RELAZIONE CHIMICA COSMETICA

RELAZIONE CHIMICA COSMETICA

Alessia Basadonne Gaia Zucca

Introduzione

“Dove saremmo, se nessuno cercasse di scoprire cosa c'è al di là?” (Frankenstein, film di James Whale con Boris Karloff e Colin Clive.)

Da sempre ciascuno di noi cerca ogni modo per migliorare il proprio aspetto. La ricerca della bellezza è iniziata secoli fa in molteplici modi (sapone, coloranti per stoffe, tinture per il corpo, essenze profumate…).

2 relazione chimica cosmetica

La chimica applicata alla cosmesi esiste fin dalle origini dell’uomo con la differenza che il suo utilizzo era di tipo puramente empirico senza la consapevolezza delle leggi alla base dei procedimenti.

E’ anacronistico pensare quindi che la chimica sia una materia astratta rispetto alla vita quotidiana perché in realtà è qualcosa con cui ci confrontiamo tutti i giorni anche se non ne abbiamo la consapevolezza.


Grazie all’università di Pavia abbiamo avuto l’opportunità di frequentare uno stage di chimica organica e capire come “al di là del cosmetico miracoloso” ci sia uno studio chimico. Il prodotto profumato e colorato che vediamo negli scaffali dei supermercati non è altro che la fine di una lunga serie di fasi chimiche ed industriali. Per esempio un preparato relativamente semplice, come l‘acqua di colonia, in realtà è il risultato di una miscela di più essenze,ciascuna estratta dalla sua matrice naturale, con metodi differenti e talvolta complicati. Nel corso di questa esperienza abbiamo vestito i panni di “dottoresse della cosmesi” e abbiamo provato a creare alcuni di questi preparati.


I nostri preparati alla fine del laboratorio


Il nostro stage ha rappresentato un percorso a ritroso lungo il cammino della chimica cosmetica: siamo partite da esperienze relativamente semplici, basate sulla preparazione di prodotti finiti attraverso semplici tecniche di miscelazione (crema idratante, acqua di Colonia), per poi focalizzarci su processi di estrazione di oli essenziali da matrici naturali. Alla fine del percorso abbiamo sintetizzato alcuni composti chimici, tra cui uno comunemente impiegato come filtro solare.

Oltre ad occuparci della parte “creativa”, abbiamo effettuato, in particolare sulla crema per mani e sul filtro solare, alcuni test di qualità al solarbox e con la lastrina, che ci hanno dato prova dei rischi che si possono correre se non si presta attenzione durante lo svolgimento della preparazione, ad esempio se non si aggiungono conservanti, le creme per mani possono degenerare alla sola esposizione solare.

A lato: test di qualità alla lastrina

Sotto: test di qualità al solarbox


In aggiunta all’esperienza di laboratorio, abbiamo visitato alcuni laboratori adiacenti al dipartimento: il Centro Grandi Strumenti, dove sono sistemati gli strumenti più costosi e moderni delle facoltà; il laboratorio di olfattometria, in cui abbiamo potuto sia assistere ad un test olfattivo sostenuto da quattro volontari su diversi campioni di aria prelevati nei giorni precedenti, sia osservare un particolare strumento di analisi olfattiva in grado di separare le diverse componenti di una miscela gassosa (Gas Cromatografo Olfattivo, GCO). Infine abbiamo visitato la biblioteca di chimica interna al dipartimento, in cui sono contenuti volumi delle maggiori riviste scientifiche del mondo (per esempio la tedesca Angewanthe Chemie).

Volumi più antichi dell’Anghewante Chemie

Volumi più recenti dell’Anghevante Chenie 7 relazione chimica cosmetica

Nonostante la nostra carenza di conoscenze specifiche della materia e di esperienze di laboratorio prolungate, lo stage ci ha dato possibilità di divertirci e di imparare con la chimica lavorando in sicurezza sia con composti tossici (soda caustica) o sostanze altamente liposolubili. Questo stage è stato importante in quanto ci ha permesso di approfondire i concetti studiati a scuola,ci ha fornito un’esperienza di crescita e formazione sia culturale che sociale. Infatti ci ha messo a contatto con una realtà di lavoro “vera”, che potrebbe essere utile per il nostro futuro.


