CHCH3C

CCCH

CH3

H2H2

CH3 H2C

CH3

19��

Disegna le strutture dei seguenti alcani.

a) 4-isopropil-2-metil-ottano

CHCH3C

H3C

CHC

C CH3

CH3

C

CH3 CH

H2 H2 H2

H2

b) 4-ter-butil-nonano

CCH3C

CHC

C CC CH3

H2 H2 H2

H2 H2 H2

H3C CH3

C

CH3

c) 4,5-dietil-2,3,4,5-tetrametildecano

CHCH

H3C

H3C

C

CH3

CC C

CCH3

CH2 H2

H2 H2

CH3

CH3 H2C

CH2

CH3

CH3

20��

Denomina i seguenti composti ciclici.

CH2CH3

a)

CH3

b)

CH3

c)

CH3

d)

a) etilcicloesano b) metilciclopentano c) metilciclopropano d) metilciclobutano

21��

Disegna le strutture dei seguenti radicali. a) propile b) isopropile c) sec-butile d) cicloesile e) n-pentile

CCH3CH2

H2a)

CCH3CH2

CH2

H2CH2

e)

CH

CH3

H3Cb)

CCH3CH

H2c) d)

CH3

C

C

CH2C

H2C

HH2

H2

CH2

22��

Disegna le strutture dei seguenti composti. a) 2,2-dimetileptano b) 4-etil-3-metileptano c) 4-etil-2,4-dimetilesano d) 4-isopropileptano e) 1,3-dimetilcicloesano

a) b)

c) d)

e)




4

5 Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi

23��

Due molecole organiche con la stessa formula bruta (C5H12) hanno anche proprietà fisiche e chi-miche uguali? no

24��

Quali sono le reazioni caratteristiche degli alcani? combustione e alogenazione

25��

All’aumentare del peso molecolare di un alcano, il punto di ebollizione:

a) aumenta b) diminuisce c) rimane invariato d) non si può stabilire a priori

26��

Spiega come varia il punto di ebollizione negli idro-carburi lineari e ramificati.

27��

Assegna il nome a ciascuno dei composti alogena-ti che si ottengono sostituendo un solo atomo di idrogeno con l’alogeno.

a) CH3CH3 + Br2

b) CH3CH2CH2CH3 + Cl2

a) bromoetano; b) 1-clorobutano; 2-clorobutano

6 Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini

28��

Qual è la differenza fra un alchene e un alchino?

Un alchene ha almeno un doppio legame carbonio-carbonio, l’alchino almeno un triplo legame carbonio-carbonio.

29��

Perché un alchene può avere isomeria cis-trans? Perché il doppio legame impedisce la libera rotazione degli atomi di carbonio insaturi. Quindi, se a questi sono legati gruppi sostituenti, essi possono trovarsi o dalla stessa parte rispetto al doppio legame (isomero cis) o da parti opposte (isomero trans) e i composti non sono interscambiabili, anzi possono presentare proprietà chimico-fisiche molto diverse.

30��

Qual è l’alchino tra i seguenti composti?

a) C3H4 b) C3H6 c) C3H8 d) C6H6

31��

Le reazioni di addizione avvengono sugli idrocar-buri insaturi perché

a) hanno una maggiore massa molecolare b) contengono più atomi c) contengono legami multipli d) il doppio legame presenta geometria planare

32��

Completa le strutture dei seguenti alcheni e deno-minale.

a) C " C 9 C 9 C b) C 9 C " C 9 C 9 C s s s s C C C C

c) C 9 C 9 C " C 9 C s s C C

CCH2CHa) 2,3-dimetil-1-butene

CHCH3C CH3

CH

H2

c)

CCH3C CH3

Cb) 2,3-dimetil-2-pentene

3,4-dimetil-2-pentene

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

33��

Scrivi le strutture dei seguenti alcheni.

a) 2,3-dimetil-2-butene b) 4-etil-2-eptene

c) 3-etil-2,4-dimetil-4-decene

b)a)

c)

34��

Denomina i seguenti alchini.

a) CH3 ! C #C ! CH2CH3 2-pentino

b) CH3CH !C #CH s CH3 3-metil-1-butino

c) CH3CH2 ! C #C ! CH3 2-pentino

35��

Scrivi le formule dei seguenti alchini.

a) 2-butino b) 4-metil-2-pentino c) propino d) 4,4-dimetil-1-pentino

b)

d)

a)

c)

ESERCIZICapitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi



5

36��

Esistono due isomeri per il 2-butene: scrivi le loro formule di struttura, indica quale dei due avrà un maggiore punto di ebollizione e quale fonde a temperatura più alta. Motiva la tua risposta.

