Nomenclatura Chimica e Tabelle

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L Nomenclatura Chimica e Tabelle Rodomontano 1Nomenclatura Composti Inorganici 1.1Numero di ossidazione (nox) o stato di ossidazione (stox) 1.2Nomenclatura tradizionale e nomenclatura sistematica (IUPAC) 1.3Nome di un elemento o sostanza elementare. 1.4Regole per la costruzione dei composti binari 1.5A - Composti della serie basica (ossidi ed idrossidi) 1.6B - Composti della serie acida (anidridi ed ossiacidi). 1.7C - I Sali degli ossoacidi 1.8D Composti binari dellidrogeno (idracidi ed idruri) 1.9E - Composti binari senza ossigeno 1.10F cationi poliatomici ottenuti per addizione di H+ 2Nomenclatura complessi 3Nomenclatura composti organici 3.1Eterocomposti con un solo gruppo funzionale 3.2Eterocomposti con pi di un gruppo funzionale 3.3Criteri per la scelta della catena principale e lassegnazione del nome 3.4Composti eterociclici 4Costanti di dissociazione acida e basica (a 25C) 5Prodotti di solubilit (ordinati per anione) (a 25C) 6Prodotti di solubilit (ordinati per catione) (a 25C) 7Costanti di formazione dei complessi (a 25C) 8pk di formazione parziali dei complessi (a 25C) 9Funzioni termodinamiche di formazione (Hf - Gf - S) 10PotenzialiStandard di riduzione in volt (a 25C e 1 atm) 11Elementi chimici (massa, configurazione elettronica, nox, etimo) 12Etimologia elementi chimici 13Costanti fondamentali 14Relazioni tra costanti 15Unit di misura 1Nomenclatura Composti Inorganici Tabella con i primi 100 elementi chimici (Z = numero atomico = numero di protoni) ElementoSimboloZElementoSimboloZ IdrogenoH1AntimonioSb51 ElioHe2TellurioTe52 LitioLi3IodioI53 BerillioBe4XenoXe54 BoroB5CesioCs55 CarbonioC6BarioBa56 AzotoN7LantanioLa57 OssigenoO8CerioCe58 FluoroF9PraseodimioPr59 NeonNe10NeodimioNd60 SodioNa11PromezioPm61 MagnesioMg12SamarioSm62 AlluminioAl13EuropioEu63 SilicioSi14GadolinioGd64 FosforoP15TerbioTb65 ZolfoS16DisprosioDy66 CloroCl17OlmioHo67 ArgonAr18ErbioEr68 PotassioK19TullioTm69 CalcioCa20ItterbioYb70 ScandioSc21LutezioLu71 TitanioTi22AfnioHf72 VanadioV23TantalioTa73 CromoCr24Tungsteno (Wolframio)W74 ManganeseMn25RenioRe75 FerroFe26OsmioOs76 CobaltoCo27IridioIr77 NichelNi28PlatinoPt78 RameCu29OroAu79 ZincoZn30MercurioHg80 GallioGa31TallioTl81 GermanioGe32PiomboPb82 ArsenicoAs33BismutoBi83 SelenioSe34PolonioPo84 BromoBr35AstatoAt85 KriptonKr36RadonRn86 RubidioRb37FrancioFr87 StronzioSr38RadioRa88 IttrioY39AttinioAc89 ZirconioZr40TorioTh90 NiobioNb41ProtoattinioPa91 MolibdenoMo42UranioU92 TecnezioTc43NettunioNp93 RutenioRu44PlutonioPu94 RodioRh45AmericioAm95 PalladioPd46CurioCm96 ArgentoAg47BerkelioBk97 CadmioCd48CalifornioCf98 IndioIn49EinstenioEs99 StagnoSn50 FermioFm100 Perglielementiconnumeroatomicomaggioredi100inomiedisimboliderivano direttamente dal numero atomico dell'elemento utilizzando le seguenti radici numeriche: 0=nil1=un2=bi 3=tri 4=quad 5=pent 6=hex 7=sept 8=oct9=enn Leradicisonosistemateinsuccessioneseguendoilnumeroatomicoeterminandoconil suffisso "ium". Il simbolo formato dalle lettere iniziali delle radici numeriche che compongono il nome. Es: Atomo 104 1 0 4 suffisso un nil quad ium nome: Unnilquadiumsimbolo: Unq Eccezioni: nomi e simboli approvati 101 Mendelevio Md 102 Nobelio No 103 Laurenzio Lr 104 Rutherfordio Rf nomi e simboli proposti 105 Dubnio Db 106 Seaborgio Sg 107 Bohrio Bh 108 Hassio Hs 109 Meitnerio Mt 1.1Numero di ossidazione (nox) o stato di ossidazione (stox) Sidefiniscenumerodiossidazioneostatodiossidazionelacarica,realeoformale,che acquistaunatomoquandosiassegnanoconvenzionalmenteglielettronidilegameall'atomo pi elettronegativo. Lacaricarealeneicompostiioniciedintalcasocoincideconilnumerodicaricheportate dallo ione. Ad esempio nel cloruro di sodio NaCl, costituito da uno ione sodio Na+ e da uno ione cloro Cl-, il sodio presenta nox +1, mentre il cloro presenta nox -1. La carica formale nei composti covalenti. Ad esempio nell'acqua H2O, gli elettroni di legame vengono assegnati all'ossigeno pi elettronegativo, il quale assume perci convenzionalmente 2 cariche negative e presenta nox -2. Ciascuno dei due idrogeni presenta quindi nox +1. +4 Il numero di ossidazione si scrive sopra il simbolo chimico sotto forma di numero relativo Pb Lostatodiossidazionesiscriveadesponentedelsimbolochimicooracchiusotraparentesi tonde come numero romanoPbIV Pb(IV) Ciascunelementochimicopupresentarepidiunnumerodiossidazione.Vengonodatedi seguito alcune regole per l'attribuzione dei numeri di ossidazione. 1)ilnoxdellesostanzeelementari(H2,O2,Na,Cuetc)semprezeropoichcitroviamodi fronte ad atomi di uno stesso elemento, aventi perci la stessa elettronegativit. Piingeneralequandoinunamolecoladueatomidiunostessoelementosiunisconocon legame covalente, gli elettroni di legame non vanno attribuiti a nessuno dei due atomi. 2) Il nox di uno ione pari alla sua carica Ca2+ (nox +2) Al3+ (nox +3)S2- (nox -2) 3) L'idrogeno presenta sempre nox +1 tranne che quando si lega direttamente con metalli pi elettropositivi (idruri), ed in cui ha dunque nox -1. 4) L'ossigeno ha sempre nox -2 tranne quando forma un legame covalente puro con se stesso (perossidiO-O-)dovepresentanox-1.(secondoquantoprevistodallaregolanumero1gli elettroni del legame tra atomi uguali non vanno attribuiti, mentre viene attribuito all'ossigeno l'altro elettrone utilizzato per legarsi ad altri elementi) 5) il fluoro, essendo l'elemento pi elettronegativo della tabella periodica, ed avendo bisogno di un solo elettrone per raggiungere l'ottetto, ha sempre nox -1 6)GlialtrielementidelVIIgruppoAhannoanch'essinox-1,trannequandosileganocon elementi pi elettronegativi, come ad esempio l'ossigeno, in tal caso presentano nox positivi. 7) In generale il nox pi elevato di un elemento corrisponde al numero d'ordine del gruppo cui appartiene.Cosglielementidelprimogruppopresentanonox+1,quellidelsecondo+2, quelli del terzo +3 e cos via fino agli elementi del settimo gruppi che presentano come nox pi elevato +7. 8)sempreingenerale,quandounelementopresentapidiunnox,ilvalorediquest'ultimo diminuisce di 2 unit alla volta. Cos gli elementi del VII gruppo oltre al nox +7 possono presentare nox +5, +3, +1, -1. gli elementi del VI gruppo oltre al nox + 6 possono presentare nox +4, +2, -2. 9)Inunaspeciechimica neutra la somma dei nox di tutti gli atomi che la compongono deve sempre essere nulla. 10) In uno ione poliatomico la somma dei nox dei diversi atomi deve sempre essere pari alla carica totale dello ione. Le ultime due regole ci permettono, partendo da una formula chimica, di calcolare il numero di ossidazione incognito della maggior parte degli elementi. Adesempiopercalcolareilnumerodiossidazionedellozolfonell'anidridesolforosaSO2, procediamo come segue: ciascun atomo di ossigeno presenta nox -2; complessivamente i due atomi presentano nox -4; affich la somma dei nox sia zero lo zolfo deve presentare nox + 4. Calcoliamo il nox del carbonio nello ione poliatomico HCO3-: i tre atomi di ossigeno presentano complessivamentenox-6,l'idrogenopresentanox+1.Sommandoilnoxdeitreatomidi ossigenoedell'idrogenosiottiene-5.Affinchlasommadituttiinoxdialacarica complessiva dello ione -1, il carbonio deve presentare nox +4. 1.2Nomenclatura tradizionale e nomenclatura sistematica (IUPAC) La nomenclatura ha origine dalla distinzione degli elementi in metalli e non metalli. Da qui si fanno derivare due serie parallele di composti (serie basica e serie acida). Metallo Ossido (basico) Idrossido (base) non Metallo Anidride (Ossido acido)Acido (Ossiacido) Dalla reazione di un composto della serie acida con un composto della serie basica si ottengono poi i sali O2H2O O2 H2O Lanomenclaturatradizionalesibasasullusodiprefissiesuffissicorrelatiallostatodi ossidazione degli atomi. LanomenclaturaIUPACsibasainveceperlopisullastechiometriadellamolecolaedha lobiettivo di rendere immediatamente evidenti il numero di atomi o gruppi chimici presenti in unamolecola,facendoliprecederedaopportuniprefissimoltiplicativo(checoincidono ovviamente con il loro indice). Nella tabella seguente sono riportati i prefissi moltiplicativi 1 mono 11 undeca 21 henicosa31 hentriaconta50 pentaconta600 esacta 2 di (bis) 12 dodeca 22 docosa32 dotriaconta60 hexaconta700 eptacta 3 tri (tris) 13 trideca 23 tricosa 33 tritriaconta 70 heptaconta800 octacta 4 tetra (tetrakis) 14 tetradeca 24 tetracosa34 tetratriaconta80 octaconta900 nonacta 5 penta (pentakis) 15 pentadeca 25 pentacosa 35 pentatriaconta 90 nonaconta1000 kilia 6 esa (esakis) 16 esadeca 26 esacosa36 esatriaconta100 ecta2000 dilia 7 epta (eptakis) 17 eptadeca 27 eptacosa 37 eptatriaconta 200 dicta3000 trilia 8 octa (octakis) 18 octadeca28 octacosa38 octatriaconta300 tricta4000 tetrilia 9 nona (nonakis) 19 nonadeca29 nonacosa39 nonatriaconta400 tetracta5000 pentilia 10 deca (decakis)20 icosa30 triaconta40 tetraconta500 pentacta10000 miria (octa=otta, epta=etta) 1.3Nome di un elemento o sostanza elementare. Nellanomenclaturasistematica(IUPAC)alnomedell'elementosiaggiungel'appropriato prefisso numerico nome sistematico nome tradizionale H monoidrogeno idrogeno atomico N monoazoto azoto atomico N2 diazoto azoto molecolare O monoossigeno ossigeno atomico O2 diossigeno ossigeno molecolare O3 triossigeno ozono S6 esazolfozolfo molecolare Ar argonargon Il prefisso mono si usa solo quando l'elemento non esiste nello stato monoatomico. 1.4Regole per la costruzione dei composti binari I composti binari sono formati da due soli elementi chimici. Convenzionalmentesiscrivonoponendoperprimol'elementomenoelettronegativo,seguito dall'elemento pi elettronegativo.Vi sono comunque eccezioni a tele regola di cui diremo Ilsimbolodiciascunelementoseguitodaunnumeroapedice,dettoindice,cheindica quanti atomi di quell'elemento sono presenti nel composto. Gli indici sono apposti in modo tale che, sommando i rispettivi nox, la molecola risulti neutra. Per calcolare gli indici in modo semplice sufficiente utilizzare il nox del primo elemento come indice del secondo e viceversa. Ad esempio se vogliamo scivere la formula di un composto binario formato da un elemento A il cuinumerodiossidazionesia+2edauncompostoBilcuinumerodiossidazionesia-3, otterremo

Sinotichel'elementoconilnumerodiossidazionenegativo(ilpielettronegativo)stato scritto per secondo. Tale metododi costruzione dei composti binari garantisce la neutralit della molecola.Infatti nella molecola sono presenti 3 atomi di A per un totale di 6 cariche positive e 2 atomi di B per un totale di 6 cariche negative. Qualora dopo aver calcolato gli indici questi risultino divisibili per uno stesso numero, gli indici vanno semplificati, tranne alcuni casi particolari (vedi ad esempio alcuni perossidi). Fannoeccezionealcunicomposti,lacuiformulanecessarioconoscere,comeadesempioil perossido di idrogeno, H2O2, in cui gli indici non vanno semplificati. 1.5A - Composti della serie basica (ossidi ed idrossidi) A.1 Ossidi (ossidi basici) Sono composti in cui un metallo si lega con l'ossigeno (nox -2). Metallo + O2 ossido La formula generale di un ossido Me2On con n = nox del metallo (Me) La nomenclatura tradizionale degli ossidiprevede: Se il metallo presenta un unico stato di ossidazione il composto si chiamer Ossido di seguito dal nome del metallo Seilmetallopresentaduestatidiossidazioneformaconl'ossigenoduetipidiossidi.Nel composto a nox maggiore il metallo prende la desinenza -ico, in quello a nox minore prende la desinenza -oso. La nomenclatura sistematica (IUPAC) degli ossidi prevede: ladenominazioneossidodiseguitadalnomedelmetallo, con lutilizzo di opportuni prefissi moltiplicativi che precedono sia il termine ossido sia il nome del metallo. Nel caso il metallo presenti pi di un numero di ossidazione possibile far seguire al nome del metallo il suo stato di ossidazione in numero romano racchiuso tra parentesi tonde (notazione di Stock).Il numero romano va letto come numero cardinale Nome sistematicoNome tradizionale MgOossido di magnesioossido di magnesio Li2OOssido di dilitioossido di litio Al2O3triossido di dialluminioossido di alluminio PbOOssido di Piombo (II)Ossido piomboso PbO2diossido di Piombo (IV)Ossido piombico A.2 Idrossidi Gli idrossidi si formano sommando una o pi molecole d'acqua ad un'ossido Ossido+nH2OIdrossido Gli idrossidi hanno formula generale Me(OH)n con n pari al numero di ossidazione del metallo (Me). In altre parole Per costruire un idrossido sufficiente far seguire al metallo tanti gruppi ossidrili o idrossidi (OH) quanti ne richiede il suo numero di ossidazione. Ad esempio dall'ossido di potassio si ottiene l'idrossido di potassio K2O + H2O 2KOH mentre dall'ossido rameico si ottiene l'idrossido rameico CuO + H2O Cu(OH)2 Nellanomenclaturatradizionaleilnomedegliidrossidisiottienedaquellodell'ossido corrispondente,sostituendoiltermine"idrossido"altermine"ossido".Nellanomenclatura IUPAC il termine idrossido viene preceduto da opportuno prefisso moltiplicativo. Nome sistematicoNome tradizionale Mg(OH)2diidrossido di magnesioidrossido di magnesio LiOHidrossido di litioidrossido di litio Al(OH)3triidrossido di alluminioidrossido di alluminio Pb(OH)2diidrossido di piombo (II)idrossido piomboso Pb(OH)4tetraidrossido di piombo (IV)idrossido piombico 1.6B - Composti della serie acida (anidridi ed ossiacidi). B.1 Anidridi (ossidi acidi) Sono composti in cui un non metallo si lega con l'ossigeno (nox -2).

