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�7

esano

3-etil-4-metilesano

3-etil-2-metilottano 5-(metilpropil)decano

2-metil-6-(2-metilpropil)desano

5-terz-butil-3-metilottano 4-terz-butil-4-metilottano 3-metil-6-(metiletil)nonano

4-etil-2,2-dimetilesano

Assegnare il nome ai seguenti ALCANI a partire dalla molecola

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�8

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCANI

2�2�4�4-tetrametilpentano

3-etil-2�5-dimetilheptano3-etil-2�6-dimetil-5-propiloctano

3�7-dietil-2�5-dimetilnonano

3-metil-6-isopropildecano 2�3�4�5-tetrametileptano

8-etil-5�6-dimetildodecano

4-sec-butil-2�3�7-trimetiloctano

5-etil-6-isopropildecano3�5-dietil-4�6�7-trimetilnonane

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�9

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALCANI�a�partire�dal�nome

Propano Pentano Ottano

4�5-dietilnonano 4-isopropileptano

5-terz-butilnonano 4-terz-butil-3�5-dimetileptano

4�4-diisobutil-2�6-dimetileptano

4-isopropil-2�4�5-trimetileptano 2�2�3�3�7�7-esametilottsno

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3CH3

CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3

CH2CH3

CH3CH2CH2CH CH2CH2CH3CH

CH3 CH3

CH3 CH2CH2 CH2CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH3C CH3CH3CH3

CH3 CH2CHCH CH CH2CH3CH3 CH3

C CH3

CH3CH3

CH3 CH CH2 C CH2 CH CH3CH3 CH2

CH CH3CH3

CH3

CHCH3

CH3

CH3 CH CH2 C CHCH2 CH3

CH3 CH3 CH3

CHCH3 CH3

CH3 C CH2 CH2 CH2 C C CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Disegnare le molecole dei seguenti ALCANI a partire dal nome

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�10

CH3C CH2

CH3

CH3

CHCH3

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH2 CH2 CHCH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

2,2,6-trimetiyleptano

2,2,4-trimetilpentano

1-etil-1,3-dimetilcicloesan 2,2,5-trimetilesano

1-etil-2-metilcicloesano ciclopropilciclopentano

1-�2,2-dimetilpropil)cicloeptane

ciclopropilbutano

1�2-metilciclobutil)pentano1-metil-3-propilciclopentano

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCANIAssegnare il nome ai seguenti ALCANI a partire dalla molecola

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�11

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCANI�CICLICI

CH3CH3 CH3

CH3

CHCH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CHCH3

CH3CH2CH

CH3

CH3

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALCANI�CICLICI�a�partire�dalnome

1,1,2-trimetilciclobutano 4-etil-1,1-dietilcicloottano 1-isopropil-3-metilpropilciclopentano

ciclobutilcicloeptano 4-butil-1,1-dietilcicloottano 4-t-butil-1,1-dietilcicloesano

1,1-dimetilcicloesane 1-metil-4-propilcicloesano ciclopropilpentano

1,2,4-trietilciclopentano 3-ciclobutilpentano

1-secbutil-2-isopropilcicloesano 1-isobutil-3-isopropilcicloesano

C CH3

CH3

CH3

CH2CH2CH3 CH3

Assegnare il nome ai seguenti ALCANI CICLICI a partire dalla molecola

Disegnare le molecole dei seguenti ALCANI CICLICI a partire dal nome

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�12

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALOGENO�ALCANI

CH2CH2F Br CCH3

CH3

CH3

Br

CH3 CH CH CH2 CH3

I

CH2 CH2 Cl

CH2 Br

Cl

CH3

Cl

CH3

CH3

I

C CH2

BrCH3

CH3 CH CHCH3

CH3

Cl

CH3CHI

CHCH

CH3

CH

CH2CH2

CH2CH3

CH3Cl

CH3CH2

CHCH2

Br

CH2CH2

CH3

CH3 CHCH2

CH3

Cl

CH3CH

CH3CH2 CH

ClCH2 CH3

CH3 CH3

Br

CH3CH3

CH3CCH3 CH2 CH

ClCH2 CH2

CH3Cl CH3 I

CH3

CH3Br

I

F

CH3

Br

CH3CH3

CH3

I

Cl

1-bromo-2-fluoroetano2-bromo-2-metilpropano 1-cloro-2-metilbutano

1-cloro-3-etil-4-iodopentane bromometilciclohesano1-cloro-4-iodo-3-�2-metiletil)-pentano

