I GLICOSIDISono composti derivati dall’unione di:

- una molecola: aglicone- con una unità saccaridica: glicone

Nel caso in cui il glicone sia glucosio,l’unità zuccherina prende il nome di gluconee la parte non zuccherina di aglucone

Sono ampiamente diffusi nel mondo vegetale dove rappresentano fonti di immagazzinamento degli zuccheri.

La formazione di un glicoside determina una maggiore biodisponibilità di sostanze a carattere lipofilo, permettendo da esempio la compartimentazione nel vacuolo e la traslocazione nel citoplasma cellulare.

L’azione farmacologica dipende dall’aglicone, mentre la parte zuccherina interviene modificando l’intensità dell’azione, la solubilitàe la tossicità dell’intera molecola.

Attività biologiche:- Sapore amaro- Effetto purgante/lassativo- Azione cardioattiva

1 1 GlicosidiGlicosidi cardioattivicardioattivi

Bufadienolide

CardenolideAttivitAttivitàà::

•• InotropaInotropa positiva:positiva: aumento della forza aumento della forza

contrattile contrattile

•• CronotropaCronotropa negativa:negativa: diminuzione diminuzione

della frequenzadella frequenza

•• BatmotropaBatmotropa negativa:negativa: diminuzione diminuzione

della conduzione della conduzione

Biogenesi: Biogenesi: AcAc--CoACoA--MevalonatoMevalonato [C6][C6]

Dicotiledoni: Apocynaceae, Asclepidiaceae, Celastraceae, Moraceae , Cruciferae, Leguminosae, Scrophulariaceae, Ranunculaceae

Monocotiledoni: Liliaaceae

Fitocostituenti glicosidiciusati come medicamenti per il cuore.

Presenta agliconi principalmente steroidei

DigitaleDigitale: droga a : droga a cardenolidicardenolidi

Digitalis purpurea: foglie Digitalis lanata: foglie

StrofantoStrofanto: droga a : droga a cardenolidicardenolidi

Strophanthus spp.: semi

Piante arbustive lianose. Famiglia: Apocinacee

Presenti nelle zone tropicali africane.

Droga: semi (piccoli, colore scuro)

Glucosidi strofantine, presenti nei semi (4-8%)STROFANTIDINA

Piante erbacee biennali. Famiglia: Scrofulariacee

Cresce nei boschi e nei prati dell’Europa centro-meridionale

Droga: foglie essicate (I anno) digitossina, digossina, gitossina.

Presenti anche antrachinoni, saponine, flavonoidi.

DIGOSSINA

ScillaScilla: droga a : droga a bufadienolidibufadienolidi

Urginea scilla – U. maritima: bulbi

MughettoMughetto: droga a : droga a cardenolidicardenolidi

Convallaria majalis: bulbo rizomatoso

Piante erbacee perenni. Famiglia: Liliacee

Spontanea nelle zone prealpine italiane, diffusa in Europa Nord

America e Asia.

Droga: bulbo rizomatoso. Convallatossina

Può avere azione emetica, purgativa drastica e cardiotossica(sconsigliato uso)

Piante erbacee perenni. Famiglia: Liliacee

Cipolla marina (bulbo carnoso)

Cresce nei terreni sabbiosi nella regione Mediterranea.

Droga: squame dei bulbi. Scillarene

Nella droga sono presenti:mucillagini, flavonoiditriterpeni

SCILLARENE

Condizioni determinanti l’azione purgativa (manifestazione e intensità) della molecola agliconica::

- C9 : -OH; CO

- C1, C8 : -OH

- C6 : -OH; -CH2OH

- C3 : -CH3, -COOH, -CH2OH

Classificazione degli agliconi:- antrachinoni (aloe-emodina)

- antroni (2H in C10)- antranoli (H in C10 e –OH in C9- diantranoli/diantroni: condensazione di 2 antranoli; omo-D.; etero-D.

NB: Nei vegetali freschi gli agliconi sono

in forma di antranoli (forma ridotta); la

loro ossidazione è determinata

dall’essiccazione e dalla conservazione.

Gli antranoli sono estremamente irritanti

delle mucose intestinali

Glicosilazione: C10

2 Glicosidi antrachinonici:

SISTEMA AROMATICO LINEARE TRICICLICO DERIVATO DALL’OSSIDAZIONE NELL’ANELLO CENTRALE ANTRACENE

Insolubili in H2O come molecole semplici. La presenza di uno zucchero aumenta notevolmente la disponibilità.

Forti variazioni stagionali nell’accumulo e nelle trasformazioni biogenetiche:

- Rabarbaro in primavera/ estate = A. semplici; autunno = antroni derivati.