non Metallo + O2 Anidridi La formula generale di unanidride nMe2Ox con x = nox del non metallo (nMe) La nomenclatura tradizionale degli anidridiprevede: SeilnonmetallopresentaununicostatodiossidazioneilcompostosichiamerAnidride seguito dal nome del non metallo con desinenza -ica Se il non metallo presenta due stati di ossidazione forma con l'ossigeno due tipi di anidridi. Nel compostoanoxmaggioreilnonmetalloprendeladesinenza-ica,inquelloanoxminore prende la desinenza -osa. Seilnonmetallopresentaquattrostatidiossidazioneformaconl'ossigenoquattrotipidi anidridi -Nel composto a nox maggiore il non metallo prende il prefisso per- e la desinenza ica -nel composto a nox minore prende il prefisso ipo- e la desinenza -osa. -neicompostianoxintermedisiavrannoledesinenze ica(perilnoxpielevatodei due) ed-osa (per il nox meno elevato dei due) noxprefissodesinenza per--ica -ica -osa + -ipo--osa La nomenclatura sistematica (IUPAC) delle anidridi prevede: ladenominazioneossidodiseguitadalnomedelnonmetallo,conlutilizzodiopportuni prefissi moltiplicativi che precedono sia il termine ossido sia il nome del non metallo. Nel caso il non metallo presenti pi di un numero di ossidazione possibile far seguire al nome del non metallo il suo stato di ossidazione in numero romano racchiuso tra parentesi tonde (notazione di Stock). Il numero romano va letto come numero cardinale Nome sistematicoNome tradizionale CO2diossido di carbonioanidride carbonica SO2diossido di zolfo (IV) anidride solforosa SO3triossido di zolfo (VI)anidride solforica Cl2Oossido di dicloro (I)Anidride ipoclorosa Cl2O3triossido di dicloro (III)anidride clorosa Cl2O5 pentossido di dicloro (V)anidride clorica Cl2O7 eptossido di dicloro (III)anidride perclorica B.2 Ossiacidi o ossoacidi Gli ossoacidi si formano sommando una o pi molecole d'acqua ad un'anidride anidride+nH2OOssoacido Nellanomenclaturatradizionaleilnomedegliacidisiottienedaquellodell'anidride corrispondente,sostituendoiltermine"acido"altermine"anidride".Lanomenclatura tradizionaleprevedeinoltreparticolariprefissiperindicareacidicondiversigradidi idratazione(metaacidi,ortoacidi),acidicondensati(diaciditriacidipoliacidi),acidi con gruppi perossidi (perossiacidi) LanomenclaturaIUPACprevedepertuttigliacidiladesinenzaicoedopportuniprefissi moltiplicativi per indicare il numero di atomi di ossigeno (osso), di eventuali altri gruppi e delnonmetallo.Pergliacidicondensatiincuiunossigenofadapontetraduemolecole acidelatomo-pontevieneprecedutodallaletteragreca.Nelcasoincuiilnonmetallo presenti pi di un numero di ossidazione possibile far seguire al nome del non metallo il suostatodiossidazioneinnumeroromanoracchiusotraparentesitonde(notazionedi Stock). Il numero romano va letto come numero cardinale.In alternativa lacido pu essere visto come un sale di idrogeno. In questo caso prender la desinenzaatoeverrspecificatoilnumerodiatomidiidrogenotramiteopportuno prefisso moltiplicativo Per costruire un acido sufficiente sommare all'anidride 2 atomi di idrogeno e 1 di ossigeno per ogni molecola d'acqua che viene aggiunta. Ad esempio dall'anidride carbonica si ottiene l'acido carbonico CO2 + H2O H2CO3 mentre dall'anidride nitrica si ottiene l'acido nitrico N2O5 + H2O H2N2O6 2HNO3 Alcuniacidisipresentanoindiversigradidiidratazione.Adesempio,sommandounaltra molecola dacqua allacido fosforico si ottiene lacido ortofosforico. La forma meno idratata prende il nome di acido metafosforico P2O5 + H2O 2HPO3 (acido metafosforico) HPO3 + H2O H3PO4 (acido ortofosforico) Alcuniacidi,comelacidofosforico,possonodarereazionidicondensazioneconperditadi molecole dacqua H3PO4 + H3PO4 H2O + H4P2O7 (acido difosforico o pirofosforico) Esistonoinfineicosiddettiperossiacidi,comelacidoperossifosforico(perfosforico)H3PO5 che contengono un gruppo perossido (-O-O-) Nome sistematicoNome tradizionale H2CO3acido triossocarbonicoacido carbonico triossocarbonato di diidrogeno H2SO3acido triossosolforico (IV)acido solforoso triossosolfato (IV) di diidrogeno H2SO4acido tetraossosolforico (VI)acido solforico tetraossosolfato (VI) di diidrogeno HClOacido monossoclorico (I)acido ipocloroso monossoclorato (I) di idrogeno HClO2acido diossoclorico (III)acido cloroso diossoclorato (III) di idrogeno HClO3 acido triossoclorico (V)acido clorico triossoclorato (V) di idrogeno HClO4 acido tetraossoclorico (III)acido perclorico tetraossoclorato (III) di idrogeno HPO3acido triossofosforico (V)acido metafosforico triossofosfato (V) di idrogeno H3PO4acido tetraossofosforico (V) acido ortofosforico tetraossofosfato (V) di triidrogeno H4P2O7 acido -osso esaossodifosforico (V) acido pirofosforico -osso esaossodifosfato (V) di tetraidrogeno H3PO5acido perossotriossofosforico (V)acido perossifosforico perossotriossofosfato (V) di triidrogeno H4P2O8 acido -perosso esaossodifosforico (V)acido diperossifosforico -perosso esaossodifosfato (V) di tetraidrogeno B.3 ossoacidi sostituiti Gli acidi ottenuti formalmente per sostituzione di tutti o parte degli atomi di ossigeno con altri gruppimantengonolastessanomenclaturadellacidodipartenza.Inuovigruppiintrodotti vanno ovviamente citati (gli atomi di zolfo che sostituiscono lossigeno vengono indicati con il prefisso tio). H2S2O3 triossotiosolfato (VI) di idrogeno H2CS3tritiocarbonato di diidrogeno H[PF6] esafluorofosfato (V) di idrogeno H2[PtCl4] tetracloroplatinato (II) di idrogeno H4[Fe(CN)6] esacianoferrato (II) di tetraidrogeno Anche gli acidi ottenuti formalmente per sostituzione di gruppi idrossidi con altri gruppi mantengono la stessa nomenclatura dellacido di partenzaHSO3Cl clorotriossosolfato di idrogeno HSO3NH2 amidetriossosolfato di idrogeno 1.7C - I Sali degli ossoacidi ISalidegliossoacididerivanoformalmentedallasostituzionediunoopiioniH+degli ossoacidiconcationi.Sipossonoformaresiautilizzandounanioneprovenientedaunacido completamente dissociato, ed in tal caso sono detti Sali neutri, sia da un acido parzialmente dissociato.Intalcasolanione possiede ancora atomi di idrogeno nella sua molecola e il sale che si forma detto sale acido. (monoacido se conserva un idrogeno, biacido se ne conserva due etc) AdesempiolacidoortofosforicopuformaretretipidiSaliutilizzandoglianioniprovenienti dalle tre dissociazioni successive H3PO4 H++ H2PO4- anione biacido H2PO4- H++ HPO42- anione monoacido HPO42- H++ PO43-anione neutro Nella nomenclatura tradizionale i nomi dei Sali si formano da quelli degli acidi corrispondenti cambiando le desinenze secondo lo schema seguente oso ito ico ato ed eventualmente usando i termini monoacido biacido etc per i Sali acidi LanomenclaturaIUPACprevedepertuttiiSaliladesinenzaatoedopportuniprefissi moltiplicativi per indicare il numero di atomi di ossigeno (osso) e di eventuali altri gruppi. Se necessariounprefissomoltiplicativoperun costituente che a sua volta inizia con un prefisso moltiplicativo, il costituente va messo fra parentesi ed il prefisso utilizzato quello indicato, fra parentesi, nella Tabella dei prefissi moltiplicativi (bis, tris, tetrakis.) Nome sistematicoNome tradizionale CaSO3 triossosolfato (IV) di calciosolfito di calcio CuSO4 tetraossosolfato (VI) di rame (II) solfato rameico Na2SO4 tetraossosolfato (VI) di sodio solfato di sodio Fe(NO2)2 bis(diossonitrato) (III) di Ferro (II) nitrito ferroso NaNO3 triossonitrato (V) di sodio nitrato di sodio Na3PO4 tetraossofosfato (V) di trisodio ortofosfato di sodio NaHSO3 idrogeno triossosolfato (IV) di sodio solfito monoacido di sodio (bisolfito di sodio) CuH2PO4 diidrogeno tetraossofosfato (V) di rame (I) fosfato biacido rameoso NaHCO3 idrogeno triossocarbonato (IV) di sodio carbonato monoacido di sodio (bicarbonato di sodio) Pb(ClO)4 tetrakis(monossoclorato) (I) di Piombo (IV)ipoclorito piombino Fe(OH)ClOossoclorato (I) di idrossiferro (II)ipoclorito monobasico ferroso Fe(MnO4)3tris(tetraossomanganato) (VII) di ferro (III)permanganato ferrico 1.8D Composti binari dellidrogeno (idracidi ed idruri) D.1 Idruri GliIdrurisonoicompostichel'idrogenoformaconelementimenoelettronegativi,incui presenta pertanto nox -1 (ione idruro H-) e quindi nella formula va scritto per secondo. Gli idruri hanno formula generale XHn con n = nox dellelemento X LanomenclaturatradizionaleeIUPACcoincidonopergliidruri.Illoronomeformatodal termine"idrurodi"seguitodalnomedellelemento.LanomenclaturaIUPACprevede naturalmente luso di opportuni prefissi moltiplicativi Nome sistematicoNome tradizionale KHidruro di potassioidruro di potassio MgH2diidruro di magnesio idruro di magnesio BH3 triidruro di boroidruro di boro NH3 triidruro di azoto*ammoniaca* PH3 triidruro di fosforofosfina AsH3triidruro di arsenicoarsina SbH3triidruro di antimoniostibina InrealtlazotopielettronegativodellidrogenoedilcompostoandrebbescrittoH3N(nitrurodiidrogeno),malammoniacapresentacomunquecaratterebasicoesiconviene dunque di non scrivere gli idrogeni per primi, come avviene per gli idracidi Una nomenclatura alternativa per gli idruri, utilizzata soprattutto quando questi si comportano come gruppi sostituenti in molecole organiche, prevedeladesinenza ano (in analogia con il metano CH4).BH3 borano SiH4 silano GeH4 germano SnH4 stannano PbH4 piombano NH3 azano (ammoniaca) PH3 fosfano (fosfina) AsH3 arsano (arsina) SbH3 stibano (stibina) BiH3 bismutano OH2 ossidano (acqua) SH2 solfano (solfuro di idrogeno) SeH2 selano TeH2 tellano PoH2 pollano In assenza di indicazioni l'elemento esibisce il suo numero standard di legami. Nel caso di un numerodiversodilegami,questonumerodeveessereindicatoadesponentedellalettera lambda, la quale preceder il nome dellidruro, separata da un trattino PH5 5-fosfano SH6 6-solfano D.2 Idracidi Gliidracidisonoicompostichel'idrogenoformaconelementipielettronegativi,incui presentapertantonox+1(H+presentacarattereacido)equindinellaformulavascrittoper primo. I principali idracidi si formano dall'unione dell'idrogeno con i non metalli del VII gruppo A (alogeni) e con i non metalli del VI gruppo A. Gli idracidi hanno formula generale HnX con n = nox dellelemento X NellanomenclaturatradizionaleIlnomedegliidracidisiformafacendoseguirealtermine "acido" il nome del non metallo seguito dalla desinenza -idrico. NellanomenclaturaIUPAClidracidotrattatocomeuncompostobinarioprivodiossigeno. Lelementopielettronegativoprendeladesinenzauro,seguitodallaterminediidrogeno (eventualmente con gli opportuni prefissi moltiplicativi Nome sistematicoNome tradizionale HFfluoruro di idrogenoacido fluoridrico HClcloruro di idrogenoacido cloridrico HBrbromuro di idrogeno acido bromidrico HIioduro di idrogenoacido Iodidrico H2Ssolfuro di diidrogeno acido solfidrico H2Seseleniuro di diidrogenoacido selenidrico H2Tetellururo di diidrogenoacido telluridrico Altri idracidi sono HCNHCN cianuro di idrogenoacido cianidrico HN3HN=NN azoturo di idrogenoacido azotidrico 1.9E - Composti binari senza ossigeno Icompostibinariprendonoilnomedall'elementopielettronegativoilqualeprendela desinenza uro. La tabella seguente riporta i principali anioni monoatomici ed omopoliatomici che compaiono in seconda posizione nei composti binari senza ossigeno H- idruro F- fluoruroCl- cloruro Br- bromuroI- ioduro At- astaturo S2- solfuroSe2- selenuroTe2- tellururo N3- nitruro P3- fosfuroAs3- arsenuro Sb3- antimonuro C4- carburo Si4- siliciuro B3- boruro Al3- alluminuro Na- natruroAu- aururoK- caluroO3- ozonuro N3- azoturo C22- acetiluro S22- disolfuro Fanno eccezione, come abbiamo detto, gli anioni dellossigeno O2- ossido O2- superossido O22- perossido Nome sistematicoNome tradizionale SiC Carburo di silicio Carburo di silicio SbAs Arsenuro di antimonio (III)Arsenuro antimonioso Si3N4 Tetranitruro di trisilicionitruro di silicio AsH3 Triidruro di arsenico (III)idruro arsenioso OF2 difluoruro di ossigenofluoruro di osssigeno ICl Cloruro di iodiocloruro di iodio SnCl2 dicloruro di stagno (II)Cloruro stannoso SnCl4 tetracloruro di stagno (IV) Cloruro stannico FeCl2 dicloruro di ferro (II) Cloruro ferroso FeCl3 tricloruro di ferro (III)Cloruro ferrico AlN Nitruro di alluminio Nitruro di alluminio CdSe Selenuro di cadmioSelenuro di cadmio 1.10F cationi poliatomici ottenuti per addizione di H+ I cationi poliatomici ottenuti per addizione di ioni H+ prendono la desinenza onio H3O+ossonio NH4+ammonio PH4+fosfonio AsH4+arsonio SbH4+stibonio H3S+ solfonio H3Se+selenonio H2F+ fluoronio H2Cl+ cloronio H2Br+bromonio H2I+ iodonio 2Nomenclatura complessi I metalli di transizione, che allo stato elementare possiedono livelli d o f parzialmente occupati, formano una vasta classe di composti, detti complessio composti di coordinazione. incui ilmetallocentraleM(allostatoneutrooionizzato)formalegamicovalentidativi(odi coordinazione) con una serie di atomi o gruppi chimici, detti leganti (o ligandi, italianizzando iltermineingleseligands),neutriodicaricaoppostarispettoallatomocentrale.Ilmetallo centraleagiscecomeacidodiLewis(accettoredielettroni,elettrofilo)neiconfrontidei leganti che si comportano come basi di Lewis (donatori di doppietti elettronici, nucleofili). Un complesso pu risultare neutro od elettricamente carico (ione complesso); ovviamente la sua carica sar data dalla somma delle cariche del metallo centrale e dei leganti. La formula di un complesso viene racchiusa tra parentesi quadre, scrivendo prima il metallo centrale e poi i leganti. Negli esempi seguenti indichiamo con M il metallo centrale e con L i leganti catione complesso[Co(NH3)6]3+(M = Co3+, L = 6 NH3) anione complesso[PtCl6]2 -(M = Pt4+, L = 6 Cl-) complesso neutro [Fe3 (CO)12](M = 3 Fe, L = 12 CO) complesso neutro[Cr(H2O)3Cl3] (M = Cr3+, L = 3 H2O, L = 3 Cl-) Nelnomedelcomplessovengonoinveceindicatiperprimailegantieperultimoilmetallo (atomo centrale), secondo le seguenti regole. -Il nome del metallo rimane invariato se il complesso neutro o uno ione positivo. Il nome del metallo acquista la desinenza ato se il complesso uno ione negativo -Se il metallo centrale ha pi di un numero di ossidazione questo viene messo alla fine traparentesiinnumeriromani(convenzionediStock).Inalternativapossibile metterelacaricanetta,positivaonegativa,delloionecomplessoinnumeriarabi (convenzione di Ewens-Bassett sconsigliata da IUPAC) -Inomideilegantivengonosistematiinordinealfabetico(riferitoalnomedellegante, non alleventuale prefisso), ciascuno preceduto da un prefisso (di-, tri-, tetra- etc) che neindicailnumero.Seillegantecontieneginelsuonomeunprefissonumericoo presenta un nome pi lungo di 5-6 lettere, allora il suo nome, posto tra parentesi, verr preceduto dai prefissi bis-, tris-, tetrakis- etc [NiCl4]2- tetracloronichelato(II) [Ni(PPh3)4]tetrakis(trifenilfosfina)nichel(0) [Co(en)3]3+ tris(etilendiammina)cobalto(III) -I leganti neutri mantengono lo stesso nome delle rispettive molecole con le seguenti 4 eccezioni: H2O (acquo) NH3 (ammino) CO (carbonil) NO (nitrosil).-Ilegatianioniciinatoitoedinilemantengonoladesinenza;quelliinuro cambiano la desinenza in o;

