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COME MISURARE LA QUALITÁ DEL
CIBO:
IL RUOLO DELLA RISONANZA
MAGNETICA
DANIELE DEGL’INNOCENTI
LE –OMICHE E DINTORNI
GENETICA
GENOMICA
PROTEOMICA
TRASCRITTOMICA
EPIGENETICA
METILOMICA
NUTRIGENOMICA
NUTRACEUTICA
METAGENOMICA
METABOLOMICA
METABONOMICA
La metabolomica è lo studio sistematico delle impronte
chimiche uniche lasciate da specifici processi cellulari -
nello specifico, lo studio dei loro profili metabolici a
molecole piccole.
LA METABOLOMICA
La metabolomica fornisce informazioni che permettono
di controllare l’origine degli alimenti e studiarne la
qualità e gli effetti sul metabolismo di chi li assume
LA METABOLOMICA
SPETTROSCOPIA E CHEMIOMETRIA
Il loro utilizzo combinato
mediante analisi rapide e non “invasive”
permette di
individuare le “impronte digitali” o “marker” di
un alimento
di alimenti provenienti da un’area geografica
di alimenti ottenuti mediante lo stesso procedimento
e di riconoscerle nonostante le variazioni annuali o stagionali
e, in futuro, di risalire a frodi e sofisticazioni in tutti gli alimenti
Risonanza magnetica - NMR
NMR
STATO LIQUIDO
High-Resolution NMR and Diffusion-Ordered
Spectroscopy of Port Wine
Mathias Nilsson et al. - J. Agric. Food Chem. 2004
DIFFERENZIAZIONE VINI SLOVENI CON SPETTRI
NMR
Kosir et al. – Nationali Institute of Chemistry,
Ljubliana, Slovenia (2000)
14
MIELE E NMR
Discriminazione dell’origine
15
Figure 7. Score plot of the first
two canonical functions for
the data
set obtained by DMSO-d6
1H-13C HMBC spectrum
showing separation
of honeys in five different
clusters: polyfloral honeys (+),
eucalyptus
honeys (b), chestnut honeys (4),
citrus species honeys (O), and
robinia honeys (0).
NMR E MIELE
Classificazione mieli italiani
OLIO DI OLIVA:CARATTERIZZAZIONE ATTRAVERSO
L’NMR AD ALTA RISOLUZIONE( 1H e 13C)
Luisa Manninaa,b , Marco D’Imperioa
Anatoli Sobolevb, Annalaura Segreb
a Università degli Studi del Molise, Isernia, Italy b Istituto di Metodologie Chimiche, CNR, 00016 Monterotondo Stazione,
Roma, Italy
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 ppm
8.59.09.5 ppm
4.64.74.84.9 ppm
0.70.80.9 ppm
SPETTRO PROTONICO DI UN OLIO DI OLIVA: COMPONENTI MINORI
22
ATTRIBUTI SENSORIALI
Olio amaro
Olio avvinato
Cattiva separazione
dalle acque di
vegetazione
Olio pungente
Olio fruttato
CARATTERIZZAZIONE GEOGRAFICA (1H):
OLI DEL CENTRO-NORD
L.Mannina, M.Patumi, N.Proietti, D.Bassi, A.L.Segre, Journal of Agriculture and Food Chemistry, (2001), 49, 2687-2696
LDA
24
CARATTERIZZAZIONE GEOGRAFICA (1H):
EFFETTO DELL’ANNO
PU
LI
SIC
Root 1
Root
2
-6
-5
-4
-3
-2
-1
0
1
2
3
4
5
-5 -4 -3 -2 -1 0 1 2 3 4 5
LDA
ANNO: 1996-
1997;
OLI PUGLIESI,
LIGURI E
SICILIANI
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ADULTERAZIONE DELL’OLIO DI OLIVA:ADDIZIONE DI OLIO DI NOCCIOLA
1.151.201.251.301.35 ppm
*OLIO DI NOCCIOLA
AC. GRASSI SATURI
AC. LINOLENICO
OLIO DI OLIVA
OLIO DI OLIVA
OLIO DI NOCCIOLA
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EFFETTO PEDOCLIMATICO (13C)
Argentina (Catamarca)Biancolilla (Sicilia)Cerasuola (Sicilia)Coratina (Puglia)Kalamata (Puglia)Peranzana (Puglia)Leccino (Lazio)I-77 (Umbria)Frantoio (Lazio)Arbequina
CULTIVAR TCA
TCA of Italian and Argentine olive oils
KALA
MA_
I
I_77
_I
FRAN
TO_I
CORA
TI_I
CERA
SU_I
LECC
IN_I
PERA
NZ_I
BIAN
CO_I
CERA
SU_A
KALA
MA_
A
PERA
NZ_A
FRAN
TO_A
CORA
TI_A
LECC
IN_A
I_77
_A
BIAN
C_A
ARBE
Q_A
Italian oils Argentine oils*
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CARATTERIZZAZIONECC GENETICA (13C)
NMR
STATO SOLIDO
(SEMISOLIDO)
Spettro 1H HRMAS-NMR di peperone liofilizzato; regione spettrale 0.70-3.10 ppm.