- Senna giovane prevalgono A. semplici, nella pianta adulta i derivati glicosidici

Biogenesi via Biogenesi via AcAc--CoACoA--MalonatoMalonato [C4][C4]

Rheum sp Cassia senna

Le Fonti e le droghe Le Fonti e le droghe

ad Antrachinoniad Antrachinoni

IMPORTANZA FARMACEUTICA

bevande amaro-digestive;

attraversano intatte l’intestino (azione tardiva dopo 6-8 ore)

fino al tenue dove la microflora libera le genine antrachinonicheche hanno azione sul crasso

=> stimolazione della motilitàintestinale (peristalsi):- rapida eliminazione delle feci - successivo rilassamento della muscolatura

Attività: lassativa stimolante-irritante

Target: plessi nervosi intrinseci (Meissner, Auerbach) ed estrinseci (simpatico e parasimpatico) a livello dell’intestino crasso

Effetto: stimolazione della motilità intestinale ed evacuazione dopo 6-8 ore

Azione farmacodinamica:

- Idrolisi nel tenue con liberazione dell’aglicone; azione a livello del crasso

- Mediatori chimici (Ca2+; prostaglandine, serotonina, istamina, inibizione della Na+-K+

ATPasi, richiamo di liquido intraluminale, release di sostanze endogene

Effetti indesiderati: crampi addominali e/o flatulenza, iperaldosteronismo, ipokaliemia (K+), diarrea, danno renale

Altre categorie di lassativi (oltre quelli antrachinonici = stimolanti/irritativi):

N.B.: Purganti drastici = purganti ad azione energica

Purganti lassativi = purganti ad azione blanda

- Ad azione fisiochimica: che ostacolano il riassorbimento dell’acqua fluidificando il contenuto intestinale

- Ad azione lubrificante (emollienti): es. olio di vasellina, oli vegetali in genere, ecc. Alcuni purganti oleosi possono agire anche per azione irritativa della mucosa intestinale (es. olio di ricino), oppure determinando la liberazione di acidi grassi dal tubo digerente.

- Ad azione meccanica (di volume/ di massa): sostanze che, ingerite allo stato secco con abbondanti quantità di acqua, hanno la proprietà di aumentare notevolmente il volume nell’intestino stimolandone meccanicamente la peristalsi (le sostanze più usate a questo scopo sono semi di lino,

fibre di psillium, guar e diverse mucillagini).

- Parasimpaticomimetici: eccitano la motilità intestinale per stimolazione parasimpatica (betanecolo, distigmina, neostigmina e piridostigmina)

- Salini (od osmotici): Sali di metalli alcalini o alcalino-terrosi (solfati, fosfati, citrati, ecc.) e da altre sostanze poco diffusibili; agiscono per via osmotica richiamando acqua ed impedendone il riassorbimento a livello del lume intestinale.

- Sintetici: derivati degli antrachinoni

SennaSenna

Aloe succoAloe succo Piante arboree.Famiglia: Liliacee

Originarie del Sud Africa, diffuse

nelle aree Subtropicali.

Droga: succo essiccato. Aloine

Azione purgativa (drastica)

Aloe barbadensis

Cassia acutifolia – C. angustifolia: foglie

Pianta arbustiva o frutice. Famiglia: Leguminose

Originaria Africa orientale.

Droga: foglie essiccate. Sennosidi.

Nella droga sono presenti:flavonoidimucillagini

Azione purgativa (crasso). Molto usata.

Aloe vera: succo essicato

FrangolaFrangola

CascaraCascara sagradasagrada Piante arbustiforme.Famiglia: Ramnacee

Originarie dell’America (Cile, California), coltivata anche in

Europa e Africa.

Droga: corteccia dei rami. Cascarosidi (antracenosidi)

Essiccazione, un anno di stagionatura.

Azione purgativa (blanda)

Pianta arbustiva o frutice. Famiglia: Ramnacee

Cresce spontanea in Europa centro-meridionale.

Droga: corteccia del fusto e rami, raccolta durante la fioritura. Glucofranguline.

Nella droga sono presenti:saponine, tannini, triterpeni

Azione purgativa, costante e tollerata.Rhamnus frangula = Frangula alnus: corteccia

Rhamnus purshiana = Frangula purshiana

RabarbaroRabarbaro Piante erbacee perenniFamiglia: Poligonacee

Originarie dell’ Asia orientale.

Droga: rizoma essicato. Sennosidi, Reina

Nella droga sono presenti:

glicosidi antrachinonici

glicosidi diantronici

tannini e flavonoidi.

Azione purgativa (blanda)

Rheum palmatum: rizoma essicato

MATERIA PRIMA:

Alcool, Rizoma di rabarbaro.

ASPETTO: Bruno scurissimo.

PROFILO AROMATICO:

Profumo intenso dalla nota vegetale

caratteristica del Rizoma del rabarbaro.

GUSTO: Piacevole e nel contempo intenso,

dal retrogusto amarotico.

SUGGERIMENTI DI SERVIZIO:

Con l'aggiunta di seltz e una buccia di limone

è uno tra i più classici aperitivi.

Se consumato liscio è un ottimo digestivo.

Può essere anche servito riscaldato a vapore.

GRADI: 19% Vol.