Leganti anioniciLeganti neutri F-FluoroH2OAcquo Cl-CloroNH3Ammino Br-BromoCOCarbonil I-IodoNONitrosil H-Idrogeno (Idruro)N2diazoto :CN-CianoO2diossigeno OH-Idrossoenetilendiamina CO32-Carbonatodiendietilentriamina C2O42- (Ox)Ossalatotrientrietilentetraamina :SCN- Tiocianatopypiridina :NCS-Isotiocianatobpy (bipy)bipiridina O2-Osso (Oxo)terpyterpiridina O22-Perosso PH3fosfina O2-Superosso PPh3trifenilfosfina EDTA4-etilendiamminotetraacetatoPMe3trimetilfosfina acac-acetilacetonatoPEt3trietilfosfina CH3-(Me)metil PF3trifluorofosfina CH3CH2- (Et)etilNH2Memetilamina NO2-nitritodifosdifosfano SO32-solfitodiarsdiarsano Ph-fenilglimeglicodimetiletere CH3COO- (MeCOO-)acetato (etanoato){OC(NH2)2}urea gly-glicinatoC2H4etene sal-salicilatoCH3CNacetonitrile C5H5-ciclopentadienil N3-azido (azoturo) N3-nitruro NH3 = amminoNH2 = amina (o ammina) Icomplessiincuiilmetallocentralelegaunsolotipodilegantisonodettiomolettici(ad esempioesaamminocobalto(III)[Co(NH3)6]3+),quelliincuiilmetallosilegaagruppidiversi (ad esempio tetraamminodiclorocobalto(III)[Co(NH3)4Cl2]+) sono detti eterolettici. I leganti vengono classificati in relazione al numero di doppietti elettronici (e quindi di legami) che possono utilizzare per legarsi allatomo centrale. Se un legante forma un solo legame con latomo centrale il legante si dice monodentato (CO, NH3, CN-, OH-, H2O etc), se ne forma due sidicebidentato(dien,en,acac)ecosvia.Ilegantipolidentatisidefinisconoagenti chelantiedicomplessichepresentanolegantipolidentatisidefinisconoanchecomposti chelati.Uncomplessochelatorisultapistabilediunanalogocomplessocontenentesololeganti monodentati. Tale aumento di stabilit noto come effetto chelato. 3Nomenclatura composti organici Unaclassificazionegeneraledeicompostiorganicisifondasullanaturadegliatomicheli costituiscono, suddividendoli in Idrocarburi ed Eterocomposti GliIdrocarburisonocompostiorganicicontenentisoloCarbonio(C)eIdrogeno(H)Gli Eterocomposticontengonoanchealtriatomi(eteroatomi)oltreaCeH,inparticolare Ossigeno (O), Azoto (N), Zolfo (S) e Fosforo (P). Unaulterioreclassificazionesifondasullaformadellamolecola,suddividendoicomposti organici in aciclici e ciclici. Si definisconoaciclici i composti organici a catena aperta di atomi dicarbonio,lineareoramificata.Sidefinisconocicliciicompostiorganiciacatenachiusain uno o pi anelli (monociclici e policiclici). Unultimaclassificazionesuddivideicompostiorganiciinalifaticiedaromatici.Sidefiniscono aromaticiicompostiorganiciciclicichepresentanoalmenounanelloditipobenzenico,con pi doppi legami che costituiscono una nuvola di elettroni t delocalizzata sullintero anello. Si definiscono alifatici i composti organici ciclici ed aciclici non aromatici (il termine alifatico si riferisce propriamente solo agli idrocarburi non aromatici). In modo pi analitico i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza. In chimica organica un gruppo funzionale un atomo o un raggruppamento di atomi che, per la loro natura ed il tipo di legame che li unisce, conferisce a una molecola le sue caratteristiche chimiche e fisiche, in modo relativamente indipendente dalla struttura molecolare complessiva. Inaltreparole,un gruppofunzionale la porzione pi reattiva di una molecola organica, che influisceinmododeterminantesulmeccanismodellereazioniacuiessasuscettibile.Per queste ragioni, i composti organici vengono suddivisi nelle varie classi in base alla presenza di uno stesso gruppo funzionale. Cos, per es., gli alcoli sono identificati per la presenza di uno o pi gruppi ossidrile -OH, le ammine per il gruppo amminico -NH2 etc.Inomideicompostidiciascunafamigliasonocaratterizzatidaunsuffisso(odesinenza) associatoinmodounivocoalgruppofunzionalechecaratterizzalafamiglia.Ingeneralela nomenclaturaIUPACpericompostiorganicivienederivatadalnomedellidrocarburo corrispondente. I primi quattro termini degli idrocarburi hanno nomi convenzionali, mentre i termini successivi vengono designati mediante un prefisso (o radice) che indica il numero di atomi di carbonio, seguito dalla desinenza caratteristica della famiglia di idrocarburi n atomiradicen atomiradice nalc-31hentriacont- Idrocarburi Aromatici (Areni) Insaturi monociclici Aciclici Ciclici (aliciclici) policiclici Cicloalcheni Alcheni Alifatici Saturi Insaturi Saturi Alchini Alcani Cicloalcani 1met-32dotriacont- 2et-40tetracont- 3prop-50pentacont- 4but-60esacont- 5pent-70eptacont- 6es-80octacont- 7ept-90nonacont- 8oct-100ect- 9non-200dict- 10dec-300trict- 11undec-400tetract- 12dodec-500pentact- 13tridec-600esact- 14tetradec-700eptact- 15pentadec-800octact- 16esadec-900nonact- 17eptadec-1000kili- 18octadec-2000dili- 19nonadec-3000trili- 20icos-4000tetrali- 21henicos-5000pentali- 22docos-6000esali- 23tricos-7000eptali- 24tetracos-8000octali- 25pentacos-9000nonali- 26esacos- 27eptacos- 28octacos- 29nonacos- 30triacont- Il prefisso per lidrocarburo con 486 atomi di carbonio sar esaoctacontatetract- esaoctaconta tetracta 680 400 Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani Glialcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc. metanoCH4 etanoCH3-CH3 propanoCH3-CH2-CH3 butanoCH3-CH2-CH2-CH3 pentanoCH3-CH2-CH2-CH2-CH3 etc I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da ano in ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc alchile R- (generico) metile CH3- etileCH3-CH2- propile CH3-CH2-CH2- butileCH3-CH2-CH2-CH2- pentile CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- etc Inomideiresiduisiusanoquandosipresentanocateneramificate.Lalcanoprendeilnome dallacatenalinearepilunga,precedutodainomideiresiduichecostituisconolecatene laterali(alorovoltaprecedutidalnumerodordinedellatomodicarboniodellacatena principale al quale il residuo legato) 2-metilbutano CH3 CH CH2 CH3 | CH3 La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero pi basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico 4-etil-2-metileptano 1 234 567 CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 | | CH3CH2 - CH3 Le ramificazioni presenti nelle catene laterali vanno indicate ricorrendo alluso di parentesi 7-(2-metilpentil)-dodecano CH3 CH2 (CH2)3 CH CH2 (CH2)4 CH3 | CH2 CH - CH2 - CH2 - CH3

| CH3 Seduecatenediverseoccupanoposizioniequivalentibisognanumerareconilnumeropi basso quella che precede in ordine alfabetico 3-etil-5-metileptano (e non 5-etil-3 metileptano) CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 | | CH3CH2 - CH3 Gli alcani ramificati pi piccoli hanno nomi duso isobutanoisopentanoneopentanoisoesano CH3 CH CH3 | CH3 CH3 CH CH2CH3 | CH3 CH3 | CH3 C CH3 | CH3 CH3 CH (CH2)2CH3 | CH3 Leccezione si d anche per i residui isopropileisobutilesecbutileterbutile CH3 CH CH3 | CH3 CH CH2 - | CH3 CH3 CH CH2CH3 | CH3 | CH3 C CH3

| isopentileneopentileterpentile CH3 CH CH2CH2 - | CH3 CH3 | CH3 C CH2 - | CH3 CH3 | CH3 CH2 C - | CH3 Idrocarburi alifatici aciclici insaturi: Alcheni e Alchini Gli alcheni, caratterizzati da uno o pi legami doppi (C=C), presentano desinenza ene. I loro nomi,ricavatiunendoradice+desinenza,sarannopertantoetene,propene,butenepentene etc. La posizione del doppio legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il doppio legame presenti il numero pi basso possibile

eteneCH2=CH2

propeneCH3-CH=CH2 1-buteneCH2=CH-CH2-CH3 2-buteneCH3-CH=CH-CH3 1-penteneCH3-CH2-CH2-CH=CH2 etcPer letene ancora in uso la vecchia nomenclatura: etilene. Iresiduichesiformanotogliendounidrogenoaglialcheni,conservanolastessaradice,ma cambianoladesinenzadaeneinenileesarannopertanto,etenile,propenile,butenile, pentenile etc etenile CH2=CH- 1-propenileCH3-CH=CH- 2-propenileCH2=CH-CH2- 1-butenileCH3-CH2-CH=CH- 2-butenileCH3-CH=CH-CH2- 3-butenileCH2=CH-CH2-CH2- etc Per letenile ed il 2-propenile ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile. Sesonopresentidueopidoppilegamiladesinenzadiventaandiene,-antriene,-antetraeneetc.Glialcheniconduedoppilegamisononoticomedieni.Idieniconidoppi legami cumulati (-C=C=C-) sono noti come alleni. propandieneCH2=C=CH2 1,2-butandieneCH2=C=CH-CH3 1,3-butandieneCH2=CH-CH=CH2 butantrieneCH2=C=C=CH2 pentantetraeneCH2=C=C=C=CH2 etcPer il propandiene ancora in uso la vecchia nomenclatura: allene. Glialchini, caratterizzati da uno o pi legami tripli (CC),presentanodesinenzaino.Iloro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etino, propino, butino pentino etc. La posizione del triplo legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il triplo legame presenti il numero pi basso possibile

etinoCHCHpropinoCH3-CCH 1-butinoCHC-CH2-CH3 2-butinoCH3-CC-CH3 1-pentinoCH3-CH2-CH2-CCH etcPer letino ancora in uso la vecchia nomenclatura: acetilene. Iresiduichesiformanotogliendounidrogenoaglialchini,conservanolastessaradice,ma cambianoladesinenzadainoininileesarannopertanto,etinile,propinile,butinile, pentinile etc etinileCHC- 1-propinileCH3-CC- 2-propinileCHC-CH2- 1-butinileCH3-CH2-CC- 2-butinileCH3-CC-CH2- 3-butinileCHC-CH2-CH2- etc Idrocarburi alifatici ciclici (aliciclici) saturi e insaturi: Cicloalcani e cicloalcheni Icicloalcaniedicicloalcheniprendonoilnomedalcompostolinearecorrispondente precedutodalprefissociclo-.Inmododeltuttoanalogoagliidrocarburiaciclici,ancheiloro residui prendono la desinenza ile. Idrocarburi aromatici (areni) monociclici e policiclici La nomenclatura IUPAC ha accettato i nomi duso benzenetoluenestirenecumene

Da evitarei termini benzolo, toluolo e stirolo, non ammessi dalla IUPAC. Il residuo del benzene detto fenile. Il residuo del toluene che perde un idrogeno dellanello detto tolile. Il residuo del toluene che perde un idrogeno del metile detto benzile. naftaleneantracenefenantreneindene

Aisistemipoliciclicicondensatilinearmentesiassegnaunnomesistematicoformatodaun prefisso numerico seguito dalla desinenza acene. CH3 CH=CH2CH-(CH3)2 tetracenepentacene

