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Appunti di Appunti di CHIMICA ORGANICACHIMICA ORGANICA

A cura del prof. Luvisi LorenzoA cura del prof. Luvisi LorenzoA cura del prof. Luvisi Lorenzo

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A cura del prof. Luvisi LorenzoA cura del prof. Luvisi Lorenzo

IntroduzioneIntroduzione

La La chimicachimica organica organica èè quella parte della quella parte della chimica che studia i chimica che studia i composticomposti deldel carboniocarbonio..

Questo nome si deve al fatto che a Questo nome si deve al fatto che a questo gruppo di composti questo gruppo di composti appartengono anche i costituenti appartengono anche i costituenti elementari degli organismi viventi, elementari degli organismi viventi, nonchnonchéé le sostanze da questi prodotti le sostanze da questi prodotti durante il loro ciclo vitale.durante il loro ciclo vitale.

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Nei composti organici compare sempre il Nei composti organici compare sempre il carbonio (C), accompagnato prevalentemente carbonio (C), accompagnato prevalentemente solo da pochi altri elementi come:solo da pochi altri elementi come:

idrogeno, ossigeno e azoto ed in misura minore idrogeno, ossigeno e azoto ed in misura minore gli alogeni, lo zolfo, il fosforo, i metalli, ecc.gli alogeni, lo zolfo, il fosforo, i metalli, ecc.

Il C Il C èè tetravalente (2stetravalente (2s222p2p22) e presenta una ) e presenta una caratteristica particolare che caratteristica particolare che èè quella di poter quella di poter formare legami tra i propri atomi cosformare legami tra i propri atomi cosìì da dar da dar luogo a luogo a catenecatene di varia lunghezza (di varia lunghezza (linearilineari o o ramificateramificate, , aperteaperte o o chiusechiuse).).

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Il comportamento chimico di un composto Il comportamento chimico di un composto organico dipende, in gran parte, dalla presenza organico dipende, in gran parte, dalla presenza di raggruppamenti di atomi indicati come di raggruppamenti di atomi indicati come gruppi funzionaligruppi funzionali..

I composti organici sono suddivisi in I composti organici sono suddivisi in classiclassi distinte secondo la loro struttura e reattivitdistinte secondo la loro struttura e reattivitàà..

Composti che presentano lo stesso gruppo Composti che presentano lo stesso gruppo funzionale sono riuniti nella medesima classe.funzionale sono riuniti nella medesima classe.

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A cura del prof. A cura del prof. LuvisiLuvisi LorenzoLorenzo


La denominazione dei composti organici La denominazione dei composti organici èè relativamente complessa.relativamente complessa.

La IUPAC (La IUPAC (InternationalInternational Union of Pure and Union of Pure and AppliedApplied ChemistryChemistry) ha introdotto una ) ha introdotto una nomenclatura sistematica, ma alcuni composti nomenclatura sistematica, ma alcuni composti di impiego comune mantengono ancora un di impiego comune mantengono ancora un nome corrente.nome corrente.

Il nome di un composto appartenente ad una Il nome di un composto appartenente ad una classe viene definito da un classe viene definito da un suffissosuffisso. Diversi . Diversi composti presentano picomposti presentano piùù di un gruppo di un gruppo funzionale (polifunzionali).funzionale (polifunzionali).

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IdrocarburiIdrocarburi

Tutti i composti contenenti unicamente Tutti i composti contenenti unicamente carboniocarbonio e e idrogenoidrogeno prendono il nome di prendono il nome di idrocarburiidrocarburi..

Rappresentano le molecole di base della Rappresentano le molecole di base della chimica organica poichchimica organica poichéé tutti gli altri tutti gli altri composti si possono considerare come composti si possono considerare come derivati da essi per sostituzione di un derivati da essi per sostituzione di un atomo di H con un gruppo funzionale.atomo di H con un gruppo funzionale.

