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g 17Settembre 2009

UN PIANETAAGLI SGOCCIOLILa crisi idrica mondiale

TUTTI I COLORIDELL’ECSTASYDroghe sintetichee psiche

UNA QUESTIONEDI SELF-CONTROLLe malattie autoimmuni

Il neutrino questo sconosciuto

www.green.incaweb.org

la Scienza al Servizio

dell’uomo e dell’ambiente

Prezzo di copertina 3,00 Periodico mensile d’informazione edito

dal Consorzio Interuniversitario Nazionale“La chimica per l’ambiente” (INCA)

anno IV - N.17 Gen./Set. 2009

la Scienza al Servizio dell’uomo e dell’ambiente

Periodico mensile d’informazione del ConsorzioInteruniversitario Nazionale La Chimica per l’Ambiente(INCA)

In copertina:interno del reattore Super-Kamionkande (Giappone) usato per lo studio dei neutrini

Un pianeta agli sgoccioli 4La crisi idrica mondiale

Il neutrino questo sconosciuto 14Viaggio in un mondo affascinante

Tutti i colori dell’ecstasy 32Droghe sintetiche e psiche

Una questione di self-control 42Le malattie autoimmuni

News 50Il Master di Ca’ Foscari (Venezia)in “Diffusione della cultura scientifica”

Quando l’acqua scarseggia

DirettorePiero Tundo

Comitato scientificoAngelo AlbiniUniversità di PaviaSergio AuricchioPolitecnico di MilanoAttilio CitterioPolitecnico di MilanoLucio PreviteraUnivesità di Napoli Federico II

Direttore responsabileGino Banterla

Coordinatore di redazioneFulvio Zecchini

Redazione e amministrazione: Consorzio Interuniversitario Nazionale“La Chimica per l’Ambiente” (INCA) Via delle Industrie, 21/830175 Marghera Veneziatel. 041.2346611 - fax 041.2346602info_inca@unive.itwww.green.incaweb.orgRegistrazione al Tribunale di Venezia n° 20 del 15 luglio 2006

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SOMMARIO

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g17Settembre 2009

3

Tutti i colori dell’

Inizialmente usata come psicofarmaco, diventa illegale nel 1988: nasce così la produzione clandestina in laboratori improvvisati e l’uso si sposta dagli austeri ambulatori degli psicanalisti ai rave-party.È la prediletta dei designer drug, chimici che danno sfogo alla loro fantasia modificando la molecola proibita per aggirare il controllo delle autorità sanitarie.Gli effetti a breve termine sono piacevoli. Gli effetti a lungo termine sono drammatici. Una compressa può essere letale.

I colori brillanti delle pasticche contribuiscono a rendere la droga più invitante. Presentano diversi nomi (street names) in base al loro contenuto di MDMA e di altre sostanze chimiche come l’Lsd. Ovviamente gli spacciatori non fanno un’analisi chimica per conoscere esattamente la composizione delle compresse, perciò non sanno cosa stanno vendendo e il consumatore non sa cosa sta ingurgitando.

la tavolozza di un pericolo letale

Mercedes8,6 x 5,2 mm

12 mg amphetamine+ trace caffeine

Dove9,2 x 3 mm

67 mg MDMA + 31 mg MDEA

Euro9,2 x 2,8 mm57 mg MDMA

Red Playboy9,1 x 3,2 mm

27 mg amphetamine+ trace caffeine

Micro3,8 x 1,7 mm

LSD

Dolphin9,2 x 3,6 mm

26 mg MDEA + 5 mg MDMA

Triangle10,1 x 4,3 mm107 mg MDEA

Pyramid10,1 x 4,6 mm

medicine called Neo-Cibalgin

CD8,1 x 4 mm

9 mg amphetamine+ trace caffeine

TNT10,1 x 3,4 mm55 mg MBDB

Apple9,2 x 3,7 mm

42 mg MDMA + trace caffeine

One Two Five9,1 x 2,6 mm

41 mg MDMA

Dove9,1 x 3 mm

18 mg amphetamine+ trace caffeine

Adidas8,7 x 9,3 mm

8 mg amphetamine+ trace caffeine

E-mail4,5 x 8,5 mm71 mg MDMA

Thunderdome7,8 x 5,2 mm

63 mg MDMA

Blue Star8,7 x 5,4 mm

11 mg amphetamine+ trace caffeine

Lips8,1 x 5,4 mm

61 mg MDMA

Sunrise9,1 x 4,6 mm

129 mg MDEA

Killers9,1 x 4,3 mm

136 mg MDMA+caffeine

Diamond12,7 x 7,3 x 4,5 mm

102 mg MDEA

Number One8,2 x 4,8 mm56 mg MDMA

Twins9,2 x 4,2 mm

79 mg MDMA

Triangle10,2 x 4,1 mm98 mg MDEA

Clover Leaf7 x 6 x 4,8 mm

46 mg MDMA + 19 mg MDEA

di Tiziana Bernello

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Alla ricerca della felicità artificiale

La 3,4-metilenediossimetamfetamina (MDMA), conosciuta fra i consumatori con il nome di ecstasy, è una sostanza chimicamente cor-relata agli allucinogeni (come l’Lsd) e agli stimolanti (come la cocaina), appartiene alla famiglia delle fenilalchilamine. È una sostanza psicoattiva che provoca un invecchiamento precoce del cervello com-promettendo le funzioni di memoria e di apprendimento e può dar luogo a reazioni avverse gravi, talvolta letali. Paradossal-mente, a pochi minuti dall’assunzione, in-duce degli effetti piacevoli che durano alcu-ne ore: serenità, apparente lucidità mentale, spiccata sensibilità verso le proprie e altrui emozioni e una maggiore capacità di co-municare. Tali proprietà fanno rientrare il farmaco in due classi farmacologiche:

1. empatogeni: sostanze che generano empatia producendo una sensazione di vicinanza e comprensione dell’altro;

2. entactogeni: sostanze che aumentano la capacità introspettiva dell’individuo.