Usi del Rabarbaro in Usi del Rabarbaro in liquoristicaliquoristica

Pianta erbacea o arbustivaFamiglia: Guttifere

Presente nelle zone temperate dove cresce spontaneo.

Droga: sommità fiorite Ipericina

Nella droga sono presenti anche:flavonoidi, tannini oli essenziali (pineni, canfeni)

Utilizzato anche come correttore di tisane (fino al 5%).Azione sedativa per lievi forme di depressione nervosa.

Olio di iperico (ottenuto per macerazione) si usa per curare scottature, ustioni e ferite

IpericoIperico

Iperico: droga ad antrachinoni (diantrachinoni: ipericina)

ma non presenta azione purgante,

bensì vulneraria e antidepressiva.

La droga contiene, oltre a diantrachinoni,

anche flavonoidi, tannini, olio essenziale

e iperforina (principio antibiotico)

Hypericum perforatum: sommità fiorite essicate

3 Glicosidi saponinici:Biogenesi via Biogenesi via AcAc--CoACoA--MevalonatoMevalonato [C6][C6]

Natura chimica: triterpenica, steroidica

Saponine Saponine steroidichesteroidiche: aglicone a 27C (vedi gl. cardioattivi); Dioscorea spp.

Saponine Saponine triterpenichetriterpeniche: aglicone a 30C; liquirizia, ippocastano, edera

- Saponine (steroidiche o triterpeniche) mono-, bis-desmonosidi

- Saponine (steroidiche o triterpeniche) glucuroniche

SAPONINA: sostanza in grado di abbassare la tensione superficiale delle soluzioni acquose generando una schiuma stabile

ProprietProprietàà fisicofisico--chimichechimiche::

- Azione tensioattiva: soluzioni colloidali in acqua e schiuma persistente (veleno da pesca)

- Solubilizzazione (veicolazione) dei grassi

- Stabilizzazione emulsioni olio/acqua

- S. triterpeniche maggiormente solubili in acqua;

tutte le S. solubili in alcol 80°(solvente di estrazione)

- purificate: sostanze amorfe, inodori, sapore acre, proprietà starnutatorie

Azione Azione farmacodinamicafarmacodinamica::

- Irritanti di tutte le mucose sia in forma libera sia glicosilata;

- per os: azione irritante della mucosa gastrica con aumento

della fluidificazione del muco bronchiale per via riflessa (espettorante)

- Aumento della permeabilità delle membrane: veicolazione di altri PA

- Vasocostrittori sulla tonaca muscolare liscia del microcircolo

- Modulatrici della resistenza e della permeabilità capillare (azione vitaminica P)

AttivitAttivitàà::- antinfiammatoria, antiedemigena - capillarotropa, vasocostrittrice, - espettorante, - antiulcerogenica, cicatrizzante- antifungina, molluscicida

Piante erbacea perenne Famiglia: Leguminose

Originarie dell’Oriente, comune nelle regioni Mediterranee,

coltivata nel sud Italia.

Droga: radice e stoloni. S. triterpeniche (glicirizzina) triterpeniflavonoidi

Azione terapeutica espettorante, lassativa e spasmolitica.

Utilizzo per scopi alimentari, potere dolcificante.

LiquiriziaLiquirizia

Glycyrizza glabra: radice e stoloni

IppocastanoIppocastano

Aesculus hippocastanus: semi essiccati

Grande albero alto fino a 25 m. Famiglia: Ippocastanacee

Originarie dell’Asia.

Droga: semi essiccati, foglie e corteccia dei rami giovani.

Amido, olio grasso, flavonoidi e glicosidi flavonoici,glicosidi cumarinici (esculina, scopolina)Saponine triterpeniche (escina)

Proprietà antiessudative e flebotoniche

Utilizzo in preparati come antinfiammatorio e per trattamento emorroidi.

Pianta fruticosa e rampicante Famiglia: Ederacee (Araliacee)

Droga: foglieSaponine triterpeniche (ederina)sesquiterpeni (elemene, elixilene)Flavonoidi (rutina, kaemferolo)Fenoli (Ac. Clorogenico, Ac. Caffeico)

Proprietà vasocostrittrici, emolitica, antispasmodica e antibiotica.

Utilizzo popolare come emmenagogo, topico contro ulcere, dolori reumatici, cellulite.

EderaEdera

Hedera helix: foglie

SaponariaSaponaria Pianta erbacea perenneFamiglia: Cariofillacee

Droga: pianta intera, SaponineFlavonoidi (vitexina)Vitamina C

Parti fiorite in decotto con proprietàtoniche, depurative e digestive.

Parti ipogee per trattamenti vie respiratorie, gastrointestinali, epatiche ed urinarie.

Cosmesi popolare come detergenteSaponaria officinalis: pianta in toto

4 4 GlicosidiGlicosidi cianogeneticicianogenetici::

Biogenesi via aminoacidica (Biogenesi via aminoacidica (Att.neAtt.ne!!)!!)

