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COME MISURARE LA QUALITÁ DEL CIBO: IL RUOLO DELLA RISONANZA MAGNETICA DANIELE DEGL’INNOCENTI

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COME MISURARE LA QUALITÁ DEL

CIBO:

IL RUOLO DELLA RISONANZA

MAGNETICA

DANIELE DEGL’INNOCENTI

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LE –OMICHE E DINTORNI

GENETICA

GENOMICA

PROTEOMICA

TRASCRITTOMICA

EPIGENETICA

METILOMICA

NUTRIGENOMICA

NUTRACEUTICA

METAGENOMICA

METABOLOMICA

METABONOMICA

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La metabolomica è lo studio sistematico delle impronte

chimiche uniche lasciate da specifici processi cellulari -

nello specifico, lo studio dei loro profili metabolici a

molecole piccole.

LA METABOLOMICA

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La metabolomica fornisce informazioni che permettono

di controllare l’origine degli alimenti e studiarne la

qualità e gli effetti sul metabolismo di chi li assume

LA METABOLOMICA

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SPETTROSCOPIA E CHEMIOMETRIA

Il loro utilizzo combinato

mediante analisi rapide e non “invasive”

permette di

individuare le “impronte digitali” o “marker” di

un alimento

di alimenti provenienti da un’area geografica

di alimenti ottenuti mediante lo stesso procedimento

e di riconoscerle nonostante le variazioni annuali o stagionali

e, in futuro, di risalire a frodi e sofisticazioni in tutti gli alimenti

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Risonanza magnetica - NMR

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NMR

STATO LIQUIDO

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High-Resolution NMR and Diffusion-Ordered

Spectroscopy of Port Wine

Mathias Nilsson et al. - J. Agric. Food Chem. 2004

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DIFFERENZIAZIONE VINI SLOVENI CON SPETTRI

NMR

Kosir et al. – Nationali Institute of Chemistry,

Ljubliana, Slovenia (2000)

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Figure 7. Score plot of the first

two canonical functions for

the data

set obtained by DMSO-d6

1H-13C HMBC spectrum

showing separation

of honeys in five different

clusters: polyfloral honeys (+),

eucalyptus

honeys (b), chestnut honeys (4),

citrus species honeys (O), and

robinia honeys (0).

NMR E MIELE

Classificazione mieli italiani

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OLIO DI OLIVA:CARATTERIZZAZIONE ATTRAVERSO

L’NMR AD ALTA RISOLUZIONE( 1H e 13C)

Luisa Manninaa,b , Marco D’Imperioa

Anatoli Sobolevb, Annalaura Segreb

a Università degli Studi del Molise, Isernia, Italy b Istituto di Metodologie Chimiche, CNR, 00016 Monterotondo Stazione,

Roma, Italy

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11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 ppm

8.59.09.5 ppm

4.64.74.84.9 ppm

0.70.80.9 ppm

SPETTRO PROTONICO DI UN OLIO DI OLIVA: COMPONENTI MINORI

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ATTRIBUTI SENSORIALI

Olio amaro

Olio avvinato

Cattiva separazione

dalle acque di

vegetazione

Olio pungente

Olio fruttato

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CARATTERIZZAZIONE GEOGRAFICA (1H):

OLI DEL CENTRO-NORD

L.Mannina, M.Patumi, N.Proietti, D.Bassi, A.L.Segre, Journal of Agriculture and Food Chemistry, (2001), 49, 2687-2696

LDA

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CARATTERIZZAZIONE GEOGRAFICA (1H):

EFFETTO DELL’ANNO

PU

LI

SIC

Root 1

Root

2

-6

-5

-4

-3

-2

-1

0

1

2

3

4

5

-5 -4 -3 -2 -1 0 1 2 3 4 5

LDA

ANNO: 1996-

1997;

