Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/081

Il Petrolio è una miscela complessa di alcani, cicloalcani ed idrocarburi aromatici che può essere separata per distillazione

CCnnHH2n+22n+2 + (3n+1) O + (3n+1) O2 2 → 2n CO→ 2n CO22 + (2n+2) H + (2n+2) H22OO

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Gli alcani sono composti poco reattivi perchè i legami C-H e C-C sono molto forti e poco polarizzati

Tuttavia, gli alcani reagiscono con Cl2 e Br2

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Frecce Curve nei Meccanismi Reazione

Movimento di una coppia di elettroni

Movimento di un singolo elettrone

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Reazione del Metano con Cl2

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Gli alcani subiscono clorurazione e bromurazione, ma non iodurazione La fluorurazione ha carattere esplosivo

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Fattori che determinano la distribuzione dei prodotti …

Il passaggio lento, che determina la velocità complessiva della reazione, è l’estrazione dell’atomo di H

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DifferentI Tipi di Carboni e Idrogeni

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Stabilità relativa dei radicali alchilici

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Il Principio di Reattività–SelettivitàUn atomo di bromo è un reagente meno reattivo e perciò più selettivo di un atomo di cloro

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Un Diagramma di Reazione

Lo Stato di Transizione ha legami parzialmente formati

Gli Intermedi di Reazione hanno i legami completamente formati

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Per la reazione esotermica tra cloro e alcano, la differenza di energia tra gli stati di transizione è molto minore di quella tra I radicali alchilici intermedi; per la reazione endotermica con il bromo, la differenza di energia tra gli stati di transizione è quasi pari a quella tra gli intermedi.

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I Radicali e la Distruzione dell’Ozono Stratosferico

• l’ozono è un inquinante importante della troposfera

• l’ozono nella stratosfera scherma la terra dalle radiazioni UV nocive

O2

O3

hO + O

O + O2

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I Clorofluorocarburi non vengono distrutti nella troposfera e raggiungono la stratosfera dove si decompongono

C ClF

Cl

F

hCF

Cl

F

+ Cl

Gli atomi di cloro distruggno efficacemente l’ozono

Cl + O3 ClO + O2

ClO + O3 Cl + 2 O2