Ala
Thr
Val, Ile, Leu
Creatine and/or Creatinine
Fatty acids
Glu
Gln
GABA
Asn
Malic acid
Malic acid
Fatty acids
Fatty acids
Sterols
Arg
CARATTERIZZAZIONE CON NMR:Tracciabilità del peperone del Piemonte
-30 -20 -10 0 10 20-40 -20 0 20 40 60
-20
-15
-10
-5
0
5
10
15
20
Scores on LV 1 (23.74%)
Scores on LV 2 (25.28%)
Modelli PLSDA per discriminare l’origine geografica all’interno della
cultivar Cuneo: Torino vs Cuneo vs Sicilia
Proiezione dei campioni sulle prime tre variabili latenti.
Il modello riesce a predire:
• l’85.7% della classe Torino;
• il 94.9% della classe Cuneo;
• il 100.0 %della classe Sicilia.
Torino
Cuneo
Sicilia
CARATTERIZZAZIONE CON NMR:Peperone: distinzione della zona di origine
TECNICHE DI CONTROLLO DI
QUALITÁ DEGLI ALIMENTI MEDIANTE
NMR
Etiopia (Arabica lavata siderno) , brasile (Arabica naturale), vietnam
(Robusta)
- Brasile - Etiopia - Vietnam
SPETTRI OTTENUTI CON NMR (Nuclear Magnetic Resonance). Ogni picco rappresenta una
molecola o un suo tratto.
Spettri di caffè etiopia, brasile, vietnam: caffeina, ac. quinico
caffeina
Ac. quinico
melanoidine
Brasile (Arabica naturale) Etiopia
(Arabica lavata Siderno)
Vietnam (Robusta)
ZOOM SU UN TRATTO DI SPETTRO. MOLTI PICCHI POSSONO ESSERE RICONOSCIUTI
(ASSEGNATI) A MOLECOLE NOTE
PC1 vs. PC3
t = 0
t = 1
t = 2
t = 3
I gruppi
individuati sono
due: il primo
costituito dagli
spettri T0 e T1,
il secondo da
quelli T2 e T3.
Le aree in rosso indicano alcune delle zone di spettro (metaboliti)
utili per la discriminazione tra i gruppi: sono le molecole che
sono diverse tra T0 + T1 e T2+T3
Spettri di caffè 100% arabica, latte intero e relativo cappuccino: acido quinico
- Latte intero - caffè 100% arabica - cappuccino
Ac. quinico
?
Sofia GmbH
Rudower Chaussee 29
12489 Berlin
GERMANY
NMR
RICONOSCIMENTO
DELL’ORIGINE
CONVENZIONALE O
BIOLOGICA
60
NMR E INFRAROSSO
RICONOSCIMENTO
DELL’ORIGINE
CONVENZIONALE O
BIOLOGICA
NMR
VALIDAZIONE DEL METODO
COME ANALISI QUANTITATIVA
CIBO E SALUTE
LE QUALITÁ DEGLI ALIMENTI PER LA
PREVENZIONE
DELLE MALATIE CRONICHE NON
TRASMISSIBILI
E COME COADIUVANTI DELLE
TERAPIE MEDICHE
QUALITÁ DEGLI ALIMENTI
• Qualità nutrizionale: calorie; contenuto in nutrienti: zucchero, grassi, proteine, sali minerali, vitamine, fibre, ecc.
• Qualità organolettica: colore, fragranza, sapore, consistenza
• Qualità funzionale (o salutistica): (omega-6, omega-
3), sostanze antitumorali (nutraceutici) contenuto in sostanze benefiche: antiossidanti, acidi grassi polinsaturi
• Qualità igienica: presenza di microrganismi patogeni (contaminazione microbica)
• Qualità sanitaria: presenza di sostanze nocive estranee o che si formano durante le trasformazioni industriali o durante la cottura: pesticidi, acidi grassi trans, antibiotici, ecc. (contaminazione chimica)
• Qualità etico-sociale: impatto delle pratiche di produzione agricola sulla salute dell’ambiente, benessere degli animali, salute e reddito degli agricoltori
QUALITÁ DEGLI ALIMENTI
Qualità funzionale o salutistica o….