OLI PUGLIESI,

LIGURI E

SICILIANI

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ADULTERAZIONE DELL’OLIO DI OLIVA:ADDIZIONE DI OLIO DI NOCCIOLA

1.151.201.251.301.35 ppm

*OLIO DI NOCCIOLA

AC. GRASSI SATURI

AC. LINOLENICO

OLIO DI OLIVA

OLIO DI OLIVA

OLIO DI NOCCIOLA

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EFFETTO PEDOCLIMATICO (13C)

Argentina (Catamarca)Biancolilla (Sicilia)Cerasuola (Sicilia)Coratina (Puglia)Kalamata (Puglia)Peranzana (Puglia)Leccino (Lazio)I-77 (Umbria)Frantoio (Lazio)Arbequina

CULTIVAR TCA

TCA of Italian and Argentine olive oils

KALA

MA_

I

I_77

_I

FRAN

TO_I

CORA

TI_I

CERA

SU_I

LECC

IN_I

PERA

NZ_I

BIAN

CO_I

CERA

SU_A

KALA

MA_

A

PERA

NZ_A

FRAN

TO_A

CORA

TI_A

LECC

IN_A

I_77

_A

BIAN

C_A

ARBE

Q_A

Italian oils Argentine oils*

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CARATTERIZZAZIONECC GENETICA (13C)

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NMR

STATO SOLIDO

(SEMISOLIDO)

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Spettro 1H HRMAS-NMR di peperone liofilizzato; regione spettrale 0.70-3.10 ppm.

Ala

Thr

Val, Ile, Leu

Creatine and/or Creatinine

Fatty acids

Glu

Gln

GABA

Asn

Malic acid

Malic acid

Fatty acids

Fatty acids

Sterols

Arg

CARATTERIZZAZIONE CON NMR:Tracciabilità del peperone del Piemonte

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-30 -20 -10 0 10 20-40 -20 0 20 40 60

-20

-15

-10

-5

0

5

10

15

20

Scores on LV 1 (23.74%)

Scores on LV 2 (25.28%)

Modelli PLSDA per discriminare l’origine geografica all’interno della

cultivar Cuneo: Torino vs Cuneo vs Sicilia

Proiezione dei campioni sulle prime tre variabili latenti.

Il modello riesce a predire:

• l’85.7% della classe Torino;

• il 94.9% della classe Cuneo;

• il 100.0 %della classe Sicilia.

Torino

Cuneo

Sicilia

CARATTERIZZAZIONE CON NMR:Peperone: distinzione della zona di origine

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TECNICHE DI CONTROLLO DI

QUALITÁ DEGLI ALIMENTI MEDIANTE

NMR

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Etiopia (Arabica lavata siderno) , brasile (Arabica naturale), vietnam

(Robusta)

- Brasile - Etiopia - Vietnam

SPETTRI OTTENUTI CON NMR (Nuclear Magnetic Resonance). Ogni picco rappresenta una

molecola o un suo tratto.

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Spettri di caffè etiopia, brasile, vietnam: caffeina, ac. quinico

caffeina

Ac. quinico

melanoidine

Brasile (Arabica naturale) Etiopia

(Arabica lavata Siderno)

Vietnam (Robusta)

ZOOM SU UN TRATTO DI SPETTRO. MOLTI PICCHI POSSONO ESSERE RICONOSCIUTI

(ASSEGNATI) A MOLECOLE NOTE

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PC1 vs. PC3

t = 0

t = 1

t = 2

t = 3

I gruppi

individuati sono

due: il primo

costituito dagli

spettri T0 e T1,

il secondo da

quelli T2 e T3.

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Le aree in rosso indicano alcune delle zone di spettro (metaboliti)

utili per la discriminazione tra i gruppi: sono le molecole che

sono diverse tra T0 + T1 e T2+T3

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Spettri di caffè 100% arabica, latte intero e relativo cappuccino: acido quinico

- Latte intero - caffè 100% arabica - cappuccino

Ac. quinico

?

