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Beatrice Peruffo Simulazione della Seconda prova dell’Esame di Stato Scienze naturali

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Beatrice Peruffo

Simulazione della Seconda prova dell’Esame di Stato

Scienze naturali

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Il glucosio è uno fra i componenti principali del saccarosio, la sostanza alla quale comunemente ci riferiamo quando parliamo di “zucchero”. Esso viene indicato con vari nomi che si riferiscono spe-cificatamente alla sua origine, come “zucchero di canna”, “zucchero di barbabietola” e “zucchero di mais”. La molecola di glucosio, presente in tutti questi tipi di zucchero, è piuttosto piccola e in totale ha lo stesso numero di atomi presenti nelle molecole responsabili del sapore della noce moscata e dei chiodi di garofano. E come in quelle spezie, il sapore – in questo caso un sapore dolce – è una conseguenza della disposizione spaziale degli atomi nella molecola.

DOMANDA N. 1 Organizzare in modo sintetico un quadro delle caratteristiche chimiche del glu-cosio e del saccarosio evidenziandone tutti gli aspetti rilevanti e significativi, anche utilizzando i seguenti suggerimenti incompleti.

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Dolci sapori

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DOMANDA N. 2 Dato l’ampio spettro di sostanze esaltatatrici del sapore dolce, quale spiegazione generale possiamo dare a questa loro proprietà? Motivare la risposta attraverso la formulazione di ipotesi, scegliendo le procedure appropriate e traendone conclusioni.

MODELLO A-H, B del sapore dolce

Nome comune

Nome IUPAC

Potere dolcificante

Contenuto energetico (kJ · g–1)

D-Glucosio D-(+)o(-)-glucopiranosio 0,5-0,6 16,75

Saccarosio a-D-glucopiranosil-b-D-fruttofuranoside 1 16,75

Saccarina solfoniuro benzoico ca 450 0

Ciclamato N-cicloesilsulfamato di sodio ca 35-40 0

Aspartame L-aspartil-L-fenilalanina metilestere ca 200 16,75

[Immagini, tabella e testo tratti da I bottoni di Napoleone di P.Le Couteur e J. Burreson, da La Chimica di tutti i giorni di G. Vollmer e M. Franz e da Wikipedia, voci “dolce”, “glucosio” e “saccarosio”]

Il modello A-H, B propone una relazione stretta tra il sapore dolce degli zuccheri e la loro stut-tura chimica; tuttavia l’industria ha prodotto dolcificanti (edulcoranti) sintetici con potere dolci-ficante molto maggiore di quello degli zuccheri “naturali”. Per misurare e confrontare il potere dolcificante di sostanze diverse, esso viene espresso come rapporto tra la concentrazione di una soluzione di saccarosio (a cui viene assegnato valore unitario) e la concentrazione di una solu-zione di edulcorante con pari intensità di dolcezza.

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DOMANDA N. 3 Analizzare e interpretare le seguenti informazioni per spiegare il funzionamento dei recettori del gusto umami e dolce.

C.S. Zuker nel 2003 scoprì nel topo due sequenze geniche che codificano per due proteine diver-se, allora sconosciute. In seguito, egli riscontrò che tali sequenze sono collocate sulla superficie cellulare dei recettori del gusto, funzionando da recettori altamente specifici (T1R1 e T1R2). Tut-tavia nei topi si manifestavano preferenze diverse per i gusti: alcuni infatti non gradivano i cibi dolci (topi “apatici”) e già era noto che questi presentavano un difetto genetico al locus Sac. Ripeté i suoi studi su queste popolazioni di topi e trovò che producevano una terza proteina (T1R3) co-dificata da un gene che però differiva da quello dei topi amanti dei cibi dolci. Ne dedusse che si trattava di un recettore inefficace, che non si lega in modo specifico alla molecola che fa scattare il gusto del dolce. Produsse, attraverso la tecnica della clonazione genica, dei topi geneticamente modificati a partire da topi non amanti del dolce: al ceppo con gene mutato, e quindi con prodotto inefficiente T1R3, inserì un gene perfetto proveniente da ceppi regolari per il gusto del dolce, ot-tenendo topi normali amanti del dolce. Concluse che i prodotti genici, i recettori, funzionano solo se presenti in coppie e questo spiega il risultato negativo ottenuto quando egli cercava l’attività gustativa in cellule con un solo recettore attivo. La coppia T1R2 e T1R3 risultò in effetti responsa-bile della ricezione del gusto dolce mentre la coppia T1R1 e T1R3 del gusto umami, specifico per alcuni amminoacidi.

[Per “targeting construct” si intende la sequenza genica ingegnerizzata]

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DOMANDA N. 4 Negli ultimi venti anni si è aperto un campo completamente inesplorato della bio-chimica del gusto, con innovazioni importantissime sul piano dell’industria alimentare. Esplorane tutte le possibili ricadute.