Amigdalina (Rosacee: mandorlo, lauroceraso): laetrile

Durrina (Graminacee: sorgo)

Glucosio

AttivitAttivitàà::

- Sedativo nervoso del centro del respiro

- Antipruriginoso

Diffusione: Diffusione: Presenti in più di 2500 specie vegetali appartenenti a Rosaceae, Leguminose,

Graminacee, Aracee, Composite, Eufrobiacee, Passifloracee. Sono composti che costituiscono una difesa chimica della pianta contro erbivori.Nella pianta i glicosidi cianogenetici e gli enzimi in grado di degradarli sono in cellule diverse.

ProprietProprietàà fisicofisico--chimichechimiche: : quando vengono degradati si rendono responsabili di

avvelenamenti acuti per liberazione di HCN, forte inibitore (perché competitivo) di molti metalloenzimi; si lega al gruppo eme della citocromo ossidasi e ad altri enzimi respiratori al posto del Fe, sottraendo O2 alla cellula.

Idrolisi acida

Pianta arborea alta 10-12 mFamiglia: Rosacee

Droga: frutto (drupa)Amigdalina

Esistono due tipi di mandorle: dolci e amare, le prime sono commestibili, mentre le seconde sono velenose.

Dai semi si un olio medicinale con proprietà antinfiammatoria per vie respiratorie e urinarie.

L’olio è anche utilizzato come emolliente e lenitivo contro le scottature.

Uso popolare: acqua da decotto di semi per calmare la tosse (Attenzione!)

Prunus communis: frutto

MandorloMandorlo

5 Glucosidi solforati5 Glucosidi solforati (g. solforati, g. (g. solforati, g. glucosinatiglucosinati, , tioglucosiditioglucosidi))

Biogenesi Biogenesi aminoacidicaaminoacidica ((cisteinacisteina))

ProprietProprietàà fisicofisico--chimichechimiche:: S-glicoside legame glucosio e aglicone.

Sono responsabili dell’odore e del gusto di ortaggi come il cavolo, brocccoli e ravanelli (Brassicacee).

Il rilascio di queste sostanze è catalizzato dalla TIOGLUCOSIDASIche idrolizza il legame tra zucchero e atomo di S. Gli agliconi liberati si trasformano spontaneamente in isotiocianati, tiocianati, nitrili.

Nelle piante (Crucifere) i glucosinolati e gli enzimi idrolitici sono accumulati in cellule diverse. L’enzima mirosina, liberato rompe il glucoside liberando glucosio, solfato acido di potassio e l’aglucone che subisce un riarrangiamentoa isotiocianato (composto volatile con proprietà piccanti e rubefacenti)

Funzione Biologica: Funzione Biologica: deterrente contro erbivori

Effetti tossici su animali, raramente sull’uomo (irritazioni mucose e pelle)

ALLIINA

AttivitAttivitàà::

- Rubefacente

- Antimicrobica

- Aromatica

Piante erbacee annuali Famiglia:Crucifere

Spontanea in Europa.

Droga: semi. Glicosinati, oli 30%,mucillagini 20%

S. bianca: sinalbina che mirosinaidrolizza a sinapina.Polvere in H2O ha azione emetica.

S. nera: Glucosinati (sinigrina, sinalbina, sinapina). Proprietà revulsive e stimolanti Mucillagini con azione emolliente

Pianta coltivata: erbacea annuale. Famiglia: Liliacee

Originaria Asia meridionale.

Droga: bulbo (polvere essiccata),Olio essenziale: corrente di vapore, Succo: spremitura (instabile).

Alliina viene idrolizzata a Allicina(disolfuro).

Azione antibatterica e antisettica. Odorizzazione dell’alito e della pelle

Sinapis alba

Brassica nigra

Allium sativum: bulbi

SenapeSenape

AglioAglio

VIA DELLVIA DELL’’ACIDO ACIDO SCICHIMICOSCICHIMICO

glicosidi

- fenolici

- fenil-propanoidi

- cumarinici

- flavonoidi

- antocianidi

- tannini/catechine

C6-C1

C6-C1

C6-C3

O O

PRESENZA DI ALMENO UNA FUNZIONE FENOLICA: GRUPPO OSSIDRILICO LEGATO AD UN ANELLO BENZENICO O AD UNA STRUTTURA AROMATICA

La biogenesi dei fenoli nelle piante avviene per deaminazione della fenilalanina ad acido trans-cinnamico, mattone fondamentale per la costruzione di composti fenolici complessi (PAL: Fenilalanina Ammonio Liasi)

6 Glucosidi Fenolici6 Glucosidi Fenolici

Biogenesi via acido scichimicoBiogenesi via acido scichimico / / parziale via parziale via AcAc--CoACoA (struttura aromatica C6 + OH)(struttura aromatica C6 + OH)

Ubiquitario nei vegetali; precursore dei gallotannini.

Proprietà antinfiammatorie, coleretiche, broncodilatatorie, astringente.