2-bromo-4-cloro-2,5-dimetilesano4-�1-cloroetil)-2-iodo-3-metilottano

3-�bromometil)esano

1-cloro-2-metilpropano 4-cloro-2-metilesane 2-bromo-5,5-dimetileptano

1,3-dicloro-5,5-dimetilesane

3-ethyl-1-iodo-2-methylhexane 1-bromo-3-iodociclopentano

1-etil-2-fluorociclopentane 1-bromo-2-metilcicloesano1-cloro-3-etil-4-iodoesano

Assegnare il nome ai seguenti ALOGENO ALCANI a partire dalla molecola

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�13

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALOGENO�ALCANI

2,3-dicloro-4-metilesano bromuro�di�isopropile 1,1-dicloro-2-metilcicloesano

2-cloropentano 1-bromo-5-etil-7-fluoroottane cloruro�di�etile

3-bromo-4-cloroottano 1-bromo-7-clorociclodecano 2-bromo-4-fluoroesano

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCHENI

CH2 CHCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C

CH2

CH2CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH

CH3

CH3

CH3 CH3CH2

CH2 CHCH2CH CH3

CH2

CHCH

CH3

CH3 CH3

CH3CH3

CH3CHCHCHCH2CH3Cl Cl CH3

CH3 CHCH3

BrCl

Cl

CH3

CH3 CHCH2CH2CH2CH3Cl

CH2 CH2CH2CH2CHCH2CHCH3Br CH2CH3

FCH3CH2 Cl

CH3 CH2CHCHCH2CH2CH2CH3Br Cl

Br

Cl

CH3CH3

Br F

pentene 2-etilesene 4-metilpentene

4-metilcicloesene metilciclobutene 1-etenilcicloesene

3-etil-3-eptene3-metilbuene4-ciclopentilpentene

Disegnare le molecole dei seguenti ALOGENO ALCANI a partire dal nome

Assegnare il nome ai seguenti ALCHENI a partire dalla molecola

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�14

CH2

CH3 CH3CH3

CH3CH3CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3 CH3 CH3 CHCH2C

CHCH3

CH3 CH2

CH3

CH3CHC

CH2CH3 CHCH3

CH3

2-etil-4-metilipentene 4-propenilcicloesene 3-isopropil-4-metilpentilcicloesene

3,4-dimetilciclopentene 5-t�rt-butil-1-metilcicloesene 2-isopropil-4-metilpentene

3,5-dimetiles-2-ene 5-etil-2-metiloct-2-ene 1-metil-2-metilpropilciclopentene

1-(2,3-dimetilbutil)-4-(metilpropil)cicloeptene4-(2-etilpentil)ciclopentene 1-metil-3-isopropilciclopropene

4-etenil-1,3-dimetilciclobutene 5-isopropilciclopenta-1,3-diene

7-etil-2,4,6-trimetil-8-isopropilciclootta-1,4-diene

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�15

BrCH2 CH CH CH2 CHCH2

CH2 CH CH3F

CH3

CH3 CH CH ClCH2 CH

Br

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCHINI

CH3 CH

CH3

CH2 C C CH3CH C CH2 CH2 CH3

CH3 C C CCH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH

CH3

C C CH2

CH3

4-etilciclopentene 3-isopropilept-2-ene3-ciclopropildipropene

1-isopropil-3-propilciclopentene 6-etil-2-metilott-4-ene

1-bromo-5-etil-7-fluoroott-2-ene 1-cloropropene bromoetene

5-metiles-2-ino 2,2,5,5-tetrametiles-3-ino pentino

4,5-dimetilottino 4,4-dimetiles-2-ino5-metilept-3-ino

octa-2,5-diino oct-5-enino 3,6-dimetilept-2-en-4-ino

Assegnare il nome ai seguenti ALCHINI a partire dalla molecola

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�16

CH3

CH

CH3

C C CH

CH3

CH3

CH3 CH2CH

CH2CH3

C C CHCH2CH3

CHCH3

CH3 CH3 CH2 CH2 CH

CH CH2

C C CH2 Cl

ClBr

CHCH

CHC

CH2Cl

F CHCH2

CCH3

CHCH

CHCH3

CC

CH2

CH2CH2

CH3

CHCH

CH2CH2

CHCH2

CCH

CH2CH2

CH2CH2

CH3

CH C C CH2CH3

CH3C CH

CH3

CH2 C CCH3

CH3C CH

CH3

CH3

CHCH3

CH3

CCH

C C CH3

2,5-dimetiles-3-ino 3,6-dietil-2-metilott-4-ino 6-cloro-3-propilesen-4-ino

1-bromo-5-cloropentino

4-ciclopentil-5-clorometil-3-fluorootten-6-ino

4-ciclopentil-2-decen-5-ino3-ciclobutil-4-pentilotten-7-ino

3,3-dimetilesa-1,5-diino 3,7-dietil-2-metilnon-4-ino 2,5,5-trimetilept-3-ino

6-isopropilciclodecinocicloesiletino cicloesilpropino

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�17

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALCHINI�a�partire�dal�nome

1,6-eptadiino 1-ciclodecino 5-isopropil-3-ottino

4-cloro-2-pentino bromoacetilene 4-bromo-7-cloro-1-ciclodecen-5-ino

4-terz-butil-5-decino 3-metilciclononino 3-etil-5-metil-1,6,8-decatriino

2,2,5,5-tetrametil-3-esino 3,5-eptadienino 3,4-dimetilciclodecino

3-(1-metilpropil)-1-eptino 5-terz-butil-2-metil-3-ottino 1-(2-metilcilopentil)acetilene

Cl

Br

Br

Cl

Disegnare le molecole dei seguenti ALCHINI a partire dal nome

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�18

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�COMPOSTI�AROMATICI

Cl

Br

Cl

Cl

Br

Cl OH NH2

Cl

O

Br

I

F

SH

1-bromo-3-clorobenzene 3-metilbutilbenzene 2,6-diclorotoluene

1,2,3,5-tetrametilbenzene1-bromo-2-butilbenzene

1,2-dipropilbenzene 1-etil-3-isopropil-5-propilbenzene secbutilbenzene

1-cloro-3-etilbenzene 3-metilfenolo3-cloroanilina

1-bromo-3-metossibenzene4-iodotoluene

3-fluorobenzotiolo

Assegnare il nome ai seguenti COMPOSTI AROMATICI a partire dalla molecola

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�19

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�COMPOSTI�AROMATICIa�partire�dal�nome