3.1Eterocomposti con un solo gruppo funzionale Comeabbiamogidettoicompostiorganicipossonoessereclassificatiinfamiglieoclassi sullabasedelgruppofunzionalechelicaratterizzaelaloronomenclaturavienederivatada quella dellidrocarburo corrispondente (della quale abbiamo appena trattato) I nomi dei composti di ciascuna famiglia possono essere definiti usando due metodi alternativi: 1. metodo di nomenclatura sostitutiva 2. metodo radico-funzionale Ilmetododinomenclaturasostitutiva,essendopigenerale,consigliatodallaIUPACe permettedidefinirenomidicompostiorganicimoltocomplessicontenentipidiungruppo funzionale.Ognigruppofunzionalevieneconsideratounsostituente,lacuipresenzaviene indicata utilizzando opportuni suffissi e prefissi. Il metodo radico-funzionale si usa in genere per molecole semplici che presentano un unico gruppofunzionale.Ilnomedelcompostovienegeneratosommandounaradice(presa dallidrocarburocorrispondente)edun desinenza(ounsuffisso) associato in modounivoco al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia.FamigliaStruttura Gruppo funzionale Desinenza (suffisso) Prefisso nome radico-funzionale Esempio nome sostitutivo Alcani legame semplice-ano etano (CH3-CH3) - Alcheni alchenilico (legame doppio) -ene en- etene (CH2=CH2) - Alchini alchinico (legame triplo) -ino in- etino (CHCH) - Radicali R elettrone spaiato -ile - metile (CH3) - Anioni (perdita H+ da idruri) R- carica negativa -uro - metanuro (CH3-) - Anioni (perdita H+ da calcogeni) R- carica negativa -ato - metanolato (CH3O-) - Cationi (perdita H-) R+ carica positiva -ilio - metilio (CH3+) - Cationi (acquisto H+) R+ carica positiva -io - metanio (CH5+) - Alcoli R-OH ossidrile -OH -olo idrossi- etanolo (CH3-CH2OH) idrossietano FamigliaStruttura Gruppo funzionale Desinenza (suffisso) Prefisso nome radico-funzionale Esempio nome sostitutivo Enoli >C=CNH >N- (alchil) -amminaammino- metilammina (CH3- NH2) amminometano FamigliaStruttura Gruppo funzionale Desinenza (suffisso) Prefisso nome radico-funzionale Esempio nome sostitutivo secondarie terziarie Enammine >C=CC=N-NH2 (alcanal)-idrazone idrazono- etanalidrazone (CH3- CH=N-NH2)idrazonoetano Idrazidi idrazidico CO-NH-NH2 -idrazide idrazinil- osso- etanidrazide (CH3-CO-NH-NH2)2-idrazinil-2-osso-etano ** I prefissi includono il carbonio del gruppo funzionale nel nome. Pertanto quando si contano gli atomi di carbonio della catena principale non si deve contare latomo di carbonio di questo gruppo funzionale! * Nel prefisso i due gruppi sono considerati distinti e separati 3.2Eterocomposti con pi di un gruppo funzionale Quandoinunamolecolasonopresentipigruppifunzionalinecessariousareilmetododi nomenclaturasostitutiva,utilizzandolordinedi priorit dei diversi gruppi. Se in un composto organicosipresentanopigruppifunzionali,siusailsuffisso(desinenza)perilgruppoa maggiorpriorit(numerodiprioritpibasso),ilqualedefinisceanchelalunghezzadella catenaprincipale,mentretuttiglialtrivengonoindicatiusandoilprefisso.Laprecedenzava assegnata ai diversi gruppi secondo la seguente scala di priorit decrescente 1.Radicali 2.Anioni 3.Cationi 4.Zwitterioni 5.Acidi (in ordine carbossilici -COOH e -COO2H; i loro analoghi contenenti S e Se; seguiti dagli acidi solfonici, solfinici e solfenici; selenonici etc; fosfonici, arsonici etc) 6.Anidridi 7.Esteri 8.Alogenuri acilici 9.Ammidi 10. Idracidi 11. Immidi 12. Nitrili 13. Aldeidi seguite da Tioaldeide, Selenoaldeidi e Telluro aldeidi 14. Chetoni seguiti da Tiochetoni, Selenochetoni e Tellurochetoni 15. Alcoli e Fenoli, seguiti da Tioli, Selenoli e Telluroli 16. Idroperossidi seguiti da Tioidroperossidi, Selenoidroperossidi e Telluroidroperossidi 17. Ammine 18. Immine 19. Idrazine, Fosfani etc 20. Eteri seguiti da Solfuri, Selenuri e Tellururi 21. Perossidi seguiti da Disolfuri, Diselenuri e Ditellururi Per una scala di priorit pi dettagliata si consulti la tabella successiva Gruppi funzionali Priorit decrescente PrioritClassegruppoSuffissoPrefisso 1RadicaliR-ile- 2AnioniR--uro -ato- 3CationiR+-ilio -onio- 4Acidi carbossilici-COOHacido-oico carbossi- 5 Perossiacidi (Peracidi) -CO-O-OHacido perossi- -oico idroperossicarbonil- (**) 6 O-Tioacidi S-Tioacidi -CS-OH -CO-SH acido O tioico acido S -tioico idrossi- tiosso- mercapto- osso- 7DiTioacidi-CS-SHacido ditioicomercapto- tiosso- 8 O-Selenoacidi Se-Selenoacidi -CSe-OH -CO-SeH acido O selenoico acido Se -selenoico idrossi- selenosso- idroseleno- osso- 9diSelenoacidi-CSe-SeHacido diselenoico idroseleno- selenosso- 10 O-Telluroacidi Te-Telluroacidi -CTe-OH -CO-TeH acido O telluroico acido Te -telluroico idrossi- tellurosso- idrotelluro- osso- 11diTelluroacidi-CTe-TeHacido ditelluroico idrotelluro- tellurosso- 12Acidi Solfonici-SO3Hacido -solfonicosolfo- 13Acidi Solfinici-SO2Hacido -solfinicosolfino- 14Acidi Solfenici-SOHacido -solfenicosolfeno- 15Acidi Selenonici-SeO3Hacido -selenonicoselenono- 16Acidi Selenenici-SeO2Hacido -seleninicoselenino- 17Acidi Seleninici-SeOHacido -selenenicoseleneno- 18Acidi Telluronici-TeO3Hacido -telluronicotellurono- 19Acidi Tellurenici-TeO2Hacido -tellurinicotellurino- 20Acidi Tellurinici-TeOHacido -tellurenicotellureno- 21Acidi Fosfonici-PO(OH)2acido -fosfonico fosfono- (fosfo-) 22Acidi arsonici-AsO(OH)2acido -arsonicoarsono- 23Anidridi-CO-O-CO-Ranidride -oica- 24Esteri-CO-O-Roato di alchile (alc)ossi- osso- (*) (alc)ossicarbonil- carbossi(alchil)- (**) PrioritClassegruppoSuffissoPrefisso 25Alogenuri acilici-CO-X Alogenuro di-anoileosso- alogeno- (*) alogenoformil- alogenocarbonil- (**) 26Ammidi-CO-NH2-ammide osso- ammino- (*) carbamoil (**) 27IdrazidiCO-NH-NH2-idrazide idrazinil- osso- 28AmmidineC(N=H)-NH2-ammidine ammidino- (ammino- immino-) 29Immidi-CO-NH-CO--immideOsso- ammino-(*) 30NitriliCN-nitrileciano- ** 31AldeidiCHO-aleosso- 32TioaldeidiCHS-tialetiosso- 33SelenoaldeidiCHSe-selenaleselenosso- 34TelluroaldeidiCHTe-telluraletellurosso- 35Chetoni>CO-oneosso- 36Tiochetoni>CS-tionetiosso- 37Selenochetoni>CSe-selenoneselenosso- 38Tellurochetoni>CTe-telluronetellurosso- 39FenoliOH-oloidrossi- 40AlcoliOH-oloidrossi- 40TioliSH-tiolomercapto- 41SelenoliSeH-selenoloidroseleno- 42TelluroliTeH-telluroloidrotelluro- 43IdroperossidiO-OH-idroperossi- 44TioidroperossidiS-OH-tioidroperossi- 45SelenoidroperossidiSe-OH-selenoidroperossi- 46TelluroidroperossidiTe-OH-telluroidroperossi- 47AmmineNH2-amminaammino- 48Immine >C=NH >C=NR -imminaimmino- 49IdrazineNH-NH2-idrazinaidrazinil- 50 Fosfani (Fosfine) PH2 -fosfano (-fosfina) fosfan- (fosfino-) 51 Arsani (Arsine) AsH2 -arsano (-arsina) arsan- (arsino-) 52 Stibani (Stibine) SbH2 -stibano (-stibina) stiban- (stibino-) 53SilaniSiH3-silano silan- (silil-) 54GermaniGeH3-germano german- (germil-) PrioritClassegruppoSuffissoPrefisso 55StannaniSnH3-stannano german- (stannil-) 56BoraniBH2-borano boran- (boril-) 57Eteri-O-Retere -ilico(alc)ossi- 58Tioeteri (Solfuri)-S-R solfuro ilico (alchil)-solfano (alchil)tio- 59Selenuri-Se-R(alchil) -selano(alchil)selenil- 60Tellururi-Te-R(alchil) -tellano(alchil)tellanil- 61Perossidi-O-O-Rperossido -ilico (alchil)perossi- (alchil)diossi- 62DisolfuriSS (alchil) -disolfano disolfuro -ilico (alchil)disolfanil- (alchil)ditio- 63DiselenuriSeSe (alchil) -diselano diselenuro -ilico (alchil)diselenil- (alchil)diseleno- 64DitellururiTeTe (alchil) -ditellano ditellururo -ilico (alchil)ditellanil- (alchil)ditelluro- 65SolfoniSO2-R(alchil) -solfone(alchil)solfonil- 66SolfossidiSO-R(alchil) -solfossido(alchil)solfinil- 67Alogenuri alchilici X (-Br,Cl,F) Alogenuro -ilicoalogeno- 68AzidiN3(alchil) -azideazido- 3.3Criteri per la scelta della catena principale e lassegnazione del nome Lacatenaprincipalesiindividuaapplicandoiseguenticriteri.Sipassaallapplicazionedel criteriosuccessivo,solosenellamolecolavisonopicatene(onessuna)chesoddisfanoil criterio precedente. A) Molecole senza gruppi funzionali (idrocarburi) 1.La catena pi lunga 2.Incasodi2opicatenediuguallunghezza,lacatenaconilmaggiornumerodi insaturazioni (legami doppi e tripli) 3.incasodi2opicatenediuguallunghezzaconugualnumerodiinsaturazioni,la catena con maggior numero di legami doppi 4.in caso di 2 o pi catene di ugual lunghezza con ugual numero di legami doppi e tripli, la catena che permette di assegnare la numerazione pi bassa alle insaturazioni 5.Incasodi2opicatenediuguallunghezzaesenzainsaturazioni.lacatenaconil maggior numero di ramificazioni 6.Incasodi2opicatenediuguallunghezza,senzainsaturazionieconilmedesimo numerodiramificazioni,lacatenachepermettediassegnarealleramificazionila numerazione pi bassa 7.Incasodi2opicatenediuguallunghezza,senzainsaturazioni,conilmedesimo numerodiramificazioni,elastessaposizionerelativa(medesimanumerazione),la catenachepermette di assegnare il numero pi basso alla prima catena pi vicina ad una delle due estremit della catena principale che precede in ordine alfabetico B) Molecole con gruppi funzionali 1.La catena pi lunga contenente il gruppo funzionale prioritario 2.In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezzacontenenti il gruppo funzionale prioritario, la catena con il maggior numero di insaturazioni (legami doppi e tripli) a.incasodiugualnumerodiinsaturazioni,lacatenaconmaggiornumerodi legami doppi b.in caso di ugual numero di legami doppi, la catena che permette di assegnare la numerazione pi bassa alle insaturazioni 3.In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezzacontenenti il gruppo funzionale prioritario e senza insaturazioni. la catena contenente il maggior numero di gruppi funzionali a.incasodiugualnumerodigruppifunzionali,lacatenachepermettedi assegnare la numerazione pi bassa ai gruppi funzionali b.in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero pi basso al primo gruppo funzionale che precede in ordine alfabetico 4.In caso di 2 o pi catene di ugual lunghezzacontenenti il gruppo funzionale prioritario senza insaturazioni ed altri gruppi funzionali, la catena contenente il maggior numero di ramificazioni a.in caso di ugual numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare la numerazione pi bassa alle ramificazioni b.in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero pi basso al prima ramificazione che precede in ordine alfabetico Una volta individuata la catena principale, i suoi atomi vengono dunque numerati in modo da assegnare la numerazione pi bassa 1.al gruppo prioritario 2.al primo atomo di carbonio insaturo 3.al primo atomo di carbonio impegnato in un doppio legame 4.al primo sostituente 5.al primo sostituente che precede in ordine alfabetico 6.alprimoatomodicarbonioconnessoadunaramificazione(sevisonoduecatene lateraliequidistantidalledueestremitdellacatenaprincipalesiassegnala numerazionepibassaallaterzacatenalateraleecosvia.Senonesisteunaterza ramificazioneeduecatenediverseoccupanoposizioniequivalentibisognanumerare con il numero pi basso quella che precede in ordine alfabetico) Se nella molecola presente un gruppo prioritario questo definisce il suffisso (desinenza). Gli altri sostituenti verranno indicati tramite i loro prefissi in ordine alfabetico. Ciascun sostituente verr preceduto dal numero dellatomo della catena principale al quale connesso. Se vi sono pi sostituenti dello stesso tipo si usano i prefissi moltiplicativi (di- tri- tetra- etc) i quali non influenzano lordine alfabetico. I numeri vengono separati da virgole. i prefissi vengono separati da trattini Numeri e prefissi vengono separati da trattini. Ingeneralelanumerazionedellacatenaprincipalevienefattainmodochecatenelateralie sostituentipresentinounacombinazionedinumerilapibassapossibile.Lapibassa combinazione di numeri definita come quella combinazione che, confrontato cifra a cifra con unaltrainordinecrescente di valori, presenta la cifra pi bassa al primo punto di differenza. Ad esempio la combinazione 2,3,5,8 pi bassa delle combinazioni 3,4,4,6 (nella prima cifra), 2,3,6,7 (nella terza cifra) e 2,4,5,7 (nella seconda cifra). Esempio 1 Per la catena principale, che ha 6 atomi di carbonio, si user la radice es-. Non essendovi nessun gruppo funzionale, ed essendo il composto saturo, la desinenza sar ano. La catena principale numerata in modo che la catena laterale metilica assuma la numerazione pi bassa. Il composto sar pertanto 3-metil-esano. Esempio 2 Lacatenaprincipalepresenta5atomi(pentano)conduegruppimetiliciinposizione3.Il composto dunque 3,3-dimetil-pentano Esempio 3 Sonopossibilipicateneamaggiorlunghezza(6atomi).Ledueasinistra(colorateinblu) sono equivalenti. Presentano infatti lo stesso numero di catene laterali e la stessa numerazione delle stesse. La catena blu presenta 4 catene laterali, rispetto alle 2 catene laterali della catena magenta e deve pertanto essere preferita. La catena principale va inoltre numerata da destra verso sinistra e non viceversa. I gruppi metilici in posizione simmetrica (2 e 5) ed equidistante dalledueestremitdella catena principale sono indifferenti al verso della numerazione, ma il gruppo etilico prende in tal modo la numerazione pi bassa (3 e non 4). Il composto dunque 3-etil-2,2,5-trimetil-esano Esempio 4 Permantenerelanumerazionepibassapossibilegliatomidelcicloesanovannonumeratia partiredalcarboniolegatoaiduegruppimetilici(chediventano1,1)edinsensoantiorario verso il gruppo etilico.Si noti che: a.iniziando dal gruppo etilico ed andando in senso orario verso i due gruppi metilici avremmo avuto 1-etil-3,3-dimetilcicloesano, con una combinazione di numeri pi elevata. b.secifossestatounsologruppometilicoavremmodovutoiniziarela numerazionedalgruppoetilico.Inquestocasoiduegruppiavrebberoavuto posizioni equivalenti ed avremmo dovuto iniziare la numerazione dal gruppo che precede in ordine alfabetico.c.nel nome del composto il prefisso etil precede alfabeticamente il prefisso dimetil in quanto nellordine alfabetico non si tiene conto del prefisso moltiplicativo di- Esempio 5 Lacatenablua7atomi(eptano)lapilungacatenacontenenteiduesostituentinon prioritari (atomi di cloro). Va numerata da sinistra a destra in modo che il primo atomo di cloro presentiilnumeropibassopossibile.Ilcompostodunque3,4-dicloro-4-etil-5-metileptano (si notino i prefissi in ordine alfabetico). Esempio 6 1,1,4,4-tetracloro-2-isopropilciclopentano Per mantenere la numerazione pi bassa possibile gli atomi del ciclopentano vanno numerati a partiredalcarboniolegatoaidueatomidicloroinalto(chediventano1,1)edinsenso antiorario verso il gruppo isopropilico (che diventa 2). Esempio 7 Lacatenaprincipalelapilungacatenachecontieneildoppiolegame,numeratainmodo cheilprimoatomodicarbonioimpegnatoneldoppiolegamepresentiilnumeropibasso possibile. La desinenza ene indica la presenza del doppio legame Esempio 8 Lacatenaprincipalelapilungacatenachecontieneildoppiolegame,numeratainmodo cheilprimoatomodicarbonioimpegnatoneldoppiolegamepresentiilnumeropibasso possibile.Inquestocasoildoppiolegameprenderebbeilnumero3indipendentementedal versodellanumerazione.Sinumera da destra verso sinistra perch in questo modo la prima catenalateraleprendeilnumeropibasso(numerandodasinistraversodestraavremmo avuto 3-etil-5-metil-3-esene) Esempio 9 5-(prop-1-enil)-nonano La catena principale la catena pi lunga. Il verso della numerazione indifferente poich la catena laterale equidistante dalle due estremit. Esempio 10 3-etinil-otta-1,5-diene Lacatenaprincipalepuesseresceltatraduecatenealternativea8atomi,entrambe contenenti 2 insaturazioni. Si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami doppi e la si numera da destra a sinistra in modo che i legami doppi presentino numeri identificativi pi bassi possibile. Esempio 11 A 6-etinil-2-metil-otta-1,7-diene Delleduecatenea8atomidicarboniosiscegliequellachecontieneilmaggiornumerodi legamidoppi.Inquestocasoiduedoppilegamisonoindifferentialversodellanumerazione (prenderebbero i numeri 1,7 sia numerando da destra che numerando da sinistra). Si numera da sinistra a destra in modo che le catene laterali prendano i numeri pi bassi possibile (2,6 e non3,7).Sinumeralacatenaprincipaleapartiredallestremitpivicinaadunacatena laterale (in questo caso quella metilica). B) 3-etinil-6-metil-otta-1,7-diene B) Rispetto alla molecola precedente le due catene laterali si trovano in posizione equivalente erisultanopertantoindifferentialversodellanumerazionedellacatenaprincipale. (prenderebbero comunque la numerazione 3,6). In questo caso si numera da destra a sinistra in modo che la catena che precede in ordine alfabetico (etilica) prenda il numero pi basso. C) 6-etinil-3,4-dimetil-otta-1,7-diene C) In questo caso non si applica il criterio della precedenza alfabetica per le catene laterali in posizioneequivalente(3,6)poichesisteunaltracatenacherisultaesserepivicina allestremitdisinistradellacatenaprincipale.Sinumeradunquelacatenaprincipaleda sinistra a destra in modo che la seconda catena metilica presenti il numero pi basso (4 e non 5) D) 3-etinil-3,6-dimetil-otta-1,7-diene D)Ancheinquestocasononsiapplicailcriteriodellaprecedenzaalfabeticaperlecatene laterali in posizione equivalente (3,6) poich esiste unaltra catena che risulta essere pi vicina allestremit di destra della catena principale. Si numera dunque la catena principale da destra a sinistra in modo da ottenere la pi bassa combinazione numerica possibile. Si ottiene quindi perlecatenelateralilacombinazione3,3,6,pibassadellacombinazione3,6,6chesi otterrebbe numerando da sinistra verso destra Esempio 12 A) Acido 4-(2-ammino-1-idrossi-propil)-epta-5-enoico A) La catena principale la pi lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso il gruppo carbossilico (-COOH). Tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti il carbossile si scegliequellachecontieneilmaggiornumerodiinsaturazioni.Sinumeralacatenainmodo che il gruppo prioritario presenti il numero pi basso possibile.Si noti che -si usa il suffisso del gruppo prioritario. In questo caso acido oico -si usano i prefissi per i gruppi non prioritari. In questo caso ammino- e idrossi- -il suffisso oico preceduto dal prefisso en- che indica la presenza di un doppio legame in posizione 5 B) 2-ammino-4-(3-mercapto-propil)-ept-5-en-3-olo