Di solito è chiamata anche: XTC, Adam, Chicca, Love drug, Clarity, Essence, Mild Speed o The Hug Drug e viene assunta per via orale sotto forma di compresse ti-picamente colorate. Si tratta di un compo-sto semisintetico ottenuto dal safrolo, uno degli oli essenziali presenti nel sassofras-so, nella noce moscata (frutto dell’albero Myristica fragrans), nella vaniglia (Vanilla planifolia, un’orchidea), nella radice di acoro e in altre spezie vegetali. Gli effet-ti dell’ecstasy sono soggettivi e risentono molto dell’ambiente in cui viene assunta la sostanza, comunque, la maggior parte dei consumatori, descrive una sensazione di benessere totale: tutto pare buono e giusto, ma più di ogni altra cosa ci si sente invinci-bili. Negli ultimi anni l’MDMA ha goduto di una notevole popolarità anche in Italia, in particolare tra gli adolescenti che fre-quentano rave-party e discoteche, in questi luoghi il tempo sembra scorrere più veloce, il movimento è frenetico e si perdono quan-tità esorbitanti di liquidi creando un quadro clinico molto grave: la disidratazione, sta-to patologico che può essere mortale. Gli effetti dell’ecstasy nel lungo periodo, anche se assunta una sola volta alla setti-mana, impediscono

ai consumatori di riprendere il ritmo quo-tidiano delle proprie abitudini, sia scolasti-che che di lavoro, infatti, provoca: altera-zione delle capacità decisionali e difficoltà nell’eseguire dei calcoli. Tali complicanze sono spesso accompagnate da: crisi di pa-nico, insonnia, disorientamento, confusio-ne. Inoltre, test clinici hanno confermato la neurotossicità del prodotto. Come se ciò non bastasse, le pasticche possono conte-nere sostanze aggiuntive o sostitutive an-cora più pericolose e talvolta letali.

Un secolo di ecstasyLa molecola di MDMA fu sintetizzata per la prima volta nel 1892, da Fritz Haber, stu-dente universitario tedesco, il quale, ignaro delle proprietà farmacologiche e tossicolo-giche della sostanza, nel 1898 ne pubblicò il metodo di sintesi nella tesi di dottorato. La molecola rimase inosservata fino al 1914, quando i ricercatori tedeschi della Merck la brevettarono ma senza specifi-carne gli usi terapeutici. Nel 1953 l’Army Chemical Center dell’esercito statunitense iniziò il primo studio sistematico del far-maco ma i risultati non soddisfacenti in-dussero il centro medico ad abbandonare le ricerche. Alla fine degli anni Sessanta, Ale-xander Shulgin, chimico americano, recu-però la molecola che ormai era stata messa da parte, progettò un nuovo modo di sinte-tizzarla e ne descrisse minuziosamente le proprietà farmacologiche sperimentandola sull’uomo. Egli si rese conto che l’MDMA, assunta per via orale alla dose di 100-150 milligrammi, pur conservando in forma attenuata l’azione stimolante tipica delle amfetamine, induceva un’esperienza pia-cevole che iniziava a manifestarsi dopo 20 minuti e si manteneva per circa quattro ore, si trattava di un sentimento d’amore per se stessi e per il prossimo. Nel 1977, lo scien-ziato fece conoscere la sostanza a un amico psicologo, Leo Zeff, il quale, entusiasta, chiamò la molecola empathy e cominciò a divulgarne l’uso tra i suoi colleghi. Un anno più tardi Shulgin presentò la prima pubbli-cazione sulla sperimentazione umana alla letteratura scientifica. Ben presto divenne un farmaco insostituibile nella psicoterapia. Grazie alla “penicillina dell’anima”, così la

definirono i suoi so-stenitori, si scorse la possibilità di inaugu-rare una nuova classe di farmaci, differente sia dagli allucinogeni sia dagli altri psico-stimolanti, gli entac-togeni, sostanze in

I rave-party sono feste organizzate da ragazzi, spesso adolescenti. Affinché la serata abbia successo sono fondamentali due ingredienti: l’ecstasy e la musica techno o house. Ogni luogo è perfetto: il garage, la spiaggia o la strada. La sostanza li rende invincibili, dei supereroi in grado di ballare per ore senza mai fermarsi e perdendo quantità esorbitanti di liquidi inconsapevoli della grave disidratazione a cui sono sottoposti i loro giovani corpi.Sotto, lo psicologo Leo Zeff, amico di Alexander Shulgin, è stato il principale sostenitore dell’MDMA nell’ambito psicoterapeutico.

Tutti i colori dell’ecstasySUMMARY

The brilliant colours of ecstasy lozenges make such drug the more inviting. They have different “street names” based on their MDMA content and other active principles, such as LSD. Drug dealers obviously do not care about the exact chemical composition of what they sell, users do not know what they swallow they just enjoy it, at least in the first moment...

Previously used as a psychoactive drug, ecstasy manufacture was banned around mid 1980s (in Italy in 1988), its production immediately moved to clandestine laboratories worldwide. Contemporarily, its use has transferred from ambulatories of psychiatrists to rave-parties and discotheques.

Underground drug designers love to synthesize ecstasy, it allows them to fully put their imagination into practice. They keep on devising new modifications to the molecule, so that it cannot be detected during controls by public authorities.

The immediate effects of ecstasy are very pleasant, but long-term ones are dramatic, one sole pill can be lethal or produce definitive damages to the brain.

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grado di indurre una comunicazione serena di esperienze drammatiche da parte dei pa-zienti, in altre parole: il lavoro del terapeuta era diventato più semplice. Gli studi tossi-cologici in modelli animali, svolti all’inizio degli anni Ottanta, posero fine al periodo idilliaco dell’ecstasy in quanto ne venne evidenziata la neurotossicità. Il 1 luglio 1985, negli Usa, la Drug Enforcement Ad-ministration (DEA) inserì la molecola nella Tabella I, la più restrittiva per le sostanze sottoposte a controllo legale, al pari di al-tre come l’eroina e l’Lsd. Il provvedimento attuato dalla DEA fu giustificato così: le applicazioni mediche documentabili sono discordanti, esiste il rischio reale della dif-fusione dell’uso ricreativo improprio ed esperimenti su animali hanno dimostrato la neurotossicità. Tre anni più tardi, l’Italia seguì l’esempio statunitense. Con il divieto di prescrizione e la conseguente illegalità, fu inevitabile la nascita della produzione clandestina della droga. In pochi anni, da-gli austeri ambulatori degli psicanalisti, l’MDMA si è spostata in ambienti superaf-follati, cioè nei rave-party, dove l’uso di stu-pefacenti e di alcool è uno status simbol.