IL MONDO DEGLI AMPLIFICATORI DEL DOLCENel 1998 Zuker fondò una industria privata. Fino ad allora l’industria del gusto aveva identifica-

to i componenti dei sapori grazie alla sensibilità di alcuni eccezionali “assaggiatori”, attraverso un procedimento noioso e alle volte non attendibile. Grazie tuttavia a queste recenti scoperte egli poté utilizzare dei dispositivi artificiali dotati di migliaia di “sensori gustativi” a cui sottoporre dei “modulatori” del gusto.

Oggi il suo archivio registra più di 500 000 composti sintetici e naturali. A seguito di queste sco-perte fu possibile quindi, dalla fine degli anni ’90, mettere in commercio anche prodotti che hanno la capacità di esaltare il gusto dolce di edulcoranti tradizionali.

[tradotto da http://www.senomyx.com/flavor-focus/sweet/]

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Tracce per le risposte

DOMANDA N. 1 Organizzare in modo sintetico un quadro delle caratteristiche chimiche del glu-cosio e del saccarosio evidenziandone tutti gli aspetti rilevanti e significativi, anche utilizzando i seguenti suggerimenti incompleti. [Con riferimento alla competenza COMUNICARE (organizzare informazioni ed esprimersi utilizzando il linguaggio scientifico specifico e adeguato al contesto co-municativo).] 0-21 PUNTI

– ORGANIZZA E UTILIZZA LINGUAGGIO SPECIFICO• Completa le due formule di struttura.• Fai riferimento ai gruppi funzionali.• Fai riferimento alle formule di struttura del fruttosio e/o del saccarosio.• Fai riferimento ai nomi IUPAC delle molecole prese in considerazione.• Schematizza la reazione di condensazione per la sintesi del saccarosio.• Schematizza la reazione di idrolisi del saccarosio.

– USA MODALITÀ ESPRESSIVE E SINTETIZZA quantità di informazioni evidenziando tutti gli aspetti rilevanti e significativi.• A pH 7, circa lo 0,0026% delle molecole di glucosio disciolte in acqua sono presenti in forma

aperta.• Il glucosio rimanente invece è presente sotto forma di un anello piranosico che esiste in due

modalità che si convertono l’una nell’altra dando luogo a mutarotazione; nel giro di qualche ora le proporzioni si stabilizzano sul rapporto a : b = 36 : 64.

• Il saccarosio contiene uguali quantità di glucosio e di fruttosio. Nella molecola di saccarosio, una molecola di glucosio e una molecola di fruttosio sono legate assieme attraverso la rimo-zione di una molecola di acqua che si forma a partire da un gruppo ossidrile legato al carbo-nio numero 1 di un a-glucosio e un gruppo ossidrile legato al carbonio 2 di un b-fruttosio.

• Il saccarosio ha un potere rotatorio per la luce polarizzata di +66,5º; tuttavia l’idrolisi della molecola porta alla formazione di una soluzione 1:1 di glucosio e fruttosio che hanno rispetti-vamente potere rotatorio pari a +52,7º e −92º. Detta soluzione ha quindi un potere rotatorio di circa −20º. A causa di questo cambiamento di segno, la reazione prende il nome di “inver-sione”. Le miscele di glucosio e fruttosio prendono dunque il nome di “zucchero invertito”.

• Glucosio e fruttosio sono il prodotto del metabolismo delle piante: riferimenti alla fotosintesi (equazione di reazione, condizioni che la rendono possibile ecc.).

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DOMANDA N. 2 Dato l’ampio spettro di sostanze esaltatatrici del sapore dolce, quale spiegazione generale possiamo dare a questa loro proprietà? Motivare la risposta attraverso la formulazione di ipotesi, scegliendo le procedure appropriate e traendone conclusioni. [Con riferimento alla competenza TRASFERIRE (trasferire modelli ad altro contesto).] 0-15 PUNTI

NEL PIANIFICARE la risposta, IDENTIFICA le strategie da utilizzare.– ASTRAE, GENERALIZZA E TRASFERISCE LE STRATEGIE IN SITUAZIONI NUOVE

• riconoscimento delle parti del modello all’interno della molecola del glucosio (come esem-pio di edulcorante naturale) e delle tre molecole proposte (probabilmente il gruppo N-H pre-sente in tutte e tre le molecole e gli atomi di ossigeno legati con doppio legame) utilizzando eventualmente i concetti di elettrofilo/neutrofilo;

• esclusione di una relazione di corrispondenza tra potere dolcificante e contenuto energetico (quest’ultimo relativo al catabolismo delle molecole e quindi anche alla loro natura biochimi-ca); riferimento alla glicolisi anaerobica e alla respirazione cellulare per il glucosio, o alla rea-zione di idrolisi del saccarosio o alll’idrolisi del legame peptidico nell’aspartame; riferimenti di bilanci energetici noti.