4-cloro-1,2-dietilbenzene isopropilbenzene p-xilene

1,2-dimetilbutilbenzene 3-metilanilina 1-cloro-3-etilbenzene

4-nitrofenolo 3-metossitoluene 4-terzbutiltoluene

4-iodo-2-metilfenolo 2,5-dicloroanilina 1,2,4-triclorobenzene

2-bromo-5-metossi-4-nitrofenolo 4-etil-3-metilfenolo

Cl

NH2

Cl

N�

O-

O

OH

O

I

OH

Cl

Cl

NH2

Br

ON�

O- O

OH OH

Disegnare le molecole dei seguenti COMPOSTI AROMATICI a partire dal nome

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�20

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCOLI

CH3 CH CH� CH�

CH3

OH CH3 CH CH� OHBr

CHOH

CH3

CH3CH�

CCH

CH�CH�

CH3

OHCH�

CH3

CHOHCH3

CH3 CH CH CH3

OH

Cl

CH3 CH C CH3

CH3

CH3OH OH CH3

OHCH3

ClCH3

CH�CH3

OH

OH

Cl

OH CHCH3

CH3

OH

OH

Br

OHCH3

CH

CH3

CH�

CH3

OH

3-metilbutanolo 2-bromopropanolo

cicloesiletanolo

ept-3-en-3-olo 1-(2-etilciclopentil)etanolo3-clorobutan-2-olo

3,3-dimetilbutan-2-olo1-cloro-4,5-dimetilottan-3,6-diolo

2-etil-6-metilcicloesanolo

7-cloro-4-metilnon-5-en-3-ol

3-isopropilciclopentanolo

2,5,5-trimetilcicloesanolo

2-metil-4-fenilbutan-2-olo

2-bromo-5-metilept-2-en-3-olo 2-metilpropanolo

Assegnare il nome ai seguenti ALCOLI a partire dalla molecola

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�21

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALCOLI�a�partire�dal�nome

2,3,4,5,6-pentaclorofenolo 3-esen-2-olo

1-ottin-3-olo 2-metil-2-propil-1,3-propandiolo 3-metilpentanolo

7,7-dimetil-4-ottanolo 2-terzbutil-3-metilcicloesanolo5-metil-4-propil-3-eptanolo

3-cloro-1.2-propandiolo 5-(metilpropil)-1-otten-7-in-3-olo 4-benzil-3-eptanolo

2,6-dimetilfenolo o-(2-idrossietil)fenolo 6-(bromometil)-5-iodo-2-metil-3-decanolo

OH

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

OH

OHOH

OHOH

OH

OH OH

Cl

OH

OH

OH

OH

OH OHOH

Br

IOH

Disegnare le molecole dei seguenti ALCOLI a partire dal nome

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�22

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ETERI�ed�EPOSSIDI

OO

O

O

O

O

O

O

Br

O O

O

CH3CHCH�

CH3

OCH�CH3 CH3OCH�CH�O CH3

CH3CH� CH� CH CH�

OCH3 C

CH3

C

CH3

CH3

O

CH� CH

CH�O

CH CH�

OCH�

CH3

cicloesiletiletere

etenilmetiletere

metossibenzene

dicicloesiletere 1-etossi-2-metilpropano

1,2-dimetossietano

1,2-dietossicicloesano 2-propilossirano tetrametillossirano

ciclopentil�propil�etere 3-etenilossipropene1-etossicicloesa-1,4-diene

1-metossicicloesene

1-bromo-4-metossibenzene1,2-dimetossibenzene

Assegnare il nome ai seguenti ETERI ed EPOSSIDI a partire dalla molecola

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�23

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ETERI�ed�EPOSSIDI�a�partire�dal�nome

1-(2-propossietil)ciclopentene 3�cloro-1,2-epossicicloesano

1,2-epossi-1,3,3-trimetilcicloesano 3-etil-1-etossieptano propossi�butano

3-etossipentano difeniletere cicloesil�ciclopentil�etere

4-allil-2-metossifenolo 1-cloro-3-fenossibenzene 1-cicloesil-1,2-epossi-2-metilpropano

2,3-epossi-2,4,4-trimetilpentano 2-cloroetil�butil�etere

OO

�l

OO

O

OO O

OH

O

�l

OO

O

O�l

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�24

Assegnare�il�nome�dei�seguenti�TIOLI�e�TIOETERI�a�partire�dalla�molecola

CH3 C

CH3

CH3

CH�

SHSH

CH�CH�

SHCH3

CHCH

CH�SH

Cl

SHO

CH3

C CH3CH3

CH3

SH SH

CH�CH3

CH3

CH�S

CH3

CH3

SCH

CH3

CH�

CH3

SCH�

CH3

SHS

SH

Br CH3

C

CH

CH3

Cl

CH3

SH

CH3

CHCH�

CH3

SCH�

CH�

CH3

SCH3

S

2,2-dimetilpropanetiolo etan-1,2-ditiolo but-2-entiolo

2-clorocicloesanetiolo

4-t�butl-3-metossibenzentiolo 4-etilbenzentiolo

metiltioetano2-metiltiobutano etiltiocicloesano

4-metiltio-1,3-ciclopentadientiolo

3-bromobenzentiolo 1-cloro-2,2-dimetilpropantiolo

2-propiltiobutano

metiltiobenzene cicloesiltiocicloesano

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�25

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�TIOLI�e�TIOETERI�a�partire�dal�nome