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IdrocarburiIdrocarburi

Gli idrocarburi possono essere variamente Gli idrocarburi possono essere variamente classificati, una prima distinzione si riferisce allo classificati, una prima distinzione si riferisce allo stato fisico e distingue:stato fisico e distingue:

�� Idrocarburi solidiIdrocarburi solidi�� Idrocarburi liquidiIdrocarburi liquidi�� Idrocarburi gassosiIdrocarburi gassosiDal punto di vista delle proprietDal punto di vista delle proprietàà chimiche chimiche

possiamo distinguere:possiamo distinguere:�� Composti Alifatici e Composti Alifatici e aliciclicialiciclici (o (o cicloalifaticicicloalifatici) (R)) (R)�� Composti aromatici o areni (Composti aromatici o areni (ArAr--HH))

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Idrocarburi alifaticiIdrocarburi alifatici

Gli idrocarburi Gli idrocarburi alifaticialifatici (dal greco unguento) (dal greco unguento) presentano sempre legami covalenti che presentano sempre legami covalenti che collegano gli atomi di C, da cui si originano collegano gli atomi di C, da cui si originano catene lineari o ramificate coscatene lineari o ramificate cosìì come anelli come anelli privi di aromaticitprivi di aromaticitàà (detti (detti aliciclicialiciclici o o cicloalifaticicicloalifatici).).

Una catena in cui sono presenti soltanto legami Una catena in cui sono presenti soltanto legami singoli si dice singoli si dice saturasatura. Al contrario sar. Al contrario saràà insaturainsatura una catena in cui sono presenti 1 una catena in cui sono presenti 1 o pio piùù legami multipli.legami multipli.

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I composti alifatici si distinguono in:I composti alifatici si distinguono in:1.1. AlcaniAlcani:: singolo legamesingolo legame CC--C (saturi)C (saturi)2.2. AlcheniAlcheni:: doppio legamedoppio legame CC==CC3.3. AlchiniAlchini:: triplo legametriplo legame CC≡≡CCUn Un alchilealchile o o radicale alchilicoradicale alchilico (o gruppo (o gruppo

alchilico) alchilico) èè il nome di un gruppo funzionale il nome di un gruppo funzionale corrispondente ad un corrispondente ad un alcanoalcano privato di una privato di una atomo di H. Ha desinenza atomo di H. Ha desinenza ––ileile (esempio: (esempio: metile metile --CHCH33 ).).

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Gli Gli alcanialcani, noti anche come , noti anche come paraffineparaffine e i e i cicloalcanicicloalcani, sono gli idrocarburi in cui sono , sono gli idrocarburi in cui sono presenti soltanto legami singoli (saturi).presenti soltanto legami singoli (saturi).

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Formula generale: Formula generale: CCnn HH2n + 22n + 2 e e CCnn HH2n 2n ((cicloalcanicicloalcani).).La nomenclatura prevede:La nomenclatura prevede:�� Prefisso:Prefisso: isoiso-- per gli isomeri a catena ramificata.per gli isomeri a catena ramificata.

ciclociclo-- per gli per gli alcanialcani ciclici (ciclici (cicloalcanicicloalcani).).�� Radice: riflette il numero degli atomi di C.Radice: riflette il numero degli atomi di C.�� Suffisso: Suffisso: ––anoano..I primi 4 sono gassosi, dal pentano liquidi e I primi 4 sono gassosi, dal pentano liquidi e

dalldall’’icosanoicosano (20 C) solidi. Hanno scarsa tendenza (20 C) solidi. Hanno scarsa tendenza a reagire (paraffine). Quando reagiscono danno a reagire (paraffine). Quando reagiscono danno principalmente principalmente reazioni di sostituzionereazioni di sostituzione. La loro . La loro principale fonte naturale principale fonte naturale èè il petrolio.il petrolio.

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Lo studio degli Lo studio degli alcanialcani introduce il problema dellintroduce il problema dell’’ isomeria strutturaleisomeria strutturale. Sono definiti . Sono definiti isomeriisomeri due o pidue o piùù composti che, pur avendo la stessa composti che, pur avendo la stessa formula molecolare, presentano strutture e formula molecolare, presentano strutture e proprietproprietàà diverse.diverse.

CHCH 33 butano normalebutano normale

CHCH 22 CHCH 33 isobutano (isobutano (metilpropanometilpropano))CHCH 22 CHCH——CCHH 22

CHCH 22 CHCH 33

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Gli Gli alchenialcheni, noti anche come , noti anche come olefine olefine e i e i cicloalchenicicloalcheni, sono gli idrocarburi caratterizzati , sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di dalla presenza di un doppio legameun doppio legame (non (non saturi).saturi).