Nei frutti di vaniglia, faggio, castagno, papavero.

Usata come coleretico ma anche come profumo, stimolante aromatico.

Idrochinone

Presente nella corteccia e nei fiori delle Salicacee, Ericacee (Viburno corteccia e radice) e nelle Rosacee.

Attività analgesica, antipiretica, diuretica, antinfiammatoria e sudorifera

Comune tra le Ericacee (uva ursina e corbezzolo), Rosacee, Sassifragacee, Graminacee.

A livello intestinale l’Arbutina viene idrolizzata in idrochinone e glucosio.

L'idrochinone possiede una spiccata azione antimicrobica nei confronti di numerosi ceppi batterici responsabili delle infezioni del tratto urogenitale.

Uva ursina: foglie

Corbezzolo

Salice

Juglone

Juglans regia

Guaiacolo

Lawsone o Isojuglone

HennèPianta arbustiva (fam. Litracee), Glicosidi contenuti nelle foglie che per idrolisi liberano il Lawsone di colore rossastro.

La droga è in forma polverizzata e può essere neutra (chiara), naturale (rosso) o scura (nero).

L’uso è consentito solo in campo cosmetico.

Composto instabile che polimerizza in derivati nerastri.

Ha attività antifungine, antivirali e molluscicide.

Utilizzo cosmetico nei prodotti abbronzanti o di contatto con la cheratina di pelle e capelli.

E’ contenuto in molti catrami vegetali ed è il principale costituente del creosoto (ottenuto dalla distillazione frazionata del catrame di faggio).

E’ un composto nocivo ed irritante. Per le proprietà antisettiche veniva usato per os come balsamico espettorante, o esternamente come analgesico e antisettico.

Lawsonia inermis

6a Glucosidi 6a Glucosidi fenilpropanoidifenilpropanoidi

Biogenesi via acido Biogenesi via acido schichimicoschichimico –– struttura tipo C6C3struttura tipo C6C3derivati dall’unione di unità correlate con l’acido cinnamico

Acido cinnamico

Echinacoside

Echinacea

ProprietProprietàà::

- antibatterica

- antifungina

- antivirale

- neurosedativa

- immunostimolante / adattogena

Fenilalanina

PAL

Ac. Cinnamico è stato scoperto nell’olio essenziale di cannella.

E’ utilizzato soprattutto in cosmesi nella produzione di profumi.

E’ presente anche nell’industria alimentare per la sintesi di aromi e per la colorazione indico.

Si ricava dalla radice della pianta. Viene usato come immunostimolate e antibatterico contro ferite ed ulcere.

E’uno specifico marcatore per cui definisce nella droga il titolo commerciale.

7 7 GlicosidiGlicosidi cumarinicicumarinici

Biogenesi acido scichimicoBiogenesi acido scichimico

Le cumarine hanno una struttura fondamentale costituita da due anelli, uno benzenico e uno di 1,2-pirone, fusi tra loro.

Sono presenti nella maggior parte dei tessuti, ma sono particolarmente concentrate nei frutti e nei fiori (circa 700 molecole).

Sono composti ubiquitari nel regno vegetale (sia in forma libera che glicosilata) e hanno attività antimicrobica, allelopatica, di deterrenti alimentari e difesa dagli UV.

La molecola più semplice, da cui derivano tutti gli altri componenti del gruppo, è la cumarina, usata in campo alimentare, industriale e medico

O O

CUMARINA(1,2-BENZOPIRONE)

AFLATOSSINE

Composti chimicamente derivati dalle cumarine

Prodotti da alcuni miceti e oggetto di pericolose contaminazioni alimentari

Estremamente attive biologicamente (tossiche, cancerogene e mutagene

La detossificazione di derrate contaminate viene determinata dalla

creazione di un ambiente alcalino che apre l’anello lattonico rendendo

inattiva la molecola

GlicosidiGlicosidi cumarinicicumarinici OO--eterosidieterosidi

- per idrolisi liberano uno zucchero ed una cumarina- cumarine: lattoni aromatici (da condensazione idrossiacida)

Classificazione:Classificazione:• Idrossicumarine (uno o più gruppi -OH; umbelliferone)• metossicumarine (con uno o più gruppi -OCH3)• furanocumarine (cumarina condensata con furano; bergaptene)• piranocumarine (visnadina)

Diffusione:Diffusione: Apiaceae (Umbellifere),

Poaceae (Graminacee)

Farmacodinamica:Farmacodinamica:proprietà vitaminiche P (resistenza capillare: capillarotropa)azione spasmolitica e vasodilatatrice

BergapteneBergaptene

Bergaptene (5-metossipsoralene)

Agrumi: antiossidante, fotosensibilizzazione

AttivitAttivitàà::

• antimicrobiche;

• allelopatiche;

• “schermatura dagli UV”;

• deterrenti alimentari.

O OO

O OHO

O OO

Umbelliferone (7-idrossicumarina)

Attività: antibiotica, protezione raggi UV (?)