3-metilpentiolo 2-clorocicloesantiolo etiltiopropano

1-fenil-2-propantiolo 3-metilpentiolo

CH�CH�

CH CH�

CH�CH3CH3

SH

Cl

SH

S

SH

SH

1-bromo-2-nitropropantiolo

Br

NO�

SH

3-metiltiocicloesantiolo

SH

S

SH

2-ciclopentiletantiolo

SO

1-etiltio-2-etossietano

4,4-dimetil-2-penten-1-tiolo

CH3 CH3

CH3

SH

SH

3-fenil-2-butantiolo

O

Cl

SH

3-cloro-1-metossibut-2-ene-2-tiolo

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�26

3Assegnare�il�nome�alle�seguenti�AMMINE�a�partire�dalla�maolecola

CH3CH CH3

NH�NH� NH�

CH3 CH CH� CH CH3

NH� CH3

CH3 NH CH� CH� CH3 CH3 N CH� CH� CH3

CH3

NH

NHCH3 N CH

CH3

CH� CH3 N

CH3

CH3

NH�

Cl

N

OCH3

NH�

NH�

CH3

CH3 C C CH CH3

NHCH3

NH�NH�

propan-2-ammina eptan-1,7-diammina 4-metilpentan-2-ammina

�-metilpropanammina �,�-dimetilpropanammina �,2-dimetilpentanammina

�-ciclopentilciclopentanammina �,�-dimetiletenammina �,�-dimetilmetanammina

3-cloroanilina �,�-dimetilcicloesanammina 3-metossianilina

4-metilanilina

�-metilpent-3-in-2-ammina esan-2,4-diammina

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�27

Assegnare�il�nome�alle�seguenti�AMMINE�a�partire�dalla�maolecola

N,N-dimetilpentanammina N-(2-metilpropil)anilina 4-metossianilina

NNH

NH�

O

2-cloro-3,4,6-trimetilottanammina

Cl

N-etilcicloesanammina

NH

1-cloro-2-metossietilammina

Cl

ONH�

N,2-dimetil-4-nitroanilina

NH

NO�

N-metilciclopentanammina

NH

NH

N-etil-2-pentanammina

2-esen-3-ammina

NH�

NH�

F

3-fluoro-2-cicloesenammina N,2,3-trimetilbutan-2-ammina

NH

3-ciclopropil-2-penten-2-ammina

NH�

3-ciclobutil-4-cloro-5-nitroanilina

NH�

Cl

O�N

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�28

Assegnare�il�nome�alle�seguenti�ALDEIDI�e�CHETONI�a�partire�dalla�molecola

CH3CH

CH

O

CH3

CH�

CH CH

OCH

O CH�CH�

CH�CH�

CHO

CH3 CH CH C

CH3CH3

O

CH3

O

O

O

O O O

CHO

CH�CH3

OH

O

CH3 CCH�CH CH3

O CH3

CH3CH

CH3

CH�C

O

CH

CH3

CH�CH3

O

O

2-metilpropanale prop-2-enaleesandiale

3,4-dimetilpentan-2-one 4-metilfeniletanone 3-fenilprop-2-enale

ciclopentiletanone cicloesan-1,3-dicarbaldeide ciclopent-3-enecarbaldehyde

2-etil-4-idrossibenzaldeide 2-metil-5-isopropilcicloesanone

4-metilpentan-2-one

2,5-dimetileptan-4-one 2-propilciclopent-4-ene-1,3-dione

CH�CH3OCH3 C

O

4-metossifenilpropanone

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�29

Disegnare�le�molecole�delle�seguenti�ALDEIDI�e�CHETONI�a�partire�dal�nome

propanale 2-fenil-3-pentanone 2-bromociclopentanone

ciclobutancarbaldeide benzaldeide 1-ammino-2-propanone

3-metilbutanale 4-cloro-2-pentanone fenilacetaldeide

2,2-dimetilcicloesancalbaldeide 1,3-cicloesandione

bromo-2-propanone 2-fenil-3-metilbutanale butandiale

CH3CH�CH

O CH C CH�CH3 CH3

OO

Br

OO

CH� C CH3

O

NH�

CH

CH CH�

CH3

CH3

O

CH3

C CH�

CH� Cl

O CH�CH

O

CH3

CH3

CHO O

O

CH�

CCH3

Br

OCH3

CHCH

CH3

CH3

CCHCH

CHCHCH

CHCH�

CH�CHO

O

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�30

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ACIDI�CARBOSSILICI�a�partire�dalla�molecola

CH3 C

CH3

CH3

CH� C

O

OHO

OH

O

OH

Cl

O OHO

OHNO�

COOH

OH

Br

O

COOHHOOC

COOH

COOH

O

OH

NO�

Et

COOHO

OH

CH� C

CH3

C

ClCl O

OH CH C CH CH3

C

OOH

CH3CH

CH3 CH3

COOH

BrOCH3

Acido�3,3-dimetilbutanoico Acido�3-fenilprop-2-enoico Acido�penta-2,4-dienoico

Acido�2-cloro-

5-metilciclopentancarbossilico

Acido�

2-(cicloes-2-enil)etanoicoAcido�3-nitrobenzoico

Acido�4-bromoesanoico Acido�ciclopentan-1,3-dicarbossilico Acido�2,5-dimetilesandioico