Formula generale: Formula generale: CCnn HH2n2n ee CCnn HH2n2n--22 ((cicloalchenicicloalcheni).).La nomenclatura prevede, come negli La nomenclatura prevede, come negli alcanialcani, oltre , oltre

al prefisso e alla radice, il suffisso: al prefisso e alla radice, il suffisso: ––eneene..PiPiùù reattivi degli reattivi degli alcanialcani possono subire possono subire reazioni di reazioni di

addizioneaddizione di Hdi H22 e He H22 O (idratazione del doppio O (idratazione del doppio legame). Tendono inoltre a polimerizzare legame). Tendono inoltre a polimerizzare (polietilene, pi(polietilene, piùù monomeri).monomeri).

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Di seguito alcuni esempi di Di seguito alcuni esempi di alchenialcheni::EteneEtene o pio piùù comunemente Etilene Ccomunemente Etilene C 22 HH 44 ..

Da cui derivano il Da cui derivano il monocloroetilenemonocloroetilene o o cloruro di vinile Ccloruro di vinile C 22 HH 33 Cl ed il Cl ed il tricloroetilenetricloroetilene o trielina Co trielina C 22 HClHCl 33 ..

PropilenePropilene CC 33 HH 66 ..ButileneButilene CC 44 HH 88 . Presenta 3 isomeri.. Presenta 3 isomeri.

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La presenza di un doppio legame determina n La presenza di un doppio legame determina n nuovo tipo di isomeria, nota come nuovo tipo di isomeria, nota come isomeriaisomeria geometrica geometrica o o ciscis--transtrans..

Un isomero Un isomero ciscis presenta i sostituenti diversi dalla presenta i sostituenti diversi dalla stessa parte del doppio legame al contrario del stessa parte del doppio legame al contrario del transtrans che li presenta dalla parte opposta.che li presenta dalla parte opposta.

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Gli Gli alchinialchini e i e i cicloalchinicicloalchini, sono gli idrocarburi , sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di caratterizzati dalla presenza di un triplo legameun triplo legame..

Formula generale: Formula generale: CCnn HH2n2n--22 e e CCnn HH2n2n--4 4 ((cicloalchinicicloalchini))La nomenclatura prevede, oltre al prefisso e alla La nomenclatura prevede, oltre al prefisso e alla

radice, il suffisso: radice, il suffisso: ––inoino..Subiscono Subiscono reazioni di addizionereazioni di addizione come gli come gli alchenialcheni..Se addizionano certi metalli (Cu, Se addizionano certi metalli (Cu, AgAg) formano ) formano

composti esplosivi detti composti esplosivi detti acetiluriacetiluri. Di seguito alcuni . Di seguito alcuni esempi di esempi di alchinialchini::

EtinoEtino o o acetileneacetilene CC22 HH22 ..PropinoPropino o o allileneallilene CC33 HH44 ..

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Idrocarburi aromaticiIdrocarburi aromatici

Gli idrocarburi Gli idrocarburi AromaticiAromatici, sono quelli che , sono quelli che contengono almeno un contengono almeno un anello anello benzenicobenzenico (6 atomi di C) ed hanno (6 atomi di C) ed hanno proprietproprietàà chimiche del tutto particolari.chimiche del tutto particolari.

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La struttura del La struttura del benzenebenzene può essere può essere rappresentata come un ibrido di risonanza rappresentata come un ibrido di risonanza fra pifra piùù strutture limite possibili, strutture limite possibili, elettronicamente isomere (strutture elettronicamente isomere (strutture mesomeremesomere).).

Per questo si conviene di aggiungere un anello Per questo si conviene di aggiungere un anello allall’’interno dellinterno dell’’esagono che lo rappresenta esagono che lo rappresenta ((delocalizzazionedelocalizzazione degli elettroni).degli elettroni).

Gli idrocarburi aromatici danno origine a reazioni Gli idrocarburi aromatici danno origine a reazioni di sostituzione.di sostituzione.

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Quando al benzene viene Quando al benzene viene distaccato uno qualsiasi dei distaccato uno qualsiasi dei suoi 6 atomi di H si ottiene suoi 6 atomi di H si ottiene il il fenilefenile (o gruppo (o gruppo funzionale fenile).funzionale fenile).

I gruppi come il fenile derivati I gruppi come il fenile derivati da idrocarburi aromatici, da idrocarburi aromatici, sono noti come gruppi o sono noti come gruppi o radicali radicali ariliarili..

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Composti Composti eterociclicieterociclici

Sono detti composti Sono detti composti eterociclicieterociclici quelli che quelli che contengono nellcontengono nell’’anello atomi diversi dal anello atomi diversi dal carbonio detti carbonio detti eteroatomieteroatomi..