Scopoletina (metossicumarina)

Attività: antiossidante, antispasmolitica

Psoralene (furanocumarina lineare)

Attività: cura di eczemi e psoriasi

Angelicina (furanocumarina angolare)

Attività: antinfiammatoria

Pilosella

Anice

FicoPsoralea

Viburno

AngelicaVisnadina (piranocumarina)

Attività: antinfiammatoria, spasmolitica

Visnaga

Le cumarine sono classificate in 4 gruppi:

8 8 GlicosidiGlicosidi flavonoidiciflavonoidici [C6C3C6][C6C3C6] Biogenesi via acido scichimicoBiogenesi via acido scichimico

-- O-eterosidi: per idrolisi liberano uno zucchero ed un gruppo [C6-C3-C6]

- flavonoidi: (flavus=giallo), derivati dal benzo-pirone

Flavone (2-fenilcromone)

Isoflavone (3-fenilcromone)

Flavonolo

Flavanone

Classificazione:eterosidi flavonicieterosidi isoflavonicieterosidi flavonolicieterosidi flavononici

O

2

3

45

6

7

8 1

3'

4'

5'

6'

2'

1'

A

B

C

DiffusioneDiffusione: Rutacee, Rosacee, Poligonacee, Equisetacee, Mirtacee, ubiquitarisi accumulano nel vacuolo e plastidi, conferiscono colorazione agli elementi vessillari

FarmacodinamicaFarmacodinamica:: proprietà vitaminiche P (resistenza capillare: capillarotropa)azione diureticaazione antispasmodicaantiossidante

O

O

OH

OH

OH

HO

HO

OH

O

O

OH

OH

OH

Campferolo

Attività: • antiossidante; • antiprotozoica;• antivirale;• anticarcinogenica

Quercetina

Attività:• antiossidante;• anti-infiammatoria;• antiaggregante;• vasorilassante;• anticarcinogenica

Pianta erbacea bienne. Famiglia: Composite Tubuliflore

Diffusa in tutto il bacino mediterraneo Fusto eretto che può raggiungere fino i 2 m.

Droga: frutti maturi (acheni) privati di pappo Frazione complessa flavonoidica: Silimarinacomposta da silibina, silidianina, silicristina.

Attività epatoprotettiva, esplica un’azione antiossidante mirata agli epatociti.

Il complesso di flavonoidi è in grado di stimolare la rigenerazione degli epatociti.

E’ spesso utilizzata in terapie di recupero da disturbi epato-degenetrativi.

Può essere associato:

- al boldo, agendo in sinergia per migliorare e tonificare la funzionalità epatica.

- al carciofo per preparati utilizzati alla regolazione della funzionalità digestiva.

Ha anche azione anti infiammatoria sui tessuti cutanei per affinità con i fosfolipidi di membrana.

Cardo marianoCardo mariano

Silybum marianum: acheni

Silimarina: miscela di composti flavonoidici

Pianta erbacea bienne. Famiglia: Composite Tubuliflore

Diffusa in tutto il bacino mediterraneo Fusto eretto che può raggiungere fino i 2 m.

Droga: frutti maturi (acheni) privati di pappo Frazione complessa flavonoidica: Silimarinacomposta da silibina, silidianina, silicristina.

Attività epatoprotettiva, esplica un’azione antiossidante mirata agli epatociti.

Il complesso di flavonoidi è in grado di stimolare la rigenerazione degli epatociti.

E’ spesso utilizzata in terapie di recupero da disturbi epato-degenetrativi.

Può essere associato:

- al boldo, agendo in sinergia per migliorare e tonificare la funzionalità epatica.

- al carciofo per preparati utilizzati alla regolazione della funzionalità digestiva.

Ha anche azione anti-infiammatoria sui tessuti cutanei per affinità con i fosfolipidi di membrana.

Pianta erbacea bienneFamiglia: Composite Tubuliflore

Derivata dalla selezione orticola dal cardo.

Droga: foglie ssicate (I anno). Fitocomplesso formato da più componenti:• Composti caffeoilchinici:, ac. Caffeico (C6-C3), ac. Chinico, ac. Clorogenico• Lattoni sesqiterpeni: cinaropicrina, cinatriolo• Eterosidi flavonoidici: cinaroside, scolomoside• Acidi organici: malico, citrico, tartarico.

Sono presenti anche tannini, sali organici (K, Mg) e vitamine B1, B2.

E’ considerata una droga ad amari e digestiva: stimola la secrezione gastrica ed epatica. Ha anche azione epatoprotettiva e diuretica.

Droga eupeptica e stomachica.

Stimolazione cellulare (attività e proliferazione) a livello epatico.

Metabolismo lipidico (ipocolesterolemizzante).

