Chimica del carbonio - lauracondorelli.it · Chimica del carbonio ... Seguono le stesse regole di...

Chimica del carbonio� Il carbonio forma con 4 atomi diversi 4 legami covalenti equivalenti posti a 109,5°, oppure con

3 atomi diversi 3 legami posti a 120°, di cui uno doppio, oppure 2 legami covalenti con 2 atomi diversi , posti a 180°

� La classificazione dei composti organici segue questa logica

1. Idrocarburi (solo C,H)� Alifatici (a catena aperta)� Alcani (solo legami semplici C-C, formula CnH2n+2)� Alcheni (almeno 1 legame doppio, formula CnH2n)� Alchini (almeno 1 legame triplo, formula CnH2n-2)

� Ciclici (a catena chiusa ad anello)� Ciclici (a catena chiusa ad anello)� Aromatici (derivati del benzene di formula C6H6)

1. Composti contenenti ossigeno (C,H,O)� Alcoli R-OH� Eteri R-OR’� Aldeidi R-COH� Chetoni R-COR’� Acidi carbossilici R-COOH� Esteri R-COOR’

1. Composti contenenti azoto (C,H,N)� ammine

(c) laura condorelli 2009 1

idrocarburialifatici

a catena aperta ciclici

aromatici

Benzene

C6C6

saturi

Alcani (solo legami

semplici)

CnH2n+2

insaturi

Alcheni (1 legame doppio)

CnH2n

Alchini (1 legame triplo)

CnH2n-2

Saturi

Cicloalcani

CnH2n

Insaturi

Cicloalcheni

CnH2n


ALCANI

� Proprietà chimiche e fisiche� Il termine più semplice è il metano

(CH4), poi l’etano (CH3-CH3), il propano (CH3-CH2-CH3), il butano (CH3-CH2-CH2-CH3)

� Sono composti saturi (solo legami semplici C-C), costituiscono una serie omologa

� gli elementi di una serie omologa hanno una stessa formula generale, che

Sopra. Metano 3D Sotto Etano 3Dhanno una stessa formula generale, che per gli alcani è CnH2n+2

� le proprietà chimiche sono simili e quelle fisiche variano col peso molecolare,

� ogni termine differisce dal precedente e dal successivo per uno stesso gruppo , che nel caso degli alcani è - CH2-

� Negli alcani i primi 4 termini (C1-C4) sono gassosi a temperatura ambiente, dal C5 al C16 sono liquidi e dal C17 sono solidi


Formule� La formula che

indica tutti i legami è detta formula di struttura

� Più conveniente la formula razionale, che indica i gruppi idrocarburici e il legami tra atomi di

CH4

CH3 CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CHCH2

CCH2

CCH3

metano

etano

propano

pentano

legami tra atomi di carbonio

� Abbastanza insignificante, perché non distingue tra isomeri è la formula grezza

CH3 CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CCH2

CCH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

butano

esano

nonano


Nomenclatura

� Suffisso –ano� A partire dal C4 compaiono

isomeri (hanno uguale formula grezza, ma diversa formula razionale e di struttura) di catena

� Il nome di questi composti si ottiene dalle seguenti regole

� Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio

� Numerare gli atomi di carbonio in modo che il radicale (sostituente) abbia

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

3metil4,5,7 tri etildecano1

2

3

4

5

67

8

9

10

21 3 4

56

7

8

9

radicale (sostituente) abbia la posizione minore possibile

� Indicare posizione e nome del radicale (se ce ne fossero 2 dello stesso tipo, si usa il prefisso di-)

� Il nome del radicale si ottiene dall’alcano corrispondente sostituendo il suffisso –ano con il suffisso –ile)

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

3, 6 dietil nonano

3,5,8 trimetil,4 etil decano

13

42

5 6 7 8 9

10


Esercizi� Assegnare il nome ai seguenti alcani:


ALCHENI (suffisso –ene)� C’è almeno un doppio

legame� Il termine più semplice

è l’etene (C2H4)� Anche gli alcheni

formano una serie omologa, la cui formula generale è C H

Sopra: etene 3D

Sotto: 2metil 3 esene3D

formula generale è CnH2n

� La parte di molecola col legame triplo è triangolare planare

� Compaiono gli isomeri che differiscono per la posizione del legame doppio, che di conseguenza va indicato


Nomenclatura degli alcheni� Individuare la catena più lunga

contenente il doppio legame� Numerare la catena di atomi di

carbonio in modo da assegnare al doppio legame la posizione minore possibile

� Indicare posizione e nome dei sostituentisostituenti


Alchini (suffisso –ino)� Sono una serie omologa con formula

generale CnH2n-2

� La parte di molecola contenente il triplo legame è lineare

� Il termine più semplice è l’etino o acetilene

� Seguono le stesse regole di Sopra: etino 3D

� Seguono le stesse regole di nomenclatura degli alcheni

Sopra:4,5 dimetil 2 esino 3DSopra: 1 esino 3D


Esercizi alcheni e alchiniAssegnare il nome degli alcheni e numerare la catena degli alchini per verificare che il

nome assegnato sia corretto


Idrocarburi ciclici� Si indicano

semplicemente con la struttura geometrica

� Possono essere cicloalcani o

1

3

cicloalcani o cicloalcheni

� La numerazione è in senso orario e segue le stesse regole di alcani, alcheni

1

35


Idrocarburi aromatici� Derivano dal

benzene

� I sei elettroni dei 6 atomi di carbonio sono delocalizzatitra tutti gli tra tutti gli atomi di carbonio

� I 3 legami alternati a 3 doppi in realtà sono 6 legami di ordine 1,5

Caratteristica della struttura del benzene


Reazioni degli idrocarburi� Combustione reazione fortemente esoergonica, ma necessita di energia di

attivazione. Viene usato per produrre calore ed energia meccanica nelle autovetture (anche la benzina è una miscela di idrocarburi, il cui componente più importante è l’ottano). Produce gas serra. In caso di carenza di ossigeno viene prodotto il monossido di carbonio, inodoro, incoloro, altamente tossico.