Gli elementi che piGli elementi che piùù comunemente tendono a comunemente tendono a sostituire gli atomi di C sono lsostituire gli atomi di C sono l’’azoto, azoto, ll’’ossigeno e lo zolfo.ossigeno e lo zolfo.

Possono manifestare carattere aromatico o non Possono manifestare carattere aromatico o non aromatico. Assumono grande importanza in aromatico. Assumono grande importanza in biochimica (acidi nucleici).biochimica (acidi nucleici).

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AlcoliAlcoli

Gli alcoli sono composti organici di struttura Gli alcoli sono composti organici di struttura simile agli simile agli alcanialcani in cui un atomo di H in cui un atomo di H èè sostituito da un sostituito da un gruppo ossidrilegruppo ossidrile o alcolico o alcolico ((--OHOH).).

Formula generale: Formula generale: CCnn HH2n+12n+1 OHOH..La nomenclatura prevede lLa nomenclatura prevede l’’uso del suffisso uso del suffisso ––oloolo

in sostituzione dellin sostituzione dell’’ultima lettera dellultima lettera dell’’alcanoalcano corrispondente (etano corrispondente (etano JJ etanolo)etanolo)..

Un tempo si usava Un tempo si usava impiegare il suffisso impiegare il suffisso ––ilicoilico facendo precedere il nome dal termine alcole facendo precedere il nome dal termine alcole (etano (etano JJ alcole etilico)alcole etilico)

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AlcoliAlcoli

Nel numerare la catena principale, il numero piNel numerare la catena principale, il numero piùù basso possibile dovrbasso possibile dovràà essere assegnato essere assegnato allall’’atomo di C cui atomo di C cui èè legato il gruppo legato il gruppo --OH.OH.

Dal punto di vista della struttura chimica gli Dal punto di vista della struttura chimica gli alcoli possono essere classificati a seconda dei alcoli possono essere classificati a seconda dei gruppi alchilici (gruppi alchilici (alcanoalcano –– H) legati allH) legati all’’atomo di atomo di C a sua volta legato al gruppo OH:C a sua volta legato al gruppo OH:

�� Gruppo alcolico primario: Gruppo alcolico primario: --CHCH22OHOH�� Gruppo alcolico secondario: Gruppo alcolico secondario: ==CHOHCHOH�� Gruppo alcolico terziario: Gruppo alcolico terziario: ≡≡COHCOH


metanmetanoloolo etanetanolooloalcolealcole metilicometilico alcolealcole etilicoetilico

C OH

H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

OH C

H

C

H

C

H

H

OHH

H

H11--propanpropanolooloalcolealcole nn--propilicopropilico

C

H

C

O

C

H

H

HH

H

H

H22--propanpropanolooloalcolealcole isopropilicoisopropilico

C

CH2

OH

CH3

H3C CH3

22--metilmetil--22--butanbutanolooloalcolealcole isobutilicoisobutilico terziarioterziario

alcoli primarialcoli primari

alcolealcolesecondariosecondario

alcolealcoleterziarioterziario

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AlcoliAlcoli

La presenza del gruppo ossidrile rende gli alcoli La presenza del gruppo ossidrile rende gli alcoli idrosolubili, anche se in maniera limitata dalla idrosolubili, anche se in maniera limitata dalla lunghezza della catena lunghezza della catena carboniosacarboniosa..

LL’’alcole etilicoalcole etilico (o spirito di vino) (o spirito di vino) èè quello quello contenuto nelle bevande alcoliche. Si ottiene per contenuto nelle bevande alcoliche. Si ottiene per distillazione o fermentazione.distillazione o fermentazione.

Con una concentrazione del 95% (in volume) viene Con una concentrazione del 95% (in volume) viene detto detto alcol puroalcol puro, mentre al 100% , mentre al 100% èè detto detto alcol alcol assolutoassoluto..

In commercio si trova lIn commercio si trova l’’alcol denaturatoalcol denaturato ottenuto ottenuto aggiungendo sostanze di odore e sapore aggiungendo sostanze di odore e sapore sgradevoli.sgradevoli.

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AlcoliAlcoli

Quando piQuando piùù gruppi ossidrile sono presenti nella gruppi ossidrile sono presenti nella stessa molecola si parla di stessa molecola si parla di polialcolipolialcoli (o (o poliolipolioli).).