BIOGRAFIE A CONFRONTO

FRITZ HABERIRONIA DI UN TRAGICO DESTINO Fritz Haber (Bresla-via, 9 dicembre 1868 – Basilea, 19 genna-io 1934) nel 1892 sin-tetizzò casualmente l’MDMA e pubblicò il metodo nella tesi di dottorato, ignaro delle proprietà che la sostanza posse-deva, nella sua vita si occupò di ben altro. Vinse il Premio Nobel per la chimica nel 1918 grazie alla sintesi dell’ammoniaca a par-tire dai suoi elementi. La scoperta stravolse l’ambito agricolo poiché dall’ammoniaca si potevano produrre i fertilizzanti azotati, l’im-patto economico-sociale che ne derivò fu stra-ordinario. Durante la Prima guerra mondiale il chimico convinse lo Stato Maggiore dell’Eser-cito tedesco a usare i gas tossici (cloro) contro i soldati russi e grazie a questa strategia che, fortunatamente non ebbe grossi risultati, gli fu conferito il grado di capitano dell’esercito. Nonostante la resa della Germania, Haber con-tinuò a studiare armi chimiche per il governo presso l’Istituto di Fisica ed Elettrochimica di Berlino. Malauguratamente per il professore, iniziarono le prime avvisaglie razziste contro gli ebrei e, date le sue origini, nel 1933 lasciò la cattedra di chimica fisica e fuggì. Haber rivolse la sua attenzione altrove, dedicandosi ancora una volta al settore agricolo per produrre an-tiparassitari come lo Zyklon B. Morì di infarto a Basilea nel gennaio del 1934. Purtroppo, nel 1943, lo Zyklon B fu utilizzato per sterminare gli ebrei nei campi di concentramento di Au-schwitz e Majdanek. Qui, per un’amara ironia del destino, morirono molti dei parenti dello scienziato.

ALEXANDER SHULGINPIONIERE DELLA PSICHEDELICA

Alexander Shulgin (Ber-keley, California 17 giu-gno 1925) può essere considerato il “patrigno” dell’MDMA, infatti non è stato lui il primo a sin-tetizzare la molecola, ma ne scoprì gli effetti sperimentandola sull’uo-mo. Si è laureato in Bio-chimica all’Università di Berkeley, in California, e successivamente si è specializzato in farmacologia. Dopo essere stato il direttore dei laboratori Bio Rad, Shulgin lavorò per 10 anni alla Dow Chemical dove sintetizzò lo Zectran, primo pesticida biodegrada-bile. Questo prodotto fu talmente redditizio che permise a Shulgin, con l’approvazione della Dow Chemical e delle autorità statunitensi, di dedicarsi alla ricerca nella chimica psichedelica. Alla fine degli anni Sessanta, Shulgin recuperò l’MDMA, composto che fu scartato dai laboratori della Merck, progettò un nuovo modo di sintetizzarla e ne descrisse minu-ziosamente le proprietà farmacologiche provando-la sull’uomo, o meglio su se stesso, su sua moglie e su un gruppo di amici psicologi. Egli si meravigliò delle potenzialità che la molecola aveva sulla sfera emotiva affermando «L’MDMA fa cadere le mura che costruiamo intorno a noi», fino ad allora non vi erano pubblicazioni che riguardassero la speri-mentazione umana, così presentò i suoi risultati alla letteratura scientifica. Nel decennio successivo, di-venne preziosa per moltissimi psicologi e psichiatri californiani poiché migliorava l’empatia tra pazien-te e analista. Shulgin scrisse due libri assieme alla moglie Ann, “Phenethylamines I have known and loved” e “Tryptamines I Have Known And Loved: The Chemistry Continues”, il primo narra dell’amo-re e della conoscenza psicadelica mentre il secondo é un manuale tecnico che spiega la composizione di oltre 200 sostanze psicadeliche da lui scoperte con i relativi metodi di sintesi, dosaggi e commenti su esperienze vissute personalmente che lui chiama biotest. Oggi ha 84 anni e vive nella contea di La-fayette a trenta minuti da San Francisco, California, dove continua i suoi esperimenti psichedelici con la moglie Ann.

anno CRONOLOGIA DELL’ECSTASY1898 Pubblicata la prima sintesi nella tesi di dottorato di Fritz Haber

1914 L’MDMA è brevettata dall’industria farmaceutica Merck

1953 L'Army Chemical Center dell’esercito statunitense inizia il primo studio sistematico

1978 Alexander Shulgin pubblica i risultati della prima sperimentazione sull’uomo

1982 Diffusione in Italia

1985 Inserimento nella Tabella I degli stupefacenti negli Usa

1986 Ibiza, primo rave-party in cui la polizia sequestra le pasticche di ecstasy

1988 Inserimento nella Tabella I degli stupefacenti in Italia

1989 Scoperto il primo laboratorio clandestino per la produzione di ecstasy a Massa-Carrara, in Italia

1991 In Italia, viene segnalato il primo caso di intossicazione acuta al SerT (Servizio tossicodipendenze)

1992 In Italia, viene registrato il primo caso di morte a seguito del consumo di ecstasy

Le copertine dei libri scritti da Alexander e Ann Shulgin: “Phenethylamines I have known and loved” (PIHKAL) e “Tryptamines I Have Known And Loved: The Chemistry Continues” (TIHKAL), il primo narra dell’amore e della conoscenza psichedelica mentre il secondo è un manuale tecnico che

descrive minuziosamente i dettagli delle sintesi

chimiche e degli effetti di oltre 200 sostanze

psichedeliche da lui scoperte.