EPIGENETICA
EPIGENETICA: LA DIETA DELLE MAMME INFLUISCE
SULLA SALUTE DEI PICCOLI
Alimentare le mamme in gravidanza con cibi ricchi di donatori di metili (es. folati)
modifica l’espressione del gene agouti (topolini gialli, obesi, iperinsulinemici,
suscettibili ai tumori): 5 su 7 nati non esprimono il gene
(Wolff et al. 1998, Dolinoy 1998)
66
ERBA AROMATICA COMPONENTI ATTIVITA’
Aglio allicina stimolante la digestione, antisettico
Anice anetolo stimolante la digestione
Cardamomo cineolo stimolante l’appetito e la digestione
Chiodo di garofano eugenolo stimolante l’appetito e la digestione, antisettico
Coriandolo linalolo stimolante la digestione
Cumino aldeide cuminica stimolante la digestione, calmante
Fieno greco trigonellina stimolante l’appetito
Menta mentolo stimolante l’appetito e la digestione, antisettico
Noce moscata sbinene, safrolo stimolante digestivo, antisettico
Pepe piperina stimolante digestivo
Peperone capsaicina antidiarroico, antinfiammatorio, stimolante
Prezzemolo apiolo stimolante l’appetito e la digestione, antisettico
Rosmarino cineolo stimolante l’appetito e la digestione, antisettico
Salvia cineolo stimolante la digestione, antisettico, calmante
Sedano ftalidi stimolante la digestione, antisettico, antiossidante
Senape isotiocianato d’allile stimolante la digestione
Timo timolo stimolante la digestione, antisettico, antiossidante
Zenzero gingerolo stimolante gastrico
ATTIVITA’ DI ALCUNE ERBE AROMATICHE
COMPONENTI BIOLOGICAMENTE ATTIVI DI
FRUTTA E VERDURA
68
71
DIPARTIMENTO DI SCIENZE NEUROSCIENZE, BIOMEDICINA E DEL MOVIMENTO
FOOD DISCOVERY: FRA MEDICINA E
AGRICOLTURA
Daniele Degl’Innocenti
OLIO EXTRAVERGINE D’OLIVA
DELLA PROVINCIA DI AREZZO
Effetti sul metabolismo
2009 - Ricerca dell’impatto di oli extravergini d’oliva sui metaboliti serici di animali da laboratorio
72
73
Ricerca dell’impatto di oli extravergini d’oliva sui metaboliti serici di animali da laboratorio
Esempio di tracciato NMR del siero di ratto
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Ricerca dell’impatto di oli extravergini d’oliva sui metaboliti serici di animali da laboratorio
Analisi statistica: risultati dei trattamenti olio di cocco, commerciale e territoriale
Commento: l’olio di cocco e l’olio extravergine commerciale” inducono profili
metabolici simili e differenti dagli oli extravergini d’oliva “territoriali”
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Ricerca dell’impatto di oli extravergini d’oliva sui metaboliti serici di animali da laboratorio
Analisi statistica: risultati dei trattamenti di oli extravergini d’oliva territoriali
Commento: la comparazione
diretta dei 3 oli extravergini
d’oliva territoriali evidenzia
profili metabolici simili ma
distinti
76
WORKING PACKAGE 6
Six foods
77
WORKING PACKAGE 5
Olive & Coconut oil
78
WORKING PACKAGE 6
Six foods
Conclusioni
Da questo studio emerge la maggiore capacità dell’olio extravergine di oliva di indurre la metilazione del DNA in misura
maggiore rispetto agli altri alimenti, fornendo la misura delle sue capacità protettive nei confronti del DNA. Anche altri
alimenti, tra cui la carne di manzo di razza Chianina, il formaggio stagionato “Abbucciato” il pane con i suoi “Carboidrati” e
anche l’olio di “Cocco”, presentano in parte questa attività che, al contrario, è posseduta in minima parte dalla farina di
castagne e dalla margarina. Tramite questa indagine di epigenetica si è trovato le conferme delle opposte interazioni che
l’olio extravergine di oliva e la margarina hanno con l’organismo, fin nelle sue parti più intime come il DNA. Da questo
studio emerge chiara l’importanza delle indagini epigenetiche per la valutazione nel lungo periodo dell’impatto di una
alimento sull’organismo.