I I diolidioli presentano 2 gruppi presentano 2 gruppi --OH. Vengono anche OH. Vengono anche chiamati genericamente chiamati genericamente glicoliglicoli (esempio: glicole (esempio: glicole etilenicoetilenico o 1,2o 1,2--etandiolo e glicole etandiolo e glicole propilenicopropilenico o o 1,2 1,2 propandiolopropandiolo).).

Tra i Tra i polialcolipolialcoli riveste particolare importanza riveste particolare importanza biologica un biologica un triolotriolo (3 gruppi (3 gruppi ––OHOH): il ): il glicerologlicerolo o o glicerinaglicerina (C(C33 HH88 OO3 3 derivata dal propano per derivata dal propano per aggiunta di 3 gruppi OH), costituente aggiunta di 3 gruppi OH), costituente fondamentale dei lipidi.fondamentale dei lipidi.

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FenoliFenoli

Gli alcoli derivanti dagli idrocarburi Gli alcoli derivanti dagli idrocarburi aromatici prendono il nome di aromatici prendono il nome di fenolifenoli. . In essi si ha la sostituzione di 1 o piIn essi si ha la sostituzione di 1 o piùù atomi di H con gruppi ossidrile atomi di H con gruppi ossidrile ––OHOH..

A differenza degli A differenza degli alcoli alifatici hanno alcoli alifatici hanno un comportamento un comportamento debolmente acido.debolmente acido.

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EteriEteri

Sono composti in cui lSono composti in cui l’’atomo di O ha legati a satomo di O ha legati a séé 2 gruppi alchilici (2 gruppi alchilici (alcanoalcano –– H) o H) o ariliciarilici (anello (anello aromatico aromatico -- H).H).

Gruppo funzionale:Gruppo funzionale: RR--OO--RR’’Si ottengono per disidratazione degli alcoli.Si ottengono per disidratazione degli alcoli.Formula generale: Formula generale: CCnn HH2n+22n+2 OO..La nomenclatura prevede lLa nomenclatura prevede l’’uso del suffisso uso del suffisso

––etereetere..LL’’etere pietere piùù importante importante èè il il dietileteredietiletere o o etere etere

etilicoetilico, avente formula di struttura:, avente formula di struttura:CHCH33 --CHCH22 --OO--CHCH22 --CHCH33

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TioloTiolo

I I tiolitioli (o (o mercaptanimercaptani ) sono composti assimilabili ) sono composti assimilabili agli alcoli in cui lagli alcoli in cui l’’atomo di O atomo di O èè stato sostituito stato sostituito da un atomo di zolfo (da un atomo di zolfo (sulfidrilesulfidrile).).

Gruppo funzionale Gruppo funzionale solfidricosolfidrico: : --SHSHLa nomenclatura prevede lLa nomenclatura prevede l’’uso del suffisso uso del suffisso ––tiolotiolo

in sostituzione dellin sostituzione dell’’ultima lettera dellultima lettera dell’’alcanoalcano corrispondente (metano corrispondente (metano JJ metantiolometantiolo))..

Si ottengono per disidratazione degli alcoli.Si ottengono per disidratazione degli alcoli.LL’’ossidazione di 2 gruppi ossidazione di 2 gruppi ––SHSH porta alla porta alla

formazione di un formazione di un disolfurodisolfuro: : --SS--SS--

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AldeidiAldeidi

Aldeidi e chetoni sono anche detti composti Aldeidi e chetoni sono anche detti composti carbonilicicarbonilici perchperchèè possiedono il possiedono il gruppo gruppo carbonilecarbonile ((C=OC=O presente in molte delle classi presente in molte delle classi di composti organici analizzate in seguito).di composti organici analizzate in seguito).

In particolare le aldeidi recano il In particolare le aldeidi recano il gruppogruppo funzionale funzionale formileformile ——CHOCHO (non scriviamo (non scriviamo ——COHCOH in quanto in quanto H e O non sono legati fra H e O non sono legati fra loro ma direttamente a Cloro ma direttamente a C).).

Il loro nome deriva da Il loro nome deriva da ““alalcol col deiddeidrogenatorogenato””, che , che èè una delle possibili modalituna delle possibili modalitàà di preparazione.di preparazione.

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AldeidiAldeidi

Formula generale: Formula generale: CCnn HH2n2n OO..La nomenclatura prevede lLa nomenclatura prevede l’’uso del suffisso uso del suffisso ––aleale

in sostituzione dellin sostituzione dell’’ultima lettera dellultima lettera dell’’alcanoalcano corrispondente (etano corrispondente (etano JJ etanaleetanale))..