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Sofia GmbH

Rudower Chaussee 29

12489 Berlin

GERMANY

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NMR

RICONOSCIMENTO

DELL’ORIGINE

CONVENZIONALE O

BIOLOGICA

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NMR E INFRAROSSO

RICONOSCIMENTO

DELL’ORIGINE

CONVENZIONALE O

BIOLOGICA

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NMR

VALIDAZIONE DEL METODO

COME ANALISI QUANTITATIVA

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CIBO E SALUTE

LE QUALITÁ DEGLI ALIMENTI PER LA

PREVENZIONE

DELLE MALATIE CRONICHE NON

TRASMISSIBILI

E COME COADIUVANTI DELLE

TERAPIE MEDICHE

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QUALITÁ DEGLI ALIMENTI

• Qualità nutrizionale: calorie; contenuto in nutrienti: zucchero, grassi, proteine, sali minerali, vitamine, fibre, ecc.

• Qualità organolettica: colore, fragranza, sapore, consistenza

• Qualità funzionale (o salutistica): (omega-6, omega-

3), sostanze antitumorali (nutraceutici) contenuto in sostanze benefiche: antiossidanti, acidi grassi polinsaturi

• Qualità igienica: presenza di microrganismi patogeni (contaminazione microbica)

• Qualità sanitaria: presenza di sostanze nocive estranee o che si formano durante le trasformazioni industriali o durante la cottura: pesticidi, acidi grassi trans, antibiotici, ecc. (contaminazione chimica)

• Qualità etico-sociale: impatto delle pratiche di produzione agricola sulla salute dell’ambiente, benessere degli animali, salute e reddito degli agricoltori

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QUALITÁ DEGLI ALIMENTI

Qualità funzionale o salutistica o….

EPIGENETICA

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EPIGENETICA: LA DIETA DELLE MAMME INFLUISCE

SULLA SALUTE DEI PICCOLI

Alimentare le mamme in gravidanza con cibi ricchi di donatori di metili (es. folati)

modifica l’espressione del gene agouti (topolini gialli, obesi, iperinsulinemici,

suscettibili ai tumori): 5 su 7 nati non esprimono il gene

(Wolff et al. 1998, Dolinoy 1998)

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ERBA AROMATICA COMPONENTI ATTIVITA’

Aglio allicina stimolante la digestione, antisettico

Anice anetolo stimolante la digestione

Cardamomo cineolo stimolante l’appetito e la digestione

Chiodo di garofano eugenolo stimolante l’appetito e la digestione, antisettico

Coriandolo linalolo stimolante la digestione

Cumino aldeide cuminica stimolante la digestione, calmante

Fieno greco trigonellina stimolante l’appetito

Menta mentolo stimolante l’appetito e la digestione, antisettico

Noce moscata sbinene, safrolo stimolante digestivo, antisettico

Pepe piperina stimolante digestivo

Peperone capsaicina antidiarroico, antinfiammatorio, stimolante

Prezzemolo apiolo stimolante l’appetito e la digestione, antisettico

Rosmarino cineolo stimolante l’appetito e la digestione, antisettico

Salvia cineolo stimolante la digestione, antisettico, calmante

Sedano ftalidi stimolante la digestione, antisettico, antiossidante

Senape isotiocianato d’allile stimolante la digestione

Timo timolo stimolante la digestione, antisettico, antiossidante

Zenzero gingerolo stimolante gastrico

ATTIVITA’ DI ALCUNE ERBE AROMATICHE

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COMPONENTI BIOLOGICAMENTE ATTIVI DI

FRUTTA E VERDURA

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DIPARTIMENTO DI SCIENZE NEUROSCIENZE, BIOMEDICINA E DEL MOVIMENTO

FOOD DISCOVERY: FRA MEDICINA E

AGRICOLTURA

Daniele Degl’Innocenti

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OLIO EXTRAVERGINE D’OLIVA

DELLA PROVINCIA DI AREZZO

Effetti sul metabolismo

2009 - Ricerca dell’impatto di oli extravergini d’oliva sui metaboliti serici di animali da laboratorio

