Cenni di Chimica Organica

Appendice alla chimica del carbonio

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

C CHH

H

H

HH

C CH

CH

H

HH

H

H

H

C CH

CH

H

HH

H

H

CH

H

H

C CH

CH

H

HH

H

H

CH

H

CH

H

H

Etano

Propano

Butano

Pentano

Esempi di scrittura degli alcani

Isomeri del C6H14

Proprietà generale degli idrocarburi

Il carbonio e l’idrogeno hanno valori di elettronegatività molto simili e i legami tra loro sono praticamente covalenti puri

Le molecole idrocarboniose sono attratte l’una all’altra dalle forze di London, forze causate dai dipoli indotti (il nucleo atomico di una molecola, carico positivamente, attrae gli elettroni di un’altra). Considerazioni:

•  Il dipolo indotto è solo temporaneo e le due molecole possono scambiarsi i ruoli

•  Più la molecola è grande più interazioni di London si possono avere tra loro, maggiore sarà la forza di interazione tra le molecole

Una conseguenza dell’aumento del numero di interazioni tra le molecole, all’aumentare del numero di atomi di C che le compongono, è l’incremento del punto di ebollizione

Gli idrocarburi sono praticamente insolubili in acqua

A parità di numero di C i composti più ramificati hanno punto di ebollizione inferiore. Infatti, all’aumentare della ramificazione si riduce l’area di contatto tra le molecole e quindi le interazioni intermolecolari diventano più deboli. Nel caso del punto di fusione, l’andamento è opposto: all’aumentare della ramificazione aumenta il punto di fusione. Questo perché composti più ramificati danno luogo a cristalli più ordinati.

Quindi all’aumentare della ramificazione : - Abbassamento del punto di ebollizione - Innalzamento del punto di fusione

p.e. 60°C p.f. -154 °C

p.e. 58°C p.f. -135 °C

p.e. 50°C p.f. -98 °C

C C C

H

C C

H

HH

H

H

H H

H

H

H

12

34

5

2-metilpentano

C C C

H

C C

H

HH

H

H

H

H

H

H1

23

45

2,2-dimetilpentano

12

34

56

7

8C C C

H

C C

H

CH

H

H

H H

C

H

H

C C

H

H

H

H

H

H

H

C HH

H

HH

CHHH

CHH

H

CHHH

C HH

H

4-etil-2-metilottano

CH3 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH3 C CH2 CH CH2

CH3

H

CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

Esempi di nomenclatura

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

C

CH3

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

C

H

H

C

H

CH3

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

C

CH3

H

C

H

CH3

C

H

H

H

H C

H

H

C

CH3

CH3

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

C

CH3

CH3

C

H

H

C

H

CH3

C

H

H

H

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

C

CH3

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

C

H

H

C

H

CH3

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

C

CH3

H

C

H

CH3

C

H

H

H

H C

H

H

C

CH3

CH3

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

C

CH3

CH3

C

H

H

C

H

CH3

C

H

H

H

esano

2-metilpentano

3-metilpentano

2,3-dimetilbutano

2,2-dimetilbutano

2,2,4-trimetilpentano

sedia barca cicloesano

ALCHINI

1.53 Å 1.34 Å 1.20 Å

1.11 Å 1.10 Å

toluene

1,3-dimetilbenzene meta-xilene

1,2-dimetilbenzene orto-xilene

1,4-dimetilbenzene para-xilene

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CHO

CH3COCH3

CH3CH2CH2OH

CH3COOH

butano

propanale

acetone(2-propanone)

1-propanolo

acido acetico(acido etanoico)

49 °C

56 °C

97 °C

0 °C

118 °C

O

H

O

OH

O

OH

PM 58

PM 58

PM 58

PM 60

PM 60

Forze intermolecolari

crescenti