LL’’aldeide pialdeide piùù semplice semplice èè il il metanalemetanale (aldeide (aldeide formica o formica o formaldeideformaldeide): H): H--CHOCHO

LL’’aldeide acetica (aldeide acetica (etanaleetanale o o acetaldeideacetaldeide): CH): CH33 -- CHO. CHO. ÈÈ una sostanza tossica, probabilmente una sostanza tossica, probabilmente cancerosa le cui tracce sono contenute anche cancerosa le cui tracce sono contenute anche nel fumo di tabacco e nella nel fumo di tabacco e nella marjuanamarjuana..

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ChetoniChetoni

I chetoni sono composti organici che recano nella I chetoni sono composti organici che recano nella loro struttura il gruppo funzionale loro struttura il gruppo funzionale acileacile ((--CO).CO).

Formula generale: Formula generale: CCnn HH2n2n OO..La nomenclatura prevede lLa nomenclatura prevede l’’uso del suffisso uso del suffisso ––oneone..Il chetone piIl chetone piùù semplice ha necessariamente 3 semplice ha necessariamente 3

atomi di C e prende il nome di atomi di C e prende il nome di propanonepropanone (pi(piùù comunemente comunemente acetoneacetone). Il suo impiego ). Il suo impiego principale principale èè come solvente.come solvente.

La sua formula La sua formula èè CHCH33 --COCO--CHCH33 ..

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Acidi carbossiliciAcidi carbossilici

Gli acidi carbossilici (o acidi organici) sono Gli acidi carbossilici (o acidi organici) sono composti in cui composti in cui èè presente il presente il gruppo gruppo carbossilecarbossile ((--COOH).COOH).

Gli acidi carbossilici si preparano Gli acidi carbossilici si preparano principalmente per ossidazione di alcoli principalmente per ossidazione di alcoli primari e aldeidi:primari e aldeidi:

Gruppo ossidrile (Gruppo ossidrile (--OH) + CO = OH) + CO = --COOH.COOH.Gruppo Gruppo formileformile ((--CHO) + O = CHO) + O = --COOH.COOH.

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La riduzione di un acido carbossilico porta La riduzione di un acido carbossilico porta quindi alla formazione di un aldeide, e quindi alla formazione di un aldeide, e se fatta proseguire, ad un alcol primario.se fatta proseguire, ad un alcol primario.

Gli acidi carbossilici sono acidi deboli e Gli acidi carbossilici sono acidi deboli e mostrano un basso grado di mostrano un basso grado di dissociazione.dissociazione.

Possono presentare 2 o piPossono presentare 2 o piùù gruppi gruppi carbossilici.carbossilici.

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La nomenclatura IUPAC si basa sul conteggio degli La nomenclatura IUPAC si basa sul conteggio degli atomi di C della catena principale, con latomi di C della catena principale, con l’’aggiunta aggiunta del prefisso del prefisso acidoacido e del suffisso e del suffisso ––oicooico..

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I piI piùù noti acidi carbossilici saturi sono:noti acidi carbossilici saturi sono:Acido formico Acido formico (o (o metanoicometanoico): H): H--COOH, COOH,

rappresenta il prodotto di ossidazione dellrappresenta il prodotto di ossidazione dell’’aldeide aldeide formica (si trova nelle formiche rosse).formica (si trova nelle formiche rosse).

Acido acetico Acido acetico (o (o etanoicoetanoico): CH): CH33 --COOH, si trova COOH, si trova libero nelllibero nell’’aceto e si usa nellaceto e si usa nell’’industria industria farmaceutica, in tintoria, ecc. In presenza di farmaceutica, in tintoria, ecc. In presenza di catalizzatori lcatalizzatori l’’etanolo (alcole etilico) può etanolo (alcole etilico) può generare direttamente acido acetico.generare direttamente acido acetico.

Il piIl piùù semplice acido carbossilico insaturo:semplice acido carbossilico insaturo:Acido acrilicoAcido acrilico: CH: CH22 =CH=CH--COOHCOOH

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LL’’ossidazione per via biologica ossidazione per via biologica èè catalizzata catalizzata da una speciale sostanza, lda una speciale sostanza, l’’ossidasiossidasi prodotta dai batteri. Essendo questa un prodotta dai batteri. Essendo questa un catalizzatore organico prende il nome di catalizzatore organico prende il nome di enzimaenzima..