Cosmetica: lozioni stimolanti cutanee per il cuoio capelluto

Cynara scolymus: foglie essiccate

Carciofo Carciofo

Cinarina

9 9 GlicosidiGlicosidi antocianiciantocianici

Biogenesi via acido scichimicoBiogenesi via acido scichimico

- O-eterosidi che per idrolisi liberano uno o più monosaccaridi (glucosio, ramnosio, galattosio) e un aglicone C6-C3-C6

- Affini ai flavoni dai quali differiscono per una coniugazione che coinvolge un ossigeno nell’anello centrale

- Pigmenti solubili in acqua (pH acido: rosso; pH neutro: violetto; pH basico: azzurro)

Classificazione:Classificazione: (3’, 4’, 5’ anello B):- A. idrossilate- A. metilate

Diffusione:Diffusione: Mirtillo, carcadè, ubiquitari

FarmacodinamicaFarmacodinamica:: proprietà vitaminiche P (resistenza capillare: capillarotropa) rigenerazione retinica (miglioramento visione notturna)

AttivitAttivitàà::Azione sulla muscolatura liscia; Vasodilatatori;Miorilassanti; Riduzione della permeabilità capillare; Stimolazione della diuresi; Rafforzamento e protezione della microcircolazione (affinità con fosfolipidi di membrana)

Antocianidine - struttura base

Vaccinium myrtillus: foglie, frutti

HibiscusHibiscus sabdariffasabdariffa: calici

Pianta arbustiva. Famiglia: Ericacee

Cresce spontanea in Europa. Italia: Alpi e Appennini (1500-1800 m)

Droga: foglie e frutti. Antocianosidi.

Nella droga sono presenti:Acido citrico, pectine, tanniniAlcaloide (mirtina)

Azione su pigmenti retinici,fragilità capillare.

MirtilloMirtillo

Pianta arbustiva. Famiglia: Malvacee

Originaria delle Indie occidentali. Coltivato in Asia e Africa.

Droga: calice dopo fecondazione (di colore verde o rosso scuro).

Nella droga sono presenti:Acido ibisco, ascorbico, citrico, malicoe tartarico. Tannini

Proprietà rinfrescanti e astringenti.

CarcadCarcadèè

MalvaMalva Pianta erbacea biennale. Famiglia: Malvacee

Cresce spontanea nei prati e nelle siepi, fiorisce da Maggio a fine Autunno.

Droga: foglie e fiori. Antocianosidi.

Nella foglie sono presenti:Mucillagini,Solfati flavonoidici,Tannini

Impiego nelle malattie delle vie respiratorie e su cavo orale.

Nei fiori sono stati isolati:Acido caffeico, ac. Benzoico, ac. Ferulico, ac. Vanillico, ac. Clorogenetico, flavoni.

Sono presenti anche:Mucillagini,Antociani (malvidina, malvina),Tannini

Azione come per foglie, Usi interni: disturbi vescicali,Usi esterni: azione emolliente (cosmetica)

Malva sylvestris: fiori, foglie

10 Tannini10 Tannini –– Biogenesi via acido schichimico (ac. gallico / catechine)Biogenesi via acido schichimico (ac. gallico / catechine)

- composti aromatici di natura polifenolica, non azotati, sapore astringente (PM 500-3000)

- proprietà di trasformare le pelli in cuoio precipitando le proteine

- solubili in acqua (soluzioni colloidali)

- precipitano proteine ed alcaloidi; sono precipitati da sali di metalli pesanti

- si ossidano facilmente formando prodotti colorati in rosso-bruno (flobafeni)

Classificazione :Classificazione :

����T. idrolizzabili: hanno come unità fondamentale l’acido gallico

- depsidi: condensazione di più unità elementari di acido gallico

- tannini glicosidici (tannosidi): per idrolisi (tannasi) liberano uno zucchero ed una o più molecole di acido gallico ed i suoi depsidi

- gallotannini: per idrolisi liberano acido gallico e talvolta acido digallico

- ellagitannini: per idrolisi liberano acido ellagico

����T. non idrolizzabili o condensati o catechinici:

strutturalmente correlati con i flavonoidi (C6-C3-C6) per polimerizzazione ossidativa di molecole di catecolo: non sono idrolizzati dalle tannasi

La presenza di 2 centri chirali in posizione 2 e 3 porta alla formazione di 4 stereoisomeri di cui i più importanti sono (+) catechina e isocatechina

Acido Gallico

Catechina

Tannini idrolizzabili: hanno come unità fondamentale l’acido gallico

Tannini condensati o catechinici:strutturalmente correlati con i flavonoidi (C6C3C6) per polimerizzazione di molecole di catecolo

Diffusione:Diffusione: Ericacee, Rosacee, Fagacee, Amamelidacee, Juglandacee, Cesalpinacee

FarmacodinamicaFarmacodinamica:: di difficile interpretazione (molecole complesse)

- Proprietà astringenti: diminuzione della circolazione locale e secrezioneghiandolare, vasocostrizione e riduzione della permeabilità capillare e delle membrane. Proprietà tanto più evidenti tanto più il tessuto à infiammato

- Azione emostatica: vasocostrizione e precipitazione delle proteine ematiche a favore della formazione del trombo

- Azione antibiotica, antivirale ed antifungina

- Azione anti-infiammatoria: la formazione di un piccolo strato di coagulazione protegge il tessuto da ulteriori stimoli flogistici. Azione secondaria all’astringente

- Azione antidiarroica: riduzione della peristalsi intestinale

Hamamelis virginiana: foglie e cortecce

Krameria trianda: radici

AmamelideAmamelide

RataniaRatania

Pianta ad arbusto o piccolo albero. Famiglia: Amamelidacee

Originario foreste Canada e USA dove viene raccolto spontaneo.