B)Sostituendonellamolecolaprecedenteilcarbossile(-COOH)conunsolfidrile(-SH)il gruppoprioritariodiventalossidrile(-OH).Lacatenaprincipalediventaquindiquellache contieneilgruppoalcolico.Comeinprecedenza,traleduepossibilicatenea7atomi contenentilossidrilesiscegliequellachecontieneilmaggiornumerodiinsaturazioniesi numera la catena in modo che il gruppo prioritario presenti il numero pi basso possibile.In questo caso il suffisso diventa olo (la desinenza degli alcoli) C) 2-ammino-7-mercapto-4-propil-eptan-3-olo c)Eliminandodallamolecolaprecedenteildoppiolegame,lacatena principale diventa la pi lungacatenacontenenteilgruppoprioritario(inquestocasolossidrileOH)edilmaggior numero di gruppi funzionali. Esempio 13 A) 6-ammino-3-cloro-2-mercapto-4-propil-eptan-4-olo A) La catena principale la pi lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso ilgruppoossidrilico(-OH).Traleduepossibilicatenea7atomicontenentiilcarbossilesi scegliequellachecontieneilmaggiornumerodigruppifunzionali.Inquestocasoilgruppo prioritarioequidistantedalledueestremitdellacatenaprincipaleequindilossidrile prenderebbe il numero pi basso possibile (4) qualunque sia il verso di numerazione. Anche i gruppifunzionalivicinialledueestremitdellacatenaprincipale(-NH2edSH)sono equidistanti e prenderebbero comunque la medesima numerazione (2,6). Si numera la catena dasinistraversodestraperchintalmodosidalterzogruppofunzionale(ilcloro)la numerazionepibassa:3alcloroe4alpropile.Numerandodasinistraadestradovremmo assegnare 4 al propile e 5 al cloro. B) 2-ammino-6-mercapto-4-propil-eptan-4-olo B) Eliminando dalla molecola precedente il cloro, tutti i gruppi funzionali risultano equidistanti dalle due estremit della catena principale. Entrambi i versi di numerazione assegnerebbero la medesima combinazione numerica 2,4,6. Si numera da destra verso sinistra per dare il numero pibassoalgruppo,traiduepivicinialleestremitdellacatenaprincipale(-NH2ed SH), che precede in ordine alfabetico (ammino precede mercapto). Esempio 14 5-azido-4-idroperossi-6-immino-2-mercapto-4-(1-metossietil)-3-osso-eptanonitrile Ilgruppoprioritarioilnitrile(-CN)chedladesinenza(suffisso)alcompostoeche individualacatenaprincipale(numeratainneroapartiredalgruppoprioritario).Lacatena lateralein4unresiduoetereo,conilradicalemetilicochesilega(tramitelossigeno)al radicale etilico in posizione 1 (in rosso) Esempio 15 2-ciano-3-idrossi-4-(1-(metiltio)etil)-6-nitro-5-selenosso-eptanammide Il gruppo prioritario il gruppo ammidico (-CONH2) che d la desinenza (suffisso) al composto echeindividualacatenaprincipale(numeratainneroapartiredalgruppoprioritario).La catena laterale in 4 un residuo tioetereo, con il radicale metilico che si lega (tramite lo zolfo) al radicale etilico in posizione 1 (in rosso) 3.4Composti eterocicliciSi definiscono eterociclici i composti ciclici che contengono uno o pi eteroatomi (atomi diversi dalcarbonio).Siutilizzaunprefissoperindicareiltipodieteroatomoedunadesinenzaper indicare le dimensioni dellanello Prefissi per eteroatomi As arsa-O ossa-Te tellura- N aza-Sisila-Ge germana- Sb stiba-Co cobalta-Pt platina- B bora-P fosfa-Ti titana- Ni nichela-Sn stanna-Ir irida- Se selena-Fe ferra-S tia- Bi bisma-Pb plumba-V vanada- Suffissi per anelli eterociclici AnelloAzotati insaturi Azotati saturi non azotati insaturi non azotati saturi 3-irina-iridina-irene-irano 4-ete-etidina-ete-etano 5-olo-olidina-olo-olano 6-ina (*)-inano-ina (*)-ano 7-epina(**)-epina-epano 8-ocina(**)-ocina-ocano 9-onina(**)-onina-onano 10-ecina(**)-ecina-ecano (*)Fosfa-diventafosfor-.arsa-diventaarsen-.stiba-diventaantimon-,pernonconfonderli con la fosfina PH3, larsina AsH3 e la stibina SbH3 (**) al nome del composto insaturo corrispondente si unisce il prefisso peridro- Eterociclici azotati saturi (esempi) aziridina azetidinaazolidina (pirrolidina) azinano (piperidina) peridroazepina peridroazocina peridroazonina peridroazecina Eterociclici non azotati saturi (esempi) ossiranoossetanoossolano (tetraidro furano) ossano (tetraidro pirano) ossepanoossocanoossonanoossecano tiiranotietanotiolano (tetraidro tiofene) tiano (tetraidro tiopirano) tiepanotiocanotionanotiecano Negli eterociclici completamente insaturi vi possono comunque essere atomi di carbonio saturi (unitiagliatomidicarbonioadiacenticonlegamisemplici).Taliatomisonoindividuati aggiungendoilprefissoHalnomedelcomposto,precedutodalnumeroindicantelaloro posizione.Gliatomidellanellovannonumeratiapartiredalleteroatomo,ilqualeprendeil numero1edinmodocheleventualeatomodicarboniosaturoprendailnumeropibasso possibile. Eterociclici azotati insaturi (esempi) 1H-azirina2H-azirinaazete1H-azolo (1H-pirrolo) 2H-azolo (2H-pirrolo) 3H-azolo (3H-pirrolo) azina (piridina) 1H-azepina 2H-azepina3H-azepina4H-azepinaazocina1H-azonina 2H-azonina 3H-azoninaazecina Eterociclici non azotati insaturi (esempi) ossirene2H-osseteossolo (furano) 2H-ossina (2H-pirano) 4H-ossina (4H-pirano) ossepina2H-ossocinaossonina tiirene2H-tietetiolo (tiofene) 4H-tiina (4H-tiopirano) tiepina4H-tiocinationina2H-tiecina Glieterocicliciparzialmentesaturi,checontengonociounnumerodidoppilegaminon cumulati inferiore al numero massimo possibile, possono essere indicati aggiungendo i prefissi diidro(semancaundoppiolegame)tetraidro(semancanoduedoppilegami)esaedro(se mancano tre doppi legami) e cos via, preceduti dal numero che indica la posizione degli atomi di carbonio saturi. Eterociclici parzialmente saturi (esempi) 1H-fosfepina (saturo) 2,3-diidro-1H-fosfepina (parz.saturo) 2,5-diidro-1H-fosfepina (parz.saturo) 2,3,4,7-tetraidro-1H-fosfepina (parz.saturo) Senellanellosonopresentipieteroatomiugualisiusanoiconsuetiprefissimono-,di-,tri- etc... , come ad esempio ditia-, triaza-, tetraossa- Se nellanello sono presenti pi eteroatomivanno citati seguendo il seguente ordine di priorit decrescente ossa > tia >selena > tellura > aza > fosfa > arsa e nel nome si condensano i prefissi. Cos ad esempio, il prefisso tiaza- indica la presenza di un atomo di azoto ed uno di zolfo, il prefisso ossadiaza- la presenza di un atomo di ossigeno e due dizolfo.Gliatomidellanellovannonumeratiinmodocheleteroatomoamaggiorpriorit prenda il numero 1 e gli altri eteroatomi prendano il numero pi basso possibile 1,3-diossano1,3,5-triazinano2H-1,3,4-ossadiazina1,4,2-ditiaazinano1,2,4-tellurafosfarsolo Glieterociclicicostituitidapianellicondensatidicuiunosoloeterociclico.sidenominano considerandoli come derivanti da un ciclo base eterociclico ,sulqualesono innestati unoo pi cicli; questi ultimi, nel nome, costituiscono il prefisso. Si possono considerare cicli base anche anelli policiclici aventi un nome tradizionale consacrato dalluso Nome tradizionaleNome IUPACprefisso AntraceneAntraceneantra- BenzeneBenzenebenzo- FuranoOssolofuro- Imidazolina1,4,5H-1,3-diazoloimidazolino- Imidazolo1H-1,3-diazoloimidazolo- Naftalenenaftalinenafto- Ossazolo1,3-ossazoloossazolo- Pirano2H-ossinapirano- Pirazina1,4-diazinapirazino- Pirazolina1,2H-1,2-diazolopirazolino- Piridinaazinapirido- dibenzo-azina (dibenzo-piridina) (acridina) dibenzo-1,4-diossina Quando tanto il ciclo base quanto quelli usati come prefissi sono eterociclici, come ciclo base si sceglie preferibilmente: 1.Il composto contenente, nellordine azoto, ossigeno, zolfo (esempio I) 2.Il composto contenente lanello pi grande (esempio II). 3.Il composto contenente il maggior numero di eteroatomi (esempio III). 4.Il composto contenente il maggior numero di anelli (esempio IV) Perindicareiluoghiincuiavvenutalacondensazionedeglianelli,siadottanoletteree numeri.Ilatidelciclobasesicontrassegnanoconleletterea,b,c,ecc.Siiniziadalla posizione1leggendoinsensoorariooantiorarioaffinchrisultiilminornumeropossibiledi lettere. In un anello pentatomico i lati sono a (lati 1-2 e 1-5), b (2-3 e 4-5) e c (3-4). In un anello esatomico i lati sono a (1-2 e 1-6), b (2-3 e 5-6) e c (3-4 e 4-5). Quando il ciclo base biciclico vi sono anche i lati f (5-6), g (6-7) e h (7-8) Quando una posizione di condensazione occupata da un eteroatomo i nomi del ciclo base e del prefisso si scelgono come se entrambi contenessero leteroatomo. 2H-azina[1,2a]azina I esempioII esempioIII esempioIV esempio ossolo-azina (furo piridina) 1,2,3-triazolo-azinapirido-1,4-diazina (pirido-pirazina) benzo [f]chinolina benzo[b]azina (chinolina) benzo[c]azina (isochinolina) benzo[b]ossolo (cumarone) benzo[c]ossolo (isocumarone) benzo[g]chinolina benzo[h]chinolina TABELLE 4Costanti di dissociazione acida e basica (a 25C) arsenico 1H3AsO3 5,6 .10-3 arsenico 2H2AsO3-1,7 .10-7 arsenico 3HAsO32-3,9 .10-12 arseniosoHAsO26 .10-10 azotidricoHN32,6 .10-5 borico1H3BO35,8 .10-10 borico2H2BO3-1,8 .10-13 borico3HBO32-1,6 .10-14 carbonico1H2CO34,3 .10-7 carbonico2HCO3-5,6.10-11 cianicoHCNO3,5 .10-4 cianidricoHCN7,2 .10-10 clorosoHClO21,1 .10-2 cromico 1H2CrO4 1,8 .10-1 cromico 2HCrO4-3,2 .10-7 fosforico1H3PO47,5 .10-3 fosforico2H2PO4-6,2 .10-8 fosforico3HPO42-2,2 .10-13 fosforoso1H3PO31,0 .10-2 fosforoso2H2PO3-2,6 .10-7 fluoridricoHF6,9 .10-4 germanico1H2GeO3 2,6 .10-9 germanico2HGeO3- 1,9 .10-13 iodicoHIO31,7 .10-1 ipobromosoHBrO2,1 .10-9 ipoclorosoHClO3,0 .10-8 ipoiodosoHIO2,3 .10-11 iponitroso1H2N2O2 9.10-8 iponitroso2HN2O2- 1.10-11 iposolforoso 1H2S2O44,3 .10-1 iposolforoso2HS2O4-3,2 .10-3 molibdico1H2MoO25,7 .10-5 molibdico2HMoO2-5,8 .10-9 nitrosoHNO24,5 .10-4 periodicoHIO42,3 .10-2 pirofosforico1H4P2O7 1,2 .10-1 pirofosforico2H3P2O7-4,9 .10-3 pirofosforico3H2P2O72-2,5 .10-7 pirofosforico4HP2O73-4,8 .10-10 selenico 2HSeO4-1,2 .10-2 selenidrico1H2Se1,5 .10-4 selenidrico2HSe-1,1 .10-15 selenioso1H2SeO3 2,7 .10-3 selenioso2HSeO3-5.10-8 silicico1H2SiO32.10-10 silicico2HSiO3-1.10-12 stannico H2SnO3 4.10-10 solfidrico1H2S1.10-7 solfidrico2HS-1.10-19 solforico2HSO4-1,1 . 10-2 solforoso1H2SO31,5 .10-2 solforoso2HSO3-6,5 .10-8 tellurico 1H2TeO4 6.10-7 tellurico 2HTeO4-2.10-8 telluridrico1H2Te2,3 .10-3 telluridrico2HTe-1.10-11 telluroso1H2TeO3 7.10-7 telluroso2HTeO3-4.10-9 tetraborico1H2B4O7 7,9 . 10-7 tetraborico2HB4O7- 7,7 . 10-15 tiocianico1HCNS7.9 . 10-2 tiosolforico2HS2O3-1. 10-2 tungstico1H2WO4 2,5 . 10-4 Vanadico1H3WO4 1,0 . 10-4 Vanadico2H2WO4- 2,8 . 10-9 Vanadico3HWO42- 5,0 . 10-15 Ag+ 1,2 .10-12 Al3+1,4 .10-5 Au3+3,2 .102 Ba2+3,0 .10-14 Be2+6,3 .10-7 Bi3+7,9 .10-2 Ca2+1,6 .10-13 Ce4+1,3 .101 Cd2+7,9 .10-11 Co2+1,3 .10-9 Cr2+1,0 .10-10 Cr3+1,5 .10-4 Cu+5.10-13 Cu2+1,6 .10-7 Fe2+1,7 .10-7 Fe3+6,3 .10-3 Ga3+2,5 .10-3 Hf4+6,3 .10-1 Hg2+2,6 .10-4 In3+1,0 .10-4 K+3,2 .10-15 La3+3,2 .10-9 Li+2,5 .10-14 Lu2+2,5 .10-8 Mg2+4,0 .10-12 Mn2+2,7 .10-11 Na+6,3 .10-15 Ni2+2,5 .10-11 Np4+3,2 .10-2 Pa4+6,3 .100 Pb2+2,0 .10-8 Pu3+1,0 .10-7 Pu4+3,2 .10-1 Sc3+5,0 .10-5 Sn2+4,0 .10-4 Sn4+4,0 .100 Acidi StadioKa inorganici Cationi StadioKa metallici Sr2+5,0 .10-14 Th4+6,3 .10-4 Ti3+6,3 .10-3 Tl+6,3 .10-14 Tl3+2,5 .10-1 U4+2,5 .10-1 Y3+2,0 .10-8 Zr4+2,0 .100 Zn2+3,3 .10-10 acetico1,76.10-5 adipico13,71.10-5 adipico23,87.10-5 ascorbico17,94.10-5 ascorbico21,62 .10-12 barbiturico9,8.10-5 benzoico6,46.10-5 cloroacetico1,40.10-3 citrico18,4.10-4 citrico21,8.10-5 citrico34,0.10-6 dicloroacetico3,32.10-2 formico1,77.10-4 fumarico19,30.10-4 fumarico23,62.10-5 lattico8,4.10-4 maleico11,42.10-2 maleico28,57.10-7 malonico11,49.10-3 malonico22,03.10-6 ossalico15,90.10-2 ossalico26,40.10-5 propionico1,34.10-5 succinico16,89.10-5 succinico22,47.10-6 o tartarico11,04.10-3 o tartarico24,55.10-5 tereftalico3,1.10-4 tricloroacetico2 .10-1 urico1,3.10-4 vinilacetico4,57.10-5 fenolo1,28 .10-10 ammoniaca1,8 .10-5 idrossido di berillio25.10-11 idrossido di zinco24,4 .10-5 idrossido di argento8,3 .10-3 anilina3,82 .10-10 caffeina4,1 .10-14 chinina11,1.10-6 chinina21,35 .10-10 dietilammina9,6.10-4 etilammina5,6.10-4 idrazina1,7.10-6 metilammina4,38.10-4 morfina1,6.10-6 nicotina1,0.10-6 novocaina7 .10-6 piridina1,71.10-9 stricnina 1 .10-6 urea1,3 .10-14 Acidi StadioKa organici Basi StadioKb inorganiche Basi StadioKb organiche 5Prodotti di solubilit (ordinati per anione) (a 25C) Fluoruri BaF21,1 .10-6 CaF21,5 .10-10 LiF1,8 .10-3 MgF26,6 .10-9 PbF22,7 .10-8 SrF22,5 .10-9 Cloruri AgCl1,8 .10-10 AuCl2,0 .10-13 CuCl1,9 .10-7 Hg2Cl21,4 .10-18 HgCl27,5 .10-15 PbCl21,7 .10-5 TlCl1,8 .10-4 Bromuri AgBr5,3 .10-13 CuBr6,3 .10-8 Hg2Br25,6 .10-23 HgBr28,0 .10-20 PbBr26,4 .10-6 TlBr3,7 .10-6 Ioduri AgI8,1 .10-17 AuI1,6 .10-23 CuI1,2 .10-12 Hg2I25,3 .10-29 HgI22,6 .10-29 PbI28,3 .10-9 Solfuri Ag2S5,9 .10-50 Al2S32,0 .10-7 Bi2S31,4 .10-99 CaS5,8 .10-8 CdS1,4 .10-29 CoS5.10-21 Cu2S2.10-48 CuS1,5 .10-36 FeS1,5 .10-19 FeS24,2 .10-30 Fe2S31.10-88 HgS2,2 .10-52 MnS4,5 .10-14 NiS1.10-21 PbS8,4 .10-29 PoS6,2 . 10-29 Sb2S31,7 .10-93 SnS3,0 .10-28 SnS21.10-70 ZnS2,7 .10-25 Idrossidi AgOH1,5 .10-8 Al(OH)35.10-33 Ba(OH)25,0 .10-3 Ca(OH)24,5 .10-6 Cd(OH)25,1 .10-15 Co(OH)25,7 .10-15 Co(OH)32,5 .10-43 Cr(OH)36,5 .10-31 CuOH2.10-15 Cu(OH)21,6 .10-19 Fe(OH)24,7 .10-17 Fe(OH)32,5 .10-39 Hg(OH)23.10-26 Hg2(OH)25.10-24 Mg(OH)25,4 .10-12 Mn(OH)22,0 .10-13 Mn(OH)31,0 .10-36 Ni(OH)25,3 .10-16 Pb(OH)21,3 .10-20 Sn(OH)25,1 .10-27 Sn(OH)41,0 .10-57 Sr(OH)2 1,4 .10-4 Zn(OH)27,4 .10-17 Carbonati Ag2CO3 8,2 .10-12 BaCO32,6 .10-9 CaCO34,9 .10-9 CdCO36,0 .10-12 CoCO31,4 .10-13 CuCO32,5 .10-10 FeCO33,1 .10-11 Hg2CO3 3,7 .10-15 Li2CO38,1 .10-4 MgCO36,8 .10-6 MnCO32,2 .10-11 NiCO31,4 .10-7 PbCO36,3 .10-14 SrCO3 5,6 .10-10 ZnCO31,2 .10-10 Solfati Ag2SO4 1,2 .10-5 BaSO41,1 .10-10 CaSO47,1 .10-5 Hg2SO4 8,0 .10-7 HgSO46,0 .10-2 Hg2SO4 6,0 .10-7 Tl2SO43,6 .10-4 PbSO41,8 .10-8 SrSO43,4 .10-7 Fosfati Ag3PO4 1,4 .10-16 AlPO45,8 .10-19 Ba3(PO4)26,0 .10-39 Ca3(PO4)22,1 .10-33 CaHPO42,7 .10-7 Cd3(PO4)22,5 .10-33 Co3(PO4)22,0 .10-35 Cu3(PO4)21,3 .10-37 FePO49,9 .10-29 Li3PO42,4 .10-4 MgNH4PO42,5 .10-13 Mg3(PO4)29,9 .10-25 Ni3(PO4)24,7 .10-32 Pb3(PO4)21.10-54 Sr3(PO4)21.10-31 Zn3(PO4)29,1 .10-33 Cromati e Dicromati Ag2CrO41,1 .10-12 Ag2Cr2O72.10-7 BaCrO4 1,2 .10-10 CaCrO4 1,2 .10-10 Hg2CrO42.10-9 PbCrO42,8 .10-13 SrCrO42.0 .10-5 Iodati AgIO33,1 .10-8 Ba(IO3)23,9 .10-9 Ca(IO3)26,4 .10-6 Cu(IO3)21,4 .10-7 Hg(IO3)23,2 .10-13 Pb(IO3)23,6 .10-13 Ossalati Ag2C2O45,4 .10-12 BaC2O4 1,7 .10-7 CaC2O4 2,3 .10-9 CdC2O4 1,4 .10-8 CoC2O4 4,1 .10-8 CuC2O4 2,9 .10-8 CaC2O4 2,3 .10-9 FeC2O42,1 .10-7 Hg2C2O41,7 .10-13 MgC2O44,8 .10-6 MnC2O44,8 .10-6 PbC2O4 8,5 .10-10 SrC2O4 5,6 .10-2 ZnC2O41,3 .10-9 Cianuri AgCN1,2 .10-16 CuCN3,2 .10-20 Hg2(CN)25,0 .10-40 Hg(CN)23,2 .10-33 Ni(CN)2 3,2 .10-23 Zn(CN)27,9 .10-12 Arseniati Ag3AsO41,1 .10-20 AlAsO41,6 .10-16 Ca3(AsO4)23,2 .10-19 CrAsO47,8 .10-21 FeAsO45,8 .10-21 Mg3(AsO4)22,1 .10-20 Mn3(AsO4)21,9 .10-29 Pb3(AsO4)24,1 .10-36 Sr(AsO4)24,1 .10-19 Zn3(AsO4)21,1 .10-27 Bromati AgBrO3 5,4 .10-5 Ba(BrO3)25,5 .10-6 KBrO37,3 .10-2 RbBrO3 6,0 .10-3 TlBrO31,1 .10-4 Nitriti AgNO23,2.10-5 Azoturi e Tiocianati CuN34,5 . 10-10 Hg2(N3)27,8 . 10-19 TlN31,9 . 10-4 Pb(N3)2 5,7 . 10-19 AgSCN1,2 . 10-12 CuSCN1,7 .10-13 Pb(SCN)22,1 . 10-5 TlSCN1,5 . 10-4 6Prodotti di solubilit (ordinati per catione) (a 25C) AgOH1,5 .10-8 Ag3AsO41,1 .10-20 Ag2C2O45,4 .10-12 Ag2CO3 8,2 .10-12 Ag2Cr2O72.10-7 Ag2CrO41,1 .10-12 Ag2S5,9 .10-50 Ag2SO4 1,2 .10-5 Ag3PO4 1,4 .10-16 AgBr5,3 .10-13 AgBrO3 5,4 .10-5 AgCl1,8 .10-10 AgCN1,2 .10-16 AgI8,1 .10-17 AgSCN1,2 .10-12 AgIO33,1 .10-8 AgNO23,2.10-5 AlAsO41,6 .10-16 Al(OH)35.10-33 Al2S32,0 .10-7 AlPO45,8 .10-19 AuCl2,0 .10-13 AuI1,6 .10-23 Ba(IO3)23,9 .10-9 Ba(OH)25,0 .10-3 Ba(BrO3)25,5 .10-6 Ba3(PO4)26,0 .10-39 BaC2O4 1,7 .10-7 BaCO32,6 .10-9 BaCrO4 1,2 .10-10 BaF21,1 .10-6 BaSO41,1 .10-10 Bi2S31,4 .10-99 Ca(IO3)26,4 .10-6 Ca(OH)24,5 .10-6 CaHPO42,7 .10-7 Ca3(AsO4)23,2 .10-19 Ca3(PO4)22,1 .10-33 CaC2O4 2,3 .10-9 CaC2O4 2,3 .10-9 CaCO34,9 .10-9 CaCrO4 1,2 .10-10 CaF21,5 .10-10 CaS5,8 .10-8 CaSO47,1 .10-5 Cd(OH)25,1 .10-15 Cd3(PO4)22,5 .10-33 CdC2O4 1,4 .10-8 CdCO36,0 .10-12 CdS1,4 .10-29 Co(OH)25,7 .10-15 Co(OH)32,5 .10-43 Co3(PO4)22,0 .10-35 CoC2O4 4,1 .10-8 CoCO31,4 .10-13 CoS5.10-21 Cr(OH)36,5 .10-31 CrAsO47,8 .10-21 Cu(IO3)21,4 .10-7 CuOH2.10-15 Cu(OH)21,6 .10-19 Cu2S2.10-48 Cu3(PO4)21,3 .10-37 CuBr6,3 .10-8 CuC2O4 2,9 .10-8 CuCl1,9 .10-7 CuCN3,2 .10-20 CuSCN1,7 .10-13 CuCO32,5 .10-10 CuI1,2 .10-12 CuN34,5 . 10-10 CuS1,5 .10-36 FeAsO45,8 .10-21 Fe(OH)24,7 .10-17 Fe(OH)32,5 .10-39 FeCO33,1 .10-11 FeC2O42,1 .10-7 FePO49,9 .10-29 FeS1,5 .10-19 FeS24,2 .10-30 Fe2S31.10-88 Hg2(CN)25,0 .10-40 Hg(CN)23,2 .10-33 Hg(OH)23.10-26 Hg2(N3)27,8 . 10-19 Hg2(OH)25.10-24 Hg2Br25,6 .10-23 Hg2C2O41,7 .10-13 Hg2Cl21,4 .10-18 Hg2CO3 3,7 .10-15 Hg2CrO42.10-9 Hg2I25,3 .10-29 Hg2SO4 8,0 .10-7 HgBr28,0 .10-20 HgCl27,5 .10-15 HgI22,6 .10-29 Hg(IO3)23,2 .10-13 HgS2,2 .10-52 Hg2SO4 6,0 .10-7 HgSO46,0 .10-2 KBrO37,3 .10-2 Li2CO38,1 .10-4 LiF1,8 .10-3 Li3PO42,4 .10-4 Mg3(AsO4)22,1 .10-20 Mg(OH)25,4 .10-12 Mg3(PO4)29,9 .10-25 MgC2O44,8 .10-6 MgCO36,8 .10-6 MgF26,6 .10-9 MgNH4PO42,5 .10-13 Mn3(AsO4)21,9 .10-29 Mn(OH)22,0 .10-13 Mn(OH)31,0 .10-36 MnC2O44,8 .10-6 MnCO32,2 .10-11 MnS4,5 .10-14 Ni(OH)25,3 .10-16 Ni3(PO4)24,7 .10-32 NiCO31,4 .10-7 Ni(CN)2 3,2 .10-23 NiS1.10-21 Pb3(AsO4)24,1 .10-36 Pb(IO3)23,6 .10-13 Pb(OH)21,3 .10-20 Pb3(PO4)21.10-54 PbBr26,4 .10-6 PbC2O4 8,5 .10-10 PbCl21,7 .10-5 PbCO36,3 .10-14 PbCrO42,8 .10-13 PbF22,7 .10-8 PbI28,3 .10-9 PbS8,4 .10-29 PbSO41,8 .10-8 PoS6,2 . 10-29 RbBrO3 6,0 .10-3 Sb2S31,7 .10-93 Sn(OH)25,1 .10-27 Sn(OH)41,0 .10-57 SnS3,0 .10-28 SnS21.10-70 Sr(AsO4)24,1 .10-19 Sr(OH)2 1,4 .10-4 Sr3(PO4)21.10-31 SrC2O4 5,6 .10-2 SrCO3 5,6 .10-10 SrCrO42.0 .10-5 SrF22,5 .10-9 SrSO43,4 .10-7 TlBr3,7 .10-6 TlBrO31,1 .10-4 TlCl1,8 .10-4 TlN31,9 . 10-4 Tl2SO43,6 .10-4 Zn3(AsO4)21,1 .10-27 Zn(OH)27,4 .10-17 ZnC2O41,3 .10-9 ZnCO31,2 .10-10 Zn(CN)27,9 .10-12 Zn3(PO4)29,1 .10-33 ZnS2,7 .10-25 7Costanti di formazione dei complessi (a 25C) Equilibrio kf Ag Cl(s) + Cl- AgCl2-3,2 .10-5 Ag+ + 2Cl- AgCl2-2,5 .105 Ag+ + 4Cl- AgCl43-5 .106 Ag+ + EDTA4- Ag(EDTA)3-2,1 .107 Ag+ + 2en Ag(en)2+5,0 .107 Ag+ + 2Br- AgBr2-1,3 .107 Ag+ + 4Br- AgBr43-8 .109 Ag+ + 2CN- Ag(CN)2- 2,5 .1020 Ag+ + NH3 AgNH3+2,1 .103 Ag+ + 2NH3 Ag(NH3)2+1.6 .107 Ag+ + 4SCN- Ag(SCN)43-1,2 .1010 AgNH3+ + NH3 Ag(NH3)2+8,3 .103 Ag+ + 2S2O32- Ag(S2O3)23-1,7 .1013 Ag+ + 2SCN- Ag(SCN)2-2,0 .108 Ag+ + 2 I-[AgI2]-1.0 . 1011 Ag+ + 4 I-[AgI4]3-1.0 . 1014 Ag+ + C2O42-Ag(C2O4)-2.8 . 102