“RICETTARIO CHIMICO”

• Acqua di colonia • Crema per mani • Coloranti • Estrazione olii essenziali dei chiodi di garofano • Estrazione olli essenziali dal limone a freddo • Estrazione olii essenziali dal limone in corrente di vapore • Sapone • Filtro solare


relazione chimica cosmetica 10

ACQUA DI COLONIA

Materiale utilizzato: • Beaker • Pasteur • Spatola • Bacchetta di vetro • Bilancia ( tarata in mg) • Imbuto • Cilindro • Beuta

Le Pasteaur utilizzate

Stabilizzanti:

•Muschio chetone 200 mg •Benzoino + 86 g di EtOH al 95 % 14 g di H2O


Neroli (fiori d’arancio) 300 mg

Rosmarino 200 mg

Arancio 800 mg

Limone 1300 mg

Bergamotto 1000 mg

Componenti utilizzate:

Foto delle componenti utilizzate

Stabilizzanti:

•Muschio chetone 200 mg •Benzoino + 86 g di EtOH al 95 % 14 g di H2O


Procedura:

Per preparare un campione da 100 mL di acqua di colonia occorre:

1. Pesare e miscelare gli olii essenziali:

•Neroli (fiori d’arancio) 300 mg •Rosmarino 200 mg •Arancio 800 mg •Limone 1300 mg •Bergamotto 1000 mg

2. Misurare 50 mL di alcol 85 % U/U nel cilindro e travasarlo nella beuta;

3. Misurare 36 mL (il rimanente alcol) e unirli alla miscela precedentemente ottenuta.

4.

Mescolare fino al raggiungimento di una soluzione omogenea.

L’acqua di colonia preparata da noi durante

lo stage


PREPARAZIONE DI UNA CREMA PER MANI

Background: Le creme per mani sono formulate per veicolare alcune varietà di funzioni cosmetiche. Tra queste vi sono: ammorbidire la pelle e prevenire la secchezza; eliminazione di prodotti di scarto naturali (olii) grazie all’emulsione, raffreddare la pelle dalla radiazione contribuendo così a mantenere la temperatura corporea. In più le creme devono avere alcuni ingredienti che aiutano la spalmabilità e proteggono il corpo, in alcuni casi viene introdotta una fragranza per migliorare l’odore e in alcuni casi speciali agenti medici combattono diverse malattie. “Le creme devono avere alcuni

ingredienti che aiutano la spalmabilità…"


Ogni formulazione standard di crema per mani deve contenere un elevato quantitativo di acqua per assicurare una duratura idratazione e lanolina che aiuta il suo assorbimento dalla pelle. La seconda è una cera giallognola. Chimicamente la cera è fatta di molecole composte da lunghe catene di acidi grassi e lunghe catene di alcol. La lanolina è abitualmente ottenuta dalla lana delle pecore e ha l’abilità di assorbire il 25/30% del suo stesso peso d’acqua e di formare una fine emulsione. Per permettere alle sostanze non polari, come la lanolina di essere uniformemente disperse in un medio polare, l’acqua, necessita di agenti emulsificanti molto forti. Un agente emulsificante deve avere porzioni non polari e idrofobe per interagire con l’ olio e altre porzioni idrofile per interagire con l’acqua.

Lanolina


Crema per mani preparata da noi durante lo stage.

Una mistura di stearina (acido stearico) e trietanolammina attraverso la reazione acido/base porta alla formazione del sale tamponante che sarà utilizzato come agente emulsificante. Oltre ai 5 ingredienti base alcune creme per mani contengono inoltre alcol come propilenglicole e molecole come il metilsterato, che forniscono la texture desiderata per il prodotto.


Materiali utilizzati: • Bilancia (taratura al mg) • Piastra riscaldante • Bagnomaria • Pinze da graffio • Refrigerante • Beakers • Bacchetta di vetro • Beute

Il beaker utilizzato come contenitore finale della

crema


Acqua 25mL

Trietanolanina 1mL

Glicol propilene 0.5mL

Stearina (soluzione di acido stearico e Stearato di metile )

5g

Lanolina 4g


Procedura : 1. Per preparare una crema per mani standard unire in un beaker le sostanze non polari (stearina, lanolina) e in un altro quelle polari (acqua, trietanolanina, glicol propilene). 2. Porre il beaker contenente le sostanze non polari a bagnomaria; durante il riscaldamento mescolare in modo continuo fino ad ottenere una soluzione uniforme. 3. Unire la soluzione polare a quella non polare mescolando fino a raggiungere una consistenza cremosa.