Acido�ept-4-enoicoAcido�1-etilciclopentan

carbossilico

Acido�2,3-dicloro-

2-metilpropanoico Acido�2-metil-

3-isopropilpent-3-enoico

Acido�3-bromo-

4-metossicicloesancarboxylico

Acido�

2-nitro-5-etilcicloesancarbossilico

Assegnare il nome ai seguenti ACIDI CARBOSSILICI a partire dalla molecola

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�31

Disegnare�la�molecola�dei�seguenti�ACIDI�CARBOSSILICI�a�partire�dal�nome

Acido�2-bromobutanoico Acido�2,3-dimetilpentanoico Acido�3,3,4-trimetilpentanoico

Acido�2-isopropil

ciclobutancarbossilico

Acido�3,4-dietilcicloesan

carbossilico

Acido�4-cloro-

3-fenileptanoico

Acido�m-idrossibenzoico Acido�4-etil-2-propilottanoico Acido�trifenilacetico

Acido�eptandioico Acido�4-etil-2-propilottanoico Acido�2-esen-4-inoico

O

OH

Br

O

OH

O

OH

O

OH O OH

O

OH

Cl

OOH

OH

O

OH

O OH

O

OH

O

OH O

OH

O

OH

Disegnare le molecole dei seguenti ACIDI CARBOSSILICI a partire dal nome

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�32

Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALOGENURI�ACILICI�a�partire�dalla�molecola