Au+ + 2CN- Au(CN)2- 2,0 .1038 Au+ + 2NH3 Au(NH3)2+1,0 .1027 Au3+ + 4NH3 Au(NH3)43+1,0 .1040 Au+ + 2SCN- Au(SCN)2-1,0 .1025 Au3+ + 4SCN- Au(SCN)4-1,0 .1042 Au+ + 2CN- Ag(CN)2- 1,0 .1038 Au3+ + 4CN- Au(CN)4-1,0 .1056 Au+ + 2Cl- AuCl2-1,0 .109 Al3+ + + EDTA4- Al(EDTA)-1,3 .1016 Al3+ + 4OH- Al(OH)4-1,1 .1033 Al3+ + 3 ox2-[Al(ox)3]3- 2.0 .106 Al3+ + 6 F- [AlF6]3-6.3 .1020 Al3+ + 4 F-[AlF4]-12.0 .108 Be2+ + 4 F-[BeF4]2-1.3 .1013 Ca2+ + EDTA4- Ca(EDTA)2- 1.0 .1011 Cd2+ + 4CN- Cd(CN)42-5.9.1018 Cd2+ + 4Cl- Cd(Cl)42-6.3.102 Cd2+ + 4I- CdI42-2.5.106 Cd2+ + 4Br- Cd(Br)42-6.0.103 Cd2+ + 3en Cd(en)32+1.2.1012 Cd2+ + 4NH3 Cd(NH3)42+ 1.3.107 Cd2+ + 6 NH3[Cd(NH3)6]2+2.6 .105 Cd2+ + 4 SCN-[Cd(SCN)4]2- 1.0 . 103 Co2+ + 3en Co(en)32+ 1.3 . 1014 Co2+ + EDTA4- Co(EDTA)2- 2.0 1016 Co2+ + 6NH3 Co(NH3)62+ 5.0 104 Co2+ + 3ox2- Co(ox)34- 5 1019