CH4+2O2�CO2+2H2O2CH4+3O2�2CO+4H2O2C8H18 + 25O2 �16CO2 + 18H2O� Sostituzione: tipico degli alcani e dei composti aromatici. Un atomo di idrogeno

viene sostituito (ad esempio con un atomo di cloroCH -CH +H-Cl�CH -CH Cl+HCH3-CH3+H-Cl�CH3-CH2Cl+H2

CH3-CH3+Cl-Cl�CH2Cl-CH2Cl+H2

� Addizione al doppio o a triplo legame. Un legame viene eliminato e due atomi vengono aggiunti

CH2=CH2+H-Cl�CH3-CH2ClCH2=CH2+Cl-Cl�CH2Cl-CH2ClCH2=CH2+H-OH�CH3-CH2OHCH3-CH2=CH2+H-Cl�CH3-CH3-CH2ClCH3-CH2=CH2+H-Cl�CH3-CH2Cl-CH3

CH3-CH2=CH2+H-OH�CH3-CH3-CH2OHCH3-CH2=CH2+H-OH�CH3-CH2OH-CH3

(c) laura condorelli 200913

Classificazione dei composti

contenenti ossigeno� Viene fatta in base al gruppo funzionale


Alcoli (suffisso –olo)� Hanno formula R –

OH (si indica un qualsiasi radicale, ovvero un residuo idrocarburico)

� Possono derivare da alcani, alcheni, alchini di cui prendono il prefissoprendono il prefisso

� Il gruppo alcolico può essere terminale o centrale (si deve numerare la catena di atomi di carbonio in modo che il gruppo alcolico abbia la posizione minore possibile)


Eteri� Hanno formula R-OR’

� Nomenclatura: si indicano i nomi dei 2 radicali legati a -etere


Aldeidi (suffisso –ale)

• Hanno gruppo funzionale R- OH• possono derivare da qualsiasi idrocarburo, di cui prendono il cui prendono il nome derivato• il gruppo funzionale è sempre in posizione 1


Chetoni (suffisso –one)� Hanno formula generale R-COR’

� L’atomo di carbonio carbonilico non è sempre in posizione 1 (si deve numerare la catena di atomi di carbonio in modo che assuma la posizione minore possibile)

� Possono derivare da alcani, alcheni, alchini di cui prendono il prefisso


Acidi carbossilici (suffisso –oico)� Hanno formula R-COOH� Possono derivare da alcani, alcheni, alchini di cui prendono il prefisso� Il carbonio del gruppo carbossilico è sempre in posizione 1


Esercizi composti ossigenati1. Assegnare il nome ai seguenti composti ossigenati


Composti contenenti azoto• Si chiamano ammine, possono essere primarie, secondarie, terziarie, a seconda del numero di atomi di carbonio con cui è legato l’atomo di azoto N• Hanno proprietà basiche e sono importanti perché compaiono nella formula compaiono nella formula degli amminoacidi, insieme agli acidi carbossilici•Nomenclatura: si indica i l nome del radicale idrocarburico legato al gruppo amminico (dei 2 radicali nel caso di ammine secondarie, dei 3 radicali nel caso di ammine terziarie


Esercitazioni: assegnare il nome ai seguenti composti


CH2 CH2

CH CH

CH2 CH

CH2 CH2

CH CH

CH2

CH2CH3

CH2CH2

CH3

CH2 CH2

CH3

OH

CH3 CH2 CH3

CH3

1.

CH3

CH2

CH

CH2

CH

CH

CH2

CH

C

CH

CH

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

2.

4.

CH3

CH

CCH2

CH3

CH

CH3

CH

CH2 CH2

CH3

CH2 CH

CH2 CH3

CH3

3.

CH3

CH2

CH2

O

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

4.

C H 3

CH

C H 3

C

C H 2CH 3

CH

C

CH

C H 3

CH 3

O

5.

CH3

CH C

CH CH

CH CH2

CH2 CH3CH2

CH3

CH2 CH2

CH3CH3CH2CH3

6.

7.

CH2

CH2 CH

CH CH

CH C

CH3

CH

CHCH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3CH3

CH2CH3

OH

7.

CH3

CH

CH

CH

CH

C

O

H

CH2

CH3

CH3

CH3

CH

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

8.

CH3

CH2

CH

CH

CH

CH

C

O

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

OH

9.

CH3

CH

CH

CH

C

CH

C

O

OH

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3CH3

10.

12.

CH3

CH

CH

CH

C

CH

C

O

OH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

11.

CH3

C

C

CH2

CH

CH2

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

12.

13.

CH3

CH

CH

CH

C

CH2 CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

14.

CH3

CH

CH

CH2

CH

C

C

C

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2 O

CH3

15.

C H 3

C H

C H2

C H

C

CH 2

C H

C H 3C H2

CH 3

C H3C H 2

CH 3

O

16.

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