CH3CH�CH�C

O

ClCOClCH3 C

O

CH� CH

ClC

O

Cl CH�CH�CH� C

O

Cl

C C

COCl

Cl

H3CO

CH�CH3

C

O

BrCl

O

COCl

O

Cl

O

Cl

O

Cl

O

Cl

S

O

Cl

OH

OCl

NH�

Cloruro�di�butanoile Cloruro�di�

4-cloro-4-ossopentanoile

Dicloruro�di�

pentanediolo

cloruro�di�2-cloro-

3-metossipent-2-enoile�

Bromuro�di�

4-clorobenzoile

Cloruro�di�

4-ossociclopent-2-encarbonile

Cloruro�di�

3,4-dimetilesanoile

Cloruro�di�

2,3-dimetibut-2-enoile

Cloruro�di�

4-etilesanoile

Cloruro�di�

3-metiltiociclobutancarbonile

Cloruro�di

4-etil-2,3-dimetilesanoile

Cloruro�di2-ammino-

5-idrossicicloes-3-ene-1-carbonile

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�33

Disegnare�i�seguenti�ALOGENURI�ACILICI�a�partire�dal�nome�

Cloruro�di�2-clorobutanoile Bromuro�di�3-metilesanoileCloruro�di�

2-bromocicloesancarbonile

Cloruro�di�2-etilpentanoileCloruro�di�4-idrossi-

3-(idrossimetil)-3,6-eptandienoile

Bromuro�di�

3-benzil-4-pentenoile

Bromuro�di�3-idrossi-

2-metilbenzenoile

Cloruro�di�2-ammino-

2-metil-3-ossopentanoile

Cloruro�di

2-fenil-3-isopropil-

4-mercaptoeptanoile

Cloruro�di�2-bromo-

3-etilciclobutancarbonile

Bromuro�di�5-metil-

3-mercaptocicloesancarbonile

Cloruro�di�2-osso-

3-metilpentanoile

Cl

O

Cl

O

Br Br

OCl

O

Cl

O

Cl

OH

OH

O

Br

O

Br

OHO

O

Cl

NH� O

Cl

SH

O

Cl

BrOBr

SHO

Cl

O

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�34

Assegnare�il�nome�alle�seguenti�ANIDRIDI�a�partire�dalla�molecola

CH3CH�

CO

O

C

O

CH�CH3

CH3

CO

CCH�

CH3O

O

C

O

OC

O

CH�CH3

C

O

OC

O

CH3CH�

C

O

OC

O

CH�

Cl

CH3

CO O

C

O

CH�CH3

C

O

OC

O

CHCH

CH3

NH�

Cl

Cl OC

O C

CH3

O

CH�

CH3

C

O

OC

O

CH�CH3

C

O

OC

O

CH�CH�CH

CH3

CH�Br Cl

C

O

OC

O

CH

CH3

CH3CH3

C

O

CH� OC

O

CH

CH�CH3

Anidride�propanoica Anidride�acetico

�propanoica

Anidride�benzoica�

propanoica

Anidride�cicloesancarbossilica Anidride�cloroacetico

�propanoica

Anidride�acetico

propanoica

Anidride�2-ammino

propanoico�dicloroaceticaAnidride�acetico�

propanoicaAnidride�acetico�

ciclopentilacetica

Anidride�3-bromobutanoico�

3-cloropropanoica

Anidride�acetico�

2-metilpropanoica

Anidride�propanoico�

prop-2-enoica

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�35

Anidride�acetico�formica Anidride�butirricaAnidride�ciclobutan

�ciclopentancarbossilica

Anidride�2-bromo

propan�pentanoica

Anidride�

2-nitrociclobutan�benzoica�Anidride�propanoica

Anidride�

4-metossipentan�esanoica

Anidride�

2-bromoacetico�2-pentenoica

Anidride�

ciclopentanoica

Anidride�acetica Anidride�formica Anidride�acetico�formica

O

O

O

O

O

O

O

O

O

Br

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

Br

O

O

O

O

O

O

OOOO

O

O

O O O

Disegnare��le�molecole�delle��seguenti�ANIDRIDI�a�partire�dal�nome

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�36

Assegnare��il�nome��alle��seguenti�AMMIDI�a�partire�dalla�molecola

CH3CH�

CH�CH�

CO

NH�

C

NH�

O CH�CH�

CH�

CH�C

O

NH�

H�NOC

SH

CONH�

OHC

CCH

C

OO

CH3 NHCH3

BrCH3

CO NH

C

O

NH CH3CH3

Cl

Cl

NH�

C

O

NH� CH3CH

Br

CH�C

O

NHCH3

C

O

NH�CH C CH�

CH� C

N

O

CH3

CH3

CH�C

NH�

NH�

O

Pentanammide Esandiammide 2-mercaptociclobutan

carbossammide

4-formilbenzammide2-bromo-�-metil-3-osso

butanammide

�-fenilacetammide

4-cloro-�,4-dimetilcicloesan

carbossammide

5-ammino-

2-clorobenzammide

3-bromo-�-metil

butanammide

2-cicloesilacetammide�,�-dimetilpent-4-inammide

2-(3-amminociclopentil)

acetammide

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�37

Disegnare�le�molecole�delle�seguenti�AMMIDI�a�partire�dal�nome

N-etil-N-metilbutanammide 2-(p-bromofenil)acetammide 2,2-dimetilesanammide

m-benzoilbenzammideN-metilcicloesan

carbossammide

4-ciclopentil-N-isopropil-

5-esenammide

6-fenil-4-idrossi-2-metossi

eptanammide

3-(2-bromociclopentil)-

2-butenammide

3-ciclopropil-2-ammino

propanammide

2-ciano-4-benzil-

2-esenammide

N-etil-N-metil-2-ciclopropen

carbossammide

N-isopropil-2-propil

pentanammide

O

NO

NH�Br

O

NH�

O

NH�O

O

NH

O

NH

O OH

O

NH�

O

NH�

Br

O

NH�

NH�

NC

O

NH�

O

N

O

NH

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�38

Assegnare�il�nome�ai�seguenti�ESTERI�a�partire�dalla�molecola

CH3

C O

CH3

O

CH3O

CH2CH

OH

C

O

OCH2

CH3

OC

O

CH3

NO2

CH3CH2

OC

O

CH2CH

Br

CH2NH2

CH3CH2

OC

O

CC

CH3

C

O

OCH2

CH3

Br

NCH3CH3

C

O

OCH3

OC

O

CH2

CH2CH3

COOCH2CH3F

CH3

COOCH�CH3)2

O

O

O

O

O

O

OH

O

O

Acetato�di�metile 2-idrossi-3-metossipropanoato�di�etile Acetato�di�

4-nitrofenile

4-ammino-3-bromobutanoato�di�etile 2-bromo-3-metilbut-

2-endioate�di�etile�2-(N,N-dimethylammino)