34

Nome 3,4-metilenediossimetamfetamina

Nome IUPAC 1-(benzo[d][1,3]diossol-5-il)-N-metilpropan-2-ammina

Nome abbreviato MDMA

Formula bruta C11H15NO2

Peso molecolare 193,25

Punto di fusione 147 °C

LD50 in topi 97 mg/kg i.p.

LD50 in ratti 49 mg/kg i.p.

LD50 in porcellini d’india 98 mg/kg i.p.

I laboratori clandestini:la sintesi artigianaleancor più pericolosa

La sintesi dell’MDMA richiede solo una minima conoscenza della chimica: i la-boratori possono essere allestiti in cuci-ne, garage, camper e le reazioni chimiche possono avvenire anche in pentolame da cucina mentre i prodotti solidi possono es-sere rimossi con filtri da caffè. Le ricerche effettuate dall’Agenzia delle Nazioni Unite per il Controllo della Droga indicano che molte delle sostanze di partenza utilizzate nei processi di sintesi si possono trovare normalmente nell’industria di profumi e detergenti. Oltre ai sequestri di sostanze stupefacenti e psicotrope illegali utilizzate come sostanze d’abuso, le forze dell’ordine sono impegnate nel contrasto del traffico dei precursori chimici. Tale attività appare particolarmente difficile perché queste so-stanze sono importate e commercializzate anche per finalità lecite nell’ambito della normale produzione industriale. Come si può immaginare diviene particolarmente facile per i trafficanti aggirare i controlli. A questo proposito, risultano importanti i controlli sullo smercio dei derivati del sa-frolo. Il safrolo è un olio essenziale impiegato an-cora oggi nel processo di sintesi dell’MD-MA e dei suoi analoghi. È un liquido oleo-so incolore o lievemente giallo con formula bruta C10H10O2, appartiene alla famiglia chimica degli acetali. In natura è presente abbondantemente nella pianta di canfora bruna e gialla (Cinnamomum camphora), nel sassafrasso dell’America settentrionale (Sassafras officinalis), nel sassofrasso cine-se (Sassafras tzumu) e in molte spezie, fra cui: cannella e noce moscata. È largamen-te impiegato nella produzione di essenze e profumi. Il safrolo è in Italia inserito nella categoria 1 dei precursori: scheda che com-

pren-de le sostanze classificate suscettibili di im-piego per la produzione di stupefacenti e sostanze psicotrope (decreto legislativo n° 258 del 12 aprile 1996) per le quali vi è l’obbligo di segnalazione della vendita dei prodotti che ne contengono in elevate quantità. Il safrolo si ottiene per distilla-zione in corrente di vapore del materiale vegetale. La tecnica è semplice, necessita di una caldaia sulla quale è riposta una va-schetta di acqua e sopra di essa si colloca il cestello con il vegetale (in modo che i due contenitori non siano a contatto diret-to), un refrigerante formato da un tubo a serpentina entro il quale si fa fluire acqua fredda e un recipiente per la raccolta del distillato. Il vapore d’acqua generato dalla caldaia rompe le membrane cellulari del-le ghiandole oleifere e trasporta via con sé l’olio essenziale liberatosi, il vapore saturo di safrolo, attraversando il tubo refrigerato si condensa e viene raccolto. La miscela che si ottiene è costituita da: olio essenziale di safrolo e acqua, essendo i due liquidi immiscibili fra loro, si separa facilmente. Già nel 1989, a Massa-Carrara, in un laboratorio clandestino fu rinvenuto safrolo sufficiente a preparare 15.000 compresse di ecstasy, ciascuna contenen-te 100 milligrammi di princi-pio attivo. A volte accade che il safrolo non sia trasformato completamente in MDMA, ma rimangono tracce, questa è una contaminazione piuttosto grave per via dell’epatotossi-cità dell’olio essenziale che va a sommarsi agli effetti nocivi della droga.

0 NH

CH3

Anfetamina

MDMS, XTC, E, essence, Adam

un derivato dell’anfetamina

CH3

0

Definizione di ecstasy

DISTILLAZIONE IN CORRENTE

DI VAPOREIl vapor d’acqua attraversando il ve-getale, ad esempio la corteccia di sassofrasso, trascina con sé il safrolo all’interno del tubo refrigerato dove la miscela di vapori condensa e scende all’interno del con-tenitore di raccolta. I due liquidi che si ottengono, safrolo e acqua, sonoimmiscibili fra loro perciò si separano fa-cilmente.

Tabella delle caratteristiche principali, struttura chimica

e aspetto dei cristalli grezzi della MDMA (immagine da Wikipedia). In tossicologia con LD50 (Lethal Dose 50%) si indica la singola dose di un composto

che, somministrata per varie vie ad animali di laboratorio (i.p.:

iniezione intraperitoneale), causa la morte del 50% dei soggetti. Si esprime di solito in milligrammi o grammi della sostanza per chilogrammo di peso corporeo.

Un esempio di “kitchen laboratory”, un piccolo laboratorio improvvisato tra le mura domestiche.

Tutti i colori dell’ecstasy

35

Dalla spezia alla droga

Nella letteratura scientifica si possono trovare nume-rosi metodi per convertire il safrolo in MDMA. Un itinerario comune preve-de la formazione dell’in-termedio di reazione: il 3,4-metilendiossifenil-propanone, anche co-nosciuto come piperonil acetone (MDP2P), esso può essere prodotto in almeno due vie diverse:1) il primo metodo con-

siste nell’isomerizzazione del safrolo, in presenza di

una base forte, in isosafrolo il quale subisce un’ossidazio-

ne, per opera dell’acqua ossi-genata, trasformandosi in MDP2P,

a questo punto, usando la metilammina, si esegue un’amminazione riduttiva per ottenere l’MDMA; 2) il secondo metodo viene definito “processo di Wacker”, con-siste nell’ossidare il safrolo direttamente a MDP2P (non vi è la formazione di iso-safrolo), quindi si effettua l’amminazione come sopra. La sintesi, in entrambi i casi, avviene in presenza di un catalizzatore come il palla-dio. Il prodotto che si ottiene è Mdma clori-drato il quale si trova allo stato cristallino.

