Caccia alle biomolecole! La nostra arma? Cu2+
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Introduzione I carboidrati sono biomolecole che oltre ad altre importanti funzioni costituiscono una fondamentale fonte di energia per gli organismi. Possono essere zuccheri semplici (monosaccaridi o disaccaridi) o complessi (oligosaccaridi e polisaccaridi); glucosio e fruttosio sono due monosaccaridi di formula C 6 H 12 O 6 ; il saccarosio (fruttosio legato a glucosio) è un disaccaride, gli oligosaccaridi contengono da tre a venti monosaccaridi, amido e cellulosa sono polisaccaridi, composti da un numero maggiore di monosaccaridi. Il glucosio a causa della presenza nella sua struttura di un gruppo aldeidico può ossidarsi riducendo altre sostanze: esso è detto ZUCCHERO RIDUCENTE. Anche il fruttosio, pur non essendo aldoso ma chetoso, risulta riducente perchè in soluzione acquosa si converte lentamente a glucosio. Esistono anche disaccaridi riducenti: lattosio e maltosio Obiettivo dell’esperienza: determinare la quantità di zuccheri riducenti presenti negli alimenti analizzati. Il processo usato è la Reazione di Fehling cioè la riduzione, in soluzione alcalina, dello ione Cu 2+ a Cu + per mezzo dei reagenti di Fehling, evidenziata dalla precipitazione di ossido rameoso rosso. Materiali e Metodi ‣ Alimenti analizzati: succo di mela, bevanda Cola, miele, zucchero di canna e dolcificante. ‣ Reagenti: soluzioni di Fehling A (di colore azzurro) e di Fehling B (incolore). ‣ Altro materiale: provette, H 2 O distillata, bagnomaria. Per svolgere l’analisi si versa in una provetta un po' di alimento da analizzare diluendo con acqua, fino ad avere 5 mL. Si aggiungono poi 2,5 mL dei reagenti sia di Fehling A sia di Fehling B. Si mettono le provette a bagnomaria per circa 10 minuti: in presenza di zuccheri riducenti le soluzioni diventano torbide e cambiano progressivamente colore fino al rosso. Risultati Abbiamo svolto l’analisi secondo quanto descritto sopra ed abbiamo osservato che aggiungendo il Fehling A alle provette dei cinque alimenti le relative soluzioni semplicemente diventavano azzurre: infatti questo reagente contiene solfato rameico CuSO 4 c h e h a conferito loro il tipico colore. Aggiungendo poi il reagente Fehling B (che crea l’ambiente basico necessario per avere l’eventuale ossidazione) e mettendo a bagnomaria abbiamo osservato tre diversi effetti: • le provette contenenti dolcificante e zucchero di canna presentavano anche dopo il riscaldamento un colore blu senza precipitato: vuol dire che in questo caso Cu 2+ non si è ridotto e da ciò noi abbiamo dedotto che i campioni non contenevano zuccheri riducenti; • quella contenente Cola è diventata torbida blu-verde e dopo il riscaldamento nella punta della sua provetta il colore è diventato arancione-rosso senza però estendersi all’intera soluzione: in questo caso il campione conteneva pochi zuccheri riducenti; • quelle del succo di mela e del miele dopo pochi minuti sono diventate torbide, prima arancione e poi rosso mattone: qui evidentemente i campioni contenevano zuccheri riducenti, la cui presenza è stata evidenziata dal precipitato rosso di ossido rameoso. Dobbiamo sottolineare che nel Fehling B è contenuto anche tartrato di sodio e potassio (sale di Seignette) che mantiene in soluzione gli ioni Cu 2+ da ridurre, impedendo la precipitazione del corrispondente idrossido Cu(OH) 2 , che disturberebbe il processo. Conclusione La presenza di un gruppo carbonilico ossidabile (aldeidico o convertibile in aldeidico) in alcuni zuccheri ci permette di individuarli perchè esso può ridurre il Cu 2+ secondo la reazione di Fehling; glucosio e fruttosio presenti negli alimenti analizzati hanno ridotto Cu 2+ dando origine al precipitato rosso, mentre gli altri prodotti che dolcificano gli alimenti analizzati no. Per questo motivo miele e succo di mela assumono una colorazione sul rosso mattone: essi contengono i monosaccaridi glucosio e/o fruttosio. Lo zucchero di canna invece non dà reazione perchè contiene saccarosio, che è carboidrato ma non è zucchero riducente: glucosio e fruttosio presenti