Chimica OrganicaChimica dei composti del carbonio (C, H, N, O)

Farmaci , cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili, …

Vinca Major

vincristinaAntiblastico

(leucemia e linfomi)

Antibiotico (cefalosporine) (Cefixoral)

cefixima

Antidepressivo (Prozac)

fluoxetina

Farmaci, cosmetici , plastiche, coloranti, vernici, combustibili, …

vanillinalinanolo

(principale componente dell’odore di lavanda)

β-ciclodestrina(creme, gel, prodotti per rimozione

degli odori (febreze)…)

mentolo

Farmaci, cosmetici, plastiche , coloranti, vernici, combustibili, …

Polietilene tereftalato (PET)(contenitori per liquidi)

Nylons(vestiti)

per uso alimentare

Nelle foglie morte la clorofilla (verde) sidegrada e lascia emergere la colorazionegiallo/rossa dei carotenoidi più stabili

clorofille

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti , vernici, combustibili, …

beta-carotene

colorante verde E140

colorante arancione E160

il violetto di metile, utilizzato per colorare lana e seta, per preparare carte e nastrida stampa; la safranina A, normalmente utilizzato per tingere cotone e seta; blu dimetilene, largamente impiegato per la produzione di coloranti istologici; isatina, chesi presenta in forma solida di colore rosso arancio, ma che viene impiegato per laproduzione di coloranti indaco; e fucsina, utilizzato come colorante magenta.

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti , vernici, combustibili, …

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti , vernici, combustibili, …

per tessuti

rosso

arancione

marrone giallo

blu

verde

indaco (Jeans)

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici , combustibili, …

alizarina

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili , …

Petrolio(miscela di idrocarburi fossili)

Ambiente

2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina (TCDD)contaminante ambientale e alimentare

DTTinsetticida

inquinanti

Agroalimentare

olio

Emulsionante e stabilizzante di cibicontenenti olio e una fase acquosa (es.maione)

α-ciclodestrina

CH2OCOR1

CHOCOR2

CH2OCOR3

R1, R2, R3 delle componenti acide R 1COOH, R2COOH e R3COOHCH3(CH2)12CH2CH2

CH3(CH2)6CH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2

CH3(CH2)3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2

TrigliceridiGlicerolo + Acido acidi saturi (palmitico)

e insaturi (oleico, linoleico, linolenico)CH2OH

CHOH

CH2OH

ciflutrina

Agroalimentare

Agente insetticida (Baygon)

Biochimica

DNAacidi grassi

saccarosio

ZUCCHERI

GRASSIPROTEINE

ChimicaOrganica

SINTESI

INTERAZIONE(farmaco-proteina)

SEPARAZIONE(tecniche cromatografiche,

spettroscopiche …)

STEREOCHIMICAdisposizione delle molecole nello spazio

acido acetilsalicilico

ASPIRINA

interazione farmaco-proteina

CARATTERIZZAZIONE(tecniche spettroscopie)

Organizzazione del Corso

� Introduzione ai gruppi funzionali

� Nomenclatura dei composti organici

� Risonanza

� Aromaticità

� Stereochimica

� Acidità e basicità dei composti organici

Testi consigliati :1)Janice GorzynskiFONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICAMcGraw-Hill2)D’Auria,Scafati,ZampellaGuida ragionata alo svolgimento di Esercizi di Chimica OrganicaLoghia Editore

C Calcano C CH

HH H

H

H

classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclatura

Classificazione dei composti organici

Gruppo Funzionale Nomenclatura

CH3CH3

-ano etano

suffisso nome

C Calchene C CH

H H

HH2C CH2

-ene etilene

alchino -ino propino

C CH H

C C C CH3C H

acetilene

Introduzione alle Molecole Organicche e ai Gruppi Funziona li

Gruppi Funzionali

• Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi concaratteristiche proprietà chimico-fisiche. Costituisce la parte reattivadella molecola.

• La maggior parte dei composti organici possiede legami C-C e C-H.Tuttavia, molte molecole organiche possiedono altre carat teristichestrutturali:

•eteroatomi – atomi diversi dall’atomo di C o H•legami π – i più comuni legami π sono quelli dei doppi legami C=Ce C=O

Queste caratteristiche strutturali distinguono una molec olaorganica da un’altra. Esse determinano la geometria di unamolecola, le proprietà fisiche, la reattività e costituisc ono quelloche viene chiamato gruppo funzionale.

I legami C-C e C-H sono importanti, in quanto essi formano lo scheletro al quale il gruppo funzionale è legato.

Introduzione alle Molecole Organicche e ai Gruppi Funziona li

Gruppi Funzionali

•Gli eteroatomi e i legami π conferiscono la reattività ad una particolaremolecola

•Gli eteroatomi possiedono doppietti elettronici non condi visi egenerano sul carbonio a cui sono legati siti elettron defici enti•Nelle reazioni chimiche i legami π sono facilmente “rotti”. Unlegame π rende una molecola una base e un nucleofilo.