Intanto le nostre “creazioni” proseguono


Dopo aver prodotto della crema per mani è necessario testarla nel solarbox per poter verificare se può subire delle modifiche a causa di esposizione a calore o luce intensa. Dopo la prova abbiamo riscontrato che la crema aveva assunto un odore molto sgradevole, fatto dovuto dalla mancanza di conservanti in essa.

Travaso della crema nelle paperelle prima di

essere posta nel solarbox

Le paperelle pronte per essere inserite nel solarbox, una di esse sarà poi

coperta con della stagnola per poter avere un confronto con quella

direttamente esposta.


COLORANTI

Alcuni composti organici dalla struttura particolarmente complessa sono impiegati come additivi in molti campi, dall’alimentazione fino alla cosmesi.

Materiali utilizzati: • 2 beute: una da 10mL, una da 50mL. • Pasteur • bilancia (taratura in mg) • spatola • beaker

Coloranti utilizzati:

Blu di metilene

Rosa bengala

Fuxia

Eosina Y

Fluorescina

Arancio Acridinio

Sono state preparate soluzioni diluite dei coloranti presi in esame.


BLU DI METILENE

Con l’aiuto di una pasteur il contenuto della beuta da 10mL viene immesso in quella da 50mL.

Dopo aver travasato riempire con acqua distillata fino a 50mL

Dopo aver pesato il blu di metilene, bisogna travasarlo nella beuta da 10mL. La soluzione concentrata avrà un colore molto intenso, tendente al nero.


ROSA BENGALA

Il procedimento è identico a quello svolto per il blu di metilene, per velocizzare il travaso non ci siamo più aiutate con le pasteur, ma abbiamo adottato un metodo più “comune”

Prima che il colorante venisse diluito aveva un colore molto diverso rispetto a quello ottenuto alla fine dell’“opera”

Il prodotto pronto per essere “portato a casa”


Soluzione diluita di eosina Y La caratteristica di questo colorante è quella di emettere una forte luminescenza quando viene posta sotto la luce ultravioletta

FUXIA, EOSINA FLUO, TOSSICO, FLUORISCINA

In ordine, da sinistra: fuxina, eosina Y, Arancio acridinio e Fluoresceina.

Emissione fluorescente di una soluzione diluita di Fluoresceina esposta a raggi ultravioletti


LUMINOLO

Il luminolo è un composto impiegato principalmente per le sue proprietà chemiluminescenti. La sua caratteristica è di reagire con l’ossigeno, liberando, durante la reazione, energia sotto forma di radiazione luminosa. Impiegato per utilizzi differenti (chimica forense, tubi fluorescenti da segnalazione), può essere facilmente attivato attraverso la preparazione di una sua soluzione in dimetilsolfossido e soda.

Agitando la provetta contentente la soluzione, il composto entrerà a contatto con l’ossigeno dell’aria, rilasciando la caratteristica luminescenza azzurra (vedi foto).


ESTRAZIONE DI OLI ESSENZIALI DA CHIODI DI GAROFANO

Materiale utilizzato: • Pallone adibito a caldaia • Termometro • Refrigerante • Ancoretta magnetica • Piastra riscaldante • Bagno d’olio (per ottenere un riscaldamento uniforme) • Pinze da graffio • Bilancia (taratura mg) • Filtro a pieghe • Mortaio • Imbuto separatore

Apparato di distillazione in foto

Schema dell’apparato di

distillazione


Componente utilizzate:

Chiodi di garofano 5g

Acqua 200mL

Etere etilico 110ML

Chiodi di garofano


Procedura:

1. Montare un apparecchio per distillazione in corrente di vapore, usando un pallone di raccolta e una beuta come collettore, utilizzando una piastra riscaldante come fonte di calore.

Sistema di distillazione


2. Misurare 5g di chiodi di garofano, pestarli nel mortaio e aggiungervi 200mL d’acqua dopo averli riposti in una beuta.

Aggiunta dei chiodi di

garofano nel pallone e il sistema in funzione

3.Cominciare a scaldare il liquido fino a raggiungere una velocità di distillazione bassa ma continua. Continuare la distillazione fino a raccogliere circa 100mL di distillato.