nella sua molecola sono uniti da legame glicosidico, cosicché nel saccarosio non vi sono gruppi carbonilici capaci di ridurre Cu 2+ a Cu + . Il dolcificante non ha reagito perchè non è neanche un carboidrato: nel nostro caso era aspartame, un dipeptide edulcorante. La Cola invece conteneva pochi zuccheri riducenti. Infatti le bibite sono in generale dolcificate con saccarosio+sciroppo di glucosio. Abbiamo quindi raggiunto il nostro obiettivo, ed abbiamo imparato un’ulteriore classificazione dei carboidrati. oltre alle schede fornite dall’IZSVe abbiamo consultato: http://www.pianetachimica.it/didattica/ carboidrati/carboidrati.htm http://dipcia.unica.it/superf/ Lauree_Scientifiche/Guida_poster_PLS.pdf Ringraziamo l’ I stituto Z ooprofilattico Sperimentale delle V enezie, perchè ci ha permesso di svolgere queste attività interessanti, divertenti, utili. In relazione a questo poster, ringraziamo in particolare il dott. A. Gallina e coll. per il laboratorio di chimica, il dott. C. Mantovani per il modulo di scrittura scientifica. Riconoscimento degli zuccheri riducenti glucosio fruttosio fruttosio Caccia alle biomolecole! La nostra arma? Cu 2+ Abstract. As a third-year class of a scientific lyceum we started a project with the 'Istituto Zooprofilattico Sperimentale delle Venezie (IZSVe)' based on the identification of biomolecules, regarding in particular the reducing sugars contained in food. In order to recognize the substances, we made experiments with alkaline copper solutions, Fehling's ‘A' and 'B' reactive, to determine the amount of reducing sugars, mainly monosaccharides glucose and fructose; the closest to brick red the solution turned, the highest it was in sugar; we had the following results: honey and apple juice contained reducing sugars, Cola only few, sweetner and saccharose contained no reducing sugars. This type of experiments gave us a deeper knowledge about what we eat everyday. Autori: classe 3 a F e prof.ssa Sandra Taschetti del liceo scientifico I. Nievo di Padova Fehling B e A da sinistra: miele, dolcificante, zucchero di canna, succo di mela, Cola Contatti [email protected] [email protected] [email protected] 2Cu 2+ +zucchero riducente Cu 2 O +zucchero ossidato OH -
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Introduzione I carboidrati sono biomolecole che oltre ad altre importanti funzioni costituiscono una fondamentale fonte di energia per gli organismi. Possono essere zuccher i sempl ic i (monosaccar id i o disaccaridi) o complessi (oligosaccaridi e polisaccaridi); glucosio e fruttosio sono due monosaccaridi di formula C6H12O6; i l saccarosio (fruttosio legato a glucosio) è un disaccaride, gli oligosaccaridi contengono da tre a venti monosaccaridi, amido e cellulosa sono polisaccaridi, composti da un numero maggiore di monosaccaridi. Il glucosio a causa della presenza nella sua struttura di un gruppo aldeidico può ossidarsi riducendo altre sostanze: esso è detto
Z U C C H E R O R I D U C E N T E . Anche il fruttosio, pur non essendo a l d o s o m a chetoso, r isulta riducente perchè
in soluzione acquosa si converte lentamente a glucosio. Esistono anche disaccaridi riducenti: lattosio e maltosio Obiettivo dell’esperienza: determinare la quantità di zuccheri riducenti presenti negli alimenti analizzati.
Il processo usato è la Reazione di Fehling cioè la riduzione, in soluzione alcalina, dello ione Cu2+ a Cu+ per mezzo dei reagenti di Fehling, evidenziata dalla precipitazione di ossido rameoso rosso.
Materiali e Metodi ‣Alimenti analizzati: succo di mela, bevanda Co la , m ie le , zucchero d i canna e dolcificante. ‣Reagenti: soluzioni di Fehling A (di colore azzurro) e di Fehling B (incolore). ‣Altro materiale: provette, H2O distillata, bagnomaria.Per svolgere l’analisi si versa in una provetta un po' di alimento da analizzare diluendo con acqua, fino ad avere 5 mL. Si aggiungono poi 2,5 mL dei reagenti sia di Fehling A sia di Fehling B. Si mettono le provette a bagnomaria per circa 10 minuti: in presenza di zuccheri
riducenti le soluzioni diventano torbide e cambiano progressivamente colore fino al rosso.
