Nomenclatua degli Idrocarburi

Alcani

I nternational

U nion of

P ure and

A pplied

C hemistry

REGOLE IUPAC REGOLE IUPAC nomenclatura sistematica

“eye-you-pac”

colloquiale:

È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome.

Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimonome a un dato composto.

Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è in grado di disegnare il composto.

CARATTERISTICHECARATTERISTICHEDELLA NOMENCLATURA IUPACDELLA NOMENCLATURA IUPAC

STRUTTURA NOMEIUPAC

Formula di struttura

H C

H

H

H

CH4

metano

Formula di struttura

H C

H

C

H

H

H

H

CH3 CH3

etano

Formula di struttura

CH3 CH CH3

CH3

H C

H

C

H

C

H

H

H

H

CH H

H iso-butano

Formula di struttura

CH3 CH CH2

CH3

CH3

H C

H

C

H

C

H

H

H

C

CH H

H

H

H

H

iso-pentano

Alcani a catena lineare

I nomi dei composti organici dipendono dal n. di atomi di carbonio che compongono la catena.

I nomi di tutti gli alcani prendono il suffisso ano.

Alcani a catena lineare

CH4

metano

CH3 CH3

Alcani a catena lineare

etano

CH3 CH2 CH3

Alcani a catena lineare

propano

Alcani a catena lineare

butano

CH3 CH2 CH2 CH3

C1 metano

C2 etano

C3 propano

C4 butano

C5 pentano

C6 esano

C7 eptano

C8 ottano

C9 nonano

C10 decano

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)5CH3

CH3(CH2)6CH3

CH3(CH2)7CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

CH3(CH2)8CH3

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

Alcani a catena lineare

Che nome ha il seguente composto?

pentano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Che nome ha il seguente composto?

eptano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Che nome ha il composto?

nonano

CH3 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH3

Alcani a catena ramificata

Gli alcani a catena ramificata presentano dei sostituenti che vanno a sostituire atomi di idrogeno nella catena lineare.

Questi sostituenti sono detti radicali o gruppi alchilici.

CH3 CH CH CH CH2 CH3

CH2 CH3

CH3CH3

Radicali alchilici

Alcani a catena ramificata

Per assegnare il nome ad un alcano a catena ramificata bisogna identificare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga presente nella molecola.

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

Questa viene detta appunto catena principale.

CH3 CH2 CH2 CH

CH3

CH3

C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-Ccatena principale

sostituente

sostituente

LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI SOSTITUENTISOSTITUENTI

I gruppi legati alla catena principale si definiscono sostituenti.

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

Questa catena prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la compongono .

Per la catena di 5 atomi di carbonio il nome è pentano.

pentano

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

Questa catena possiede un radicale. Il nome di questo radicale è metile.

CH3 CH2 CH2 CH

CH3

CH3

pentano

Alcani a catena ramificata

Il nome dei radicali deriva dal nome degli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio.

Si sostituisce la terminazione ano con ile.

ASSEGNARE IL NOME AI SOSTITUENTI

C1 metileC2 etileC3 propileC4 butileC5 pentileC6 esileC7 eptileC8 ottileC9 nonileC10 decile………

alcano

alch-ile

si cambiail suffissoin -ile

=

idrocarburo

sostituente

alc-ano

a) sostituenti che contengono solo C e H

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

Il nome del radicale alchilico precede il nome della catena principale. Si tralascia la e terminale del gruppo alchilico.

metilpentano

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH31 2 3 4 5

12345

Alcani a catena ramificata

Si numera la catena di carbonio a partire da un’estremità. I sostituenti dovranno avere il numero più piccolo possibile

2-metilpentano

Si

No

Alcani a catena ramificata

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

pentano

1 2 3 4 5

1) Si individua la catena principale

2) Si numera

3) Nome

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

Quando vi sono più sostituenti identici, si utilizzano i prefissi di, tri o tetra per indicare il numero dei gruppi alchilici uguali.

di-metilpentano4) Si individuano i gruppi sostituenti

Metil

CH3 CH CH CH2 CH3

1 2

123

CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

Il numero delle cifre posizione deve corrispondere sempre al numero di radicali.