Quando lQuando l’’enzima viene prodotto da enzima viene prodotto da microrganismi il processo chimico prende microrganismi il processo chimico prende il nome di il nome di fermentazionefermentazione (lattica, (lattica, alcolica, acetica, ecc.).alcolica, acetica, ecc.).

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Alcuni importanti acidi organici sono contenuti Alcuni importanti acidi organici sono contenuti nei grassi neutri (composti dal nei grassi neutri (composti dal glicerologlicerolo esterificato con 1, 2 o 3 acidi grassi).esterificato con 1, 2 o 3 acidi grassi).

Alcuni saturi:Alcuni saturi:Acido Acido palmiticopalmitico CC1515 HH3131 COOHCOOH CC1616 HH3232 OO22Acido stearicoAcido stearico CC1717 HH3535 COOHCOOH CC1818 HH3636 OO22

Altri insaturi:Altri insaturi:Acido oleicoAcido oleico CC1717 HH3333 COOHCOOH CC1818 HH3434 OO22Acido Acido linoleicolinoleico CC1717 HH3131 COOHCOOH CC1818 HH3232 OO22

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EsteriEsteri

Gli Gli esteriesteri derivano da una reazione di derivano da una reazione di esterificazioneesterificazione in cui un in cui un acido (carbossilico)acido (carbossilico) reagisce con un reagisce con un alcolalcol o un fenolo con o un fenolo con eliminazione di una molecola deliminazione di una molecola d’’acqua. La acqua. La reazione di esterificazione reazione di esterificazione èè reversibile, ed il reversibile, ed il processo inverso prende il nome di processo inverso prende il nome di saponificazionesaponificazione..

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EsteriEsteri

Dal punto di vista biologico, gli esteri si possono Dal punto di vista biologico, gli esteri si possono suddividere in 3 classi a seconda della suddividere in 3 classi a seconda della lunghezza della catena di atomi di C e del tipo lunghezza della catena di atomi di C e del tipo di di alcolalcol e di e di acidoacido..

�� Esteri di fruttaEsteri di frutta: con meno di 10 atomi di C: con meno di 10 atomi di C�� CereCere: catene di 10: catene di 10--30 e pi30 e piùù atomi di Catomi di C�� GliceridiGliceridi: sono esteri della glicerina (o alcol : sono esteri della glicerina (o alcol nn--

propilicopropilico). Gli acidi che reagiscono con la ). Gli acidi che reagiscono con la glicerina possono essere glicerina possono essere monoinsaturimonoinsaturi o o polinsaturipolinsaturi e e monocarbossilicimonocarbossilici ((monomono-- didi-- e e trigliceriditrigliceridi))

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AmmineAmmine

Le Le ammineammine sono composti organici contenenti sono composti organici contenenti azoto.azoto.

Si possono considerare derivanti dallSi possono considerare derivanti dall’’ammoniaca ammoniaca (NH(NH33 ) per sostituzione di 1, 2 o 3 atomi di H ) per sostituzione di 1, 2 o 3 atomi di H con altrettanti con altrettanti gruppi alchilicigruppi alchilici ((alcanoalcano privato di privato di 1 idrogeno) o 1 idrogeno) o ariliciarilici (benzene privato di 1 (benzene privato di 1 idrogeno). Gruppo funzionale idrogeno). Gruppo funzionale amminicoamminico: C: C--NN--

Le ammine sono denominate aggiungendo alla Le ammine sono denominate aggiungendo alla radice, rappresentata dal gruppo radice, rappresentata dal gruppo alchilico/alchilico/arilicoarilico, il suffisso , il suffisso ––amminaammina. . (esempio: (esempio: metilamminametilammina CHCH33 NHNH22 ).).

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AmmineAmmine

In base al numero dei gruppi In base al numero dei gruppi alchilici/alchilici/ariliciarilici legati agli atomi di N, le legati agli atomi di N, le ammine vengono classificate in ammine vengono classificate in primarieprimarie, , secondariesecondarie e e terziarieterziarie..