IDROCARBURI(C, H)

saturi

insaturi

aromatici

Alcani e Cicloalcani

Alcheni e Cicloalcheni

monociclici

policiclici

Alchini e Cicloalchini

C C

C C

C C

Alcani (CnH2n+2) Cicloalcani (CnH2n)

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

H2C

esano cicloesano

C CH

HH C

H

HC CH

HC

H

HH

HH

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C6H14

H2CH2C C

H2

CH2

H2C

ciclopentano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

C5H12

pentano

C CH

HH C

H

HC CH

HH

H

HH

H

IDROCARBURI (C, H)Saturi: Alcani e CicloalcaniInsaturi: Alcheni/Alchini, Cicloalcheni/CicloalchiniAromatici: Monociclici e Policiclici

IDROCARBURI (C, H)Saturi: Alcani e CicloalcaniInsaturi: Alcheni/Alchini, Cicloalcheni/CicloalchiniAromatici: Monociclici e Policiclici

Alcheni Cicloalcheni

CicloalchiniAlchini

CH2

CH2 CH

CH

H2C

C

C

H2C

H2C

CH2

H2C

H2C

CH2

CH2

H2C

CH2

HC CH

CH2 CH2 etilene

ciclopentene

cicloundecino

C CH

HH C

H

HC CH

H

H

H H

HCH3 CH2 CH2 CH CH2

1-pentene

C CH

H H

H

C CH

HH C C H

H

HC CH3C CH3

2-butino

acetilene

IDROCARBURI (C, H)Saturi: Alcani e CicloalcaniInsaturi: Alcheni/Alchini, Cicloalcheni/CicloalchiniAromatici: Monociclici e Policiclici

Monociclici Policiclici

antracene

fenantrene

benzene

naftalene

CC

CCC

CH

H

HH

H

H

COMPOSTI OSSIGENATI

Alcoli, Fenoli

Eteri

Composti Carbonilici: Chetoni, Aldeidi

Acidi Carbossilici

Derivati di Acidi Carbossilici:Cloruri Acilici,Esteri,Anidridi,Ammidi

C OH

OCC

OC

OC

HOC

OH

alcoli ROH-OH

gruppo idrossi

classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclatura

CH3CH2OH

-olo etanoloalcol etilico

suffisso nome

fenoli -olo fenolo

etere dimetil etere

COMPOSTI OSSIGENATI

C OH C CH

HH OH

H

H

OH

R

OH

eteri ROR-OR

gruppo alcossi

OCC

OCC

H

H HH

H

H

OCH3H3C

O

O

Chetoni, RCORCO

gruppo carbonilico

classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclatura

-one acetone

suffisso nome

Aldeidi, RCHOCO

gruppo carbonilico

-ale propanale

COMPOSTI OSSIGENATI: composti carbonilici

OC

CO

C CH

HH H

H

HO

H3C CH3

O

OC

HO

CH3CH2 H

O

H

CO

C HH

CH

H H

H

O

H

O

CH3 Hacetaldeide

classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclaturasuffisso nome

-oico acidopropanoico

COMPOSTI OSSIGENATI

Acidi carbossilici, RCOOHCOOH

gruppo carbossilico

OC

OH

O

CH3 OH

O

OH

CO

C OHH

CH

H H

H

CO

C OHH

HH

O

CH3 OH

O

OH

acidoacetico

cloruri acilici

classe di composti gruppo funzionale esempio nomenclatura

-oile

suffisso nome

esteri

COMPOSTI OSSIGENATI: derivati di acidi carbossilici

OC

Cl

OC

O

O

Clcloruro di benzoile

O

H3C OCH3

etanoato di metile o acetato di metile

-oato di R

anidridi

ammidi

O

H3C NH2

acetammide

O

NH

-ammide

O

O

O

COMPOSTI ALOGENATI

C X X = alogeno (F, Cl, Br, I)

alogenurialchilici

alogenuriarilici

alogenuriacilici

O

H3C Cl

cloruro di acetile

O

X

COX

X

Br

1-bromonaftalene

C X

CH3CH2 Cl

cloroetano

F2ClC CClF2

clorofluorocomposti (CFC,freon)

refrigeranti per frigoriferi e condizionatori

CFCl3

COMPOSTI AZOTATI

ammine

ammidiimmine

nitrocomposti nitrosocomposti

nitrili

-NO2

-NO

-NH2

-NHR

-NRR'

-CO-NH2

-CO-NHR

-CO-NRR'

=NH

=NR

gruppo -isocianato

-N=C=O Isocianati -isocianato

gruppo -tiocianato

-N=C=S Tiocianati -tiocianato

gruppo -azo- -N=N- Azocomposti

gruppo solfidrilico

-SH Mercaptani mercapto- -tiolo

-SR Solfuri alchiltio- -alchil solfuro

gruppo solfonico

-SO2- Solfoni -alchil solfone

-SO3H Acidi solfoniciacido ...-solfonico

COMPOSTI SOLFORATI