Co2+ + 4SCN- Co(SCN)42-1,0 .103 Co2+ + 3C2O42-[Co(C2O4)3]4- 4.5 . 106 Co3+ + 6NH3 Co(NH3)63+ 4.6 1023 Equilibrio kf Co3+ + EDTA4- Co(EDTA)- 1.0 103 Co3+ + 3en Co(en)33+4.9 1048 Co3+ + 3ox2- Co(ox)33- 1 1020

Cr3+ + EDTA4- Cr(EDTA)- 1.0 1023

Cr3+ + 4OH- Cr(OH)4-8 .1029 Cu+ + 2 Cl-[CuCl2]-3.0 . 105 Cu+ + 2 I-[CuI2]-8.0 . 108 Cu+ + 3Cl- CuCl32- 5 105 Cu+ + 2 Br-[CuBr2]-18.0 . 105 Cu+ + 2CN- Cu(CN)2- 1.0 1016 Cu+ + 3CN- Cu(CN)32- 4.20 1028 Cu+ + 4CN- Cu(CN)43-2.0 .1030 Cu+ + 2NH3 Cu(NH3)2+7,2 .1010 Cu2+ 4 OH-[Cu(OH)4]2- 1.3 . 1016 Cu2+ + EDTA4- Cu(EDTA)2- 5 1018

Cu2+ + 2en Cu(en)22+2 1020 Cu2+ + 4NH3 Cu(NH3)42+2 .1012 Cu2+ + 4CN- Cu(CN)42-1 .1025 Cu2+ + 2ox2- Cu(ox)22- 3 108

Cu2+ 2 SCN-[Cu(SCN)2]5.6 . 103 Fe2+ + 6CN- Fe(CN)64-1.2 1024 Fe2+ + EDTA4- Fe(EDTA)2- 2.1 1014

Fe2+ + 3en Fe(en)32+5 109 Fe2+ + 3ox2- Fe(ox)34- 1.7 105

Fe3+ + 2SCN- Fe(SCN)2+ 9.17 102 Fe3+ 3 SCN-[Fe(SCN)3] 2.0 . 106 Fe3+ + 6CN- Fe(CN)63-1.01042 Fe3+ + EDTA4- Fe(EDTA)- 1.7 1024

Fe3+ + 3ox2- Fe(ox)33- 2 1020

Fe3+ + SCN- Fe(SCN)2+ 8.9 102 Fe2+ + 3 en[Fe(en)3]2+ 5.2 . 109 Hg2+ + 4SCN- Hg(SCN)42-5,0 .1021 Hg2+ + 4I- HgI42-1,0 .1030 Hg2+ + 4Cl- Hg Cl42-1,3 . 1015 Hg2+ + 4CN- Hg(CN)42-1.8 1041

Hg2+ + EDTA4- Hg(EDTA)2- 6.3 1021 Hg2+ + 2en Hg(en)22+2 1023 Hg2+ + 4I- HgI44-6.8 1029 Hg2+ + 4 Br-[HgBr4]2-1.0 . 1020 Hg2+ + 2ox2- Hg(ox)22- 9.5. 106

Hg2+ + 4 NH3[Hg(NH3)4]2+1.8 . 1019 I2(aq) + I- I3-7,0 .102 Mg2+ + EDTA4- Mg(EDTA)2- 1.3 109 Mn2+ + 3 en [Mn(en)3]2+ 6.5 .105 Ni2+ + 6NH3 Ni(NH3)62+9,0 .108 Ni2+ + 4CN- Ni(CN)42-1.01022

Ni2+ + EDTA4- Ni(EDTA)2- 3.6 1018 Ni2+ + 3en Ni(en)32+2 1023 Ni2+ + 6NH3 Ni(NH3)62+2.0.5 .108 Ni2+ + 3ox2- Ni(ox)34- 3 108

Pb2+ + 3OH- Pb(OH)3- 2.1 1018

Pb2+ + 3Cl- PbCl3- 2.4 101

Pb2+ + 4 Cl-[PbCl4]2-2.5 . 1015 Pb2+ + 4 Br-[PbBr4]2-1.0 . 104 Pb2+ + EDTA4- Pb(EDTA)2- 2 1018 Pb2+ + 4I- PbI42-3.0 104

Pb2+ + 3OH- Pb(OH)3-3.8 1014 Pb2+ + 2ox2- Pb(ox)22- 3.5 106

Pb2+ + 3S2O32- Pb(S2O3)34-2.2 .106 Pt2+ + 4Cl- PtCl42- 1.0 1016

Pt2+ + 6NH3 Pt(NH3)62+2 .1035 Sn4+ + 6 F-[SnF6]2-1.0 . 1025 Zn2+ + 4NH3 Zn(NH3)42+7,8.108 Zn2+ + 4CN- Zn(CN)42-1.01017

Zn2+ + EDTA4- Zn(EDTA)2- 2 1016 Zn2+ + 3en Zn(en)32+1.3 1014 Zn2+ + 4OH- Zn(OH)42-4.6 1017 Zn2+ + 3ox2- Zn(ox)34- 1.4 108

en = etilendiammina ox = ossalato (C2O42) EDTA = Etilendiammino tetraacetato S2O32-

= tiosolfato SCN- = tiocianato 8pk di formazione parziali dei complessi (a 25C) Complessipk1pk2pk3pk4pk5pk6 Acetati Cu2+ Pb2+ 2,1 2,5 1,2 1,5 0.5 0,- Ammino Ag+ Cd2+ Co2+ Co3+ Cu2+ Fe2+ Hg2+ Mn2+ Ni2+ Zn2+ 3,2 2,5 2,1 7,3 5 4 9 0,8 3 2,3 3,8 2,1 1,5 6,7 4 3,4 8,5 0,5 2 2,4 1,5 1 6,1 3 0,- 1 1,5 2,5 1 0,6 5,6 2 0,6 1 1 2,2 5,1 0,- 4,4 0,- Bromuri Ag+ Cd2+ Hg2+ 4 2 9 3 1 8 1 0,5 2 0,5 0,- 1 Cianuri Ag+ Au3+ Cd2+ Co2+ Cu+ Cu2+ Fe2+ Fe3+ Hg2+ Ni2+ Zn2+ - - 5,5 - - 3 - - 18 - - 20 - 5 - 24 4 - - 17 - - - 4,5 - 3 5 - - 4 - 17 56 3 - 1 6 - - 3 22 3 - - - 20 30 40 Cloruri Ag+ Bi3+ Cd2+ Cu+ Hg2+ 3 2,5 1,5 3 - 2 2 0,5 2 13 0,- 1,5 0,- 1,5 0,- 0,5 0,- 1 0,- 0,- Fluoruri Al3+ Cr3+ Fe3+ Ti4+ Zr4+ 6 5,1 5,2 6,5 8,5 5 4 4 4 7,5 4 3 3 6 3 0,- 0.- 5 1,8 0,- 0,- 1 0,- 0,- Ioduri Ag+ Bi3+ Cd2+ Cu+ Hg2+ Pb2+ - - 2,5 - 13 1,5 12 - 1,5 8,6 11 1,5 2 - 1 4 0,5 1 - 1 2 0,5 - 20 Ossalati Al3+ Fe3+ Hg2+ 7 9,5 10 5 7 6,5 3 4 3 1 0,- 0,- 0,- 0,- 0,- Tiocianati Complessipk1pk2pk3pk4pk5pk6 Ag+ Cu2+ Fe3+ Hg2+ - - 3 - 8 - 2 18 0,- 5 1 2 0,- 1 0,- 1 0,- 0,-

