Preparazione di un estere aromatico

Obiettivo: Questo esperimento ci consente di preparare un estere aromatico, mediante una reazione di esterificazione, che vede come protagonisti l'alcol e l'acido carbossilico o un suo derivato.

Cenni teorici: Gli esteri sono dei composti organici generalmente insolubili in acqua, che hanno punti di ebollizione debolmente più alti degli idrocarburi di uguale peso molecolare. Gli esteri a basso peso molecolare hanno un odore gradevole e fruttato, responsabile del sapore e del profumo di molti frutti e fiori. Invece, gli esteri caratterizzati da un alto peso molecolare sono inodori; tra i principali di questa categoria abbiamo i grassi e le cere, le quali sono formate da grassi superiori e da alcoli monovalenti a catena lunga.

Dal punto di vista biologico, gli esteri possono essere suddivisi in tre classi a seconda della lunghezza della catena di atomi di carbonio e del tipo di alcol e di acido.●Esteri di frutta: Sono gli esteri più piccoli, in cui sia l'acido e l'alcol hanno una catena di meno di 10 atomi di carbonio; sono molto comuni nelle essenze di frutta, naturali e artificiali. Un esempio può essere proprio l'estere aromatico ottenuto durante l'esperimento, ovvero l'acetato di isopropile.

Acetato di isopropile (C5H10O2): NUMERO CAS:108-21-4

●Cere: Nelle cere le catene di carbonio, sia nell'acido che nell'alcol, sono più lunghe di 10 atomi(a volte più di 30).●Gliceridi: Sono senz'altro la classe di esteri più importante dal punto di vista biologico. L'alcol è sempre lo stesso, ovvero il Glicerolo. Gli acidi che reagiscono con l'alcol sono tutti a catena lunga, monoinsaturi o polinsaturi, e monocarbossilici, cioè con un solo gruppo acido carbossile. Quindi si possono avere esteri monogliceridi, digliceridi o trigliceridi a seconda di quanti gruppi ossidrili del glicerolo vengono sostituiti (uno, due o tutti e tre).

Materiali di consumo:●20 mL di Acido acetico glaciale(CH3COOH): NUMERO CAS:64-19-7

●15 mL di Alcol isopropilico(C3H8O): NUMERO CAS:67-63-0

●4 mL di Acido solforico concentrato(H2SO4): NUMERO CAS:7664-93-9

●50 mL di Bicarbonato di sodio al 5%(NaHCO3): NUMERO CAS:144-55-8

●2 grammi di Solfato di sodio anidro(Na2SO4): NUMERO CAS:7487-88-9

●Acqua distillata;●Cartina indicatrice universale.

Materiali di uso comune:●Pallone da 100 cc a fondo sferico;●Refrigerante a ricadere;●Asta metallica con base in ghisa;●Pinze con morsetto;●Anelli di Rasching;●Imbuto separatore da 100mL;●Spatola;●Pipetta Pasteur;●Sostegno per palloni;●Pipetta graduata da 1 mL;●Propipetta a tre valvole;●Porta provette munito di provette;●Cilindro graduato da 50 mL;●Due beute e un becher da 50 mL.

Apparecchiature:●Bilancia tecnica;●Termomantello.

Procedimento:1. Si pone in un pallone da 100 cc a fondo sferico, 15 mL di alcool isopropilico.

2. Si aggiungono lentamente 20 mL di acido acetico glaciale.

3. Agitando lentamente (Movimento rotatorio) si aggiungono con molta cautela ed in piccole porzioni, 4 mL di acido solforico concentrato.

4. Si aggiungono nel pallone gli anelli di Rasching, si monta un refrigerante a ricadere e si scalda il tutto con un termomantello facendo bollire blandamente per un'ora.

5. Si raffredda il tutto a temperatura ambiente e si esegue un'estrazione con solvente usando 50 mL di acqua ed eliminando la fase acquosa sottostante.

6. Alla fase organica rimasta nell'imbuto separatore si aggiungono 25 mL di una soluzione al 5% di bicarbonato di sodio per rimuovere l'eccesso di acido acetico e di acido solforico (Fare attenzione allo sviluppo di anidride carbonica).

7. Eliminare lo strato sottostante e ripetere l'operazione fino a che la soluzione di scarto non sarà più acida (Saggiare con la cartina universale).

8. Trasferire la fase organica in una beuta ed aggiungere 2 grammi di solfato di sodio anidro per una completa disidratazione dell'estere, agitando e facendo riposare fino a notare la soluzione completamente limpida.

9. Per verificare la buona riuscita dell'esperimento, bisogna confrontare la densità sperimentale con quella teorica. Nel nostro caso, entrambe le densità coincidono perfettamente. (Densità acetato di isopropile: 0,87 g/mL).

10. Far decantare e recuperare il composto dal caratteristico odore fruttato (Nel caso dell'acetato di isopropile si ottiene un odore fruttato alla pera).

In quest'esperimento, la tecnica di purificazione utilizzata è l'estrazione con solvente.

L'estrazione con solvente è una tecnica di separazione di miscugli eterogenei o omogenei di tipo SOLIDO-SOLIDO o LIQUIDO-LIQUIDO, che sfrutta la differente solubilità di alcuni solidi (COVALENTI O IONICI) in solventi differenti. Inoltre, essa sfrutta anche l'immiscibilità di liquidi di natura diversa(POLARI O APOLARI).

Capriulo Anna 4^A chimica

Grazie per l’attenzione!Si ringrazia la professoressa

Galeandro Stefania