– FA PREVISIONI• presenza dei recettori (denominazione generale di base: papille gustative sulla mucosa lin-

guale) e formazione di un complesso recettore/edulcorante che rispetta il modello proposto;• esistenza di un sistema di risposta specifica al formarsi del complesso recettore/edulcoran-

te, che prevede però un modello a modulazione basato su molteplici possibili scenari: nume-ro e distribuzione dei recettori e loro eventuali raggruppamenti, numero e distribuzione dei “siti attivi” sia nel recettore sia nella molecola di edulcorante, eventuali effetti a cascata con sostanze che possono inibire o amplificare la risposta ecc.;

• stimolazione di una via sensoriale che, attraverso un nervo dedicato, trasferisca i potenziali d’azione ai neuroni cerebrali preposti al riconoscimento e all’elaborazione del segnale.

– VALUTA I PROCESSI ATTUATI IN RELAZIONE AGLI OBIETTIVI PREFISSATI• riconoscimento di elementi di soggettività nella “misurazione” del potere dolcificante, così

come viene fornito dal testo (a parità di “intensità di dolcezza”, ma misurata come?).

DOMANDA N. 3 Analizzare e interpretare le seguenti informazioni per spiegare il funzionamento dei recettori del gusto umami e dolce. [Con riferimento alla competenza ANALIZZARE (Effettuare un’analisi del fenomeno considerato riconoscendo e stabilendo delle relazioni).] 0-18 PUNTI

– SUDDIVIDE E INDIVIDUA LE PARTI IMPORTANTI E SIGNIFICATIVE DEL FENOMENO OSSERVATO• spiega la logica con cui è stata impostata la tabella che è rappresentata nella figura b: le foto-

grafie sono disposte in modo da produrre una tabella a due entrate, nella quale le righe rap-presentano i ceppi di topi di cui: uno normale per la ricezione del gusto dolce, tre ceppi che presentano ciascuno la mutazione di un solo gene, un ultimo nel quale sono inattivi entrambi i geni T1R2 e T1R3. Le colonne invece presentano i tre prodotti genici dei tre geni T1R1, T1R2 e T1R3;

• riconosce che nel modello della figura a sono rappresentati i siti di taglio di vari enzimi di restrizione (Kpn1, Hind III ecc.) che sono stati utilizzati per il taglio/inserimento del gene durante la manipolazione genetica degli embrioni di topo al fine di verificare la funzione dei vari prodotti proteici;

• comprende che le macchie di colore nella figura b sono state ottenute mediante ibridazione in situ, descrivendo brevemente la tecnica che permette di evidenziare l’attività di un gene;

• identifica il prodotto genico colorato che potrebbe essere sia da RNA sia da proteine recetto-riali (entrambi questi prodotti genici infatti possono essere resi visibili nei tessuti); in questo

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caso si tratta di RNA, in quanto i due prodotti genici vanno a costituire i due domini di una stessa proteina e quindi, evidenziando le proteine, non sarebbe stato possibile distinguere l’attività dei singoli geni.

– DESCRIVE IN MODO COMPLETO E FOCALIZZATO • nelle tre figure a sinistra vengono rappresentate in modo schematico le sequenze geniche

che codificano per le due proteine recettoriali attive responsabili dei sapori umami e dolce; queste appaiono costituite entrambe da due regioni principali (domini), di cui quello a destra codificato dal gene (rispettivamente) T1R1 e T1R2, mentre per entrambe la regione a sinistra è codificata dal solo gene T1R3, che risulta pertanto necessario per una corretta attività re-cettoriale delle due proteine: ecco quindi come la proteina attiva debba derivare dalla cor-retta espressione genica della coppia T1R1/T1R2 per il gusto umami e della coppia T1R2/T1R3 per il gusto dolce;

• fa riferimento al tessuto che è stato sottoposto a indagine, la mucosa linguale di topo;• fa riferimento a tecniche di estrazione dei prodotti genici (centrifugazione differenziale, ecc)

e di amplificazione (PCR);• fa riferimento alla tecnica della clonazione per il trasferimento di geni (utilizzo di enzimi di

rstrizione, di vettori ecc.).