2,3-dimetilpentano6) Si assegna la posizione ai radicali

CH3 CH CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3 CH3

Alcani a catena ramificata

CH3 CH CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3 CH3

Catena principale

esano

12

3

456

numerazione

I Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo)

CH3 CH CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3 CH3

Radicali

tri-metilesano

CH3 CH CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3 CH3

Si assegna la posizione ai radicali

2,2,5-trimetilesano

12

3

456

CH3 CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH3

Alcani a catena ramificata

CH3 CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH3

Si individua la catena pricipale

eptano

1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH3

Si individuano i radicali

5-etil-3,3-dimetileptano

Si individua la posizione Si scrivono i radicali in ordine alfabetico.

metil

etil

1 2 3 4 5 6 7

eptano

Alcani a catena ramificata

CH3 CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3 CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH3

Alcani a catena ramificata

2,4,4-tri-metilesano

CH3 CH2 CH

CH CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

Alcani a catena ramificata

esano

CH3 CH2 CH

CH CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

esano

Se la molecola possiede 2 catene di uguale lunghezza, si sceglie quella che porta il maggior numero di sostituenti.

CH3 CH2 CH

CH CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

Alcani a catena ramificata

3-etil-2,5-dimetilesano

CH3 CH2 CH

CH CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

SCEGLIERE LA CATENA CON IL MAGGIOR NUMERO DI SOSTITUENTI

QUANDO SONO POSSIBILI PIÙ CATENEDELLA STESSA LUNGHEZZA:

Ciò eviterà l’uso di gruppi speciali a favoredi gruppi più semplici ….

RENDERE MASSIMO IL NUMERO DI SOSTITUENTI

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Scrivere la catena principale (pentano)

C C C C C

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Numerare la catena per posizionare i radicali.

C C C C C1 2 3 4 5

C C C C C

CH3

CH3

CH3

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Si piazzano i radicali nella loro posizione.

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Aggiungere gli atomi di H che mancano.

ALCUNE COSE DA RICORDAREALCUNE COSE DA RICORDARE

2 Numerare dalla fine più vicina al primo sostituente

3 I gruppi si scrivono in ordine alfabetico a,b,c…..

4 Nell’alfabetizzazione i multipli sono ignorati dietil = e

5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo)

6 I numeri sono separati dai numeri da virgole 2,3

7 I numeri sono separati dalle parole da trattini 3-etil

8 L’ultimo sostituente e la radice non sono separati … metilesano

1 Il nome base usa sempre la catena più lunga

9 I nomi non iniziano per lettera maiuscola se non a inizio di frase

ESEMPIESEMPI

- numerare iniziando dal termine più vicino alla prima ramificazione

- trovare la catena più lunga

4 3 2 1 C4 butano

2-metilbutano

3 2 3CH CH CH CH

CH3 metile

1 2 3

4 5

3-metilpentano

2 3

CH3 CH2 CH CH3

CH CH

Trovare la catena più lunga di atomi di carbonio contigui

4 3 2 1

5 6 7

4-etileptano

Trovare la catena più lunga di atomi di carbonio contigui

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

7 6 5 4 3 2 1

ordinealfabetico 4-etil-3-metileptano

Iniziare la numerazione dalla finepiù vicina al primo sostituente

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

8 7 6 5 4 3 2 1

3-etil-5-metilottano

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH3

CH3

Iniziare la numerazione dalla finepiù vicina al primo sostituente

Usare il prefisso “di-” per due sostituenti uguali

1 2 3 4

2,3-dimetilbutano

CH3 CH CH CH3

CH3

CH3

MULTIPLIMULTIPLI

DI-TRI-TETRA-PENTA-ESA-EPTA-OTTA-NONA-DECA-

Nella alfabetizzazionesi ignorano

Ogni sostituente deve avere un numero

1 2 3 4 5 6

3,3-dimetilesano

CCH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

3CH

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3CH3

CH3

Numerare la catena dal terminuspiù vicino al primo sostituente

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

2,7,8-trimetildecano

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

Numerare dal terminus che ha la“Prima Differenza”

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3,4,8-trimetildecano

Un carbonio maggiormentesostituito ha la precedenza

5 4 3 2 1

2,2,4-trimetilpentano

CH3 CH CH2 C CH3

CH3 CH3

CH3

Da quale terminus numerare?

1 2 3 4 5 6 7 8

8 7 6 5 4 3 2 1

ordinealfabetico rosso

metil etil

3-etil-6-metilottano

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

HC 3H HC 2 C 3