Ecstasy, regina delle “droghe d’autore”

Il termine “designer drug” nasce in Califor-nia agli inizi degli anni Ottanta dall’esigen-za di creare nuove molecole psicotrope che non rientrassero nelle tabelle delle sostanze proibite dalla legge. Così il chimico iniziò a dar sfogo alla propria creatività manipolan-do strutture chimiche già note per gli effetti psicotropi producendone di nuove con esiti più o meno simili. Emblematico è stato il caso di un giovane tossicodipendente che, dilettandosi in laboratorio, volle cimentarsi nella autoproduzione di oppiacei sinteti-ci, ottenendo a sua insaputa una molecola strutturalmente simile a quella ricercata, ma drammaticamente diversa per gli effet-ti, la Metilfeniltetraidropiridina (MPTP). Lo sfortunato studente non si limitò a sin-tetizzare la molecola ma la volle provare su di sé scatenando una sintomatologia si-mile a quella osservabile nella sindrome di

Parkinson. Studi successivi determinarono come la MPTP possa causare danni cere-brali irreversibili. Il lavoro di modifica di una molecola proibita aggira gli studi di neurotossicità al punto che per le autori-tà sanitarie mondiali è impossibile tenere sotto controllo i designer drug. Per questo motivo, droghe con alto potere tossicoma-nigenico non rientrano nelle tabelle delle sostanze pericolose per un periodo breve ma sufficiente per scatenare la diffusione illegale del nuovo stupefacente. Il merca-to dell’ecstasy annovera clienti sempre più esigenti e pronti a sperimentare sensazioni uniche, ecco perché i designer drug hanno un lavoro che non conosce crisi. Alexan-der Shulgin è il designer drug più famoso al mondo, ancor oggi, alla veneranda età di 83 anni si diletta a costruire nuove moleco-le dai poteri psichedelici, iniziò a dar adito alla sua fantasia alla fine degli anni Sessan-ta modificando la mescalina per ottenere la TMA (trimetossiamfetamina) sostanza stupefacente più potente. Lo scienziato non fece altro che aggiungere un gruppo metilico sulla catena laterale della mesca-lina impedendo la rimozione enzimatica dell’azoto, infatti, quest’ultimo rappresenta la prima tappa del metabolismo. In altri ter-mini, aggiunge un pezzo laddove gli enzi-

mi dell’organismo umano vanno a rompe-re la struttura annullando l’efficacia della droga. Dato che l’idea funzionava, Shulgin modificò ulteriormente la mescalina otte-nendo le “metossiamfetamine”, sostanze

0

0

0

0

00

0

0NH

safrolo

isosafrolo

3,4-metilenediossi fenil-2-propanone

3,4-metilenediossi - N - metilamfetamina

MDMA o ECSTASY

NaOHcalore

ossidazione

+ H2

+ CH3 NH2

0

Mescalina3, 4, 5 - Trimetossiamfetamina

(TMA)

CH3O

CH3O

CH3O

NH2

H

C123

45 6

C

H

H H

CH3O

CH3O

CH3O

NH2

H

C C

H

H CH3

3, 4, 5 - Trimetossiamfetamina(TMA)

CH3O

CH3O

CH3O

NH2

H

C C

H

H CH3

Sassafras albidumPianta arborea che cresce nel Sud Est asiatico e in America centrale e meridionale, in climi tropicali. Dalla radice e dalla corteccia si ottiene un olio caratteristico, di colore giallo ambrato che a temperatura ambiente è liquido. Quest’ultimo ha un odore profumato, fre-sco come quello della can-fora. L’80 - 90% dell’olio è costituito da safrolo.

Sintesi chimica dell’MDMA a partire dal safrolo.

Già alla fine degli anni Sessanta, Shulgin iniziò a manipolare la struttura chimica della mescalina, sostanza con deboli proprietà allucinogene, per ottenere una molecola più potente: la TMA.

36

ancora più potenti della precedente TMA, di cui fa parte l’MDMA. Le modificazioni strutturali danno luogo a sostanze diverse sia dal punto di vista farmacologico sia da quello tossicologico.

Non solo MDMALe preparazioni da strada di ecstasy, così definite per la loro facilità di allestimento in laboratori clandestini, non contengono solo MDMA ma sono rappresentate da miscugli di sostanze: MDA, MDEA (3,4-metilenediossietilamfetamina), DMT (di-metiltriptamina), TMA (3,4,5 trimetossi-amfetamina), feniciclidina, impurità di fabbricazione come acetato di piombo o safrolo (altamente tossico allo stato natura-le) e potrebbero essere tagliate con sostan-ze come zucchero in polvere e caffeina o con altre sostanze psicoattive come Lsd e amfetamine.Attorno a questi intrugli la preoccupazione è allarmante perché: • la loro qualità è pessima se si pensa

che la sintesi avviene spesso in labo-ratori improvvisati;

• la mancanza quasi totale della cono-scenza della chimica delle molecole;

• la presenza di contaminazioni veleno-se;

• le design drug potrebbero essere molto più tossiche delle molecole imitate;

• la conoscenza degli effetti collaterali a breve e a lungo termine è basata esclu-sivamente sulle esperienze personali di chi le ha provate, e non si tratta cer-to di tossicologi ma piuttosto di tossi-comani ...;

Le sostanze chimiche che possono essere utilizzate nelle compresse sono tantissime, anche sostanze molto simili all’MDMA, che però possono avere effetti molto diver-si, nulli o drammaticamente tossici. I consumatori non possono sapere cosa si cela nell’ec-stasy e tanto

meno lo sanno gli spacciatori. Di segui-to sono riportati due grafici che mostrano l’analisi del contenuto di ecstasy in Usa e in Europa (dati tratti dal bollettino di Far-macodipendenza e alcolismo XXIV).