– RICONOSCE L’IMPORTANZA DEGLI ASPETTI QUANTITATIVI E QUALITATIVI DEL FENOMENO, ANALOGIE E RAPPORTI DI CAUSA ED EFFETTO. EVIDENZIA LE CONNESSIONI IN MODO COM-PLETO, ACCURATO E PRECISO• comprende che il difetto del gene T1R3 rende inattiva o poco attiva la proteina recettoriale

di entrambi i recettori e quindi determina una incapacità di recepire entrambi i gusti umami e dolce, mentre il difetto di T1R1 o T1R2 rende difettosa solo la ricezione di uno dei due gusti;

• si interroga su come si possa dimostrare la relazione che c’è tra l’attività genica e la ricezio-ne del gusto: un metodo potrebbe basarsi sulla registrazione del potenziale di azione che si attiva solo in presenza di un sistema recettoriale normale.

DOMANDA N. 4 Negli ultimi venti anni si è aperto un campo completamente inesplorato della bio-chimica del gusto, con innovazioni importantissime sul piano dell’industria alimentare. Esplorane tutte le possibili ricadute. [Con riferimento alla competenza INDAGARE (Indagare attraverso la for-mulazione di ipotesi, scegliendo le procedure appropriate e traendone conclusioni).] 0-21 PUNTI

La risposta può essere sviluppata in molteplici modi a partire dall’evidenza che la presenza di questi amplificatori del gusto dolce permette ai produttori di cibi e bevande di diminuire sensibilmente il contenuto di zuccheri o di altri dolcificanti. Indipendentemete dal ventaglio di argomenti presenti nella risposta (vedi esempi), la valutazione si riferisce al fatto che: FORMULA IPOTESI, INTERPRETA I RISULTATI, GIUNGE A CONCLUSIONI, COSTRUISCE O APPLICA MODELLI INTERPRETATIVI.

Aspetti positivi •nella dieta di bambini e soggetti obesi, questi prodotti possono ridurre l’apporto di calorie;•questi prodotti possono essere consumati da diabetici, permettendo loro di mantenere abi-

tudini alimentari altrimenti proibite;•questi prodotti sono indirettamente protettori dei denti, per riduzione delle carie;•grazie a questi prodotti diminuisce il suolo destinato alla coltivazione di vegetali destinati

all’industria dello zucchero;•si riduce l’uso dei fertilizzanti e dell’inquinamento da coltivazione, raccolta, raffinazione,

commercializzazione degli zuccheri naturali;•queste ricerche scientifiche aprono a innovazioni e a posti di lavoro per chi conduce studi

scientifici superiori.

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Aspetti negativi •l’industria può far leva sul desiderio del consumatore di provare delle novità e far aumentare

il consumo di determinati cibi particolarmente pubblicizzati;•l’industria potrebbe offrire i nuovi prodotti a prezzi maggiorati ingiustificati, basandosi sul

maggiore appeal che essi possono esercitare sul consumatore medio;•si aprono nuovi mercati verso soggetti che avevano abitudini alimentari più controllate e che

una volta abituatisi a questi prodotti “protetti” potrebbero passare poi a quelli tradizionali;•la riduzione della domanda degli zuccheri naturali potrebbe portare a gravi crisi economiche

nei Paesi esportatori;•i mercati potrebbero essere innondati da molteplici molecole sottoposte a brevetto interna-

zionale e quindi non accessibili a tutti, con il rischio di monopoli;•la presenza di queste nuove molecole potrebbero non essere ben specificata nelle etichette,

riducendo il diritto di scelta del consumatore;•la presenza di molecole sintetiche molto innovative può far percepire l’alimento come “poco

naturale” orientando al suo rifiuto, nonostante gli aspetti positivi del suo consumo.

Per approfondimenti

• P. Le Coueur e J. Burreson, I bottoni di Napoleone, TEA, 2008, pag. 59• Luciano Vella, “Enciclopedia medica italiana”, voce FISIOLOGIA MOLECOLARE https://books.google.it/books?id=UaU3Vl-8DD8C&pg=PA1506&lpg=PA1506&dq=topi+T1R3&-

source=bl&ots=D6QeU3wZu3&sig=PHys2Lph_XU7KjhlCzITZJW443c&hl=it&sa=X&ved=0CCEQ6AEwA-GoVChMIk4PrsLiWxgIVZv5yCh0DMQbs

• G.Q. Zhao, Y. Zhang, A. Hoon, J.Chandrashekar, I.Erlenbach, N. Ryba, C.S. Zuker, “The Receptors for Mammalian Sweet and Umami”, Taste Cell, n. 115 (2003)

http://ac.els-cdn.com/S0092867403008444/1-s2.0-S0092867403008444-main.pdf?_tid=f-6d3697e-18b2-11e5-99da-00000aacb35f&acdnat=1434959442_b619e55e0418ff1c0b921c47d03cc2c7

• M. Wenner, “Amplificare il sapore”, Le Scienze, ottobre 2008• B. Peruffo, “Gusto, sapori e brevetti”, Naturalmente, n. 1 (2010)• Wikipedia alle voci: GLUCOSIO, FRUTTOSIO, SACCAROSIO

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