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Ricerca dell’impatto di oli extravergini d’oliva sui metaboliti serici di animali da laboratorio

Esempio di tracciato NMR del siero di ratto

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Ricerca dell’impatto di oli extravergini d’oliva sui metaboliti serici di animali da laboratorio

Analisi statistica: risultati dei trattamenti olio di cocco, commerciale e territoriale

Commento: l’olio di cocco e l’olio extravergine commerciale” inducono profili

metabolici simili e differenti dagli oli extravergini d’oliva “territoriali”

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Ricerca dell’impatto di oli extravergini d’oliva sui metaboliti serici di animali da laboratorio

Analisi statistica: risultati dei trattamenti di oli extravergini d’oliva territoriali

Commento: la comparazione

diretta dei 3 oli extravergini

d’oliva territoriali evidenzia

profili metabolici simili ma

distinti

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WORKING PACKAGE 6

Six foods

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WORKING PACKAGE 5

Olive & Coconut oil

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WORKING PACKAGE 6

Six foods

Conclusioni

Da questo studio emerge la maggiore capacità dell’olio extravergine di oliva di indurre la metilazione del DNA in misura

maggiore rispetto agli altri alimenti, fornendo la misura delle sue capacità protettive nei confronti del DNA. Anche altri

alimenti, tra cui la carne di manzo di razza Chianina, il formaggio stagionato “Abbucciato” il pane con i suoi “Carboidrati” e

anche l’olio di “Cocco”, presentano in parte questa attività che, al contrario, è posseduta in minima parte dalla farina di

castagne e dalla margarina. Tramite questa indagine di epigenetica si è trovato le conferme delle opposte interazioni che

l’olio extravergine di oliva e la margarina hanno con l’organismo, fin nelle sue parti più intime come il DNA. Da questo

studio emerge chiara l’importanza delle indagini epigenetiche per la valutazione nel lungo periodo dell’impatto di una

alimento sull’organismo.

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DIP. NEUROLOGIA, BIOMEDICINA E MOVIMENTO E

VRM srl

JOINT PROJECT

“INNUFISH”

Development of innovative methods to

assess the nutritional quality of fish

RISULTATI AL 31/12/2016

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DIP. NEUROLOGIA, BIOMEDICINA E MOVIMENTO E VRM srl

JOINT PROJECT

“INNUFISH”

Development of innovative methods to assess the nutritional quality of fish

METABOLOMICA NMR SUGLI ALIMENTI

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NMR - FASE ORGANICA - PLSEDA SU INTEGRALI

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NMR – METABOLITI ASSEGNATI FASE ORGANICA

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NMR – METABOLITI ASSEGNATI FASE ORGANICA

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NMR – METABOLITI ASSEGNATI FASE ACQUOSA

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NMR – METABOLITI ASSEGNATI FASE ACQUOSA

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JOINT PROJECT «VACOOK»

NMR (Nuclear Magnetic resonance) o spettroscopia di risonanza magnetica

nucleare

CONDIZIONI DI COTTURA:

BUSTA SOTTOVUOTO = pressione interna alla busta uguale alla pressione

esterna; presenza di residui d’aria e quindi di ossigeno (condizioni di

microaerofilia)

VASO SOTTOVUOTO = pressione interna notevolmente inferiore a quella

esterna; presenza di residui d’aria e quindi di ossigeno (condizioni di

microaerofilia)

BUSTA VAPORE

BUSTA ACQUA

BUSTA FORNO

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ASPARAGO: RISULTATI SULLE

SOSTANZE SOLUBILI IN

ACQUA

Legenda:

ACA: busta sottovuoto con cottura in acqua;

SCM_SV: busta sottovuoto con cottura al vapore;

ACM: busta sottovuoto con cottura in forno a

microonde;

ACV: contenitore rigido sottovuoto con cottura in forno a

microonde;

FR: prodotto fresco.