DIP. NEUROLOGIA, BIOMEDICINA E MOVIMENTO E
VRM srl
JOINT PROJECT
“INNUFISH”
Development of innovative methods to
assess the nutritional quality of fish
RISULTATI AL 31/12/2016
DIP. NEUROLOGIA, BIOMEDICINA E MOVIMENTO E VRM srl
JOINT PROJECT
“INNUFISH”
Development of innovative methods to assess the nutritional quality of fish
METABOLOMICA NMR SUGLI ALIMENTI
NMR - FASE ORGANICA - PLSEDA SU INTEGRALI
NMR – METABOLITI ASSEGNATI FASE ORGANICA
NMR – METABOLITI ASSEGNATI FASE ORGANICA
NMR – METABOLITI ASSEGNATI FASE ACQUOSA
NMR – METABOLITI ASSEGNATI FASE ACQUOSA
JOINT PROJECT «VACOOK»
NMR (Nuclear Magnetic resonance) o spettroscopia di risonanza magnetica
nucleare
CONDIZIONI DI COTTURA:
BUSTA SOTTOVUOTO = pressione interna alla busta uguale alla pressione
esterna; presenza di residui d’aria e quindi di ossigeno (condizioni di
microaerofilia)
VASO SOTTOVUOTO = pressione interna notevolmente inferiore a quella
esterna; presenza di residui d’aria e quindi di ossigeno (condizioni di
microaerofilia)
BUSTA VAPORE
BUSTA ACQUA
BUSTA FORNO
ASPARAGO: RISULTATI SULLE
SOSTANZE SOLUBILI IN
ACQUA
Legenda:
ACA: busta sottovuoto con cottura in acqua;
SCM_SV: busta sottovuoto con cottura al vapore;
ACM: busta sottovuoto con cottura in forno a
microonde;
ACV: contenitore rigido sottovuoto con cottura in forno a
microonde;
FR: prodotto fresco.
Le sostanze riportate nel grafico sono
quelle che determinano le differenze
statistiche tra i diversi trattamenti
ASPARAGO: RISULTATI SULLE SOSTANZE SOLUBILI IN ACQUA
Legenda:
ACA: busta sottovuoto con cottura in acqua;
SCM_SV: busta sottovuoto con cottura al vapore;
ACM: busta sottovuoto con cottura in forno a microonde;
ACV: contenitore rigido sottovuoto con cottura in forno a
microonde;
FR: prodotto fresco.
I trattamenti che si trovano più vicini
al fresco (FR) sono la cottura in
contenitore rigido al microonde (ACV)
e quella in busta al microonde (ACM)
ASPARAGO: RISULTATI SULLE
SOSTANZE LIPOSOLUBILI
(GRASSI)
Legenda:
ACA: busta sottovuoto con cottura in acqua;
SCM_SV: busta sottovuoto con cottura al vapore;
ACM: busta sottovuoto con cottura in forno a
microonde;
ACV: contenitore rigido sottovuoto con cottura in
forno a microonde;
FR: prodotto fresco.
Le sostanze riportate nel grafico sono
quelle che determinano le differenze
statistiche tra i diversi trattamenti
ASPARAGO: RISULTATI SULLE SOSTANZE LIPOSOLUBILI (GRASSI)
Legenda:
ACA: busta sottovuoto con cottura in acqua;
SCM_SV: busta sottovuoto con cottura al vapore;
ACM: busta sottovuoto con cottura in forno a microonde;
ACV: contenitore rigido sottovuoto con cottura in forno a microonde;
FR: prodotto fresco.
I trattamenti che si trovano più vicini
al fresco (FR) sono la cottura in busta
al vapore (ACM_SV), quindi quella in
contenitore rigido al microonde (ACV)
e quella in busta al microonde (ACM).
Quella in busta in acqua (ACA) risulta
essere la più modificata rispetto al
prodotto fresco.
ORATA: RISULTATI (TUTTE LE
SOSTANZE INSIEME)
Legenda:
VASO: contenitore rigido sottovuoto con cottura in
forno a microonde;
MICRO: busta sottovuoto con cottura in forno a
microonde;
ACQUA: busta sottovuoto con cottura in acqua;
VAPORE: busta sottovuoto con cottura al vapore;
FORNO: cottura in forno tradizionale
FRESCO: prodotto fresco.
Le sostanze riportate nel grafico sono
quelle che determinano le differenze
statistiche tra i diversi trattamenti
ORATA: RISULTATI (TUTTE LE SOSTANZE INSIEME)
Legenda:
Kf04, kf01, tf03, tf04, tf05, tf06, kf02, kf03: prodotto fresco
K01_FS: busta sottovuoto in forno tradizionale;
K07_VM, t11_VM, t10_VM: contenitore rigido sottovuoto con cottura in forno a
microonde;
K01_SV, t05_SV: busta sottovuoto con cottura a vapore;
T07_SM: busta sottovuoto con cottura in forno a microonde;
K04_SA: busta sottovuoto con cottura in acqua.
Netta differenza tra orate crude e
cotte (ad eccezione di un campione in
busta sottovuoto cotto al vapore). La
cottura che modifica maggiormente le
sostanze contenute è quella in forno
tradizionale. Quelle che modificano
meno le sostanze contenute sono la
cottura in contenitore rigido
sottovuoto in forno a microonde e la
cottura in busta sottovuoto al vapore
e in acqua.
LA RISONANZA MAGNETICApuò
MISURARE LE QUALITÁ DEL CIBO
Soprattutto quella
FUNZIONALE O NUTRACEUTICA O
EPIGENETICA
GRAZIE DELL’ATTENZIONE