Giovani sciamanicontro la noia

I rave-party sono feste organizzate da cen-tinaia di giovani, ogni luogo è adatto: dal garage alla spiaggia. L’importante è che ci sia lei, l’ecstasy, che permette di alzare il coperchio dal vaso di Pandora dal quale fuoriescono giovani saggi impegnati con lo spirito, la mente e il corpo. La sostanza non è la protagonista dei raduni giovanili solo perché fa provare esperienze mistiche, ma aiuta anche a spezzare la noia e la monoto-nia, ad aumentare le occasioni di approccio con l’altro sesso e a far emergere sensazioni che valgano la pena di essere ricordate. Sot-to questo punto di vista le droghe sintetiche sono particolarmente efficaci: accomunano capacità psicostimolanti ad altre psichede-liche, facilitando la fuga dalla realtà. I gio-vani sperimentatori di droghe sintetiche

non si sentono dei “tossici” ma piuttosto degli autopsicanalisti. La seconda protagonista di queste serate è la

musica techno o house, non è composta da melodie ma da

un insieme di vibrazioni acustiche libere e, al-

3,4 - metilendiossimetamfetamina

Se l’azoto risulta essereprotetto dall’attacco enzimatico aumenta il potere psicotropo, madiminuisce quello allucinogeno

HNO

O

PEYOTE (Lophophora williamsii)

Il peyote è un piccolo cactus, alto 10 – 12 centimetri, che cresce prevalentemente in Messico e nelle regioni semi-desertiche del nord e dell’America centrale. Esso contiene la mescalina, la più antica sostanza psichedelica conosciu-ta dall’uomo. Le allucinazioni sono caratterizzate da una successione caleidoscopica di colori di una brillantezza

indescrivibile.

Alcune modificazioni strutturali che portano alla produzione di metossiamfetamine con caratteristiche differenti.

Tutti i colori dell’ecstasy

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trettanto selvaggi sono gli psicodanzatori i quali si muovono inarrestabilmente privi di coordinazione, tipica quest’ultima delle danze “addomesticate” come i classici balli di gruppo.

Dalle stelle... Sebbene brevettata dalla Merck fin dal 1914, gli effetti dell’MDMA sull’uomo sono stati esaminati con attenzione soltanto dai primi anni Settanta, quando Shulgin ne sperimentò personalmente gli effetti. Egli si rese conto che la droga produceva umore elevato, disinibizione, autofiducia e intro-spezione. Inoltre, induceva un’azione anti-fame e antifatica, tachicardia, ipertensione, iperpiressia, dilatazione delle pupille, sec-chezza alle fauci e tensione della mascella (i consumatori definiscono questo effetto “smascellare”).

... alle stalle! Studi clinici su animali hanno dimostrato che l’MDMA determina un significativo

aumento della concentrazione extracellu-lare di serotonina in due aree specifiche del cervello: il corpo striato e la corteccia cerebrale. Tale incremento determina gli effetti euforizzanti che s’instaurano dopo

20-30 minuti dall’assunzione: autostima, rottura delle barriere comunicative (effet-to empatogeno), aumentata capacità d’in-trospezione (effetto entactogeno) aumento generale delle performance, aumento della libido, apertura mentale, senso di benesse-re, loquacità, eliminazione della necessità di riposarsi e di dormire, perdita dell’appe-tito, aumento della temperatura corporea. Dopo l’iniziale liberazione massiva di se-rotonina, la droga provoca gli effetti oppo-sti determinando il blocco sia della sintesi di serotonina che del suo meccanismo di trasporto, caratterizzati da: paranoia, ansia, depressione, attacchi di panico, aumento della frequenza cardiaca e della pressione arteriosa, fatica, stanchezza e insonnia.

Le devastanti complicazioni

Sono tante e talvolta fatali:• turbe della memoria; • ipertermia fino a 43 °C, favorita

dall’attività fisica legata al ballo, alla temperatura elevata del locale e alla disidratazione che può essere letale;

• collasso cardiocircolatorio;• rabdomiolisi (distruzione dei muscoli

striati e liberazione di sostanze come la mioglobina attraverso i reni);

• insufficienza renale acuta (mioglobi-nuria causata dalla rabdomiolisi);

• tossicità epatica, attribuibile ai conta-minanti presenti nelle preparazioni da strada;

• coagulazione intravasale disseminata, conseguenza dei danni al fegato, è ca-ratterizzata da trombosi ed emorragie continue;

• l’MDMA sembra provocare il rilascio di ormone antidiuretico: la contrazio-ne della diuresi e la contemporanea tendenza compulsiva a bere liquidi (alcool), contribuisce alla comparsa di edema cerebrale.

• convulsioni;• coma.

Nei casi più gravi, la morte sopraggiunge per ipertermia maligna, coagulazione intra-vasale disseminata, disfunzioni cardiache ed epatiche, inoltre non si deve sottovalu-tare la mortalità legata agli incidenti stra-dali per le alterazioni sia psicologiche sia fisiche indotte dalla sostanza.

ANNUSARE I COLORI VEDERE LA MUSICA

L’MDMA può aumentare signifi-cativamente l’intensità delle per-cezioni sensoriali: tatto proprio-cezione, vista, gusto e olfatto. I consumatori toccano e annusano ripetutamente qualunque ogget-to ma anche qualunque persona, tanto che la sostanza si è meritata l’appellativo droga dell’abbraccio. L’aumento della sensibilità senso-riale fa sì che le azioni quotidiane siano talmente belle che debbano essere vissute con la massima in-tensità per trarne ogni emozione possibile. Le azioni sono quelle primitive: toccare, annusare, bere, mangiare e perfino urinare e de-fecare. Anche la percezione dello spazio e del tempo risulta essere alterata.

L’ecstasy provoca un’immediata ultrapercezione sensoriale, in que-sto stato i ragazzi dicono di poter vedere la musica, annusare i colori o sentire le immagini. Sebbene all’inizio possa sembrare piacevole, questa alterazione dimi-nuisce incredibilmente le nostre capacità, ad esempio, quella di guidare un’automobile.

L’assunzione di ecstasy provoca l’alterazione di due importanti

sistemi neurologici.

SISTEMASERONINERGICO

DISTURBINEUROPSICHICI

SISTEMADOPAMINERGICO

DISTURBIMOTORI

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Non è solo colpa della serotonina ...