Costanti di Formazione EDTA Catione KFCatione KF K+ 6.31x100 Ce3+ 9.5x1015

Na+ 4.57 x101 Al3+ 1.3x1016

Li+ 6.17x102 Co2+ 2.0x1016

Tl+ 3.5x106 Cd2+ 2.9x1016

Ra2+ 1.3x107 Zn2+ 3.2x1016

Ag+ 2.1x107 Gd3+ 2.3x1017

Ba2+ 5.8x107 Pb2+ 1.1x1018

Sr2+ 4.3x108 Y3+ 1.2x1018

Mg2+ 4.9x108 Sn2+ 2.0x1018

Be2+ 1.6x109 Pd2+ 3.2x1018

Ca2+ 5.0x1010 Ni2+ 4.2x1018

V2+ 5.0x1012 Cu2+ 6.3x1018

Cr2+ 4.0x1013 Hg2+ 6.3x1021

Mn2+ 6.2x1013 Th4+ 1.6x1023

Fe2+ 2.1x1014 Fe3+ 1.3x1025

La+ 3.2x1015 V3+ 7.9x1025

VO2+ 3.5x1015 Co3+ 2.5x1041

9Funzioni termodinamiche di formazione (Hf - Gf - S) AHfentalpiastandarddiformazioneinkJ/mol(pertrasformareikJinkcalmoltiplicareper 0,239)di una sostanza dai suoi elementi a 25C AGf energia libera standard di formazione in kJ/mol di una sostanza dai suoi elementi a 25C. S entropia standard di una sostanza in J/K.mol a 25C. Le entropie degli ioni sono determinate ponendo convenzionalmente pari a zero l'entropia standard dello ione H+. SostanzaAHfAGfS AfnioAHfAGfS Hf(s) 0 043,56 Hf(g)619,2576,5186,892 HfO2(s)-1144,7-1088,259,33 HfF4(s)-1930,5-1830,4113 HfCl4(s)-990,35-901,25190,8 HfB2(s)-336,0-332,242,7 AlluminioAHfAGfS Al(s) 0028,33 Al3+(aq)-524,7-481,2-321,7 AlO(g)91,265,3218,39 AlO2-(aq)-930,9-830,9-36,8 Al(OH)4-(aq)-1502,5-1305,3102,9 Al2O(g)-130-159259,35 Al2O3(s,corindone)-1675,7-1582,350,92 AlH(g)259,24231,15187,89 AlF(g)-258,2-283,7215,00 AlCl3(s)-704,2-628,8110,67 Al2Cl6(g)-1290,8-1220,4490 AlBr3(s)-526,4-505,0184,1 AlF3(s)-1504,1-1425,066,44 AlI3(s)-313,8-300,8159 Al2(SO4)3(s)-3440,84-3099,94239,3 AlNH4(SO4)2(s)-2352,2-2038,2216,3 AlN(s)-318,0-287,020,17 AlPO4(s)-1733,8-1617,990,79 Al4C3(s)-208,8-196,288,95 Al2SiO5(s,sillimanite) -2587,76-2440,9996,11 Al2Si2O7.2H2O(s) ,caolinite -4119,6-3799,7205,0 Al(BH4)3(l)-16,3145,0289,1 Al6Si2O13(s, mullite)-6816,2-6432,7255 AntimonioAHfAGfS Sb(s) 0 045,69 Sb2(g)235,6187,0254,92 Sb4(g) 205,0154,8352 SbH3(g)145,105147,75232,78 SbCl3(g)-313,8-301,2337,80 SbCl3(s)-382,17-323,67184,1 SbCl5(g)-394,34-334,29401,94 Sb2O4(s)-907,5-795,7127,2 Sb2O5(s)-971,9-829,2125,1 Sb2O6(s)-1409,2-1246,9250,2 Sb4O6(s, cubico)-1440,6-1268,1220,9 HSbO2(aq)-487,9-407,546,4 Sb(OH)3(aq)-773,6-644,7116,3 SbBr3(s)-259,4-239,3207,1 Sb2S3(s)-174,9-173,6182,0 Sb2S42-(aq)-219,2-99,5-52,3 SostanzaAHfAGfS Sb2Te3(s)-56,5-55,2234 (NH4)2Sb2S4(aq)-484,1-258,0174,5 ArgentoAHfAGfS Ag(s) 0 042,55 Ag+(aq)105,57977,10772,68 AgBr(s)-100,37-96,90107,1 AgBr(aq)-15,98-26,86155,2 AgBrO3(s)-10,571,34151,9 AgCl(s)-127,068-109,78996,2 AgCl(aq)-61,58-54,12129,3 AgClO2(s) 8,7975,8134,56 AgClO3(s)-30,2964,5142 Ag2CO3(s)-506,15-437,15167,4 Ag2CrO4(s)-731,74-641,76217,6 AgF(s)-202,9-148,983,7 AgI(s)-61,84-66,19115,5 AgI(aq)50,3825,52184,1 AgIO3(s)-171,1-93,7149,4 Ag2O(s)-31,05-11,20121,3 Ag2O2(s) -24,327,6117 Ag2O3(s)33,9121,4100 AgNO2(s) -45,0619,13128,20 AgNO3(s)-124,39-33,41140,92 AgN3(s)308,8376,2104,2 Ag2S(s,o)-32,59-40,67144,01 Ag2SO3(s)-490,8-411,2158,2 Ag2SO4(s)-715,88-618,41200,4 Ag2Se(s)-38-44,4150,71 Ag2SeO3(s)-365,3-304,1230,1 Ag2SeO4(s)-420,5-334,2248,5 Ag2Te(s)-37,2-43,1154,8 AgOH(aq)--92,0- Ag(OH)2-(aq)-260,2-- AgCl.NH3(s) -223,0-131,7139,7 Ag(NH3)3Cl(s)-397,5-161,3237,7 Ag2CO3(s)-505,8-436,8167,4 Ag(CNS)2-(aq)215,1-- AgCl22-(aq)-245,2-215,4231,4 AgBr2-(aq)--172,4- Ag(CN)2-270,3305,5129 AgNH3+31,68 Ag(NH3)2+-111,29-17,2245,2 AgCN(s)146,0156,9107,19 AgCNO(s)-95,4-58,1121 AgCNS(s)87,9101,39131,0 Ag2MoO4(s)-840,6-748,0213 AgReO4(s) -736-635,5153,1 ArsenicoAHfAGfS SostanzaAHfAGfS As(s,o) 0035,1 As2(g)222,2171,9239,4 As4(g)143,992,4314 As2O5(s)-924,87-782,3105,4 As4O6(s)-1313,94-1152,43214,2 AsH3(g)66,4468,93222,78 HAsO2(aq)-456,5-402,66125,9 AsO2-(aq)-429,03-349,9840,6 H2AsO3-(aq)-714,79-587,13110,5 AsO2- + H2O(l) """ H3AsO3(aq)-742,2-639,80195,0 HAsO2 + H2O""" H3AsO4(aq)-902,5-766,0184 H2AsO4-(aq)-909,56-753,17117 HAsO42-(aq)-906,34-714,60-1,7 AsO43-(aq)-888,14-648,41-162,8 AsI3(s)-58,2-59,4213,05 As2S3(s)-169,0-168,6163,6 AsN(g)196,27167,97225,6 NH4H2SO4(s)-1059,8-832,9172,05 AzotoAHfAGfS N2(g)00191,61 NO(g)90,2586,55210,761 N2O(g)82,05104,20219,85 NO2(g)33,1851,31240,06 N2O3(g)83,72139,46312,28 N2O4(g)9,1697,89304,29 N2O5(g)11,3115,1355,7 HNO3(l)-174,10-80,71155,60 HNO2(aq)-119,2-50,6135,6 NO2-(aq)-104,6-32,2123,0 HNO3(aq)-207,36-111,25146,4 NO3-(aq)-205,0-108,74146,4 HN3(g)294,1328,1238,97 HN3(aq)260,08321,8146,0 N3-(aq)275,14348,2107,9 NH(g)351,5345,6181,23 NH2(g)184,9194,6195,00 NH3(g)-46,11-16,45192,45 NH3(aq)-80,28-26,50111,3 NH4+(aq)-132,51-79,31113,4 NH4OH(l)-361,20-254,02165,56 NH4F(s)-463,96-348,6871,96 NH4N3(s)115,5274,2112,5 NH4Cl(s)-314,43-202,8794,6 NH4Br(s)-270,83-175,2113 NH4I(s)-201,42-112,5117 NH4HS-156,9-50,597,5 (NH4)2SO4(s) -1180,85-901,67220,1 NH4HSe(s)-133,1-23,396,7 NH4NO3(s)-365,56-183,87151,08 NH4ReO4(s)-945,6-774,7232,6 NF3(g) -124,7-83,2260,73 NOF(g)-66,5-51,0248,10 NOCl(g)51,7166,08261,69 NO2Cl(g)12,654,4272,15 NOBr(g)82,1782,42273,66 N2H4(g)95,40159,35238,47 N2H4(l)50,63149,34121,21 SostanzaAHfAGfS HCN(l) 108,87124,97112,84 HCN(g)135,1124,7201,78 HCN(aq)107,1119,7124,7 CN-(aq)150,6172,494,1 HCNO(aq)-154,39-117,1144,8 CNO-(aq)-146,0-97,4106,7 HCNS(aq)-97,56- CNS-(aq)76,4492,71144,3 BarioAHfAGfS Ba(s)0 062,8 Ba2+(aq)-537,64-560,779,6 BaO(s)553,5-525,170,42 BaCO3(s)1216,3-1137,6112,1 BaCO3(aq)1214,78-1088,59-47,3 BaF2(s)-1207,1-1156,896,36 BaCl2(s)-858,6-810,4123,68 Ba(ClO2)2(s)-680,3-531,3197 Ba(ClO4)2.3H2O(s) -1691,6-1270,4393 BaBr2(s)-757,3-736,8146 Ba(BrO3)2(s)-718,18-544,2247 BaI2(g)-326-377343 Ba(IO3)2(s)-1027,2-864,7249,4 BaS(s)-460-45678,2 BaSO4(s)-1473,2-1362,2132,2 BaSeO3(s)-1040,6-968,1167 BaSeO4(s)-1146,4-1044,7176 Ba(NO3)2(s)-992,07-796,59213,8 BaO.SiO2(s)-1623,60-1540,21109,6 BaSiF6(s)-2952,2-2794,0163 BaMnO4(s)--1119,2- BaCrO4(s)-1446,0-1345,22158,6 BaMoO4(s) -1548-1439,6138 BaTiO3(s)-1659,8-1572,3107,9 Ba2TiO4(s)-2243,0-2132,9196,6 BaZrO3(s)-1779,5-1694,5124,7 BaSrTiO4(s)-2276,1-2167,7191,6 BerillioAHfAGfS Be(s)009,50 Be2+(aq)-382,8-379,73-129,7 BeO22-(aq)-790,8-640,1-159 BeO(s)-609,6-580,314,14 BeH(g)316,3285,8176,72 Be(OH)2(s,o)-902,5-815,051,9 BeF(g)-174,9-203,4205,75 BeF2(s,o)-1026,8-979,453,35 BeCl2(s,o)-490,4-445,682,68 BeSO4(s,o)-1205,20-1093,8077,91 BeSiO4(s)-2149,3-2032,564,31 BeO.Al2O3(s) crisoberillo -2300.8-2178,566,27 UBe13(s)-163-163180,3 BismutoAHfAGfS Bi0056,74 Bi3+(aq)-82,8- BiO+(aq)--146,4- Bi2O3(s)-573,88-493,7151,5 BiOH2+(aq)--146,4- BiCl3(s)-379,1-315,0177,0 BiOCl(s)-366,9-322,1120,5 SostanzaAHfAGfS Bi2S3(s)-143,1-140,6200,4 Bi2Te3(s)-77,4-77,0260,91 BiCl4-(aq)--481,5- BiCl63-(aq) --764,74- BiBr4-(aq)--377-4- BiI4-(aq)--208,8- BoroAHfAGfS B(s)005,86 BO2-(aq)-772,37-678,89-37,2 BO2(g)-300,4-305,9229,56 BO(g)25-4203,54 BH(g)449,61419,60171,86 BH4-(aq)48,16114,35110,5 B2H6(g)35,686,7232,11 HBO2(s,monoclino)-794,25-723,438 HBO2(s,ortorombico)-788,77-721,750 H3BO3(s)-1094,33-968,9288,83 H3BO3(aq) -1072,32-968,75162,3 B(OH)4-(aq)-1344,03-1153,17102,5 BO2- + 2H2O""" H2B4O7(aq)-2719,9 HB4O7-(aq)-2685,1 B4O72-(aq)-2604,64 BF4-(aq)-1574,9-1486,9180 B2O3(s)-1272,77-1193,6553,97 BF3(g)-1137,00-1120,33254,12 BN(s)-254,4-228,414,81 B4C(s)-71-7127,11 BromoAHfAGfS Br2(l)00152,231 Br2(g)30,9073,110245,463 Br2(aq)-2,593,93130,5 Br-(aq)-121,55-103,9682,4 BrO-(aq)-94,1-33,442 HBrO(aq)-113,0-82,4142 BrO3-(aq)-67,0718,60161,71 BrO4-(aq)13,0118,1199,6 HBr(g)-36,40-53,45198,695 BrO(g)125,77108,22237,55 BrF(g)-93,85-109,18228,97 BrF3(g)-255,60-229,43292,53 BrF5(g)-428,9-350,6320,19 CadmioAHfAGfS Cd(s,)0051,76 Cd2+(aq)-75,90-77,612-73,2 CdO(s)-258,2-228,254,8 CdO22-(aq) --284,4- CdOH+(aq)--261,1- HCdO2-(aq)--363,5- Cd(OH)2(s)-560,7-473,696 Cd(OH)3-(aq)--600,7- HCdO2- + H2O""" Cd(OH)42-(aq)--758,4- CdO2- + 2H2O""" CdF2(s)-700,4-647,777,4 CdCl2(s)-391,50-343,93115,27 CdBr2(s)-316,18-296,31137,2 CdI2(s)-203,3-201,38161,1 Cd(IO3)2(s)--377,01- SostanzaAHfAGfS CdS(s)-161,9-156,564,9 CdSO4(s)-933,28-822,72123,039 CdSeO3(s)-575,3-497,8142,3 CdSeO4(s) -633,0-531,7164,4 CdTe(s)-92,5-92,0100 CdSb(s)-14,39-13,0192,9 CdCO3(s)-750,6-669,492,5 CdI42-(aq)-341,8-315,9326 CdCl3-(aq)-561,1-487,0202,9 Cd(N3)42--1295,2- Cd(CN)42-428,0507,6322 CalcioAHfAGfS Ca(s)0041,42 Ca(g)178,2144,3154,884 Ca2+(aq)-542,83-553,58-53,1 CaO(s)-635,09-604,0339,75 Ca(OH)2(s)-986,09-898,4983,39 Ca(OH)2(aq)-1002,82-868,07-74,5 CaOH+(aq)--718,4- CaCO3(s, calcite)-1206,92-1128,7992,9 CaCO3(s, aragonite)-1207,13-1127,7588,7 CaCO3(aq)-1219,97-1081,39-110,0 CaF2(s)-1219,6-1167,368,87 CaF2(aq)-1208,09-1111,15-80,8 CaCl2(s)-795,8-748,1104,6 CaBr2(s)-682,8-663,6130 CaI2(s)-533,5-528,9142 Ca(IO3)2(s)-1002,5-839,2230 CaS(s)-482,4-477,456,5 CaC2(s)-59,8-64,969,96 CaSO4(s, anidrite)-1434,11-1321,79106,7 CaSO4(aq)-1452,10-1298,10-33,1 CaSe(s)-368,2-363,267 Ca(NO3)2(s)-938,39-743,07193,3 Ca2P2O7(s)-3338,8-3132,0189,24 Ca3(PO4)2(s)-4120,8-3884,7236,0 CaHPO4(s) -1814,39-1681,18111,38 Ca3(AsO4)2(s)-3298,7-3063,0226 Ca2Fe(CN)6(aq)--441,7- CaMoO4(s) -1541,4-1434,6122,6 CaWO4(s) -1645,15-1538,43126,40 CaZrO3(s)-1766,9-1681,1100,08 CaMg(CO3)2(s, dolomite) -2326,3-2163,4155,18 CarbonioAHfAGfS C(s, grafite)005,740 C(s, diamante)1,8952,9002,377 CO(g)-110,525-137,168197,674 CO(aq)-120,96-119,90104,6 CO2(g)-393,51-394,36213,74 CO2(aq)-413,80-358,98117,6 CCl4(l)-135,44-65,21216,40 CCl4(g)-102,9-60,59309,85 CS2(l)89,7065,27151,34 CO32-(aq)-677,14-527,821-56,9 HCO3-(aq)-691,99-586,7791,2 H2CO3(aq) -699,65-623,08187,4 CO2(aq) + H2O """ CF4(g)-925-879261,61 SostanzaAHfAGfS HCN(l) 108,87124,97112,84 HCN(g)135,1124,7201,78 HCN(aq)107,1119,7124,7 CN-(aq)150,6172,494,1 HCNO(aq)-154,39-117,1144,8 CNO-(aq)-146,0-97,4106,7 HCNS(aq)-97,56- CNS-(aq)76,4492,71144,3 CerioAHfAGfS Ce(s)0072,0 Ce3+(aq)-696,2-672,0-205 Ce4+(aq)-537,2-503,8-301 CeO2(s)-1088,7-1024,662,30 Ce2O3(s)-1796,2-1706,2150,6 CeH2(s)-205-16355,6 CesioAHfAGfS Cs(s)0085,23 Cs+(aq)-258,28-292,02133,05 Cs2O(s)-345,77-308,14146,86 CsF(s)-553,5-525,592,80 CsCl(s)-443,04-414,53101,17 CsClO3(s)-411,7-307,9156,1 CsClO4(s) -443,09-314,26175,06 CsBr(s)-405,81-391,41113,05 CsI(s)-346,60-340,58123,05 Cs2SO4(s)-1443,02-1323,58211,92 CsNO3(s)-505,97-406,54155,2 CsBO2(s)-972,4-915,1104,35 CsBCl4(s)-941,8-826,7151,0 CsCuCl3(s)-698,7-627,1213,38 CsReO4(s)-1103,7-1005,8205,0 Cs2UO4(s) -1928,8-1806,2219,66 CloroAHfAGfS Cl2(g)00223,