CH3 CH3CH3

H

H

H

C C

cis-2-buteneCH3

C C

trans-2-buteneH

L’isomero trans fonde a una temperatura più alta perché la maggiore simmetria consente un migliore impaccamento delle molecole e un aumento delle forze di interazione intermolecolare. L’isomero cis ha un punto di ebollizione maggiore perché è più polare del trans.

37��

Completa e bilancia le seguenti reazioni di addi-zione su alcheni e alchini. Assegna il nome alle molecole reagenti e ai prodotti ottenuti.

a) CH3 ! CH2 ! CH " CH ! CH3 + Br2 → b) CH3 ! CH " CH ! CH3 + HBr → c) CH2 " CH ! CH3 + Cl2 → d) CH3 ! CH2 ! C #C ! CH3 + H2 → ………+

+ H2 →

CH3CH2CH"CH—CH3 + Br2 →→ CH3CH2CH—CHCH3|

Br|

Br

a)

CH3CH"CHCH3 + HBr → CH3CH2CHCH3|Br

b)

CH2"CHCH3 + Cl2 → CH2CHCH3|Cl

|Cl

c)

CH3CH2C#C!CH3 + H2 →→ CH3CH2CH"CHCH3;

CH3CH2CH"CHCH3 + H2 →→ CH3CH2CH2CH2CH3

d)

1��

Quale alcano ha il punto di ebollizione più alto?

a) C6H14 b) C4H10

c) C3H8 d) C5H12

2��

Scrivi la reazione di combustione bilanciata per l’idrocarburo C9H20. C9H20 + 14O2 → 9CO2 + 10H2O

3��

Draw the structural formula for 3-ethyl-2,4,5-trimethtyloctane.

Review

a) 2-pentene, 1,2-dibromopentano b) 2-butene, 2-bromobutano c) propene, 1,2-dicloropropano d) 2-pentino; 2-pentene, pentano

7 Gli idrocarburi aromatici

38��

Come mai non è possibile attribuire un’unica for-mula di struttura al benzene?

Perché ci sono sei elettroni di legame che risultano delocalizzati sull’anello.

39��

Scrivi le formule dei seguenti composti.

a) metilbenzene

b) butilbenzene

c) isopropilbenzene

b)a)

c)

40��

Quale delle seguenti non è una caratteristica del benzene?

a) i suoi vapori sono tossici

b) la sua molecola è costituita da un anello con sei atomi di carbonio

c) ogni atomo di C è legato a un atomo di H

d) è un buon solvente per sostanze polari




6

4��

The benzene ring is the simplest member of what class of organic compounds?

aromatic compounds

5��

What class of organic compounds includes all saturated hydrocarbons?

alkanes (and cycloalkanes)

6��

Quale struttura non è un isomero dell’esano?

a) CH3CH ! CH2 ! CH2CH3 s CH3

b) CH3 s c) CH3 ! C ! CH2CH3 s

CH3

d) CH3CH ! CH ! CH3 s s CH3 CH3

7��

Individua i possibili isomeri dei seguenti composti.

a) C4H10 b) C5H10 c) C3H4 d) C3H8O

a)

d)

b)

c) CH#C!CH3 CH2"C"CH2

OHOH

O

8��

Quale composto addiziona più facilmente H2?

a) CH4 b) C3H8

c) C6H14 d) C4H8

9��

Scrivi le formule di struttura di almeno tre isomeri dell’esano.

; ;

10��

Quale tra i seguenti composti può avere due enan-tiomeri?

a) 1-bromopentano b) 2-bromopropano c) 3-bromopentano d) 2-bromopentano

11��

Explain what addiction reaction is. Hydrogenation is an hydrogen addition to insatured hydrocarbons. In this kind of reactions H2 saturates a double or triple carbon-carbon bond.

12��

Suggerisci un metodo di preparazione per la mo-lecola CH3CHBrCH3.

+ HBr →

Br

13��

Ricostruisci la geometria molecolare dei seguenti composti organici, aiutandoti, se possibile, con i modellini molecolari.

a) C3H8 b) C6H12 c) C6H6 d) C2H4

a)

d)

b) e isomeri

c) e isomeri

� Per ciascun composto, hai un’unica possibilità oppure diverse?

una sola possibilità per a) e d)

� Che cosa rappresentano le diverse possibilità? isomeri

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