benzoate�di�metile

Butanoate�di�ciclobutano

4-fluoro-5-metilciclopent-2-ene-carbossilato�di�etile

4-ossocicloes-2-enecarbossilato�di�isopropile

5-fenilpentanoato�di�isopropile 3,4-dimetilciclopent-3-ene

carbossilato�di�metile�2-idrossi-5-ossoes-

3-enoate�di�cicloesile

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�39

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ESTERI�a�partire�dal�nome

3-ossopentanoato�di�etile 1-metilcicloesan

carbossilato�di�metile2-ciclobutencarbossilato�

di�etile

Formiato�di�isopropile Acetato�di�vinile3-mercaptobutanoato�

di�isopropile

4-fenil-5-metossi

pentanoato�di�metile2-secbutilesanoato

�di�cicloesile

2-metil-3-propil-

3-eptenoato�di�propile

5-cicloesil-4-cloro-6-metil-

4-ottenoato�di�metile

3-ammino-8-osso-6-propil-

4-nonenoato�di�ciclopentile

3-clorobutanoato

�di�ciclobutile

O

O

OO

O

O

O

O

OH

O

O

SH O

O

O

O

OO

O O

O

O

O

Cl

O

O

NH2

O

O

O

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�40

Assegnare�il�nome�ai�seguenti�NITRILI�a�partire�dalla�molecola

CH3CH

CH3

CN

CN

CN

O

OH

CN

Cl

CN

O

CNS

CHO

N

N

SHOH

N

NH�

F

CN

CN

OHClCN

NH�

Cl

2-metilpropanonitrile fenilacetonitrile 3-ossopropanonitrile

2-cloroetil-3-idrossibutanonitrile

6-t�rt-butossicicloes-2-enecarbonitrile 3-formil-5-etiltiobenzonitrile

2,4-dimetilesanonitrile4-idrossi-3-mercaptociclopent-

2-enecarbonitrile

2,2-dimetilbutanonitrile

5-ammino-4-fluoro-3,5-dimetilesanonitrile

2-cloroetil-5-idrossiesa-2,4-dienonitrile [3-amminometil-5-cloro

metilfenil]acetonitrile

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�41

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�NITRILI�a�partire�dal�nome

3-metilpentanonitrile m-clorobenzonitrile 2-ciclobutencarbonitrile

2-ammino-3-cloro-4-

eptenonitrile2-metiltio-3-fenil

cicloesanonitrile2,4-dimetil-2-cloro

pentanonitrile

1-bromo-2-ciclobuteno

nitrile3-cloro-2-idrossi

benzonitrile

3-metilammino-4-osso

pentanonitrile

3-metilpentanonitrile

p-nitrobenzonitrile

3-metilpentanonitrile

2-idrossimetilesanonitrile

3-metilpentanonitrile3-metilpentanonitrile3-metilpentanonitrile

3-bromo-2-cloro-

2-pentenonitrile

N

Cl

C

NC

N

NH�

Cl

S

N

Cl

Br

N

Cl

OH

N

NNH

O

NO�

N

OH

N Br

Cl

N

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�42

Assegnare�il�nome�ai�seguenti�ETEROCICLI�a�partire�dalla�molecola

N

OH

S

NH�

F

2-metilpiridin-4-olo 5-fluorotiofen-3-ammina

O

SH O

4-metossifuran-2-tiolo

N

OHF

4-fluoro-2,3-diidropiridin-

2-olo

CHO

NH

5-vinil-2,3-diidropirrol-

3-carbaldeide

N

S O

3-metossi-5-metiltio

pridina

O C6H5

NH� F

4-fluoro-5-fenilfuran-

3-ammina

N

N F

OH

2-fluoropirimidin-

4-olo

N

S

NH�

1,3-tiazol-2-ammina

S

NOH

5-metil-1,4-tiazin-2-olo

NH

NH� NH�

pirrol-2,5-diammina

S

NH

OHBr

6-bromo-1,4-tiazin-2-olo

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�43

Disegnare�le�moleocle�dei�seguenti�ETEROCICLI�a�partire�dal�nome

NHN

OH

5-metilpiridin-3-olo 2-vinilpirrolo

S SH

5-metiltiofen-3-tiolo

O

Cl

O

OH

acido�5-cloropiran-

2-carbossilico

C6H5

O

NH�

5-fenil-4-metilfuran-

3-ammina

NH

N

OH

2-etilimidazol-

4-olo

NH

S

O

5-metiltiopiperidin-3-one

EtOOCS

NH

1,3-tiazin-5-carbossilato

�di�etile

SS

OH

OH

1,3-ditiol-2,4-diol

NO�

NH

F

2-fluoro-4-nitropirrolo

O

N

NH�

O

5-ammino-1,3-ossazin-

6-one

NH

OH

OH

pirrolidin-2,4-diolo

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�44

Assegnare�il�nome�ai�seguenti�BiCICLI�a�partire�dalla�molecola

OH

NH�

2-amminobiciclo[4.2.0]ottan-7-olo

O

6-metilbiciclo[3.2.0]eptan-3-one

OH

biciclo[4.3.1]dec-2-en-7-olo

biciclo[3.2.2]nonano

Br

SH

O

3-bromo-5-meossibiciclo[4.2.1]nonan-7-tiolo

O

NH�

7-amminobiciclo[4.3.2]undecan-3-one

SH

SH

O

7-ethossibiciclo[4.3.1]decane-3,9-ditiolo

COOEt

bicyclo[3.1.1]�eptan-2-carbossilato�di�etile

CHO

NC

2-formilbiciclo[3.3.2]decan-9-carbonitrile

SH

O

3-etil-9-mercaptolbiciclo[3.2.2]nonan-6-one

Br

F

OH

8-bromo-7-fluorobiciclo[3.2.1]octan-6-ol

OHCOH

7-idrossibiciclo[4.2.1]nonane-9-carbaldeide

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�45

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�BICICLI�a�partire�dal�nome

OH

NH�

2-amminobiciclo[3.2.1]octan-6-olo

SH

Cl

O

5-cloro-6-mercaptobiciclo[2.1.1]esan-2-one

NH�

SH

Cl

2-ammino-3-clorobiciclo[2.2.1]eptane-7-tiolo

CHO

NH�

S

6-ammino-9-metiltiobiciclo[3.2.2]nonan-2-carbaldeide

COOH

SH

OH

Acido�7-Idrossi-3-metil-9-mercaptobiciclo[3.3.3]undecan-2-carbossilico

O�N

OHNH�

F

6-ammino-2-fluoro-8-metil-4-nitrobiciclo[3.2.2]nonan-3-olo

EtOOC

OH

SH

8-idrossi-7-mercaptobiciclo[3.2.1]octan-2-carbossilate�di�etile

OH

NH�

6-ammino-8-metilbiciclo[3.2.1]octan-2-olo

bicIclo[3.1.1]eptano

NC

CHO

F

4-fluoro-5-formIlbicIclo[2.2.1]eptan-2-carbonitrile

HOOC

SH

Acido�2-mercaptolbiciclo[3.2.1]octan-6-carbossilico

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�46

Assegnare�il�nome�ai�seguenti�SPIRANI�a�partire�dalla�molecola

OH

NH�

6-amminospiro[3.5]

nonanolo

O

NH�

F

2-ammino-5-fluorospiro[2.4]

eptanone

SH

Cl

6-clorospiro[3.3]

eptantiolo

OH

COOH

Acido�8-idrossispiro[3.4]

oct-5-ene-2-carbossilico

CN

OH

3-etIl-7-Idrossispiro[4.5]

decan-2-carbonitrile

Cl

Br

NH�

4-bromo-7-clorospiro[4.4]

nonan-2-ammina

CONH�

O

CHO

8-formil-2-ossospiro[3.4]

octan-5-carbossammide

Cl

F

7-t�butl-4-cloro-1-fluoro

spiro[2.5]octanO

COCl

NO� Cl

Cloruro�di�3-cloro-5-nitro

spiro[3.4]octan-1-carbonile

OHC OH

OCH3

4-idrossi-6-metossispiro[2.3]

esane-1-carbaldeide

OH

SH

9-metil-6-mercapto

spiro[4.5]dec-3-en-2-olo

OH Br

1-bromo-9-etilspiro[4.5]