Le sostanze riportate nel grafico sono

quelle che determinano le differenze

statistiche tra i diversi trattamenti

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ASPARAGO: RISULTATI SULLE SOSTANZE SOLUBILI IN ACQUA

Legenda:

ACA: busta sottovuoto con cottura in acqua;

SCM_SV: busta sottovuoto con cottura al vapore;

ACM: busta sottovuoto con cottura in forno a microonde;

ACV: contenitore rigido sottovuoto con cottura in forno a

microonde;

FR: prodotto fresco.

I trattamenti che si trovano più vicini

al fresco (FR) sono la cottura in

contenitore rigido al microonde (ACV)

e quella in busta al microonde (ACM)

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ASPARAGO: RISULTATI SULLE

SOSTANZE LIPOSOLUBILI

(GRASSI)

Legenda:

ACA: busta sottovuoto con cottura in acqua;

SCM_SV: busta sottovuoto con cottura al vapore;

ACM: busta sottovuoto con cottura in forno a

microonde;

ACV: contenitore rigido sottovuoto con cottura in

forno a microonde;

FR: prodotto fresco.

Le sostanze riportate nel grafico sono

quelle che determinano le differenze

statistiche tra i diversi trattamenti

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ASPARAGO: RISULTATI SULLE SOSTANZE LIPOSOLUBILI (GRASSI)

Legenda:

ACA: busta sottovuoto con cottura in acqua;

SCM_SV: busta sottovuoto con cottura al vapore;

ACM: busta sottovuoto con cottura in forno a microonde;

ACV: contenitore rigido sottovuoto con cottura in forno a microonde;

FR: prodotto fresco.

I trattamenti che si trovano più vicini

al fresco (FR) sono la cottura in busta

al vapore (ACM_SV), quindi quella in

contenitore rigido al microonde (ACV)

e quella in busta al microonde (ACM).

Quella in busta in acqua (ACA) risulta

essere la più modificata rispetto al

prodotto fresco.

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ORATA: RISULTATI (TUTTE LE

SOSTANZE INSIEME)

Legenda:

VASO: contenitore rigido sottovuoto con cottura in

forno a microonde;

MICRO: busta sottovuoto con cottura in forno a

microonde;

ACQUA: busta sottovuoto con cottura in acqua;

VAPORE: busta sottovuoto con cottura al vapore;

FORNO: cottura in forno tradizionale

FRESCO: prodotto fresco.

Le sostanze riportate nel grafico sono

quelle che determinano le differenze

statistiche tra i diversi trattamenti

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ORATA: RISULTATI (TUTTE LE SOSTANZE INSIEME)

Legenda:

Kf04, kf01, tf03, tf04, tf05, tf06, kf02, kf03: prodotto fresco

K01_FS: busta sottovuoto in forno tradizionale;

K07_VM, t11_VM, t10_VM: contenitore rigido sottovuoto con cottura in forno a

microonde;

K01_SV, t05_SV: busta sottovuoto con cottura a vapore;

T07_SM: busta sottovuoto con cottura in forno a microonde;

K04_SA: busta sottovuoto con cottura in acqua.

Netta differenza tra orate crude e

cotte (ad eccezione di un campione in

busta sottovuoto cotto al vapore). La

cottura che modifica maggiormente le

sostanze contenute è quella in forno

tradizionale. Quelle che modificano

meno le sostanze contenute sono la

cottura in contenitore rigido

sottovuoto in forno a microonde e la

cottura in busta sottovuoto al vapore

e in acqua.

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LA RISONANZA MAGNETICApuò

MISURARE LE QUALITÁ DEL CIBO

Soprattutto quella

FUNZIONALE O NUTRACEUTICA O

EPIGENETICA

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GRAZIE DELL’ATTENZIONE