Studi condotti su babbuini evidenziano che lo stesso comportamento della

serotonina, è evidenziato anche per la dopamina,

neurotrasmettito-re che permette la coordinazio-

ne motoria.

La memoria compromessa

L’assunzione di ecstasy, anche di una sola compressa, compromette le aree cerebrali fondamentali per l’apprendimento e la me-moria, come l’ippocampo. Lo dimostra una ricerca durata due anni e condotta da Carla Busceti, ricercatrice dell’Istituto Neurolo-gico Mediterraneo di Isernia, pubblicata sul Journal of Neuroscience il 19 marzo 2008. La scienziata ha rilasciato un’intervista al quotidiano La Stampa, dove spiega le sue motivazioni: «Siamo partiti da studi clinici internazionali che mettevano in evidenza l’esistenza di deficit cognitivi in soggetti che facevano uso di MDMA. Soggetti che sono stati sottoposti a test clinici di memo-ria verbale mentre venivano monitorati con l’elettroencefalogramma e con la risonanza magnetica funzionale. In queste persone venivano riscontrate rispettivamente ano-malie di tipo elettroencefalografico e mi-nori attivazioni delle aree cerebrali deputa-te alla memoria rispetto a individui di un gruppo di controllo che non facevano uso di droga». Proprio su tali basi è partita la sperimentazione animale. Sono stati uti-lizzati i topi ai quali si sono somministrati dosaggi della sostanza paragonabili a quelli che un giovane consuma durante una serata passata in discoteca, ovvero una pasticca da 120 milligrammi di principio attivo. La ricerca ha evidenziato che i neuroni dell’ip-pocampo delle cavie, presentano un’altera-zione della struttura cellulare causata dalla trasformazione chimica delle proteine che costituiscono il citoscheletro. È come se le fondamenta di una casa all’improvviso si afflosciassero aggrovigliandosi, è chiaro che la casa cede. È un po’ quello che succede anche nei pazienti affetti dal morbo di Alzheimer. I risultati sono stati così commentati dalla stes-sa Busceti: «Alla luce di questi dati è plausibile ritenere che soggetti che fanno ripetu-tamente uso di ecstasy, anche in un singolo episodio occasionale, possano andare incontro a serie riduzioni della ca-pacità di apprendere e memorizzare».

Il citoscheletro costituisce la struttura “muscolare e ossea” della cellula. Dà forma e supporto alla cellula proprio come lo scheletro sostiene il corpo umano. È costituito da filamenti proteici che nella figura risultano colorati in verde.

L’ippocampo è la parte del cervello implicata nella memoria a lungo termine. Gli esseri umani ne possiedono due, uno in ogni emisfero.

Tutti i colori dell’ecstasy

Immediata liberazione e successivadegradazione della serotonina

Degenerazione dei prolungamentidelle cellule nervose irreversibile a

34-48 ore dall’assunzione

Denervazione regionale persistenteper settimane o mesi

Poichè la degenerazione coinvolgesolo i prolungamenti dei neuroni evengono risparmiati i loro corpi, è

possibile la lenta e progressivarigenerazione dei terminali nervosi,

cui, dopo un anno o più, può seguire la reinnervazione

La serotonina è una sostanza che permettela comunicazione fra i neuroni in relazione a:

umore, aggressività, sonno, appettito, ansietà, temperatura

La dopamina è una sostanza chepermette la comunicazione fra i

neuroni per gli stimoli motori

Le tappe della neurotossicità causata dall’ecstasy

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Basta un poco di alcool

e la pillola va giùAlcool ed ecstasy, il cocktail

più frequente e più pericoloso. L’MDMA maschera gli effetti dell’al-cool, perciò si bevono quantità esorbi-tanti di birra, superalcolici e vino per

raggiungere una sbornia che non arrive-rà mai. Il tutto è aggravato dall’amplifi-cazione sensoriale causata dalla droga la quale rende il sapore e l’odore dell’alcool ancor più invitanti. L’ubriachezza non si sente, però l’alcool nell’organismo c’è e procura delle conseguenze spiacevoli: esso contribuisce alla disidratazione già in atto, a causa dell’MDMA, stimolando la diure-si; il fegato deve metabolizzare il mix di sostanze perciò è a dir poco sovraccaricato; il disagio mentale tipico dell’ecstasy che sopraggiunge alcune ore dopo lo sballo è reso ancor più esacerbato dagli effetti post sbornia (emicrania, nausea e vomito).

Distribuzione e tendenze del consumo

di ecstasyNegli anni Ottanta l’MDMA faceva il suo ingresso nei rave-party di alcune zone d’Europa e negli anni Novanta si espan-se ovunque, d’altro canto, nasceva l’era di Internet che ha contribuito non poco a far diffondere la droga. I consumatori non

appartengono a classi disagiate, ma sono giovani studenti o impiegati appartenenti a categorie benestanti, i quali hanno voglia, almeno una o due volte alla settimana, di interrompere la routine della quotidianità. Questo desiderio riguarda i ragazzi di tutta l’Unione Europea. Secondo indagini svolte in locali notturni, i giovani dai 15 ai 39 anni

che hanno provato l’ecstasy sono il 22% ad Atene e l’85% a Londra. I consumatori una tantum sono quelli che assumono la sostanza a scopo ricreativo, ossia nelle occasioni di divertimento come nei rave o in discoteche e soprattutto nei periodi di vacanza in cui si verifica un picco dell’assunzione di stupefacenti. Se-condo un sondaggio effettuato tra i giovani frequentatori di locali notturni in nove città europee, circa il 14% ha assunto l’ecstasy una o più volte alla settimana.Un’indagine francese su un campione di 1.496 intervistati eseguita nel periodo tra il 2004 e il 2005 in occasione di cinque con-certi di musica elettronica, ha fatto emer-gere dati preoccupanti: nell’ultimo mese il 32% dei ragazzi aveva assunto l’ecstasy mentre il 13% anfetamine.Nelle tabelle successive sono riportati i dati relativi alla consumazione di ecstasy nella popolazione, lo studio è stato effettuato nel periodo compreso tra il 2001 e il 2007.Il consumo di ecstasy è maggiormente diffuso tra i giovani adulti nella fascia di età compresa tra i 15 e i 34 anni, in questo gruppo si è visto che 7,5 milioni di giovani europei ha provato l’ecstasy almeno una volta nella vita. La pratica del consumo sporadico si evi-denzia anche dall’analisi dei Servizi della Giustizia Minorile, eseguiti su un campio-ne di 938 assuntori di sostanze stupefacenti con età media di 17 anni.

