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Corso CFMA. LS-SIMat 1
Chimica Fisica dei Materiali AvanzatiChimica Fisica dei Materiali Avanzati
Part 9 – DendrimersPart 9 – Dendrimers
Laurea specialistica in Scienza e Ingegneria dei MaterialiCurriculum Scienza dei Materiali
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Nomenclature of dendrimersNomenclature of dendrimers
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Pros: highly iterative chemistry – good control on different generations – possibility to go to high generations (i.e. obtain very large dendrimers).
Cons: number of reaction steps increases rapidly with generation – poor control on structural defects, particularly on high generations
Dendrimer synthesis: divergent Dendrimer synthesis: divergent approachapproach
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Dendrimer synthesis: convergent Dendrimer synthesis: convergent approachapproach
Pros: number of reaction steps does not increase rapidly with generations – good control on structural defects – possibility to obtain anisotropic dendrimers
Cons: synthesis of large dendrimers is often hindered
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Functional dendrimersFunctional dendrimers
Functional units at the periphery
Functional units in the branching points
Functional units in the core
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From synthesis to applicationsFrom synthesis to applications
antenna systems sensors with signal
amplification NLO systems nano-reactors drug delivery systems catalysts contrast agents in
medical diagnosis molecular batteries Unimolecular micelles templates for
nanoparticle synthesis ….
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Molecular light-harvesting antennaeMolecular light-harvesting antennae An antenna for light harvesting is an organized
multicomponent system in which several chromophoric molecular species absorb the incident light and channel the excitation energy to a common acceptor component.
Organization must be achieved in the dimensions of time, energy, and space
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Natural antenna systemsNatural antenna systemsStructure of the LH2 light-harvesting antenna system of
Rhodopseudomonas acidophila which contains rings of 18 (left) and 9 (right) bacteriochlorophyll molecules.
The ring of B850 Bchl a molecules
The positions of the B800 Bchl a molecules between the helices of the b-apoproteins forming the outer cylindrical wall of the complex. The a-apoproteins are coloured yellow and the b- apoproteins green.
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Natural antenna systems - 2Natural antenna systems - 2
Schematic representation of the overall light harvesting process by LH2 and LH1 antenna complexes in bacterial photosynthesis. RC is the reaction center
Kuhlbrandt, Nature, 1995
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Light harvesting sytemsLight harvesting sytems
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… … an examplean example
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Dansyl: a commonly used Dansyl: a commonly used fluorescent dye fluorescent dye
highly fluorescent molecule useful to probe interactions with:
Protons
metal ions
dyesAbsorption and emission spectra in CH3CN:CH2Cl2 5:1 v/v
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Chemical sensorsChemical sensors
Conventional fluorescent sensor
Fluorescent sensor with high signal amplification
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Sensor of metal ions with signal Sensor of metal ions with signal amplificationamplification
One Co2+ guest is sufficient to quench each one of the 64 dansyl units, when they are excited
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10398
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Light controlled drug delivery Light controlled drug delivery systemssystems
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Medical applications: photodynamic therapyMedical applications: photodynamic therapy
Light absorption
O2
1O2
Singlet oxygen production
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