IDROCARBURI e

NOMENCLATURA IUPAC

Dr. Alessandro Trentini

IDROCARBURI LINEARI

ALCANI

Dr. Alessandro Trentini

IDROCARBURI LINEARI

metano

etano

propano

butano

pentano

esano

eptano

ottano

nonano

decano

CH4

CH3CH

3

CH3CH

2CH

3

CH3CH

2CH

2CH

3

CH3CH

2CH

2CH

2CH

3

CH3(CH

2)4CH

3

CH3(CH

2)5CH

3

CH3(CH

2)6CH

3

CH3(CH

2)7CH

3

CH4

C2H

6

C3H

8

C4H

10

C5H

12

C6H

14

CH3(CH

2)8CH

3

C7H

16

C8H

18

C9H

20

C10

H22

Il problema è dare il nome a composti che

hanno tutti la stessa formula.

Se sono tutti C7, non possiamo chiamarli tutti

Eptano.

E ci sono milioni di composti organici

…..

IL PROBLEMA

NOMENCLATURA IUPAC

I nternational

U nion of

P ure and

A pplied

C hemistry

REGOLE IUPAC systematic nomenclature

Devised following WWII ca. 1946-1950

Secondo questo sistema ogni composto ha un nome

unico.

Se si seguono le regole, per ogni composto il nome è

univoco.

Una volta dato il nome, chiunque può scrivere la

Struttura del composto.

STRUTTURA NOME

FUNZIONA IN

ENTRAMBE

LE DIREZIONI

IL SISTEMA IUPAC

IUPAC

METODO IUPAC

1.Trova la più lunga catena di atomi di C e dai il

nome (usa nomi lineari).

3. Dai ad ogni sostituente un nome in base al

Numero di atomi di C.

sostituisci il suffisso -ano con -ile

2. Numera la catena iniziando dall’estremità più

Vicina alla prima ramificazione.

4. Dai ad ogni sostiuente un nome in base alla

numerazione.

5. Assembla il nome.

NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA PIU’ LUNGA

CATENA DI C

C-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-C

C-C-C

C-C

C

-C-C-C-C-CC- C-C-C-C-C-C

C-C

C-C-C-

C

Tutte le possibilità vanno

valutate

Non è sempre la catena

orizzontale

Prova anche ……..

9

6 8

C-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-CCatena principale

sostituenti

sostituenti

CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI

I gruppi legati alla catena principale sono

detti sostituenti.

IL NOME DEI SOSTITUENTI

(1) metile

(2) etile

(3) propile

(4) butile

(5) pentile

(6) esile

(7) eptile

(8) ottile

(9) nonile

(10) decile

prefisso + ile

prefisso + ano metano

metile

Cambia la

fine in -ile

=

=

IDROCARBURI

sostituenti

Il SUFFISSO indica il numero di C

FORMARE IL NOME

posizione sostituente Catena base fine

Nome del

sostituente

Indica il numero

di atomi di C

nella molecola

Indica il

Gruppo

FunzionaleIndica la posi

zione del

sostituente

nella catena

STRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPAC

NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO

FORMAZIONE DEL NOME

numero - Sostituente + Catena Base + suffisso

C-C-C-C-C-C

C

trattino

esano

suffisso

-ane

Numero di

C (6)

es

Il suffisso ano-

indica alcano (tutti legami

Singoli)

CATENA PRINCIPALE

2-methyl

sostituente

Posizione

Nella catena

metile

2-

sostituenti2-metilesano

REGOLE DI PUNTEGGIATURA

1. I numeri sono separati dai nomi da trattini

2. I numeri sono separati dai numeri da

virgole

3. Tutti le parole sono continue

2-metil…….

……metilesano

2,3- ……..

ESEMPI DI IDROCARBURI

CH3

CH2

CH CH3

CH3

-Numera dall’ estremità più vicina

Ad una ramificazione

- Trova la catena più lunga

NOMENCLATURA ORGANICA

4 3 2 1 butano

metil

2-metilbutano

CH3

CH2

CH CH3

CH2

CH3

1 2 3

4 5

3-metilpentano

Trova la più lunga catena di atomi di carbonio

CH3

CH2

CH CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

Devi scegliere la più lunga catena continua

di atomi di carbonio

4 3 2 1

5 6 7

4-etileptano

CH3

CH2

CH2

CH CH CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

7 6 5 4 3 2 1

Ordine

alfabetico

4-etil-3-metileptano

Numera dall’estremità più vicina

alla prima ramificazione

CH3

CH2

CH2

CH CH2

CH CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

Numera dall’estremità più vicina al

primo sostituente

8 7 6 5 4 3 2 1

3-etil-5-metilottano

CH3

CH CH CH3

CH3

CH3

Usa “di-” con due sostituenti

1 2 3 4

2,3-dimetilbutano

DI-

TRI-

TETRA-

PENTA-

ESA-

EPTA-

OTTA-

NONA-

DECA-

Sono ignorati nell’

ordine alfabetico

CH3

CH2

C CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

Ogni sostituente deve avere un numero

1 2 3 4 5 6

3,3-dimetilesano

CH3

CH2

CH CH CH2

CH2

CH2

CH2

CH CH3

CH3

CH3

CH3

Numera prima l’estremità più vicina

al primo sostituente

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

2,7,8-trimethyldecane

CH3

CH2

CH CH CH2

CH2

CH2

CH CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

Scegli la numerazione più bassa”

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3,4,8-trimetildecano

CH3

CH CH2

C CH3

CH3

CH3

CH3

Un carbonio più sostituito ha la

precedenza

5 4 3 2 1

2,2,4-trimetilpentano

CH3

CH2

CH CH CH2

CH CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

6-etil-3,4-dimetilottano

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3

CH2

CH CH2

CH2

CH CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

Da quale estremità partiamo?

1 2 3 4 5 6 7 8

8 7 6 5 4 3 2 1

Ordine

alfabetico = rosso

metil etil

3-etil-6-metilottano

RIASSUNTO

ALCUNE COSE DA RICORDARE

2 Numera dall’estremità più vicina al primo sostituente

3 Sostituenti in ordine alfabetico a,b,c…..

4 Prefissi tipo di, tri ect…sono ignorati

5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti

dei monosostituiti (un gruppo)

6 I numeri sono separati dai numeri da virgole

7 Numeri sono separati dalle parole da trattini

8 I sostituenti e la catena base sono un’unica parola

…… metilesano

1 Scegli la catena più lunga

9 Nessuna maiuscola a meno che sia l’inizio della frase

LOCANT PREFIX N STEM SUFFIX

numbers substituents number -ALK(AN)- ending

Diagramma a blocchi per la nomenclatura

Deve essere ripetuto

Indipendentemente dal

Numero di sostituenti

Indica la posizione del

Gruppo funzionale

Se diverso da -ano

Designa

Il gruppo

funzionale

Numeri di

C nella catenaPosizione

Dei sostituentiNome del

sostituente

MODELLO BASE