Quanto traffico! I dati riguardanti i sequestri di ecstasy in-dicano che l’Europa è il principale centro di produzione, infatti, delle 4,5 tonnellate di pasticche confiscate in tutto il mondo nel 2006, il 43% proviene dall’Europa oc-cidentale. I paesi europei coinvolti sono: i Paesi Bassi, il Belgio, la Polonia e il Re-gno Unito. Nel 2006 sono stati registrati 20 mila sequestri in Europa, corrispondenti a

Il mix alcool-MDMA è un cocktail molto pericoloso.

Analisi dell’assunzione di ecstasy in un campione di giovani tra i 15 ai 39 anni

dell’Unione Europea e analisi della frequenza (in %) del

consumo di ecstasy.

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14 milioni di pasticche. La maggior parte delle compresse è prodotta in Olanda, a Maastricht, mentre i precursori chimici, come il safrolo, sono importati dalla Dani-marca e dalla Germania.È stata introdotta una norma, con la legge 49/2006, che prevede sanzioni anche nel caso di illecita produzione o commercia-lizzazione di sostanze chimiche di base e di precursori utilizzabili nella produzione clandestina delle sostanze stupefacenti o psicotrope. Perciò vengono fissate tre ca-tegorie:• categoria 1: precursore: sostanza che

serve in modo specifico ed essenziale alla fabbricazione di un prodotto chi-mico finito. Viene incorporato nella molecola di droga e rientra in gran parte nella struttura molecolare finale (ad esempio il safrolo per la sintesi di MDMA);

• categoria 2: sostanza chimica essen-ziale: sostanza che partecipa ad una re-azione e rientra in minima parte nella molecola del prodotto finale;

• categoria 3: solvente: liquido utiliz-zato per rendere solubile un reagente o per purificare il prodotto finale, non rientra nella composizione del prodot-to finale.

La roulette russaSensibilizzare i ragazzi dicendo «la droga fa male», spesso non serve perché l’ecstasy non è considerata ai loro occhi una vera e propria droga, ma più una caramella che aiuta a disinibirsi un po’: non ci si buca, non si usano i lacci emostatici e non vi è la trasmissione dell’HIV. La realtà è inve-ce drammatica: a volte si muore per edema cerebrale a volte per coagulazione intrava-sale disseminata o per collasso cardiocirco-latorio. Sono reazioni avverse dovute alla predisposizione del soggetto, alla contami-nazione della compressa o al mix alcool/MDMA. Non c’è prevedibilità in tutto questo, è un po’ come giocare alla roulet-te russa, e quel che è peggio è che basta una sola compressa. Nella migliore delle ipotesi, rimane la tossicità cronica come la memoria compromessa, l’invecchiamento precoce del cervello.Inoltre, non si devono sottovalutare gli incidenti stradali, per due motivi: l’altera-zione della percezione sensoriale inevita-bilmente peggiora la performance di guida e la stanchezza, accumulata in seguito alla frenetica attività del ballo, può causare col-pi di sonno. Le ore trascorrono e l’effetto euforizzante

della droga svanisce, così i leoni del sabato sera tornano ad essere i conigli che non sanno assaporare la vita. C’è bisogno di informazio-ne attraverso le scuole, la famiglia e, soprat-tutto, tramite i mass-media. Comunque, an-che l’informazione da sola non basta, occorre un’ideale in cui crede-re o la fede, qualcosa che renda speciale la propria vita. Lasciamo meritatamente a suor Elvira Petrozzi, che da anni impegna tutta la sua esistenza nella comunità di recupero

dei tossicodipendenti di San Patrignano, la conclusione: «Bisogna vivere nella pienez-za della vita, non in un surrogato provviso-rio e superficiale».

Tiziana BernelloDiplomata Master in Diffusione della Cultura Scientifica

Università di Venezia Ca’ Foscari (A.A. 2007-2008)

Frequenza del consumo di ecstasy rilevata dai Servizi della Giustizia minorile su un campione di 938 ragazzi con età media pari a 17 anni.

Consumo sporadico nella fascia di età 15-64 anniNumero stimato dei consumatori

di ecstasy in Europa 9,5 milioni

Media europea 2,8%

Paesi con la prevalenza più alta

Regno Unito (7,3%)

Repubblica Ceca (7,1%)

Irlanda (5,4%)

Spagna (4,4%)

Consumo sporadico nella fascia di età 15-34 anniNumero stimato dei consumatori

di ecstasy in Europa 7,5 milioni

Media europea 5,6%

Paesi con la prevalenza più alta

Repubblica Ceca (14,6%)

Regno Unito (13%)

Irlanda (9%)

Slovacchia (8,4%)

«Chiunque voglia affrontare il problema delle stragi del sabato sera deve chiedersi perché un ragazzo cerca tut-to quanto in un giorno della settimana. Il fatto è che un ragazzo dovrebbe avere una settimana migliore, per non aver bisogno di andar oltre il sabato sera. Quel giorno si sfogano tutte quante le tensioni che sono state accumulate durante la settimana; è per questo che i ragazzi sentono il bisogno di farsi stordire da musiche superelettriche, pompate in modo pazze-sco. Perché è così che si sta in discoteca oggi: è un ritmo tribale che ti fa sentire esagerate le tue sensazioni. Dobbiamo far crollare certi miti insensati, provare meno affanno e provare più senno. Un ragazzo ha bisogno di punti di ri-ferimento seri: possiamo servire noi cantanti, con i nostri testi, ma servono più la scuola e la famiglia…»

Luciano Ligabue

Settimanalmente

Occasionalmente

Quotidianamente

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