Risultati Abbiamo svolto l’analisi secondo quanto descritto sopra ed abbiamo osservato che aggiungendo il Fehling A alle provette dei cinque al imenti le relat ive soluzioni semplicemente diventavano azzurre: infatti questo reagente contiene solfato rameico
C u S O 4 c h e h a conferi to loro i l tipico colore. Aggiungendo poi il reagente Fehling B ( c h e c r e a l’ambiente basico n e c e s s a r i o p e r avere l’eventuale o s s i d a z i o n e ) e m e t t e n d o a
bagnomaria abbiamo osservato tre diversi effetti:•le provette contenenti dolcificante e zucchero di canna presentavano anche dopo il riscaldamento un colore blu senza precipitato: vuol dire che in questo caso Cu2+ non si è ridotto e da ciò noi abbiamo dedotto che i campioni non contenevano zuccheri riducenti;
•quella contenente Cola è diventata torbida blu-verde e dopo il riscaldamento nella punta della sua provetta il colore è diventato arancione-rosso senza però estendersi all’intera soluzione: in questo caso il campione conteneva pochi zuccheri riducenti;
•quelle del succo di mela e del miele dopo pochi minuti sono diventate torbide, prima arancione e poi rosso mattone: qui evidentemente i campioni contenevano zuccheri riducenti, la cui presenza è stata evidenziata dal precipitato rosso di ossido rameoso.
Dobbiamo sottolineare che nel Fehling B è contenuto anche tartrato di sodio e potassio (sale di Seignette) che mantiene in soluzione gli ioni Cu2+ da ridurre, impedendo la precipitazione del corrispondente idrossido Cu(OH)2, che disturberebbe il processo.
Conclusione La presenza di un gruppo ca rbon i l i co oss idab i le (a lde id i co o convertibile in aldeidico) in alcuni zuccheri ci permette di individuarli perchè esso può ridurre il Cu2+ secondo la reazione di Fehling;
glucosio e fruttosio presenti negli alimenti analizzati hanno ridotto Cu2+ dando origine al precipitato rosso, mentre gli altri prodotti che dolcificano gli alimenti analizzati no. Per questo motivo miele e succo di mela assumono una colorazione sul rosso
mattone: essi contengono i monosaccaridi glucosio e/o fruttosio. Lo zucchero di canna invece non dà reazione perchè contiene saccarosio, che è carboidrato ma non è zucchero riducente: glucosio e fruttosio presenti nella sua molecola sono uniti da legame glicosidico, cosicché nel saccarosio non vi sono gruppi carbonilici capaci di ridurre Cu2+ a Cu+. Il dolcificante non ha reagito perchè non è
neanche un carboidrato: n e l n o s t r o c a s o e r a aspartame, un dipeptide edulcorante.
La Cola invece conteneva pochi zuccheri riducenti. Infatti le bibite sono in generale dolcificate con saccarosio+sciroppo di glucosio.
Abbiamo quindi raggiunto il nostro obiettivo, ed abb iamo impara to un ’u l te r io re classificazione dei carboidrati.
oltre alle schede fornite dall’IZSVe abbiamo consultato:
http://www.pianetachimica.it/didattica/carboidrati/carboidrati.htm http://dipcia.unica.it/superf/Lauree_Scientifiche/Guida_poster_PLS.pdf
Ringraziamo l’Istituto Zooprofilattico Sperimentale delle Venezie, perchè ci ha permesso di svolgere queste attività interessanti, divertenti, utili. In relazione a questo poster, ringraziamo in particolare il dott. A. Gallina e coll. per il laboratorio di chimica, il dott. C. Mantovani per il modulo di scrittura scientifica.
Riconoscimento degli zuccheri riducenti
glucosio
fruttosio fruttosio
Caccia alle biomolecole! La nostra arma? Cu2+
Abstract. As a third-year class of a scientific lyceum we started a project with the 'Istituto Zooprofilattico Sperimentale delle Venezie (IZSVe)' based on the identification of biomolecules, regarding in particular the reducing sugars contained in food. In order to recognize the substances, we made experiments with alkaline copper solutions, Fehling's ‘A' and 'B' reactive, to determine the amount of reducing sugars, mainly monosaccharides glucose and fructose; the closest to brick red the solution turned, the highest it was in sugar; we had the following results: honey and apple juice contained reducing sugars, Cola only few, sweetner and saccharose contained no reducing sugars. This type of experiments gave us a deeper knowledge about what we eat everyday.
Autori: classe 3aF e prof.ssa Sandra Taschetti del liceo scientifico I. Nievo di Padova
Fehling B e A
da sinistra: miele, dolcificante, zucchero di canna, succo di mela, Cola
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2Cu2+ +zucchero riducente Cu2O +zucchero ossidatoOH-
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