4. Collocare la soluzione in un imbuto separatore ed estrarre il distillato con tre porzioni da circa 30mL ciascuna di etere, infine scartare la fase acquosa (se lo strato di etere è stato separato con la dovuta cautela, non è necessario seccarlo, tuttavia può essere consigliabile seccarlo con una modesta quantità di un’agente disidratante quale il magnesio fosfato)

L’agente disidratante usato

dopo la separazione con

l’imbuto separatore


5. Dopo averla decantata dall’essiccante, evaporare la soluzione in un rotavapor fino al raggiungimento dell’olio essenziale (durante l’evaporazione il pallone contenente etere si coprirà di un sottile strato di ghiaccio, dovuto alla bassa temperatura di ebollizione all’interno del pallone processo endotermico)

Il pallone posto nel rotavapor si copre di una patina di ghiaccio

A lato il rotavapor


ESTRAZIONE DELL’OLIO ESSENZIALE DI LIMONE “ A FREDDO”

Materiali utilizzati: • Coltelli • Mortai • Pallone • Piastra riscaldante • Pinza da graffio • Ancoretta magnetica • Rotavapor • Filtro a pieghe • Imbuto • Cilindro • Pasteur


Limoni 2

Cicloesano 150mL

Etanolo

I limoni mentre venivano sbucciati


Procedura: 1.Lavare e sbucciare finemente i limoni (eccetto la polpa) 2.Pestare in un mortaio la scorza di limone. 3.Travasare tutto nel pallone e aggiungere 150 mL di cicloesano

Sbucciare i limoni

Travasarli in un pallone con 150mL

di cloruene


4. Lasciare il sistema sotto agitazione per una notte. 5. Filtrare con un filtro a pieghe e imbuto il composto e collocare il pallone in un rotavapor, utilizzato per eliminare il cicloesano, bassobollente, usato per l’estrazione. 6. Diluire il composto con etanolo (basso bollente ovvero evapora a temperatura ambiente (25°C) ) e travasarlo dentro a provette con l’aiuto di una pippetta Pasteur. Il pallone durante il processo

di estrazione Dopo essere stato filtrato; Nel rotavapor; Il residuo finale di estrazione


PREPARAZIONE DELL’OLIO ESSENZIALE DI LIMONE PER DISTILLAZIONE IN

CORRENTE A VAPORE

Materiali utilizzati: • Coltello • Pallone • Sistema di distillazione • Anelli di sughero • Ancoretta magnetica •Mantello riscaldante

Componenti utilizzate: •Limoni

Sistema di distillazione


Procedura: 1. Tagliare finemente la scorza dei limoni eliminando la polpa 2. Collocare la scorza in un pallone da 1 litro assieme a 200 mL di acqua. 3. Inserire il pallone in un sistema di distillazione in corrente di vapore ed attendere il completamento di quest’ultima. 4. Collocare il pallone in una rotavapor assieme al solvente che verrà fatto evaporare.

La scorza di limone posta all’interno del sistema di

distillazione


PREPARAZIONE DI UN SAPONE PER MANI

Background

Il sapone è principalmente composto dal sale di sodio o potassio di un acido grasso. L’acido grasso è formato da un gruppo polare e da una catena formata da 12 a 18 atomi di carbonio. I saponi solidi consistono generalmente in sali di acidi grassi mentre invece i saponi liquidi consistono in Sali di potassio composti di acidi grassi. Un sapone, come il sodio stearato consiste in una coda non polare (la catena di idrocarbonio dell’acido grasso) e una coda polare (il carbossilato ionico).


Dato che “simile scioglie simile” la coda non polare (idrofobica ) della molecola del sapone riesce a sciogliere lo sporco unto,e la coda polare ionica (idrofila) della molecola, è attirata dalle molecole dell’acqua. Quindi, lo sporco che viene pulito dall’epidermide verrà spinto via e sospeso nell’acqua. Così il sapone funge da agente emulsionante,una sostanza usata per disperdere un liquido (le molecole dell’olio) nella forma di molecole finemente sospese o goccioline in un altro liquido (molecole di acqua). Trattamenti di grassi o olii con forti basi come lisciva (NaOH) o potassa (KOH) causa in loro la tendenza ad idrolizzarsi (saponificazione) per formare glicerolo e il sale composto da una lunga catena di acido grasso (sapone).


Dato che i saponi sono sali composti di forti basi e deboli acidi,dovrebbero essere debolmente alcalinizzati in soluzione acquosa. Infatti un sapone senza alcali può causare danni alla oelle,alla seta e alla lana.e perciò è abbastanza importante effettuare un test di basicità del sapone preparato. Il sapone è stato largamente rimpiazzato da detergenti sintetici negli ultimi vent’anni dato che il sapone ha 2 seri svantaggi. Il primo è che il sapone diventa inefficace in acqua pura, e l’altro è che, in soluzione acida,il sapone viene convertito in un acido grasso e quindi perde il suo potere pulente.