decan-7-olo

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�47

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�SPIRANI�a�partire�dal�nome

OH

SH

Cl

ClNH�

NH�

NH�

SH

NH�

SH

Cl

O

OH Br

1-amminospiro[2.5]

octan-6-tiolo

8-metilspiro[3.4]

octan-6-olo

6-etilspiro[4.5]

dec-7-en-2-one

2-cloro-3-metilspiro[4.5]

decan-8-tiolo

8-clorospiro[4.4]

nonan-1,7-diammina

H3CH�CO

OHC

6-etossispiro[3.4]

octan-1-carbaldeide

H�NOC

OH

OH

1,3-diidrossispiro[3.4]

octan-6-carbossammide

1-bromo-9-metilspiro[4.5]

decan-7-olo

5-ammino-1-clorospiro[2.3]

esane-4-tiolo

EtOOC

Cl

5-cloro-8-etilspiro[5.5]

undecan-2-carbossilato�di�etile

O�N

Br

1-bromo-5-nitro-6-isopropil

spiro[2.4]eptano

OH

SH

7-propil-5-mercaptospiro

[3.4]�oct-2-enolo

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�48

Assegnare�il�nome�alle�seguenti�strutture�MISTE�a�partire�dalle�molecole

OH

NH�

Cl

4-amminoetil-5-cloro-

3-metilesan-2-olo

CHO

COOEtF

Cl

3-cloro-5-fluoro-6-formilcicloes-

2-en-1-carbossilato�di�etile

OH

NO�

m-nitrofenolo

O

CN

2-acetilbut-3-enonitrile

NH�

S

O

5-etossi-4-metiltioesanammina

Cl

OH

O

Acido�3-(3-clorofenil)-

4-metilpent-4-enoico

OEt

SH

Cl Cl

2,4-dicloro-3-etossi

cicloesantiolo

H5C6C�H5

OH

6-metil-6-feniloct-3-in-2-olo

O

O

N

4-(N,N-dimetilammino)-

6-ossooept-4-enale

Cl

O

NH�

F

NH�

Cloruro�di�4,5-diammino

-5-fluoropentanoile

OHC

OH

2-(3-etil-5-idrossi

ciclopent-2-en)acetaldeide

O

NH�

SH

4-ammino-2-metossi

benzentiolo

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�49

SHOH

Cl

1-cloro-4,6-dimetil-7-mercaptoept-6-en-2-ol

NH�

COOH

Acido�3-ammino-2-isopropilcicloesanecarbossilico

CNSH

2-metil-4-mercaptopent-3-enonitrile

O

O

F

OH

Br

2-bromo-3-fluoro-2-idrossi-4-ossoesanale

NH�

3-etil-5-isopropilciclopentenammine

S

Cl

CHO

4-cloro-7-metiltiooctanale

OH

OH

NH�

2-(2-ammino-4-idrossipentan-3-il)ciclopentanolo

O

OHF

NH

5-etil-4-fluoro-7-idrossi-4-(metilammino)eptan-2-one

SHCl

NH�

2-ammino-3-t�rt-butil-5-clorobenzentiolo

OHC

COOH

Acido�4-formil-3-propilcicloesa-1,4-dien-1-carbossilico

NH�

OH

O

2-ammino-3-ciclopropil-8-idrossi-5,6-dimetiloctanale

O�N

O

NH�

4-ammino-2-nitrociclopentanone

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�50

NH� NH�SH

OHNH�

Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�gruppi�funzionali�MISTI�a�partire�dal�nome

3-(amminoetil)ciclopentanolo 5-ammino-3-(2-aminopropil)esane-2-tiolo

CHO

O Br

2-(1-bromoetil)-5-metossies-2-enale

SHCl

OH

5-cloro-3-mercaptoes-2-en-2-olo

NO�

NH�

4-nitro-2-isopropilanilina

O NH�

NH� F

3-fluorofuran-2,4-diammina

O

SH

Br

2-bromo-1-etossipropantiolo

O

N

Cl

O

4-cloro-�,�-dimetil-3-ossopentanammide

O

S

4-[1-metil-3-(metiltio)butil]ciclopent-2-ene-1-carbaldeide

SH

NNH�

2-ammino-5-mercaptobenzonitrile

COOMeO

4-[1-ciclobutil-1-metossimetil]-3-metilesanoate�di�metile

NHOH

4-[isopropilammino]pent-2-en-2-olo

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O

OHOCl

Acido�5-(clorocarbonil)-4-etilept-4-enoico

O�N NO�

OH

NH�

4-ammino-3,5-dinitrofenolo

OH

OH

2-(1-metil-4-idrossibutil)ciclopentanolo

O

SH

3-mercaptocicloes-2-enone

OH

NH

OH

4-(metilammino)buta-1,3-dien-1,3-diolo

OBr OH

5-[1-bromo1-idrossimetil]ept-5-en-3-one

O

NH�

OH

4-amminofuran-2-olo

O F

Cl

9-cloro-5-fluorobiciclo[4.3.2]undecan-7-one

ClO

O

NH�

NH�

6-ammino-2-cloro-5-etil-4-ossoept-5-enammide

CN

O

O

F

2-ciano-4-etil-6-fluorobenzoato�di�etile

ONH�

4-(2-ammino-3-metilcicloprop-2-enill)pentan-2-one

BrBr

2-bromo-5-(bromometil)-4-etil-6,6-dimetilepta-1,3-diene

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