Droga: foglie e corteccie. Tannini (ac. gallico).

Nella foglie sono presenti:Fenoli, ac. Chininico, flavonoidi

Utilizzato per uso esterno: astringente e cicatrizzante, nelle affezioni venose (varici, emorroidi, flebiti), vasocostrittore

Pianta ad arbusto. Famiglia: Leguminose Mimosacee

Spontanea nelle montagne andine.

Droga: radici. Tannini (catechini).

Utilizzato per uso esterno come pasta e pomata.

GlicosidiGlicosidi iridoidiiridoidi Biogenesi Biogenesi AcCoAAcCoA--MevalonatoMevalonato

Sono derivati monoterpenici (geraniolo), formati da 10C e da un anello lattonico.

Gli Iridoidi sono sostanze derivate dalla ossidazione e ciclizzazione del geraniolo(natura isoprenica).

Sono stati isolati più di 400 molecole, molti delle quali sono glicosilate.

Dal punto di vista chimico si dividono:

- Non glucosinati,

- Glicosinati: legati con Glucosio,

- Secoiridoidi: apertura dell’anello 5C

Diffusione:Diffusione: presenti solo nelle dicotiledoni più evolute Labiate, Scrofulariacee, Rubiace

ProprietProprietàà:: composti di media polaritcomposti di media polaritàà, , solubili in acqua e alcol,In soluzioni acide diluite, liberano facilmente l’aglicone,Sostanze amare,Possono anche indurre un’azione lassativa.

--AttivitAttivitàà: : glucosidi iridoidi: antinfiammatoria, (analgesica e antispasmodica)glucosidi secoiridoidi: eupeptica, antimalaricairidoidi: sedativa, depressiva su SNC, rilassante su sist. locomotore

Gentiana lutea

Valeriana officinalis

Sono derivati monoterpenici (geraniolo), formati da 10C e da un anello lattonico.

VALERIANA: Valeriana officinalis (Valerianacee). Pianta coltivata: erbacea, perenne

DROGA: rizoma e radici che lo avvolgono fittamente; tollerata la presenza di stoloni.

Colore bruno grigiastro il rizoma, più chiare le radici e gli stoloni.

Raccolta in autunno o primavera da piante del II anno.

La droga viene mondata e subito essiccata a °T < 40°C.

Sapore dolciastro poi amaro e aromatico. Odore sgradevole di urina di gatto ("erba dei gatti")

PRINCIPI ATTIVI: essenza (monoterpeni: acetato di bornile; sesquiterpeni: acido valerenico), iridoidi (valepotriati, che degradano a baldrinali), Flavonoidi, alcaloidi, acidi organici.

USI:

sedativo (valepotriati e prodotti di degradazione)

olio essenziale: acido valerenico.

Azione depressiva su SNC, rilassante sul sistema locomotore; spasmolitica.

Da somministrare alla sera per via orale: infusi, compresse, capsule.Sconsigliato uso in gravidanza

GENZIANA: Gentiana lutea subsp. lutea ; G. lutea subsp. symphyandra (Genzianacee).

DROGA: parti ipogee (radici e rizomi) raccolti in autunno tra il 4°- 5°anno. Essiccazione rapida al sole

Pianta erbacea perenne. Diffusa in Italia zona alpina e subalpina, montagne Europa centrale e Asia Minore

Si presenta di consistenza spugnosa, di colore bruno esternamente, giallastro internamente; sapore dolciastro poi amarissimo.

PRINCIPI ATTIVI: iridoidi e secoiridoidi (genziopicrinae amarogentina) con elevato potere amaricante; xantoni (pigmenti gialli); zuccheri (genzianosio, genziobiosio).

USI: uso popolare antico come eupeptico ed antipiretico (genziopicrina); in associazione con droghe ad amari; contro la malaria in associazione con la China

Erboristeria: preparazione di prodotti eupeptici, in associazione con droghe ad amari (china, rabarbaro) e non (liquirizia, anice). G. pannonica, G. punctata, G. scabra

Liquoristeria: spesso usata l’intera pianta, preceduta da fermentazione

Cosmesi: prodotti schiarente per la pelle.

Attenzione: pianta simile al veratro (vomito spontaneo, nausea, vertigini, sudorazione profusa e fredda e il rallentamento della frequenza cardiaca).