Uno “step”durante la preparazione del

sapone


Materiali utilizzati:

• Piastra riscaldante • Bagno d’olio • Ancoretta magnetica • Beuta • Bacchetta di vetro • Beakers • Bagno d’acqua ghiacciato • Buckner

Il buckner che abbiamo utilizzato


Olio vegetale 23mL

Alcol etilico 20mL

Soluzione di idrossido di sodio

20mL

Soluzione di sodio cloride 25mL

Acqua fredda


Procedura: 1. Misurare 23 mL di olio vegetale e porli in una beuta da 250 mL.

2. Aggiungere 20 mL di alcol etilico (che fungerà da solvente) e 20

mL di soluzione di idrossido di sodio (25%NaOH ).

3. Intanto si miscela la mistura costantemente con l’aiuto di una bacchetta di vetro,riscaldare gentilmente con un bagno d’olio la beuta e il suo contenuto.

4. Dopo essere stato riscaldato per circa 20 minuti l’odore di alcol sarà scomparso, indicando il completamento della reazione. Viene ottenuta una massa pastosa contenente la mistura di sapone, glicerolo, ed eccesso di idrossido di sodio.

“Una massa pastosa contenente la mistura di

sapone, glicerolo, ed eccesso di idrossido di

sodio”


5. Utilizzate un bagno di acqua ghiacciata per raffreddare la beuta ed il suo contenuto. Per far precipitare il sapone, aggiungere alla mistura di sapone 25 mL di una soluzione saturata di cloruro di sodio e agitare vigorosamente. Questo processo aumenta la densità della soluzione acquosa; perciò il sapone salterà fuori dalla soluzione acquosa.

6. Filtrare il sapone precipitato con l'aiuto di un buckner e lasciarlo asciugare per circa 2 giorni.

Schema del buckner


Background: Un filtro attivo solare è un composto in grado di assorbire la luce del sole proteggendo la pelle dalle radiazione. Il composto realizzato è di tipo chimico, ovvero assorbe la luce e rilascia la radiazione ottenuta sotto forma di reazione chimica o calore. Per questo viene utilizzato per preparati come creme solari. Maggiore è la concentrazione del filtro all’interno del composto, maggiore sarà lo schermo protettivo.

PREPARAZIONE DI UN FILTRO SOLARE (UVNUL 3035)

Filtro solare


PRINCIPIO TEORICO:

O

+CN

O OCH2CH3

∆Toluene

Acido aceticoAcetato di ammonio

CNH3CH2CO

O

+ H2O

Per ottenere questo prodotto abbiamo utilizzato una reazione di condensazione tra un chetone (benzofenone) e ciano-acetato di etile, scaldati a riflusso, utilizzando come solvente il toluene. L’acqua che si forma è stata rimossa con un azeotropo (acqua-toluene). La reazione è stata effettuata in un deen stark.


Materiale utilizzato: • Sistema deen stark • Beute • Palloni • Imbuto • Imbuto separatore • Apparato per distillazione sotto vuoto • Rotavapor • Bückner • Pompa ad olio • Pompa ad acqua •

Pompa ad olio

Miscela di reazione

Deen Stark

Refrigerante a bolle

Schema del sistema

deen stark

Filtro a pieghe


Ciano-acetato di etile 14.15g (0.25mole) Chetone (benzofenonone) 22,75g (0.25 mole) Acetato di ammonio 1.93g (0.05 mole) Acido acetico 6g (0.2mole) Toluene 50cc


Uno dei passaggi per pesare le componenti


Per concludere ecco tutti i prodotti, realizzati applicando le nostre “ricette”, ottenuti dopo otto giorni di laboratorio di chimica!

Chiodi di garofano


COME PREPARARE UN FILTRO A PIEGHE

Carta da filtro Piegare la carta in 4 parti Piegare a triangolo facendo coincidere i bordi chiusi

Piegare nuovamente a triangolo sempre facendo

coincidere i lati chiusi

Dopo averlo aperto piegare a fisarmonica

ogni lato

Soffiare nel mezzo e si ottiene un filtro a

pieghe

Estrazione olii essenziali dal

limone a freddo

Filtro solare

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