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ImmineImmine

Le Le immineimmine sono composti organici con gruppo sono composti organici con gruppo funzionale funzionale ––C=NC=N--. Si formano mediante . Si formano mediante condensazione tra un ammina primaria e un condensazione tra un ammina primaria e un aldeide o chetone. Si distinguono in:aldeide o chetone. Si distinguono in:

�� primarie (primarie (--C=NH);C=NH);�� secondarie (secondarie (--C=NR) chiamate anche C=NR) chiamate anche Basi di Basi di

SchiffSchiff..La formazione di basi di La formazione di basi di ShiffShiff èè una reazione una reazione

fondamentale nel metabolismo dellfondamentale nel metabolismo dell’’azoto degli azoto degli amminoacidi.amminoacidi.

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ISOMERIAISOMERIA

LL’’isomeriaisomeria èè quel fenomeno per il quale quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietsostanze diverse per proprietàà fisiche e fisiche e talvolta per comportamento chimico, talvolta per comportamento chimico, hanno la stessa formula molecolare.hanno la stessa formula molecolare.

Possiamo distinguere:Possiamo distinguere:�� UnUn’’isomeria strutturaleisomeria strutturale (o (o costituzionalecostituzionale) )

gigiàà vista nella forma vista nella forma di posizionedi posizione nel caso nel caso degli degli alcanialcani..

�� UnUn’’isomeria spazialeisomeria spaziale (o (o stereoisomeriastereoisomeria) in ) in parte giparte giàà vista nella forma vista nella forma geometricageometrica o o ciscis--transtrans..

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ISOMERIAISOMERIA

La stereoisomeria La stereoisomeria oltrecholtrechéé geometrica può geometrica può essere essere configurazionaleconfigurazionale o o otticaottica..

LL’’isomeria ottica genera una coppia di complessi isomeria ottica genera una coppia di complessi che sono lche sono l’’uno luno l’’immagine speculare non immagine speculare non sovrapponibilesovrapponibile delldell’’altro.altro.

Tali due complessi prendono il nome di Tali due complessi prendono il nome di enantiomerienantiomeri; distinguendosi cos; distinguendosi cosìì dai dai diastereoisomeridiastereoisomeri che non sono speculari che non sono speculari (situazione espressa nell(situazione espressa nell’’isomeria geometrica isomeria geometrica o o ciscis--transtrans).).

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ISOMERIAISOMERIA

Ogniqualvolta un atomo di C si trova legato a 4 Ogniqualvolta un atomo di C si trova legato a 4 costituenti diversi dcostituenti diversi dàà origine ad una origine ad una asimmetriaasimmetria di cui rappresenta il centro di di cui rappresenta il centro di asimmetria o centro asimmetria o centro chiralechirale (dal greco, con (dal greco, con significato di mano, ovvero di significato di mano, ovvero di specularitspecularitàà non non sovrapponibile).sovrapponibile).

I quattro costituenti diversi di 1 atomo di C I quattro costituenti diversi di 1 atomo di C asimmetrico possono essere disposti in 2 modi asimmetrico possono essere disposti in 2 modi diversi generando cosdiversi generando cosìì 2 2 enantiomerienantiomeri..

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ISOMERIAISOMERIA

Due Due enantiomerienantiomeri sono tra loro del tutto simili sono tra loro del tutto simili tranne che per la propriettranne che per la proprietàà fisica che permette fisica che permette di far rotare, di un certo angolo, la luce di far rotare, di un certo angolo, la luce polarizzata da cui vengono attraversati.polarizzata da cui vengono attraversati.

Tale rotazione avverrTale rotazione avverràà verso destra (verso destra (destrogiro destrogiro oo DD) o verso sinistra () o verso sinistra (levogiro levogiro oo LL).).

Se si mescolano in parti uguali lSe si mescolano in parti uguali l’’isomero isomero destrogiro e levogiro, il potere rotatorio si destrogiro e levogiro, il potere rotatorio si annulla e si ottiene un terzo isomero detto annulla e si ottiene un terzo isomero detto racemicoracemico..

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ISOMERIAISOMERIA

La La stereochimicastereochimica èè quella parte della quella parte della chimica che studia i composti chimica che studia i composti stereoisomeristereoisomeri..

In campo biologico lIn campo biologico l’’isomeria isomeria ottica ha enormi ottica ha enormi implicazioni; ad esempio implicazioni; ad esempio solo gli zuccheri della serie solo gli zuccheri della serie DD-- hanno importanza per hanno importanza per ll’’uomo, come pure solo gli uomo, come pure solo gli LL--amminoacidiamminoacidi ecc.ecc.

Grazie per lGrazie per l’’attenzioneattenzione


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